DE2013298A1 - Verfahren zur Gewinnung von hochreinen Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen, die neben diesen Aromaten einen beliebig hohen Gehalt an Nichtaromaten aufweisen - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von hochreinen Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen, die neben diesen Aromaten einen beliebig hohen Gehalt an Nichtaromaten aufweisen

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DE2013298A1 DE19702013298 DE2013298A DE2013298A1 DE 2013298 A1 DE2013298 A1 DE 2013298A1 DE 19702013298 DE19702013298 DE 19702013298 DE 2013298 A DE2013298 A DE 2013298A DE 2013298 A1 DE2013298 A1 DE 2013298A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von hochreinen Aromaten aus Kohlenwasserstoff ge- .j
mischen, die neben diesen Aromaten einen beliebig hohen Gehalt an Nichtaromaten aufweisen, durch Flüssig-Flüssig-Extraktion gegebenenfalls in Verbindung mit einer nachgeschalteten Extraktivdestillation.
In neuerer Zeit hat sich zur Abtrennung von Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen immer mehr die Extraktivdestillation durchgesetzt. Diese Arbeitswelse hat gegenüber der bereits seit längerer Zeit für den genannten Zweck gebräuchlichen Flüssig-Flüssig-Extraktion eine "
Reihe von Vorteilen. Als Beispiele dafür seien genannt: Vereinfachung der Anlagen zur Rückgewinnung des selektiven Lösungsmittels aus dem Raffinat, Fortfall umfangreicher mechanischer Anlagen, wie einer Vielzahl von Umwälzpumpen oder anderer beweglichen Anlagenteile. Ferner wird bei der Extraktivdestillation infolge der angewandten höheren Temperaturen die Viskosität des, angewandten selektiven Lösungsmittels stark herabgesetzt, wodurch
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der Stoffaustausch zwischen dem Lösungsmittel und dem zu extrahierenden Produkt wesentlich verbessert wird. Man erhält daher eine bessere Beladefähigkeit und kann bei gleicher Leistung mit kleineren Extraktionsmittelmengen und kleineren Anlagegrößen auskommen. In der Praxis wird die Extraktivdestillation dabei vor allem dann eingesetzt, wenn bei möglichst hoher Ausbeute die Reinheit der gewonnenen Aromaten besonders hoch sein soll. Gerade im Hinblick auf die Reinheit der gewonnenen Aromaten sind jedoch in der Vergangenheit die Anforderungen von der weiterverarbeitenden chemischen Industrie laufend erhöht worden.
Die Arbeitsweise der Extraktivdestillation, bei der die nichtaromatischen Bestandteile des Ausgangskohlenwasserstoffgemisches über Kopf aus der Extraktivdestillationskolonne abdestilliert werden müssen, bringt es jedoch leider mit sich, daß die Wirtschaftlichkeit dieser Arbeitsweise stark von der Zusammensetzung des Ausgangskohlenwasserstoff gemisches abhängig ist. Je höher der Anteil der Hientaromaten im Ausgangskohlenwasserstoffgemisch ist, umso mehr Wärmeenergie muß für den Abtrieb dieses Anteils aus der Extraktivdestillationskolonne aufgewandt werden. Daher ist eine eindeutige wirtschaftliche Überlegenheit der Extraktivdestillation im Vergleich zur Flüssig-Plüssig-Extraktion nur dann gegeben, wenn der Nichtaromatenanteil im Ausgangskohlenwasserstoff -
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gemisch einen Wert von ca. 50 Gew.-$ nicht überschreitet. Andererseits laBsen sich mit der Flüssig-Flüssig-Extraktion die hohen Reinheitsgrade der gewonnenen Aromaten, die mit der Extraktivdestillation erreicht werden, überhaupt nicht oder nur sehr schwer erreichen. Dabei muß zur Erreichung dieses Zieles die ■FlÜssig-Flüssig-Extraktion unbedingt in Extraktoren mit rotierenden oder pulsierenden Einsätzen durchgeführt werden. Derartige Extraktoren sind jedoch teuer in der Anschaffung, ver- jj|
Ursachen nicht unbedeutende Kosten für Wartung und Energieverbrauch und besitzen im praktischen Betrieb eine relativ große Störanfälligkeit.
Es ist auch bereits vorgeschlagen worden, für die Aromatengewinnung eine Kombination von Flüssig-Flüssig-Extraktion und Extraktivdestillation anzuwenden. Dabei ist es einmal möglich, die Flüasig-Flüssig-Extraktion mit , so wenig Lösungsmittel zu betreiben, daß dessen Menge ' ,
nicht zur Aufnahme der gesamten Aromaten des Ausgangskohlenwasserstoffgemisches ausreicht, jedoch die leichtsiedenden Aromaten etwa vollständig aufnehmen kann. Die dabei anfallende Raffinatphase der Flüssig-flüssig-Extraktion wird einer Extraktivdestillation mit dem gleichen Lösungsmittel unterworfen. Das anfallende Sumpfprodukt der Extraktivdestillation kann sodann gemeinsam mit der aus dem Extrakt der Flussig-Flüssig-Extraktion gewonnenen Arömatenfraktiön einer Lösungs-
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mittelabtreiberkolonne zugeführt werden. Diese Arbeitsweiee ist aber sehr unvorteilhaft, weil in der naohgeechalteten Extraktivdestillation wiederum ein βehr hoher Anteil an Nichtaromaten über Kopf abgetrieben werden muß.
Eine andere Möglichkeit zur Kombination von FlÜBeig-Flüasig-Extraktion und Extraktivdestillation besteht darin, in der ersten Stufe aus dem aufzuarbeitenden Kohlenwasserstoffgemisch ein praktisch völlig aromatenfreies Raffinat abzutrennen, während der Extrakt die gesamten Aromaten und einen Teil der Nichtaromaten des AuBgangskohlenwa38erstoffgemisches enthält. Dieser Extrakt wird sodann in der nachgeechalteten Extraktivdestillation mit dem gleichen Lösungsmittel weiter aufgetrennt. Das anfallende Sumpfprodukt enthält dabei neben dem Lösungsmittel den gröflten Teil der Aromaten des Außgangskohlenwaeserstoffgemisches, während das Kopfprodukt aus Nichtaromaten und einem geringen Anteil an Aromaten besteht und in die vorgeschaltete Flüssig-Flüsslg-Extraktion zurückgeführt wird.
Die zuletzt beschriebene Arbeitsweise weist dabei im Prinzip einen gangbaren Weg, um die weiter oben geschilderten Schwierigkeiten zu überwinden, die sich bei der isolierten Anwendung sowohl der Flüssig-Plüssig-Extraktion als auch der Extraktivdestillation ergeben können.
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Trotzdem hat auch diese Arbeitsweise bisher nicht völlig befriedigt. Das liegt vor allem daran, daß man bisher noch kein selektives lösungsmittel gefunden hat, das sowohl für die Flüssig-Flüssig-Extraktion-'als auch für die Extraktivdestillation gleichermaßen gut geeignet ist. Bis jetzt mußte auch in diesem Falle die Plüssig-PlÜBsig-Extraktion immer mit aufwendigen Extraktoren mit vielen Stufen und rotierenden bzw. pulsierenden Einbauten durchgeführt werden, da es sonst - bedingt durch die Wahl des Lösungsmittels - nicht möglich war, ein praktisch völlig aromatenfreies Raffinat aus der Flüssig-Flüssig-Extraktion abzutrennen.
Der vorliegenden Erfindung lag deshalb in erster Linie die Aufgabe zugrunde, die vorstehend geschilderten Schwierigkeiten duroh Anwendung eines neuen selektiven Lösungsmittels mit verbesserten Eigenschaften au überwinden, das sowohl für die Plussig-Fltissig-Extraktion als auch für die gegebenenfalls naehgeschaltete Extraktivdestillation geeignet ist.
Die vorliegende Erfindung betrifft demzufolge ein Verfahren zur Gewinnung von hochreinen Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemischen, die neben diesen Aromaten einen beliebig hohen Gehalt an Kichtaromaten aufweisen, durch Flüisig-Plüflsig-Sxtraktion gegebenenfalls in Verbindung mit einer naohgesohalteten Extraktivdestillation,
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das dadurch gekennzeichnet ist, daß als selektives Lösungsmittel Gemische aus N-substituierten Morpholinen und N-substituierten Succinimiden im Mischungsbereich zwischen 90 Gew.-,» N-substituiertes Morpholin +10 Gew.-^ K-substituiertes Succinimid und 30 Gew.-# N-substituiertes Morpholin + 70 Gew.-^ N-substituiertes Succinimid verwendet werden.
Das Gemisch aus 70 Gew.-% N-Formylmorpholin und 30 Gew.-^ fc N-Hydroxyäthylsuccinimid zeigt dabei besonders gute
Eigenschaften. Dies schließt jedoch die Anwendung von Gemischen, in denen die beiden Substanzen in anderen Mengenverhältnissen vorliegen, nicht aus. Als Beispiele für weitere geeignete Zusammensetzungen seien genannt:
80 Gew.-^ N-Formylmorpholin +
20 Gew.-?6 N-Hydroxyäthylsuccinimid,
60 Gew.-^ N-Formylmorpholin +
40 Gew.-^ N-Hydroxypropylsuccinimid
60 Gew.-^ N-Hydroxyäthylmorpholin + 40 Gew.-% N-Hydroxyäthylsuccinimid
50 Gew.-# N-Acetylmorpholin + ρ 50 Gew.-56 N-Hydroxypropylsuccinimid
Aus dem weiter oben Gesagten geht bereits hervor, daß die bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens darin besteht, daß in der ersten Stufe aus dem aufzuarbeitenden Kohlenwasserstoffgemisch vermittels Flüssig-Flüssig-Extraktion ein praktisch völlig aromatenfreies Raffinat abgetrennt wird, während der Extrakt die gesamten Aromaten und einen Teil der Nichtaromaten des Ausgangskohlenwasserstoffgemisches enthält. Dieser
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Extrakt wird sodann in der nachgeachalteten Extraktivdestillation mit dem gleiohen Lösungsmittel weiter aufgetrennt. Das dabei anfallende Sumpfprodukt enthält neben dem Lösungsmittel die Hauptmenge der Aromaten des Ausgangskohlenwasserstoffgemisches und kann destlllativ weiter aufgetrennt werden, wobei das nach der Abtrennung von den Aromaten anfallende !lösungsmittel wie üblich- in den Prozeß zurtickgeftlhrt wird. Gleichzeitig wird das Kopfprodukt der Extraktivdestillation, das aus Nichtaromaten und einem geringen Anteil an Aromaten besteht, in den unteren Teil des Extraktors der vorgeschalteten Flüsaig-Flüesig-Extraktion eingeleitet. Dieser Extraktor kann beim erflndungegemäßen Verfahren als einfache Sieb» bodenkolonne mit feststehenden Böden ausgebildet sein· Sie Notwendigkeit des Vorhandenseins von rotierenden oder pulsierenden Einbauten im Sartraktor entfällt in diesem Falle dank der Anwendung des erfindungsgemäßen Lösungsmittelgemisches· '
Das soeben Gesagte schließt natürlich nicht aus, daß die erfindungsgemäßen LÖsungsmlttelgemische auch dann mit Erfolg eingesetzt werden kann, wenn die Flüeeig-Flüssig-Extraktion nur für sich alleine angewandt wird. Das ist vor allem immer dann angebracht, wenn die Reinheitsanf orderungen an die gewonnenen Aromaten nicht zu hoch sind. Die Extraktivdestillation wird zweckmäßigerweise ohne äußeren Rückfluß betrieben· Wenn die zu trennenden
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lohlenwaeserstoffe teilweise recht niedrige Siedetemperaturen aufweisen, kann es angebracht sein, das erfindungsgeaäße Verfahren an Stelle unter Normaldruck unter erhöhte« Druck durchzuführen. In gewissen Fällen kann aber auch ein Arbeiten unter Vakuum von Vorteil sein. Durch dl· Anwendung von Vakuum wird nämlich die Sumpf temperatur der Extrakt^destillationskolonne herabgesetzt· Das 1st vor allem dann zweckmäßig, wenn das zu trennende Kohlenwasserstoffgemlsch zur Polymerisationsbildung neigende Stoffe, insbesondere Olefine, enthält. Schließlich kann die nachgeschaltete Extraktivdestillation in der Veise vereinfacht werden, daß eine gesonderte Lösungsmittelsugabe auf die Extraktivdestillationskolonne nicht vorgesehen ist. Diese Kolonne ist in diesem Falle vielmehr als einfache Stripperkolonne auegebildet, in der der Extrakt der vorgeschalteten Flüssig-Flüssig-Bxtraktion, der neben den Aromaten und Nichtaromaten ja auch Lösungsmittel enthält, unter den Bedingungen einer Extraktivdestillation aufgetrennt wird.
Die Überlegenheit der beim erfindungsgemäßen Verfahren angewandten Löeungemittelgemische soll durch den nachfolgenden Zahlenvergleich bewiesen werden. Dabei werden die Extraktionekoeffizienten und Ausbeutewerte, die alt einem Lösungsmittelgemisch aus 70 &ew.-# K-Formylmorpholin und 30 Gew.-^ H-Hydroxyäthylsuccinimid erhalten werden, mit den entsprechenden Werten verglichen, die mit
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Sulfolan erhalten werden. Diese Werte sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefaßt.
Tabelle
Extraktions Ausbeute im Lösungskoeffizient· mittel in Gew. -jjC
des Ausbringens H MH Bo HH
'Lösungsmittel r4a cc§ oft § § ο
Otf OH OM Ö H H
Φ O I β O >>
Ö FP Pl EH Ö O « &l H
Sulfolan 52,7 51,1 63,9 91,2 86,8 63,8
70 Gew.-jt H-Pormyl-
30^-? N-Hydroiy- 54'8 61'8 97·4 90,0 85,6 82,8 äthylsuccinimid
Der Zahlenvergleich zeigt, daß das «rfindungsgemäße Lösungsmittelgemisch bezüglich seines Extraktionskoeffizienten für das System n-C^-Kohlenwasserstoffe/Benzol praktisch eine geringe bei den Systemen n-Cg-Kohlenwasserstoffe-Toluol und n-Cg-Kohlenwasserstoffe/o-Xylol jedoch eine deutliche Überlegenheit gegenüber dem Sulfolan aufweist. Daraus folgt, daß das erfindungsgemäße Lösungsmittel vor allem auch dann große Torteile bietet, wenn die Aromaten Benzol, Toluol und Xylol gleichzeitig gewonnen werden sollen.
Abschließend soll das erfindungsgemäße Verfahren noch an Band eines Zahlenbeispiels erläutert werden, wobei das in der Abbildung dargestellte Verfahrensechema zur Anwendung gelangt.
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Dae Ausgangskohlenwasserstoffgemisch hat folgende Zusammensetzung:
niedere Kohlenwasserstoffe, bis
einschließlich Iso C7~Kohlenwasser- 48,0 Gew,-# stoffe '
η C^-Kohlenwasserstoffe 6,8 Gew.-£
Benzol 6,9 Gew.-^
Iao Cg-Kohlenwasserstoffe 12,9 Gew.-# η Cg-Kohlenwaseerstoffe 1,6 Gew.-^
Toluol 23,0 Gew.-$C Iso Cg-Kohlenwasserstoffe O9 3 Gew.-^
Die se β Ausgangekohlenwasserstoffgemiseh wird durch die Leitung 1 in den Extraktor 2, der als normale Siebbodenkolonne alt feststehenden Buden ausgebildet ist, eingeleitet. Die Plüseig-Plüeeig-Extraktion in Extractor 2 wird dabei bei einer Temperatur von 90° C und einen Druck von 2 atü durchgeführt. Die Menge des durch die Leitung 1 eingeführten Auegangekohlenwaeeerstoffe· betrug dabei 3O98 kg/h. Als selektives Lösungsmittel wurde ein Gemisch aus 70 Gew.-^ H-PoreylMorpholin + 30 Gew.-# V-Hydrozyäthylsueciniaid verwendet. Da« Lösungsmittel wird durch die Leitung 11 in einer Menge von 97,0 kg/h auf den Extraktor 2 aufgegeben. Die liehtaroaaten werden durch die Leitung 3 über Kopf aus dem Extraktor 2 abgesogen. Ihre Menge betrögt 19,5 kg/h. Die geaasten Aromaten und ein Teil der Sichtaroeaten werden al« Extrakt durch die Leitung 4 aus Ami Extraktor 2 abgezogen und gelangen in den Mittleren feil der Extraktivdeetillationekelonn« 5, auf die durch die Leitung 12 das
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gleiche Lösungsmittel aufgegeben wird wie auf den Extrakt or 2. I)Ie Löeungsmittelmenge beträgt in die aera Falle 10,0 kg/h. Die Extraktivdestillation wird bei einen Druck von 1,2 atü und einer Sumpftemperatur im Bereich zwischen 210 - 215Ö C betrieben. Das Kopfprodukt der Extraktivdestillation wird durch die Leitung 6 in den unteren Teil des Extraktors 2 in einer Menge von 3,3 kg/h zurückgeführt. Das Sumpfprodukt der Extraktivdestillation, das die Hauptmenge der Aromaten und das Lösungsmittel enthält, wird durch die Leitung 7 in die Abtreiberkolonne 8 eingeleitet, in der die Abtrennung der Aromaten vom Lösungsmittel erfolgt. Die Einsatzmenge, die in die Abtreiberkolonne eingeleitet wurde, betrug dabei 116,0 kg/h. Durch die Leitung 9 wird über Kopf die Aromatenfraktion abgezogen, die in einer=weitere2i>, nicht dargestellten Kolonne in eine Benzol- und eine ODoIuolfraktlon aufgetrennt werden kann. Die Menge der Aromatenfraktion, die durch die Leitung 9 entfernt wurde, betrug dabei 9,1 kg/h. Das von den Aromaten befreite Lösungsmittel wird aus dem Sumpf der Abtrei- . | berkolonne 8 durch die Leitung 10 abgezogen und gelangt über die Leitungen 11 und 12 wieder auf die vorgeschalteten Extraktionekolonnen. Die Leitung 13 dient der Zufuhr von frischen Lösungsmitteln. . ; . -·-...
In der nachfolgenden Tabelle ist die Zusammensetzung eini-.; ger yerfahrensprodukte angegeben.-Die,i& nannten Bezugszahlen beziehen sich,dabei zahlen der Abbildung.
; 109841/1528
Tabelleι
ο co οο
Vlehtaromaten in Leitung 3
Rückfluß
In Leitung 6
Aromaten
in Leitung 9
alle Angaben in Gew.
niedere Kohlenwaeeeretoffe, bi· einschließlich Ieo C^Iohlenwaeieretoffe
η G«-Xohlenwaeeeretoife
Benzol
Ieο Cg-Eohlenwaeeeretoffe
η Cg-Kohlenwaeeeretoffe
Toluol
Iaο Cq-Kohlenwaeserstoffe
69
10,0
0,052 16,1
2,1
0,28
0,4
23,2 10,4 1,2 6,5 0,5
22,28
0,0009 77,72 0,0008
—A
CO
CO OO
ί - *«*»*- 11.2.1970
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kam der Aronatenfraktion (Leitung 9) kann ein Bensol alt praktisch 100 Jf Reinheit und ein Toluol alt 99,99 * Reinheit isoliert werden. Die Bensqlausbeute lag dabei . bei 99,6 Gew.-Jt und die Toluolausbeute bei 99,2 Gew.~?ί.
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Claims (6)

  1. -J-+"- 11.2.1970
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    4H
    Patentansprüche:
    Ί .^ Verfahren zur Gewinnung von hochreinen Aromaten aus Kohlenwasserstoffgemische^ die neben diesen Aromaten einen beliebig hohen Gehalt an Äiehtaromaten aufweisen, durch Flüssig-FlüeBig-lxtraktion gegebenenfalls in Verbindung mit einer nachgeschalteten Extraktivdestillation, dadurch gekennzeichnet, daß als selektives Lösungsmittel Gemische aus N-substituierten Morpholinen und N-substituierten Succinimiden im Mischungsbereich zwischen 90 Gew.-^ Η-substituiertes Morpholin + 10 Gew.-^ Η-substituiertes Succinimid und 50 Gew.-N-substituiertes Horpholin + 70 Gew.-56 B-subetituiertes Succinimid verwendet werden.
  2. 2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß vorzugsweise ein Gemisch aus 70 Gew.-36 N-Pormylmorpholin und 30 Gew.-5^ H-Hydroxyäthylsuccinimid verwendet wird.
  3. 3.) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Ausgangskohlenwasaerstoffgemisch zunächst einer Flüssig-Plüsaig-Extraktion unter solchen Bedingungen unterworfen wird, daß der dabei anfallende Extrakt die gesamten Aromaten und einen Teil der Nichtaromaten enthält, wobei
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    dieser Extrakt anschließend in eine mit dem gleichen Lösungsmittel beschickte Extrativdestillation eingeleitet wird, aus der das anfallende Sumpfprodukt (Extraktphaae) abgezogen und in einer nachgeschaltetenAbtreiberkolonne in die Aromaten- und die Lusungsmlttelfraktlon aufgetrennt wird, während das Kopf produkt der Extraktivdestillation (Raffinatphase), das die restlichen Hichtaromaten und einen kleinen Teil der Aromaten enthält, in \
    den unteren Seil des Extraktors der Flüssig-Flüsslg-Extraktion zurückgeführt wird.
  4. 4.) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Extraktivdestillation ohne äußeren Rücklauf betrieben wird.
  5. 5.) /Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssig-Flüssig-Extraktion -g in einer Siebbodenkolonne mit feststehenden Böden durchgeführt wird. .
  6. 6.) Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß es sowohl unter Normaldruck als auch unter erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden kann. . /
    In Betracht gezogene Druckschriften; DOS 1 468 315 .
    DAS 1 264 426
    1098417152a
    e e rs e i te
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