DE1618726A1 - Festes,organisches Peroxid enthaltende Zubereitung und Verfahren zur Herstellung einer solchen Zubereitung - Google Patents

Festes,organisches Peroxid enthaltende Zubereitung und Verfahren zur Herstellung einer solchen Zubereitung

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Description

DR. BERG DIPL.-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2, HIUBLESTRASSE SO
Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, HilbicstraBe 20 Ihr Zeichen
Neue Unterlagen
Anwaltsakte 14 855
Unser Zeichen *■ 4 855
N. V. Chefaro Maatschappij Rotterdam. 7 / Holland
Datum
28. Jan. 1970
"Festes, organisches Peroxid enthaltende Zubereitung und Verfahren zur Herstellung einer solchen Zubereitung11
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Zubereitungen fester, organischer Peroxide und desensibilisierender Mittel sowie solche Zubereitungen selbst.
N330/4 -a.
20981671796
BAD
Organische Peroxide, wie ßenzoylperoxidr p-Chlorbenzoylperoxid, 2,4-Dichlorbenzoylperoxid, Cyclohexanonperoxid werden unter anderem als Polymerisationsinitiatoren verwendet. Diese Peroxide als solche sind selten im Handel erhältlich oder werden selten zu polymerisierten Harzen zugegeben, wegen ihrer gefährlichen Natur, das heißt Stoßsensibilität und Explosiveigenschaften, sondern gewöhnlich in der Form von Gemischen mit einer inerten Substanz, die als Desnesibilisierungamittel wirkt. Durch Mischen mit der inerten Substanz erhält das Peroxid einen so bezeichneten "phlegmatisierten" Zustand, der die Handhabung dieser ziemlich explosiven Verbindungen meist ungefährlich macht.
Verschiedene, heutzutage im Handel erhältliche Produkte enthalten beispielsweise eine etwas größere Menge Wasser, die als Desensibilisator wirkt. Im Falle von Benzoylperoxid mitunter bis zu 25 1Jo, Bei den verschiedenen Polymerisationsverfahren, wie beispielsweise dem Härten oder Aushärten (mittels Härtungsmittel) ungesättigter Polyesterharzmassen ist das Vorhandensein solch großer Wassermengen nicht geeignet, so daß diese Zubereitungen für diese Zwecke einfach ungeeignet sind.
Weiterhin sind Zubereitungen bekannt, die aus pulverisierten Gemischen von 20 bis 40 Gew, ^ organischen Peroxiden und dem Best aus festen, anorganischen Materialien, wie Gips, Calcium— phosphat und ähnlichem, bestehen. Diese Gemische sind für die Verwendung bei der Herstellung transparenter Polymerisate unge-
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eignet, da die Füllmaterialien in dem Polymerisat unlöslich sind und das Endprodukt trüben.
Weitere Zubereitungen, die aus 40 bis 60 Gew,j£ Peroxid in flüssigen Materialien, wie bestimmten Weichmachern, Siliconen und ähnlichen, bestehen, sind erhältlich. Diese Zubereitungen sind ziemlich viskose Fasten und haben keinen oder nur sehr geringen Wassergehalt und sind vollständig, beispielsweise in ungesättigten Polyestermassen löslich. Trotz der guten Anwendbarkeit hat im allgemeinen die Handhabung und die- Verwendung dieser Pasten bedeutende Nachteile. So ist die Handhabung der Pasten ziemlich schwierig. Die Pasten können sich ebenso in Phasen trennen. Aufgrund dieser Tatsache und/oder wegen ihrer viskosen Natur ist es ebenso schwierig, die Paste genau zu bemes sen und sie homogen mit der zu polymerisierenden Masse zu mischen, so daß Schwierigkeiten bei der Polymerisierung selbst entstehen können. Weiterhin läßt die Verwendung von Pasten ziemlich große Verluste auftreten, beispielsweise verbleiben immer Reste in der Verpackung. Dies ist in gleicher Weise vom Gesichtspunkt der Sicherheit unerwünscht.
Es wurde nunmehr gefunden, daß es möglich ist, Peroxidzubereitungen in pulverisierter Form herzustellen, die ein Gemisch von organischem Peroxid, das bei Zimmertemperatur ein Feststoff ist, und eine Substanz enthalten, die in dem Polymerisatendprodukt löslich und bei Normaltemperatur ein Feststoff ist. Diese neuen
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Zubereitungen haben die gesamten Vorteile der Peroxidpasten, weisen jedoch nicht die Nachteile derselben auf und sind zur Verwendung bei der Vernetzung und Polymerisation ungesättigter Polyesterharzmassen sehr geeignet.
Es ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung, Verfahren zur Herstellung dieser neuen Peroxidzubereitungen zu schaffen.
Die in der vorliegenden Erfindung anwendbaren Substanzen müssen die nachfolgenden Jirfordernisse erfüllen. Sie müssen bei Normaltemperatur fest sein und vorzugsweise einen. Schmelzpunkt über 40 C, aber unter der Zerfallstemperatur von organischem Peroxid haben. Sie müssen in den Polyesterharzmassen löslich sein und sie müssen im Hinblick auf die organischen Peroxide inert sein. Zur Verwendung in der vorliegenden Erfindung bevorzugte Substanzen sind Weichmacher. Beispiele solcher Weichmacher sind Dicyclohexylphtalat, Diphenylphtalat, Triphenylphosphat, tri-p-Toluylphosphat, Phenylbenzoat, p-tert.Butylphenylbenzoat, üt-Naphtylbenzoat, ß-Naphtylbenzont, N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid, Toluolsulfonamid, chlorierte Paraffine, iithyleu^lycoldibenzoat, Triäthylenglycoldibenzoat, Trimethylenglycoldibenzoat oder Gemische derselben.
Die für die erfindunßsgeniäßen Peroxidzubereitunoen gefundenen Verfahren können j;rob in drei Klassen eingeteilt werden:
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1« Mischen des festen Teroxids und des Weichmachers nach Verfahren, die als solche bekannt sind»
2. Herstellen des festen Peroxids während des ülischverfahrens, 8. Gleichzeitiges Herstellen des festen Peroxids und des Weichmachers während des Mischverfahrens. -
Zu 1. I>ie Zubereitung des festen Peroxids und des entsprechenden Weichmachers kann beispielsweise durch inniges und sorgfältiges Mischen von Peroxidpulver, welches beispielsweise ungefähr 25 Gew.$ Wasser enthält, mit dem vorzugsweise pulverisierten, wenn gewünscht gemahlenen, festen Weichmacher und danach durch Trocknen des Gemische erfolgen» Dieses Trocknen kann beispielsweise im Vakuum bei einer Temperatur unter dem Erweichungspunkt des
ο Feststoffweicbmacliers, beispielsweise unter 40 G, vorgenommen werden, jedoch kann das Gemisch ebenso bei atmosphärischem Druck und normaler Temperatur durch Luftzirkulation über demselben getrocknet werden« Wegen der Lockerheit des x>ulverförmigen Gemischg kann ein solches Trocknen sehr leicht^ ungleich dem Trocknen von pastenförmigen Zubereitungen, durchgef iihrtwerden.
Eine bevorzugte Abänderung dieses Mischverfahrens ist ein "Beschiehtunus"verfahren. Bei diesem Verfahren wird das feinverteilte feste i'eroxid mit festein Weichmacher beschichtet, bei— «pielaireise durch. Aufbringen des geschmolzenen Weichmacher* unter kräftigem Itühren in eine hochverdünnte Peroxid/Wasser-Sttspensionr wonach die Suspension heruntergekühlt wird bis sich
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der Weichmacher verfestigt hat, wobei während dieser Zeit dauernd geruht wird, Vorzugsweise wird jedoch eine -L ei sum; des ".Ye ichniachers in einem leicht entfernbaren Lösungsmittel einer wässrigen Suspension des festen Peroxids unter heftigem ilühren zugegeben.
üieae.s Verfahren wird weiterhin durch Beispiele erläutert.
Zu 2. In diesem Verfahren wird die Zubereitung durch Synthetisieren des organischen Peroxids in Gegenwart des je ifhmaehers oder durch Zugeben des Weichmachers während der Synthese des organischen Peroxids erhalten. Organische Peroxide werden gewöhnlich durch Umsetzen einer organischen und einer anorganischen Substanz hergestellt, wobei der anorganischen Substanz der Peroxidbestandteil, beispielsweise Wasserstoffperoxid oder Natriumperoxid, ist. '.Venn die organische Substanz bei normaler Temperatur eine Flüssigkeit ist, wird der weichmacher vorzugsweise in dieser Substanz gelöst. Die so erhaltene Lösung wird dann allmählich der anorganischen Substanz zubegeben, oder diese Zugabe erfolgt umgekehrt. Auf diese Weise wixkd eine pulverige, feste Zubereitung unmittelbar erhalten, die aus einem innigen Gemisch von organischem Peroxid und .leichmacher besteht und die nur abfiltriert um' getrocknet werden muß, um zur Verwendung bereit zu stehen. Wenn das organische ioimatetial für das Peroxid bei noremlcr Ieatperatur ejn Feststoff ist, ist t« 4«»
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bekannt, diese Substanz in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise Chloroform, zu lösen, wonach diese Lösung der anorganischen Peroxidkomponente zugegeben wird oder umgekehrt. In dem erfindungsgemäßen Verfahren wird ebenso der Weichmacher in einem inerten, organischen Lösungsmittel, vorzugsweise zusammen mit dem organischen Rohmaterial für das Peroxid, gelöst. Die so erhaltene Lösung wird zur Herstellung der Peroxidzubereitung verwendet.
Es ist klar, daß die gesamten Weichmacher, die den Erfordernissen der vorliegenden Erfindung entsprechen, löslich sind, entweder in den organischen^Rohmaterialien für die Peroxide, sofern diese Rohmaterialien bei Zimmertemperatur Flüssigkeiten sind, oder in den Lösungen der organischen Rohmaterialien für die Peroxide in inerten Lösungsmitteln, wenn diese Rohmaterialien bei Zimmertemperatur Feststoffe sind.
So können die oben erwähnten Vife ichmache r, entweder gelöst in beispielsweise ßenzoylchlorid, bestimmten substituierten Benzo3>-1-chlorideii, Cyclohexanon und ähnlichen, oder gelöst zusammen n>it beispielsweise üichlorbenzoylclilorid in Chloroform, angewendet werden.
iis wurde überraseilend festgestellt, ^ aß die Herstellung von organischem Poroxid nicht nachteilig durch d;s Vorhandensein des
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09816/1798 .
Weichmachers während der Reaktion beeinflußt wird. Weder die Reaktionszeit, noch die Ausbeute waren wesentlich untersdäedlich gegenüber der Reaktionszeit oder der Ausbeute in Abwesenheit des Weichmachers. Es ist natürlich klar, daß alle üblichen Hilfsmittel, beziehungsweise Verfahren, die bei der normalen Herstellung von organischen Peroxiden, die Ausbeute und die Reinheit des Peroxids erhöhen, wie beispielsweise die Verwendung von Emulgatoren und/oder die Verwendung bestimmter Lösungsmittel, ebenso angewendet werden können.
Zu 3. In diesem Verfahren wird die Zubereitung durch gleichzeitiges Synthetisieren des organischen Peroxids und des Weichmachers erhalten. Dies ist in solchen Fällen besonders günstig, wo das organische Rohmaterial für das Peroxid ebenso ein Rohmaterial für den Weichmacher ist, beispielsweise bei der Herstellung einer Zubereitung, die aus Dibenzoylperoxid und Phenylbenzoat besteht, wobei die Herstellung von Benzoylchlorid und Phenol und anorganischem Peroxid ausgeht. Andere' Weichmacher, die ebenso gleichzeitig mit dem Peroxid synthetisiert werden können, sind beispielsweise p-tert-Butylphenylbenzoat, iC-Naphtylbenzoat, ß-Naphtylbenzoat. ,:
Dieses Verfahren unterscheidet sich kaum von dem oben unter Zu 2. beschriebenen Verfahren.
Welches Verfahren auch immer verwendet wird, &;>s- erhaltene L'lr-
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gebnis ist ein Pulver güter Fließfähigkeit, das aus einem innigen Gemisch von organischem Peroxid und Weichmacher besteht und die folgenden Vorteile gegenüber den bekannten Pasten aufweist:
1, Die Zubereitung ist besser meßbar, wenn gewünscht sogar mechanisch.
lin PhasenJ des SemischsJ
2« fterwrechen oder Trennen lin Phasenides Semischsj ist nicht möglich. Die Dosierung ist daher immer genau.
3. Das homogene Mischen mit der Polyesterharzmasse kann einfacher und schneller durchgeführt werden (vorausgehendes Mischen mit einem kleinen Teil Polyesterharz, wie dies bei Pasten empfohlen wird, ist nicht notwendig)»
4. In der Verpackung bleiben keine Beste.
5. Die Zubereitung ist in der Handhabung und lagerung sicherer. Die Wärmeentwicklung bei Beginn eines Zerfalls wird in der Form latenter Schmelzwärme des Weichmachers absorbiert, so daß die Zubereitung eine gehemmte Stoß- und Zerfallsensibilität hat.
6. Die Zubereitung hat eine geringere Schüttdichte, so daß ein örtlicher Zerfall langsamer übermittelt wird und die örtliche Wärmeentwicklung geringer ist r wodurch eine bessere Feuerwiderstandsfähigkeit erhalten wird.
Im Prinzip können natürlich alle Verhältnisse von festem Peroxid und festen Weichmachern Pulver hoher Fließfähigkeit liefern, wobei diese die oben angegebenen Vorteile aufweisen* Jedoch werden aus Sicherheitsgründen höhere Prozentsätze als 80 Grew*^ Peroxid vorzugsweise vermieden. SAOORiG1NAL
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Es ist klar, daß die Erfindung im Prinzip auf alle bei normaler Temperatur festen, organischen Peroxide anwendbar ist, es wird jedoch natürlich der größte Vorteil erreicht, wenn man die Erfindung auf feste, organische Peroxide des Diacyl- und Alkyliden typs anwendet, die in hoher Weise gegenüber Stoß und Reibung sensitiv und/oder in trockenem Zustand explosiv sind.
Beispiele fester, organischer Peroxide, die in den Bereich der vorliegenden Erfindung fallen, sind: Benzoylperoxid, p-Chlorbenzoylperoxid, 2,4-Dichlorbenzoylperoxid, 1,1'-Dihydroxydicyelo hexylperoxid, 1—Hydroxy—1·—hydroperoxycyclohexylneroxid, 1,1'— Dihydroperoxydicyclohexylperoxid, 3, 5-Diinethyl-3,5-dihydroxydioxolan-l ,2-acetylbenzoylperoxid, jnono-tert.iiutylpermaleinat, ditert.Butyl-di-perphtalat oder Gemische derselben.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der vorliegenden Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
Beispiel 1
Ein Gemisch von 60 g gerade geschmolzenem Dicyclohexylphtalat und 10 g Benzin (Siedebereich 100 bis 140 C)wurde so schnell wie möglich einer Suspension von 60 g Benzoylperoxid mit einer Hauptpartikelgröße von ΙΟΟ,,^ΐη 200 cm ,ifaaser unter heftigem itühren zugegeben. Nach einigen Minuten kristallisierte der ,lieichmacher auf den Kristallen von iJenzoylperoxid.
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ßAD
Nach. Filtrieren und Trocknen wurden 120 g pulverförmiges Gemisch erhalten, das 50 &ew,^ Benzoylperoxid enthielt.
Beispiel 2
Ein Gemisch von 60 g gerade geschmolzenem Triphenylphosphat und 20 g Chloroform wurde so schnell wie möglich einer Suspension
von 60 g feinverteiltem kristallinem Benzoylperoxid in 200 cm Wasser unter heftigem Kühren zugegeben. Nach Auskristallisieren des Weichmachers auf den Benzoylperoxidkristallen wurde das Gemisch filtriert und getrocknet.
120 g pulverförmiges Gemisch, mit dem Gehalt von 50 Gew.'je Benzoylperoxid, wurde erhalten,
Beispiel 3
Ein Gemisch von 30 g gerade geschmolzenem JOicyclohexylphtalat und 5 g Benzin (Siedebereich 100 bis 140 C) wurde so schnell als möglich einer Suspension von 70 g Cyclohexanonperoxid in 150 g Wasser unter heftigem Kilhren zugegeben.
Nach Auskristallieren des Weichmachers auf dem feinverteilten kristall inpn Cyclohexanonperoxid wurde das Gemisch filtriert und getrocknet.
100 "· pulver "oranges Ueiuisch mit 70 Gew.jfc Cyclohexanonperoxid wurde <;rhal1 en.
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BAD G1NAk
Beispiel 4
100 g Wasser, 62,2 g 50$iges Natriumhydroxid und 25,2 g 50$ige Wasserstoffperoxidlösung wurden gemischt». Der so erhaltenen wässrigen Suspension von Natriumperoxid wurde eine Lösung von * 80 g Dicyelohexylphtalat in 100 g Benzoylchlorid tropfenweise unter lliihren zugegeben, wobei die Temperatur zwischen 0 und 5 C gehalten wurde. Nach wenigen Minuten wurde ein festes Produkt auskristallisiert» Dieses Produkt wurde filtriert, gewaschen und getrocknet. Ein Pulver mit guter Fließfähigkeit wurde erhalten, das aus einem innigen Gemisch gleicher Teile von Benzoylperoxid und Dicyclohexylphtalat bestand. Das Pulver.war feiner als das nach dem Verfahren der Beispiele 1 bis 3 erhaltene und war in Polyesterharzen schneller löslich.
Beispiel 5
Eine lösung von 27,4 g Dicyclohexylphtalat in 60 g Cyclohexanon wurde einem Gemisch von 111 g Wasser und TO^iger (l0,3) Salpetersäure zugegeben, und danach wurden 44,1 g SÖ^iges Wasserstoffperoxid in Dosen unter heftigem Äühren zugegeben» Die Temperatur wurde auf 20 C durch äußeres Kühlen gehalten. Nach der Dosiszugabe von Wasserstoffperoxid wurde das Ueaktionsgemisch 1 Stunde gerührt» Das gebildete Produkt wurde filtriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Ein feinverteiltes Pulver guter Fließ-
fähigkeit, das aus einem innigen Gemisch von 70 Gew.;* CyclohexVlperoxid und 30 Gew*$ Bicyclohexylphtalat beslaud, wurde erhalten«
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Beispiel 6
25,2 g 50$ige Wasserstoffperoxidlösung und eine Lösung von 38 g Phenol in 156,8 g Benzoylchlorid wurden nacheinander einer wässrigen Lösung von SO^igem Natriumhydroxid zugegeben, wobei heftig gerührt und die Temperatur im Bereich von 0 bis 5 C gehalten wurde.
Nach einiger Zeit kristallisierte jrrefe^ein Produkt aus, das filtxier*t, bis zur neutralen ,Reaktion gewaschen und getrocknet wurde,
160 g f-«sitesj pulverförmiges Produkt guter Fließfähigkeit, das ungefähr gl«iene Teile di~Benz«)ylperoxid und Phenylbenzoat ent— h.ieläb, sarurds erhalten,
— Patentansprüche -
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Claims (10)

Patentansprüche
1. Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Gemisch eines bei normaler Temperatur festen, organischen Peroxids und einem bei normaler Temperatur festen Weichmacher besteht, der gegenüber dem Peroxid inert und in Polyesterharzmassen löslich ist, wobei die Zubereitung eine verringerte Zerfall- und Stoflsensibüität hat.
2» Zubereitung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Weichmacher einen Schmelz— oder Erweichungspunkt über 40 C, aber unter der Zerfallstemperatur von Peroxid hat.
3. Zubereitung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Weichmacher Dicyclohexylphthalat, Diphenylphthalat, Triphenylphosphat, tri-p-Toluylphosphat, Phenylbenzoat, p-tert. ButylphenylbenzoatjtX-Naphthylbenzoat, ß-Naphthylbenzoat, N-Cyclohexyl-p-toluolsulfonamid, Toluolsulfonamid, chlorierte Paraffine, Äthylenglykoldibenzoat, Triäthylenglykoldibenzoat, Trimethylenglykoldibenzoat oder Gemische derselben ist.
4. Zubereitung gemäß Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Peroxid ßenzoylperoxid, p-Chlorbenzoylperoxid, 2,4-Dichlorbenzoylperoxid, 1,1'-Dihydroxydicyelohexvlperoxid, l-IIydroxy-l'-hydroperoxicyclohexylperoxid, 1,1'-Dihydroperoxidicyclohexylperoxid, 3,5-Dimethyl-3 , S-dihyt'roxy-
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... BAD
Neue Un-ί-ϊ'·
dioxolan-l,2-acetylbenzoylperoxid, mono—tert.-Butylpermaleinat, di-tert.-Butyl-di—perphthalat oder Gemische derselben ist.
5. Verfahren zur Herstellung einer Peroxidzubereitung der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen bei normaler Temperatur festen Weichmacher, der gegenüber organischem Peroxid inert und in Polyesterharzmassen löslich ist, in geschmolzener Form in einer geeigneten Menge unter hitigem Bühren zugibt, das Gemisch herunterkühlt, die erhaltene Zubereitung abtrennt und trocknet.
6. Verfahren zur Herstellung einer Peroxidzubereitung der Ansprüche 1 bis 4, gekennzeichnet durch Mischen von organischem Peroxid in feinverteilter Form, vorzugsweise in einer wässriger Suspension, mit einer geeignetext Menge einer Lösung eines bei normaler Temperatur festen Weichmachers, der gegenüber dem Peroxid inert und in Polyesterharzmassen löslich ist, in einem danach leicht entfernbaren Lösungsmittel.
7. Verfahren zur Herstellung einer Peroxidzubereitung der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß organisches Peroxid durch Umsetzen unter Kontakt und Rühren der organischeu Komponente des Peroxids mit wässrigem Wasserstoffperoxid oder wässrigem Katriumperoxid in Gegenwart eines bei normaler Temperatur festen weichinacliers, der gegenüber dem Peroxid inert und in Polyesterharzi&assen löslich ist, in situ hergestellt wird»
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8. Verfahren zur Herstellung einer Peroxidzubereitung der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß organisches Peroxid und ein bei normaler Temperatur fester Weichmacher, der gegenüber dem Peroxid inert und in Polyesterharzmassen löslich ist, gleichzeitig während dee Mischverfahrens durch Umsetzen unter Kontakt und Rühren des organischen und anorganischen Rohmaterials für Peroxid und durch.gleichzeitiges Umsetzen der Rohmaterialien für den Weichmacher synthetisiert werden»
9. Verfahren nach Anspruch 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß nan als Weichmacher eine Verbindung gemäß Anspruch 3 oder Gemische dieser Verbindungen verwendet.
10. Verfahren nach Anspruch 5 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Peroxid eine Verbindung gemäß Anspruch 4 oder Gemische dieser Verbindungen verwendet.
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