FR3138434A1 - Procédé pour la préparation d’une composition sous forme de poudre comprenant au moins un peroxyde organique solide - Google Patents
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Abstract
TITRE : Procédé pour la préparation d’une composition sous forme de poudre comprenant au moins un peroxyde organique solide La présente invention porte sur un procédé pour la production d’une composition en poudre comprenant au moins un peroxyde organique solide offrant les atouts d’avoir une teneur en eau réduite et de pouvoir facilement couler. L’invention se rapporte également à une composition en poudre qui peut être obtenue à partir du procédé tel que défini ci-après. La présente invention concerne en outre l’utilisation de ladite composition en poudre en tant qu’initiateur de polymérisation pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé, de préférence des résines acryliques, ou en tant que modificateur de polymère, par exemple en tant qu’agent de réticulation, agent de greffage ou modificateur de rhéologie de polymère, de préférence en tant qu’initiateur de polymérisation pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé. L’invention concerne encore en outre l’utilisation de ladite composition en poudre pour des applications de marquage routier, d’ancrage chimique, d’imperméabilisation et de revêtement de sol, de préférence le marquage routier.
Description
La présente invention porte sur un procédé pour la production d’une composition en poudre comprenant au moins un peroxyde organique solide offrant avantageusement les atouts d’avoir une teneur en eau réduite et de pouvoir facilement couler.
L’invention se rapporte également à une composition en poudre qui peut être obtenue à partir du procédé tel que défini ci-après.
La présente invention concerne en outre l’utilisation de ladite composition en poudre en tant qu’initiateur de polymérisation pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé, de préférence des résines acryliques, ou en tant que modificateur de polymère, par exemple en tant qu’agent de réticulation, agent de greffage ou modificateur de rhéologie de polymère, de préférence en tant qu’initiateur de polymérisation pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé.
L’invention concerne encore en outre l’utilisation de ladite composition en poudre pour des applications de marquage routier, d’ancrage chimique, d’imperméabilisation et de revêtement de sol, de préférence le marquage routier.
Les résines acryliques et les résines de polyester sont actuellement utilisées dans de nombreux domaines techniques différents pour des applications industrielles ou décoratives, par exemple pour la préparation de peintures, notamment pour le marquage routier, la protection de structures et l’imperméabilisation de sols, la fabrication de produits de scellement chimiques (également appelés ancrage chimique) afin de fixer des objets de tailles variables sur de nombreuses surfaces, la production de matériaux composites en association avec des fibres renforcées, la fabrication de marbres, naturels ou synthétiques, ainsi que des mastics en particulier utilisés pour la réparation de carrosseries de voitures.
Les résines acryliques sont principalement appréciées des utilisateurs pour leur durcissement rapide, même à de basses températures, par exemple à des températures autour de 10 °C, leur forte adhérence à d’innombrables types de substrats ainsi que leur résistance mécanique élevée, tandis que les résines de polyester présentent une très bonne résistance aux produits chimiques, en particulier dans des environnements acides, de bonnes propriétés en termes de résistance mécanique et une mise en service rapide.
De telles résines offrent également l’avantage de pouvoir être appliquées manuellement ou par pulvérisation, notamment par la mise en œuvre de diverses techniques de pulvérisation, sur plusieurs types de surfaces.
Les résines acryliques et les résines de polyester sont pour la plupart obtenues par polymérisation, en particulier par polymérisation radicalaire d’un ou plusieurs monomères acryliques, identiques ou différents, en présence de peroxydes organiques, sous forme liquide ou solide, jouant le rôle d’initiateurs de polymérisation.
Un aspect épineux de l’utilisation de peroxydes organiques réside dans le fait que ce sont habituellement des espèces hautement instables lorsqu’elles sont chauffées dans la mesure où elles se décomposent relativement facilement sous l’action d’une petite quantité de chaleur. Ainsi, en cas de montée incontrôlée de leur température de stockage, certains peroxydes organiques peuvent subir une décomposition exothermique auto-accélérée conduisant à des incendies et/ou à des explosions violentes. De plus, dans ces conditions, certains de ces peroxydes organiques dégagent des vapeurs combustibles qui peuvent réagir avec toute source d’ignition, ce qui peut sensiblement augmenter ou même accélérer le risque d’explosion avec éclatement.
En effet, de tels peroxydes organiques ont une température de décomposition auto-accélérée (TDAA) qui correspond à la température la plus basse à laquelle une réaction incontrôlée apparaît, c’est-à-dire une décomposition auto-accélérée dans son emballage. En d’autres termes, la température de décomposition auto-accélérée TDAA représente la température à laquelle le processus chimique conduisant à une décomposition incontrôlée, éventuellement accompagnée de phénomènes d’auto-combustion et d’explosion, commence.
Un tel comportement à risque est par conséquent incompatible avec les règles en vigueur pour le transport et le stockage de marchandises dangereuses. Il est particulièrement important de prendre des mesures de précaution rigoureuses adéquates lors du stockage et de la manipulation de tels peroxydes organiques, en particulier en s’assurant qu’ils restent à des températures au-dessous de leur température de décomposition auto-accélérée TDAA afin de réduire au minimum les risques d’incendie et/ou ou de décomposition incontrôlée. De ce fait, dans certains cas, de telles mesures de précaution impliquent le maintien des peroxydes organiques à une température de stockage qui est de préférence au moins 10 °C, et de préférence même encore au moins 20 °C, au-dessous de la température de décomposition auto-accélérée TDAA.
Afin de résoudre ces divers inconvénients, de tels peroxydes organiques peuvent être dilués ou mélangés avec des produits inertes, par exemple des produits non réactifs en contact avec lesdits peroxydes organiques, appelés agents flegmatisants. En particulier, les agents flegmatisants rendent possible une limitation des effets de décomposition incontrôlée de peroxydes organiques et donc une réduction les divers risques associés à leur manipulation.
En conséquence, les peroxydes organiques peuvent être solubilisés dans un flegmatisant liquide ou mélangés avec un flegmatisant inerte solide ou même être mis en œuvre sous forme d’une émulsion dans le flegmatisant liquide. À titre d’exemple, des peroxydes organiques solides peuvent être mixés avec de l’eau afin de former une poudre humidifiée par de l’eau.
Bien que la présence d’eau dans de telles formulations de peroxyde organique solide puisse atténuer les problèmes de sécurité, elle peut également perturber ou même entraver leur application finale. Par exemple, la présence d’eau peut provoquer la formation de plusieurs petites bulles d’air ou de grumeaux à la surface de la peinture acrylique pendant la polymérisation ce qui peut gêner son utilisation. De plus, la présence d’eau dans la formulation de peroxyde organique solide entrave ses propriétés d’écoulement, ce qui la rend plus sujette à l’agglomération pendant le transport et le stockage.
De surcroît, la mise en œuvre d’un processus de séchage pour faire évaporer la phase aqueuse contenue dans les formulations de peroxyde organique solide peut être délicate dans la mesure où elle nécessite de chauffer de telles formulations à une température proche de la température de décomposition auto-accélérée TDAA du peroxyde organique ou plus élevée que celle-ci ce qui provoque sa dégradation chimique. En d’autres termes, il y a un assez grand risque que la mise en œuvre d’un tel processus de séchage puisse déclencher les problèmes de sécurité précédemment décrits.
Par conséquent, il subsiste un réel besoin de fournir un procédé pour la production d’une composition en poudre comprenant un peroxyde organique solide affichant une faible teneur en eau et pouvant facilement couler, sans déclencher pendant sa mise en œuvre les problèmes de sécurité liés à la décomposition chimique incontrôlée du peroxyde organique.
En d’autres termes, l’un des buts de la présente invention est de produire en toute sécurité un produit pouvant couler comprenant un peroxyde organique solide qui est prêt à être utilisé et qui peut être fabriqué sans entrave dans son application finale prévue.
La présente invention résulte notamment des constatations inattendues, par les inventeurs, que la mise en œuvre d’un processus tel que décrit ci-après permet d’atteindre les objectifs susmentionnés.
Par conséquent, la présente invention concerne un procédé pour la production d’une composition sous forme de poudre, comprenant les étapes consistant à :
a) mélanger au moins un solvant organique, au moins un peroxyde organique solide et une phase aqueuse,
b) réduire la phase aqueuse dudit mélange,
c) mélanger au moins une charge inerte, de préférence au moins deux charges inertes, avec la composition qui s’ensuit afin d’obtenir une composition en poudre comprenant ledit peroxyde organique solide.
Le procédé selon la présente invention rend possible d’obtenir en toute sécurité une composition en poudre pouvant couler comprenant au moins un peroxyde organique solide qui est prête à être utilisée et qui peut être fabriquée sans entrave dans son application finale.
En d’autres termes, le procédé de la présente invention conduit à une composition en poudre, de préférence ayant de fines particules, qui a les atouts de pouvoir couler facilement et de présenter une faible teneur en eau.
La mise en œuvre d’un tel procédé permet de restreindre les risques liés à la décomposition chimique incontrôlée du peroxyde organique, en particulier en n’effectuant pas une étape de séchage pour le retrait de la phase aqueuse présente dans la composition comprenant ledit peroxyde organique.
Cela veut dire que le procédé de l’invention réduit au minimum les risques de décomposition exothermique pendant la préparation de la composition en poudre.
Le procédé selon la présente invention a l’avantage supplémentaire de produire une composition en poudre comprenant au moins un peroxyde organique solide qui est prête à être mélangée avec des résines acryliques ou de polyesters dans la mesure où elle ne nécessite pas d’éliminer en outre sa teneur en eau résiduelle. De fait, la teneur en eau résiduelle de la composition obtenue ne gêne pas son application finale.
De surcroît, le procédé peut être facilement optimisé et suivi à l’échelle du laboratoire ainsi que sur une production à grande échelle. En effet, le processus selon l’invention est facile à mettre en œuvre et consomme une faible quantité d’énergie.
En d’autres termes, le procédé selon la présente attention a l’avantage d’éviter une étape de séchage, qui est grande consommatrice d’énergie et concernée par un risque de sécurité.
La présente invention porte également sur une composition sous une forme de poudre comprenant :
- au moins un peroxyde organique solide,
- au moins une charge inerte, de préférence au moins deux charges inertes,
- au moins un solvant organique et
- une phase aqueuse, de préférence de l’eau.
La composition selon la présente invention est une poudre ne s’agglomérant pas ayant d’excellentes propriétés d’écoulement fluide.
En effet, la composition en poudre selon la présente invention a l’avantage d’avoir une hauteur de cône déversé de préférence inférieure ou égale à 3 cm. Plus la hauteur du cône déversé est faible, meilleure est la coulabilité de la poudre.
La mesure de la hauteur de cône déversé dans des conditions définies de la composition en poudre selon la présente invention peut être effectuée par un essai de Pfrengle selon la norme DIN 53 916.
La composition en poudre selon la présente invention offre également l’avantage de générer peu ou pas de poussière.
La composition telle que définie présente la taille moyenne des particules souhaitée et une distribution homogène de la taille des particules tout en restant stable, à la fois au stockage et pendant la manipulation.
La composition selon la présente invention répond avantageusement aux problèmes de l’application, en particulier sur le marquage routier.
La présente invention concerne en outre l’utilisation de ladite composition en poudre en tant qu’initiateur de polymérisation, en particulier pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé, de préférence des résines acryliques, ou en tant que modificateur de polymère, par exemple en tant qu’agent de réticulation, agent de greffage ou modificateur de rhéologie de polymère, de préférence en tant qu’initiateur de polymérisation pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé, en particulier des résines acryliques.
En effet, la composition en poudre selon l’invention s’avère être compatible avec les résines acryliques et les résines de polyester obtenues, de préférence avec les monomères acryliques, ce qui réduit au minimum par exemple les risques d’apparition de bulles d’air lors de l’obtention de telles résines, en particulier lors de l’obtention d’une peinture acrylique.
Un autre objet de l’invention vise l’utilisation de ladite composition pour des applications de marquage routier, d’ancrage chimique, d’imperméabilisation et de revêtement de sol, de préférence le marquage routier.
D’autres sujets et caractéristiques, aspects et avantages de l’invention ressortiront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans le texte ci-dessous, et sauf indication contraire, les limites d’une plage de valeurs sont incluses dans cette plage, en particulier dans les expressions « compris(es) entre » et « allant de...à... ».
De surcroît, l’expression « au moins un(e) » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un(e) ou plusieurs ».
Dans le texte ci-dessous, les termes « peroxycétal » et « percétal » sont équivalents.
Encore en outre, le terme « polymère » englobe les « homopolymères » et les « copolymères », le terme « copolymères » faisant référence à un polymère constitué d’au moins deux monomères différents sous forme polymérisée. Par exemple, un copolymère conformément à la présente divulgation peut être un polymère comprenant deux monomères différents, un terpolymère étant un polymère comprenant trois monomères différents ou plus.
Comme détaillé précédemment, la présente invention porte sur une composition sous forme de poudre comprenant au moins un peroxyde organique solide, au moins un solvant organique, au moins une charge inerte, de préférence au moins deux charges inertes, et une phase aqueuse, de préférence de l’eau.
Selon la présente invention, par l’expression « peroxyde organique solide » il doit être entendu que ledit peroxyde organique est dans un état solide à température ambiante et sous pression atmosphérique (environ 1 bar ou 1,013 × 105Pa).
Aux fins de la présente invention, le terme « température ambiante » signifie une température allant de 15 °C à 27 °C, de préférence de 20 °C à 25 °C.
De préférence, le peroxyde organique solide est sélectionné dans le groupe constitué par les peroxydes de diacyle solides, les peroxydicarbonates solides, les peroxydes de cétones solides, les peroxyesters solides, les hydroperoxydes solides, les peroxydes de dialkyle solides et les mélanges de ceux-ci, de préférence sélectionné dans le groupe constitué par les peroxydes de diacyle solides, les peroxydicarbonates solides et les mélanges de ceux-ci, de préférence encore sélectionné dans le groupe constitué par les peroxydes de diacyle solides.
Les peroxydes de diacyle solides sont de préférence sélectionnés dans le groupe constitué par le peroxyde de dibenzoyle, le peroxyde de di(2-méthylbenzoyle), le peroxyde de di(méthoxybenzoyle), le peroxyde de di(2-méthoxycarbonylbenzoyle), le peroxyde de di(2-benzylbenzoyle), le peroxyde de di(4-fluorobenzoyle), le peroxyde de di(3-chlorobenzoyle), le peroxyde de di(4-chlorobenzoyle), le peroxyde de di(2,4-dichlorobenzoyle), le diperoxyadipate de dibenzoyle, le peroxyde de benzoyle et d’octadécanoyle, le peroxyde de dilauroyle, le peroxyde de dihexadécanoyle, le peroxyde de di(chloroacétyle) et le peroxyde de di(3-carboxypropionyle).
Les peroxydicarbonates solides sont de préférence des peroxydicarbonates de dialkyle, notamment sélectionnés dans le groupe constitué par le peroxydicarbonate de dibenzyle, le peroxydicarbonate de dicyclohexyle, le peroxydicarbonate de di(cis-3,3,5-triméthylcyclohexyle), le peroxydicarbonate de di(4-t-butylcyclohexyle), le peroxydicarbonate de dibornyle, le peroxydicarbonate de di(2-phénoxyéthyle), le peroxydicarbonate de di-n-tridécyle et le peroxydicarbonate de di-n-hexadécyle.
Les peroxydes de cétones solides sont de préférence sélectionnés dans le groupe constitué par le peroxyde de di(1-hydroxycyclohexyle), le 1-hydroxycyclohexyl-1-hydroperoxycyclohexyle, le peroxyde de di(hydroperoxycyclohexyle) et le 3,5-dihydroxy-3,5-diméthyl-1,2-dioxolane.
Les peroxyesters solides sont de préférence sélectionnés dans le groupe constitué par le diperoxytéréphtalate de di-t-butyle, le diperoxysuccinate de di-t-butyle, le diperoxyadipate de di-t-butyle, le diperoxyphtalate de di-t-butyle, le peroxy(3-carboxypropionate) det-butyle, le peroxy(3-carboxy-2-propénoate) det-butyle et le 2,5-diméthyl-2,5-di(benzoylperoxy)hexane.
Les hydroperoxydes d’alkyle solides sont de préférence sélectionnés dans le groupe constitué par le 2,5-diméthyl-2,5-dihydroxyperoxyhexane, le 2,5-diméthyl-2,5-dihydroxypoxy-3-hexane, le 2,7-diméthyl-2,7-dihydroperoxy-3,5-octadiyne, le 1,4-di(1-méthyl-1-hydroxyperoxyéthyl)benzène et le 1,3,5-tri(1-méthyl-1-hydroperoxyéthyl)benzène.
Les peroxydes de dialkyle solides sont de préférence sélectionnés dans le groupe constitué par le peroxyde de dicumyle, le 1,4-di[1-méthyl-1-(t-butylperoxy)éthyl]benzène, le 1,3-di[1-méthyl-1-(t-butylperoxy)éthyl]benzène et le peroxyde de di(isopropylcumyle).
De préférence, le peroxyde organique solide est sélectionné dans le groupe constitué par les peroxydes de diacyle solides, les peroxydicarbonates solides et les mélanges de ceux-ci. De préférence même encore, le peroxyde organique solide est sélectionné dans le groupe constitué par les peroxydes de diacyle solides, en particulier le peroxyde de dibenzoyle.
De préférence, le peroxyde organique solide est le peroxyde de dibenzoyle.
Le mélange inclut de préférence du peroxyde de dibenzoyle tel que le produit vendu sous la dénomination commerciale Luperox® A75 par la société Arkema.
Le peroxyde organique solide est de préférence présent en une teneur allant de 10 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la composition en poudre.
Selon un mode de réalisation préféré, le peroxyde organique solide est présent en une teneur allant de 20 à 60 % en poids, de préférence de 30 à 55 % en poids, de préférence encore de 40 à 55 % en poids, par rapport au poids total de la composition en poudre.
De préférence, le solvant organique a une solubilité inférieure à 5 mg/l, de préférence inférieure à 1 mg/l, de préférence inférieure à 0,1 mg/l dans de l’eau à température ambiante, notamment à une température allant de 15 °C à 27 °C, de préférence de 20 °C à 25 °C, sous pression atmosphérique (environ 1 bar ou 1,013 × 105Pa).
De préférence, le peroxyde organique solide a une solubilité inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 1 % en poids, de préférence inférieure à 0,1 % en poids dans le solvant organique à température ambiante, notamment à une température allant de 15 °C à 27 °C, de préférence de 20 °C à 25 °C, sous pression atmosphérique (environ 1 bar ou 1,013 × 105Pa).
De préférence, le solvant organique a une solubilité inférieure à 5 mg/l, de préférence inférieure à 1 mg/l, de préférence inférieure à 0,1 mg/l dans de l’eau à température ambiante, notamment à une température allant de 15 °C à 27 °C, de préférence de 20 °C à 25 °C, sous pression atmosphérique (environ 1 bar ou 1,013 × 105Pa) et le peroxyde organique solide a une solubilité inférieure à 5 % en poids, de préférence inférieure à 1 % en poids, de préférence inférieure à 0,1 % en poids dans le solvant organique à température ambiante, notamment à une température allant de 15 °C à 27 °C, de préférence de 20 °C à 25 °C, sous pression atmosphérique (environ 1 bar ou 1,013 × 105Pa).
Le solvant organique est notamment liquide jusqu’à une température strictement inférieure à la température de décomposition auto-accélérée TDAA dudit peroxyde organique.
Le terme « température de décomposition auto-accélérée TDAA du peroxyde organique » au sens de la présente invention désigne la température la plus basse à laquelle une décomposition exothermique du peroxyde organique débute dans son emballage, de préférence selon l’épreuve H.4 de l’ONU, telle que décrite dans le Manuel d’épreuves et de critères de l’ONU, 7eédition révisée de 2019.
Aux fins de la présente invention, par l’expression « le solvant organique qui est liquide jusqu’à une température strictement inférieure à la température de décomposition auto-accélérée TDAA dudit peroxyde organique » il est entendu que le solvant organique reste dans un état liquide jusqu’à une température strictement inférieure à la température la plus basse à laquelle une décomposition exothermique du peroxyde organique débute dans son emballage, de préférence selon l’épreuve H.4 de l’ONU.
Selon un mode de réalisation préféré, le solvant organique (ou le mélange de solvants organiques) est dans un état liquide à une température comprise entre 4 °C et une température strictement inférieure à la température de décomposition auto-accélérée TDAA dudit peroxyde organique, de préférence à une température comprise entre 15 °C et une température strictement inférieure à la température de décomposition auto-accélérée TDAA dudit peroxyde organique.
Selon un mode de réalisation préféré, le solvant organique est dans un état liquide à une température comprise entre 15 °C et au moins 10 °C de moins, de préférence au moins 20 °C de moins, que la température de décomposition auto-accélérée TDAA dudit peroxyde organique solide.
Selon un mode de réalisation préféré, le solvant organique est dans un état liquide à une température allant de 15 °C jusqu’à une température strictement inférieure à 75 °C, de préférence de 25 °C à 65 °C, de préférence encore de 35 °C à 60 °C, de préférence même encore de 45 °C à 55 °C.
Avantageusement, le solvant organique est un solvant organique qui n’est pas un phtalate, de préférence un plastifiant qui n’est pas un phtalate.
Avantageusement, le solvant organique présente un très bon profil toxicologique et a été autorisé pour des applications sensibles par les autorités compétentes.
En particulier, le solvant organique a l’intérêt d’être autorisé pour des applications de contact alimentaire.
De préférence, le solvant organique est autorisé pour des usages alimentaires.
De préférence, lorsque le solvant organique a une solubilité inférieure à 5 mg/l dans de l’eau à température ambiante, de préférence inférieure à 1 mg/l dans de l’eau à température ambiante, de préférence inférieure à 0,1 mg/l dans de l’eau à température ambiante et que le peroxyde organique solide a une solubilité inférieure à 5 % en poids dans le solvant organique à température ambiante, de préférence inférieure à 1 % en poids dans le solvant organique à température ambiante, de préférence inférieure à 0,1 % en poids dans le solvant organique à température ambiante, le solvant organique peut être sélectionné dans le groupe constitué par les esters, en particulier les esters d’acides monocarboxyliques, dicarboxyliques, tricarboxyliques et polycarboxyliques amenés à réagir avec des monoalcools, des diols, des triols ou des polyols, les alcools, les alcanes et les huiles minérales.
Le solvant organique est de préférence sélectionné dans le groupe constitué par les esters alkyliques de diacides, les cyclohexanedicarboxylates, les esters à base de glycols, de polyglycols et de polyols et les mélanges de ceux-ci, de préférence dans le groupe constitué par les cyclohexanedicarboxylates et les esters alkyliques de diacides et les mélanges de ceux-ci.
Les esters alkyliques de diacides appropriés peuvent être sélectionnés parmi les esters alkyliques en C4-C12d’acides dicarboxyliques tels que les acides adipique, sébacique, azélaïque et maléique.
Les esters alkyliques de diacides peuvent être sélectionnés parmi les esters alkyliques en C4-C12d’acides dicarboxyliques de préférence sélectionnés dans le groupe constitué par l’adipate de bis(2-éthylhexyle) (DEHA), l’adipate de diméthyle (DMAD), l’adipate de monométhyle (MMAD), l’adipate de dioctyle (DOA), le sébacate de dibutyle (DBS), le maléate de dibutyle (DBM), le maléate de diisobutyle (DIBM), le sébacate de dioctyle (DOS) et les mélanges de ceux-ci.
Les esters à base de glycols, de polyglycols et de polyols appropriés peuvent être sélectionnés dans le groupe constitué par les monoesters et diesters de poly(éthylèneglycol), les esters de cyclohexanediméthanol, les dérivés de sorbitol ; et le dihexanoate de triéthylèneglycol, le di-2-éthylhexanoate de diéthylèneglycol, le diheptanoate de tétraéthylèneglycol et le dioléate d’éthylèneglycol et les mélanges de ceux-ci.
De préférence, le solvant organique est sélectionné dans le groupe constitué par les cyclohexanedicarboxylates, les esters alkyliques de diacides et les mélanges de ceux-ci, en particulier dans le groupe constitué par les cyclohexanedicarboxylates, les esters alkyliques en C4-C12d’acides dicarboxyliques et les mélanges de ceux-ci.
De préférence, le solvant organique est sélectionné parmi les cyclohexanedicarboxylates, de préférence encore le 1,2-cyclohexanedicarboxylate de diisononyle, par exemple le 1,2-cyclohexanedicarboxylate de diisononyle disponible sous la dénomination commerciale HEXAMOLL DINCH® auprès de BASF.
L’HEXAMOLL DINCH a l’avantage de pouvoir être utilisé pour des applications humaines sensibles, telles que l’emballage alimentaire, les produits médicaux et les jouets.
En particulier, l’HEXAMOLL DINCH a l’avantage de pouvoir être utilisé pour des applications de contact alimentaire.
Le solvant organique peut être présent dans la composition en poudre en une concentration allant de 5 à 50 % en poids, de préférence de 10 % à 30 % en poids, de préférence même encore de 15 % à 25 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition en poudre.
Comme détaillé précédemment, la composition selon la présente invention comprend en outre au moins une charge inerte, de préférence au moins deux charges inertes.
La charge inerte est de préférence sélectionnée parmi les charges inertes qui sont solubles dans les résines acryliques et/ou de polyester, de préférence solubles dans les résines acryliques, à température ambiante, notamment à une température allant de 15 °C à 27 °C, de préférence de 20 °C à 25 °C.
Selon la présente invention, par le terme « charge inerte » il est entendu que la charge ne déclenche pas la décomposition exothermique dudit peroxyde organique. En d’autres termes, la présence de la charge n’accélère pas la décomposition exothermique dudit peroxyde organique.
De préférence, la charge inerte est autre que du noir de carbone.
De préférence, la charge inerte est choisie dans le groupe constitué par les charges inertes inorganiques.
La charge inerte est de préférence sélectionnée dans le groupe constitué par les silices, de préférence encore sélectionnée dans le groupe constitué par les silices pouvant être obtenues à partir d’un processus de précipitation.
La charge inerte est de préférence sélectionnée dans le groupe constitué par les silices hydrophobes, les silices hydrophiles et les mélanges de celles-ci.
La charge inerte est de préférence sélectionnée parmi les combinaisons de silices à double fonctionnalité. En particulier, la charge inerte est avantageusement sélectionnée parmi les combinaisons d’au moins une silice hydrophobe et d’au moins une silice hydrophile.
Avantageusement, la présence d’une combinaison d’au moins une silice hydrophobe et d’au moins une silice hydrophile améliore la coulabilité de la composition en poudre.
La charge inerte est de préférence sélectionnée parmi les silices vendues par la société Evonik sous les dénominations commerciales SIPERNAT®.
En particulier, la charge inerte peut être sélectionnée dans le groupe constitué par les silices hydrophobes, telles que les silices vendues sous la dénomination commerciale SIPERNAT® D17, les silices hydrophiles, telles que les silices vendues sous la dénomination commerciale SIPERNAT® 2200, et les mélanges de celles-ci.
De préférence, la charge inerte est sélectionnée parmi les combinaisons d’au moins une silice hydrophobe vendue sous la dénomination commerciale SIPERNAT® D17 et d’au moins une silice hydrophile vendue sous la dénomination commerciale SIPERNAT® 2200.
La composition comprend au moins une charge inerte, notamment au moins deux charges inertes, de préférence en une concentration allant de 5 % à 50 % en poids, de préférence encore allant de 10 % à 30 % en poids, de préférence même encore de 15 % à 25 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition en poudre. Lorsqu’au moins deux charges inertes sont présentes, la concentration totale préférée des charges va de 5 % à 50 % en poids, de préférence encore elle va de 10 % à 30 % en poids, de préférence même encore de 15 % à 25 % en poids, par rapport au poids total de ladite composition en poudre.
La composition peut comprendre en outre au moins une poudre ayant une structure cristalline et une température de fusion allant de 30 °C à 80 °C afin de réduire avantageusement l’abrasivité de ladite composition en poudre.
La poudre ayant une structure cristalline et une température de fusion allant de 30 °C à 80 °C peut être sélectionnée parmi les acides gras solides.
Les acides gras solides sont de préférence linéaires ou ramifiés et comprennent dans leur structure un nombre d’atomes de carbone allant de 6 à 20, de préférence allant de 10 à 20, de préférence encore allant de 12 à 20, de préférence même encore de 14 à 20, en particulier de 16 à 20.
De préférence, les acides gras sont sélectionnés dans le groupe constitué par l’acide laurique, l’acide myristique, l’acide caprique, l’acide palmitique, l’acide stéarique et les mélanges de ceux-ci.
De préférence même encore, l’acide gras solide est l’acide stéarique, par exemple l’acide stéarique vendu sous la dénomination commerciale EDENOR® ST1 GS par la société EMERY.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend au moins une charge inerte, de préférence deux charges inertes, sélectionnées parmi les silices, et au moins une poudre ayant une structure cristalline et une température de fusion allant de 30 °C à 80 °C, de préférence sélectionnée parmi les acides gras solides, en particulier l’acide stéarique.
La phase aqueuse, de préférence de l’eau, peut être présente en une concentration allant jusqu’à 10 % en poids (10 % en poids étant inclus), par rapport au poids total de la composition en poudre, de préférence en une concentration allant de 3 à 10 % en poids, de préférence de 4 à 7 %, par rapport au poids total de la composition en poudre, et de préférence même encore de 4 à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition en poudre.
De préférence, la composition est une formulation sans phtalate.
Selon un mode de réalisation préféré, la composition comprend :
- au moins un peroxyde organique solide tel que défini précédemment, de préférence sélectionné parmi les peroxydes de diacyle,
- au moins une charge choisie dans le groupe constitué par les silices, de préférence sélectionnée dans le groupe constitué par les silices pouvant être obtenues à partir d’un processus de précipitation,
- au moins un solvant organique choisi dans le groupe constitué par les cyclohexanedicarboxylates, les esters alkyliques de diacides et les mélanges de ceux-ci, en particulier dans le groupe constitué par les cyclohexanedicarboxylates, les esters alkyliques en C4-C12d’acides dicarboxyliques et les mélanges de ceux-ci, et
- une phase aqueuse, de préférence de l’eau.
De préférence, la composition sous forme de poudre comprend :
- au moins un peroxyde organique solide tel que défini précédemment, de préférence sélectionné parmi les peroxydes de diacyle,
- une combinaison d’au moins une silice hydrophobe et d’au moins une silice hydrophile,
- au moins un solvant organique choisi dans le groupe constitué par les cyclohexanedicarboxylates, les esters alkyliques en C4-C12d’acides dicarboxyliques et les mélanges de ceux-ci,
- une phase aqueuse, de préférence de l’eau, en une concentration allant jusqu’à 10 % en poids, de préférence allant de 3 à 10 % en poids, en particulier allant de 4 à 7 % en poids et de préférence même encore de 4 à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition en poudre,
- de préférence au moins une poudre ayant une structure cristalline et une température de fusion allant de 30 °C à 80 °C, de préférence sélectionnée parmi les acides gras solides, en particulier l’acide stéarique.
De préférence, la composition sous forme de poudre comprend :
- au moins un peroxyde organique solide tel que défini précédemment, de préférence sélectionné parmi les peroxydes de diacyle, en une teneur allant de 20 à 60 % en poids, de préférence de 30 à 55 % en poids, de préférence encore de 40 % à 55 % en poids par rapport au poids total de la composition en poudre,
- au moins une charge inerte, de préférence deux charges inertes, de préférence sélectionnées parmi les combinaisons d’au moins une silice hydrophobe et d’au moins une silice hydrophile en une teneur allant de 5 à 60 % en poids, de préférence allant de 10 à 40 % en poids, de préférence même encore de 15 à 35 % en poids par rapport au poids total de la composition en poudre,
- au moins un solvant organique choisi dans le groupe constitué par les cyclohexanedicarboxylates, les esters alkyliques en C4-C12d’acides dicarboxyliques et les mélanges de ceux-ci, en une teneur allant de 5 % à 50 % en poids, de préférence allant de 10 à 30 % en poids, de préférence même encore de 15 à 25 % en poids par rapport au poids total de la composition en poudre,
- une phase aqueuse, de préférence de l’eau, en une concentration allant jusqu’à 10 % en poids, de préférence allant de 3 à 10 % en poids, en particulier allant de 4 à 7 % en poids, de préférence même encore de 4 à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition en poudre,
- de préférence au moins une poudre ayant une structure cristalline et une température de fusion allant de 30 °C à 80 °C, de préférence sélectionnée parmi les acides gras solides, en particulier l’acide stéarique.
La composition peut comprendre un ou plusieurs des composés choisis dans le groupe constitué par : le tripolyphosphate de sodium, au moins un agent modificateur de pH qui peut être choisi parmi les agents alcalins, en particulier choisis parmi les agents alcalins organiques ou minéraux, les agents acidifiants, en particulier choisis parmi les acides organiques ou minéraux tels que l’acide chlorhydrique, l’acide phosphorique, l’acide lactique ou l’acide citrique, et les mélanges de ceux-ci.
De préférence, la composition selon la présente invention est une poudre humidifiée par de l’eau.
Comme détaillé précédemment, le procédé selon la présente invention comprend les étapes consistant à :
a) mélanger au moins un solvant organique tel que défini précédemment, au moins un peroxyde organique solide tel que défini précédemment et une phase aqueuse, de préférence de l’eau,
b) réduire la phase aqueuse dudit mélange,
c) mélanger au moins une charge inerte, de préférence au moins deux charges inertes, telles que définies précédemment, avec la composition qui s’ensuit afin d’obtenir une composition en poudre comprenant ledit peroxyde organique solide.
Selon l’étape a), au moins un solvant organique, au moins un peroxyde organique solide et une phase aqueuse, de préférence de l’eau, sont malaxés pour obtenir un mélange.
Selon un mode de réalisation, le solvant organique, le peroxyde organique solide et la phase aqueuse, de préférence de l’eau, peuvent être malaxés en même temps.
Selon un mode de réalisation, le peroxyde organique solide et la phase aqueuse, de préférence de l’eau, sont d’abord mélangés et ensuite le solvant organique est ajouté afin d’être malaxé. En variante, le peroxyde organique solide et au moins une partie de la phase aqueuse sont déjà mélangés l’un avec l’autre avant l’étape a).
Selon un mode de réalisation, le solvant organique et la phase aqueuse, de préférence de l’eau, sont d’abord mélangés et ensuite le peroxyde organique solide est ajouté afin d’être malaxé.
Selon un mode de réalisation particulier, le solvant organique est ajouté dans la phase aqueuse pour être mélangé et ensuite le peroxyde organique solide est ajouté afin d’être malaxé.
Selon un mode de réalisation préféré, la phase aqueuse peut comprendre du tripolyphosphate de sodium afin d’éviter que le mélange ne colle aux surfaces d’appareil, en particulier aux surfaces du réacteur intervenant pendant la fabrication dudit mélange.
Selon un mode de réalisation préféré, la phase aqueuse peut comprendre en outre au moins un agent modificateur de pH qui peut être choisi parmi les agents alcalins, en particulier choisis parmi les agents alcalins organiques ou minéraux, les agents acidifiants, en particulier choisis parmi les acides organiques ou minéraux tels que l’acide phosphorique, l’acide lactique ou l’acide citrique, et les mélanges de ceux-ci.
De préférence, la phase aqueuse peut contenir au moins un agent modificateur de pH choisi dans le groupe constitué par les agents alcalins minéraux, tels que l’hydroxyde de sodium (NaOH), les acides minéraux et les mélanges de ceux-ci.
de préférence encore, la phase aqueuse peut contenir une combinaison d’au moins un agent alcalin et d’au moins un agent acidifiant, en particulier une combinaison d’au moins un agent alcalin minéral et d’au moins un acide minéral.
Selon un mode de réalisation préférable, une combinaison d’au moins un agent alcalin minéral et d’au moins un acide minéral peut avantageusement neutraliser le pH d’un mélange comprenant au moins un solvant organique choisi dans le groupe constitué par les esters alkyliques en C4-C12d’acides dicarboxyliques et les cyclohexanedicarboxylates, en particulier le 1,2-cyclohexanedicarboxylate de diisononyle.
Le pH du mélange à l’étape a) peut être inférieur à 9, de préférence inférieur à 8, de préférence encore légèrement inférieur à 8.
Selon un mode de réalisation préféré, le pH du mélange à l’étape a) va de 6 à 8, de préférence de 7 à 8, de préférence même encore de 7,5 à moins de 8.
De préférence, la phase aqueuse comprend au moins un agent modificateur de pH tel que défini précédemment et du tripolyphosphate de sodium.
De préférence, le solvant organique et une phase aqueuse, en particulier contenant au moins un agent modificateur de pH et du tripolyphosphate de sodium, sont d’abord mélangés et ensuite le peroxyde organique solide est ajouté afin d’être malaxé.
Selon un mode de réalisation, l’étape a) peut être effectuée jusqu’à une température strictement inférieure à la température de décomposition auto-accélérée TDAA dudit peroxyde organique solide, de préférence au moins 10 °C inférieure, de préférence encore au moins 20 °C inférieure à celle-ci.
Selon un mode de réalisation préféré, l’étape a) peut être effectuée à une température allant de 30 °C à 65 °C, de préférence à une température allant de 40 °C à 60 °C, de préférence encore à une température allant de 45 °C à 55 °C, de préférence même encore à une température allant de 50 °C à 55 °C.
Selon un mode de réalisation préféré, au moins un solvant organique tel que défini précédemment et une phase aqueuse telle que définie précédemment sont mélangés et ensuite chauffés à une température strictement inférieure à la température de décomposition auto-accélérée TDAA dudit peroxyde organique solide, notamment à une température allant de 30 °C à 65 °C, plus particulièrement allant de 40 °C à 60 °C, encore plus particulièrement de 45 °C à 55 °C, de préférence même encore à une température allant de 50 °C à 55 °C, avant l’ajout dudit peroxyde organique solide.
Selon ce mode de réalisation préféré, le mélange résultant peut encore être chauffé à la température définie précédemment.
Comme indiqué précédemment, le procédé comprend en outre une étape b) consistant à réduire la phase aqueuse dudit mélange, de préférence en une ou plusieurs étapes, pour obtenir en particulier une composition qui peut être sous une forme de pâte. En d’autres termes, au moins une partie de la phase aqueuse, de préférence la majeure partie de la phase aqueuse, est séparée dudit mélange. Un peu d’eau peut rester dans le mélange, de préférence moins de 10 % en poids d’eau reste dans ledit mélange après l’étape b).
La concentration de la phase aqueuse peut par conséquent être réduite par séparation de ladite phase aqueuse dudit mélange en une ou plusieurs étapes, de préférence en une étape.
En particulier, la phase aqueuse peut être séparée dudit mélange en une ou plusieurs étapes par filtration, distillation ou d’autres procédés disponibles afin d’obtenir une composition comprenant ledit peroxyde organique solide.
Selon un mode de réalisation préféré, la phase aqueuse, de préférence de l’eau, est séparée dudit mélange en une ou plusieurs étapes par filtration afin d’obtenir une composition comprenant ledit peroxyde organique solide.
En particulier, après avoir été malaxé à l’étape a), le mélange est refroidi, de préférence à une température qui peut aller de 4 à 50 °C, et ensuite la phase aqueuse, de préférence de l’eau, est séparée dudit mélange en une ou plusieurs étapes par filtration, de préférence pendant une durée d’au moins 24 heures.
La composition résultant de la séparation à l’étape b) est par conséquent appauvrie en phase aqueuse par rapport au mélange fourni à l’étape a), ce qui signifie que la concentration de la phase aqueuse dans la composition résultante est inférieure à celle du mélange fabriqué à l’étape a).
De préférence, la composition résultant de la séparation précédemment décrite est notamment sous une forme de pâte.
Aux fins de la présente invention, les termes « composition pâteuse » ou « composition sous une forme de pâte » signifient que la composition qui découle de l’étape de séparation a le comportement rhéologique d’un liquide visqueux.
La composition pâteuse peut comprendre une phase aqueuse, de préférence de l’eau, en une concentration allant de 3 % à 10 % en poids, de préférence en une concentration allant de 4 % à 7 % en poids, de préférence encore en une concentration allant de 5 % à 7 % en poids par rapport au poids total de la composition pâteuse. La composition pâteuse peut comprendre au moins ledit peroxyde organique solide tel que défini précédemment en une concentration allant de 20 % à 75 % en poids, de préférence en une concentration allant de 40 % à 75 % en poids, de préférence encore en une concentration allant de 60 % à 70 % en poids par rapport au poids total de la composition pâteuse.
La composition pâteuse peut comprendre en outre au moins ledit solvant organique en une teneur allant de 5 à 50 % en poids, de préférence en une teneur allant de 10 à 40 %, de préférence encore en une concentration allant de 15 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition pâteuse.
De préférence, la composition pâteuse comprend :
- au moins ledit peroxyde organique tel que défini précédemment en une concentration allant de 20 % à 75 % en poids, de préférence en une concentration allant de 40 % à 75 % en poids, de préférence encore en une concentration allant de 60 % à 70 % en poids par rapport au poids total de la composition pâteuse,
- une phase aqueuse, de préférence de l’eau, en une concentration allant de 3 % à 10 % en poids, de préférence en une concentration allant de 4 % à 7 % en poids, de préférence encore en une concentration allant de 5 % à 7 % en poids par rapport au poids total de la composition pâteuse et
- au moins ledit solvant organique en une teneur allant de 5 % à 50 % en poids, de préférence en une concentration allant de 10 % à 40 % en poids, de préférence encore en une concentration allant de 15 % à 30 % en poids par rapport au poids total de la composition pâteuse.
Comme défini précédemment, le procédé selon la présente invention comprend en outre une étape c) consistant à mélanger au moins une charge inerte, de préférence deux charges inertes, telles que définies précédemment, avec la composition qui s’ensuit afin d’obtenir une composition en poudre comprenant ledit peroxyde organique solide.
De préférence, la charge inerte est sélectionnée parmi les combinaisons d’au moins une silice hydrophobe vendue sous la dénomination commerciale SIPERNAT® D17 et d’au moins une silice hydrophile vendue sous la dénomination commerciale SIPERNAT® 2200.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé peut comprendre l’ajout d’une silice hydrophobe, telle que des silices vendues sous la dénomination commerciale SIPERNAT® D17, en une étape et l’ajout d’une silice hydrophile, telle que des silices vendues sous la dénomination commerciale SIPERNAT® 2200, en deux étapes successives dans ladite composition pâteuse.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé peut comprendre :
i) l’ajout dans ladite composition pâteuse de :
- une silice hydrophobe, telle que des silices vendues sous la dénomination commerciale SIPERNAT® D17,
- une quantité partielle de silice hydrophile, telle que des silices vendues sous la dénomination commerciale SIPERNAT® 2200,
ii) le mélange de la mixture obtenue, en particulier pendant une durée d’environ 30 minutes,
iii) l’ajout de la quantité résiduelle de ladite silice hydrophile dans ladite composition pâteuse.
De préférence, au moins une charge inerte, de préférence au moins deux charges inertes, sont mélangées avec la composition résultant de l’étape b), notamment la composition pâteuse, dans un mixeur, en particulier un mixeur à pales d’éjection, habituellement appelé mélangeur à palettes.
Selon un mode de réalisation préféré, le procédé peut comprendre en outre une étape d) consistant à ajouter au moins une poudre ayant une structure cristalline et une température de fusion allant de 30 °C à 80 °C telle que définie ci-dessus dans la composition, de préférence dans la composition résultant de l’étape b), de préférence la composition pâteuse. De préférence, l’étape d) est effectuée avant l’étape c), en même temps que celle-ci ou après celle-ci et de préférence même elle est effectuée après l’étape c).
Le procédé peut comprendre en outre une étape consistant à limiter la distribution de la taille des particules de la composition en poudre obtenue comprenant ledit peroxyde organique, en particulier au moyen d’un tamisage mécanique sur un tamis métallique.
La taille et la distribution de la taille des particules de la composition peuvent être mesurées par tamisage à sec, exécuté par un appareil à secouer les tamis VE 1000 provenant de RETSCH, fonctionnant pendant 20 minutes à un angle d’oscillation de 1,5 mm.
La taille des particules de la composition est avantageusement supérieure à 73 µm, de préférence supérieure à 100 µm.
La taille des particules de la composition est avantageusement inférieure à 1000 µm, de préférence inférieure à 800 µm.
Le procédé selon la présente invention peut conduire à une composition en poudre telle que définie précédemment.
De préférence, le procédé selon la présente invention peut conduire à une composition en poudre comprenant une phase aqueuse en une concentration allant jusqu’à 10 % en poids, de préférence de 3 à 10 % en poids, de préférence de 4 à 6 % en poids, par rapport au poids total de la composition en poudre.
De préférence, le procédé selon la présente invention peut conduire à une composition en poudre comprenant au moins un peroxyde organique solide en une teneur allant de 20 à 60 % en poids, de préférence de 30 à 55 % en poids, de préférence encore de 40 à 55 % en poids par rapport au poids total de la composition en poudre.
Le procédé selon la présente invention peut conduire à une composition en poudre comprenant au moins une charge inerte, de préférence deux charges inertes, en une teneur totale allant de 8 % à 35 % en poids par rapport au poids total de la composition en poudre.
Comme détaillé précédemment, la présente invention porte également sur une composition en poudre qui peut être obtenue à partir du procédé tel que défini précédemment.
La présente invention concerne en outre l’utilisation de ladite composition en poudre en tant qu’initiateur de polymérisation pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé, de préférence des résines acryliques, ou en tant que modificateur de polymère, par exemple en tant qu’agent de réticulation, agent de greffage ou modificateur de rhéologie de polymère.
De préférence, l’invention concerne l’utilisation de ladite composition en poudre en tant qu’initiateur de polymérisation pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé, en particulier des résines acryliques.
Un autre objet de l’invention vise l’utilisation de ladite composition pour des applications de marquage routier, d’ancrage chimique, d’imperméabilisation et de revêtement de sol, de préférence le marquage routier.
Le but des exemples suivants (exemples 1 et 2) est d’étudier le comportement d’écoulement et les propriétés d’agglomération d’une formulation de peroxyde en poudre du commerce comprenant 50 % en poids de peroxyde de dibenzoyle à laquelle de l’eau a été ajoutée. Une telle formulation de peroxyde du commerce ne contient aucun solvant organique.
a.Protocole
Une formulation de peroxyde du commerce sous forme de poudre vendue sous la dénomination BP50 FT1 par United Initiators contenant 50 % en poids de peroxyde de dibenzoyle et 1 % en poids d’eau a été fournie.
0,15 gramme d’eau est ajoutée à 10 grammes de BP50 FT1. Les composants sont ensuite agités avec une spatule pendant 10 minutes à une température de 23 °C pour favoriser le malaxage de sorte que la formulation de peroxyde finale finit avec une teneur en eau de 2,5 % en poids par rapport au poids total de la formulation de peroxyde.
La formulation de peroxyde qui s’ensuit est ensuite gardée dans un bécher fermé (fermé avec du Parafilm) à une température de 23 °C.
La consistance de cette formulation est examinée au bout de 2 heures, 1 jour, 3 jours et 1 semaine et comparée à celle de la formulation de peroxyde du commerce BP50 FT1 sans ajout d’eau.
Après chaque point de contrôle, la formulation de peroxyde est agitée avec une spatule pour regarder le résultat et ensuite à nouveau enfermée et laissée à une température de 23 °C.
b.Résultats
Les constatations sont résumées dans le tableau 1 :
| Temps/au bout de | Constatation visuelle |
| T = au bout de 2 heures | Comportement d’écoulement insatisfaisant, grumeaux restant dans la formulation de peroxyde conduisant à une agglomération |
| T = au bout de 1 jour | Le comportement d’écoulement s’est amélioré mais n’est pas aussi bon que celui du produit BP50 FT1 sans ajout d’eau. Des grumeaux sont encore visibles. |
| T = au bout de 3 jours | Agglomération insatisfaisante, des grumeaux sont encore visibles. |
| T = au bout de 1 semaine | Agglomération insatisfaisante, des grumeaux sont encore visibles. |
Cela veut dire qu’une formulation de peroxyde contenant 50 % en poids de peroxyde de dibenzoyle et 2,5 % en poids d’eau n’a pas de comportement d’écoulement et des propriétés d’agglomération satisfaisants. En effet, cette formulation est une composition en poudre s’agglomérant qui peut moins s’écouler que la même formulation à laquelle de l’eau n’a pas été ajoutée.
a.Protocole
Au bout de 1 semaine, 0,27 gramme supplémentaire d’eau est ajoutée à la formulation de peroxyde organique précédemment étudiée (contenant du BP 50 FT1 et 2,5 % en poids d’eau) pour augmenter la teneur totale en eau à 5 % en poids.
Après mélange pour avoir la meilleure homogénéité possible, on peut observer une détérioration sensible des propriétés de coulabilité de la formulation de peroxyde.
On peut en particulier signaler que de l’eau reste sur la surface des grains, ce qui rend l’aspect de la poudre humide. Les grains finissent par être collés au verre et forment des grumeaux.
De la même manière que dans l’exemple 1, la consistance d’une telle formulation est à nouveau observée sur une durée d’une semaine en suivant les mêmes points de contrôle (c.-à-d. au bout de 2 heures, au bout de 1 jour, au bout de 3 jours et au bout de 1 semaine).
Les constatations visuelles sont résumées dans le tableau 2 :
| Temps/au bout de | Constatation visuelle |
| T = au bout de 2 heures | Comportement d’écoulement insatisfaisant, il reste de l’humidité et des grumeaux qui conduisent à une agglomération |
| T = au bout de 1 jour | Il reste de l’humidité et des grumeaux qui conduisent à une agglomération |
| T = au bout de 3 jours | Il reste de l’humidité et des grumeaux qui conduisent à une agglomération |
| T = au bout de 1 semaine | Il reste de l’humidité et des grumeaux qui conduisent à une agglomération |
Cela veut dire qu’une telle formulation de peroxyde contenant 5 % en poids d’eau ne présente pas un comportement d’écoulement et des propriétés d’agglomération satisfaisants. En effet, cette formulation est une composition en poudre s’agglomérant qui peut moins couler que la même formulation à laquelle de l’eau n’a pas été ajoutée.
Par conséquent, les exemples susmentionnés montrent que les formulations de peroxyde en poudre ne contenant aucun solvant organique et ayant une concentration en eau de 2,5 % ou 5 % en poids, par rapport au poids total de la formulation, sont dépourvues de coulabilité et ont des problèmes d’agglomération.
a.Protocole
Dans un réacteur, de l’hydroxyde de sodium (0,5 g) et du tripolyphosphate de sodium (0,5 g) sont ajoutés dans 1000 g d’eau. 170 grammes d’un solvant organique vendu sous la dénomination commerciale Hexamoll Dinch est ajouté et le tout est ensuite mélangé pour conduire à une suspension épaisse.
La suspension épaisse est chauffée à une température de 55 °C avant l’ajout de 636 grammes d’une formulation de peroxyde du commerce vendue sous la dénomination Luperox A75 (formulation de peroxyde comprenant 75 % en poids de peroxyde de dibenzoyle et 25 % en poids d’eau). Le mélange qui s’ensuit est ensuite malaxé à cette température.
Le mélange est ensuite refroidi avec de la glace et filtré pendant 24 heures afin de séparer la phase aqueuse présente dans ledit mélange pour conduire à un produit intermédiaire ayant une forme pâteuse.
Le produit intermédiaire obtenu comprend 67,8 % en poids de peroxyde de dibenzoyle.
200 grammes du produit intermédiaire obtenu sont d’abord introduits dans un mixeur à pales d’éjection, généralement appelé mélangeur à palettes.
Une ou deux charges inertes dans les proportions données dans le tableau 3 sont ensuite introduites dans le mélangeur et le tout est ensuite malaxé pendant environ 30 minutes.
De l’acide stéarique peut ensuite être ajouté en fonction de la composition.
Les compositions sont obtenues selon les ingrédients décrits dans le tableau 3 ci-dessous.
| A1 |
A2 | A3 | A4 | A5 | |
| Produit intermédiaire contenant du peroxyde de benzoyle (g) | 200 | 200 | 200 | 200 | 200 |
| Sipernat® 2200 (g) | 51,2 | 53,2 | 47,5 | - | 25,8 |
| Sipernat® D17 | - | 18 | 23,7 | 80,2 | 25 |
| Acide stéarique (g) | - | - | - | 30 |
Chaque composition obtenue comprend la teneur suivante en peroxyde de dibenzoyle par rapport au poids total de la formulation :
| A1 |
A2 | A3 | A4 | A5 | |
| % en poids de peroxyde de benzoyle dans la composition finale |
54 | 50 | 50 | 48,4 | 48,3 |
b.Résultats
Les compositions détaillées dans le tableau 3 sont des compositions en poudre qui visuellement peuvent couler.
Coulabilité
La versabilité (coulabilité) de telles compositions est déterminée en effectuant un essai de Pfrengle, selon la norme DIN 53 916.
150 ml de chaque échantillon sont versés dans un entonnoir dont l’ouverture de sortie a été au préalable fermée.
Ensuite l’ouverture est dégagée de sorte que la poudre coule, sous agitation lente avec la plaque de support. Au bout de deux minutes de repos, la hauteur du cône de poudre est mesurée à l’aide de la barre de mesure et lue sur l’échelle. L’épaisseur de la plaque de base (25 mm) doit être soustraite de la hauteur mesurée du cône de poudre.
Le résultat est la hauteur du cône de poudre en cm, moins 25 mm du disque de base.
Les résultats sont donnés dans le tableau 5 :
| A1 | A2 | A3 | A4 | A5 | |
| Coulabilité, visuellement | Bonne | Très bonne | Très bonne | Bonne | Bonne |
| Coulabilité, essai de Pfrengle (cm) | 2,5 | 2,7 | 2,6 | 2,9 |
2,9-2,7 |
Pendant l’essai de coulabilité, on peut voir que les compositions en poudre ont l’aptitude de couler au goutte à goutte par elles-mêmes sans support de mélange.
Formation de poussière
Les compositions ne génèrent peu ou pas de poussière.
On peut en plus remarquer que la composition A5 est moins poussiéreuse que les compositions A1-A4 grâce à la présence d’acide stéarique.
Claims (13)
- Composition sous forme de poudre comprenant :
- au moins un peroxyde organique solide,
- au moins une charge inerte, de préférence au moins deux charges inertes,
- au moins un solvant organique et
- une phase aqueuse, de préférence de l’eau. - Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le peroxyde organique solide est sélectionné dans le groupe constitué par les peroxydes de diacyle solides, les peroxydicarbonates solides, les peroxydes de cétones solides, les peroxyesters solides, les hydroperoxydes solides, les peroxydes de dialkyle solides et les mélanges de ceux-ci, de préférence sélectionné dans le groupe constitué par les peroxydes de diacyle solides, les peroxydicarbonates solides et les mélanges de ceux-ci, de préférence encore sélectionné dans le groupe constitué par les peroxydes de diacyle solides.
- Composition selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans laquelle la charge inerte est soluble dans une résine acrylique et/ou de polyester à une température allant de 15 °C à 27 °C, de préférence de 20 °C à 25 °C.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la charge inerte est sélectionnée dans le groupe constitué par les silices, de préférence sélectionnée dans le groupe constitué par les silices pouvant être obtenues à partir d’un processus de précipitation.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle la charge inerte est sélectionnée dans le groupe constitué par les silices hydrophobes, les silices hydrophiles et les mélanges de celles-ci, de préférence encore sélectionnée parmi les combinaisons d’au moins une silice hydrophobe et d’au moins une silice hydrophile.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans laquelle le solvant organique est sélectionné dans le groupe constitué par les esters alkyliques de diacides, les cyclohexanedicarboxylates, les esters à base de glycols, de polyglycols et de polyols et les mélanges de ceux-ci, de préférence dans le groupe constitué par les cyclohexanedicarboxylates et les esters alkyliques de diacides et les mélanges de ceux-ci.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, comprenant au moins une poudre cristalline ayant une température de fusion allant de 30 °C à 80 °C, en particulier un acide gras solide.
- Composition selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la quantité totale de phase aqueuse présente dans ladite composition va de 3 % à 10 % en poids, de préférence de 4 % à 7 % en poids, de préférence encore de 4 % à 6 % en poids par rapport au poids total de la composition.
- Procédé pour la préparation d’une composition sous forme de poudre comprenant les étapes consistant à :
a) mélanger au moins un solvant organique tel que défini dans l’une ou l’autre de la revendication 1 ou de la revendication 6, au moins un peroxyde organique solide tel que défini dans l’une ou l’autre de la revendication 1 ou de la revendication 2 et une phase aqueuse, de préférence de l’eau,
b) réduire la phase aqueuse dudit mélange,
c) mélanger au moins une charge inerte, de préférence au moins deux charges inertes, telles que définies dans l’une quelconque des revendications 1 et 3 à 5, avec la composition qui s’ensuit afin d’obtenir une composition en poudre comprenant ledit peroxyde organique solide. - Procédé selon la revendication 9, comprenant en outre une étape d) consistant à ajouter au moins une poudre cristalline ayant une température de fusion allant de 30 °C à 80 °C, en particulier un acide gras solide, dans la composition, en particulier dans la composition résultant de l’étape b).
- Composition sous forme de poudre pouvant être obtenue à partir du procédé tel que défini dans l’une quelconque des revendications 9 ou 10.
- Utilisation de la composition telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 8 et 11 en tant qu’initiateur de polymérisation pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé, de préférence des résines acryliques, ou en tant que modificateur de polymère, par exemple en tant qu’agent de réticulation, agent de greffage ou modificateur de rhéologie de polymère, de préférence en tant qu’initiateur de polymérisation pour des résines acryliques ou des résines de polyester insaturé.
- Utilisation des compositions telles que définies dans l’une quelconque des revendications 1 à 8 et 11 pour des applications de marquage routier, d’ancrage chimique, d’imperméabilisation et/ou de revêtement de sol.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR2207963A FR3138434A1 (fr) | 2022-08-01 | 2022-08-01 | Procédé pour la préparation d’une composition sous forme de poudre comprenant au moins un peroxyde organique solide |
| PCT/EP2023/071026 WO2024028229A1 (fr) | 2022-08-01 | 2023-07-28 | Procédé de préparation d'une composition pulvérulente comprenant au moins un peroxyde organique solide |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| FR2207963 | 2022-08-01 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR3138434A1 true FR3138434A1 (fr) | 2024-02-02 |
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| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR3138434A1 (fr) |
| WO (1) | WO2024028229A1 (fr) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3538011A (en) * | 1966-06-23 | 1970-11-03 | Chefaro Maalschappij Nv | Stabilized compositions containing organic peroxides,and methods for the production thereof |
| EP0047200A2 (fr) * | 1980-08-28 | 1982-03-10 | COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE Etablissement de Caractère Scientifique Technique et Industriel | Procédé de mise en peinture d'un substrat et son application au marquage routier |
| WO1996027586A1 (fr) * | 1995-03-07 | 1996-09-12 | Akzo Nobel N.V. | Dispersions de peroxyde organique de diacyle solide |
| US20100113726A1 (en) * | 2007-04-13 | 2010-05-06 | Reijnders Johannes Martinus Gerardus | Peroxide composition |
-
2022
- 2022-08-01 FR FR2207963A patent/FR3138434A1/fr active Pending
-
2023
- 2023-07-28 WO PCT/EP2023/071026 patent/WO2024028229A1/fr unknown
Patent Citations (4)
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2024028229A1 (fr) | 2024-02-08 |
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