DE1593344A1 - Verfahren zur Herstellung neuer aromatischer Thiocyanocarbamate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer aromatischer Thiocyanocarbamate

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DE1593344A1
DE1593344A1 DE19661593344 DE1593344A DE1593344A1 DE 1593344 A1 DE1593344 A1 DE 1593344A1 DE 19661593344 DE19661593344 DE 19661593344 DE 1593344 A DE1593344 A DE 1593344A DE 1593344 A1 DE1593344 A1 DE 1593344A1
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Germany
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lower alkyl
general formula
aralkyl
phenyl
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DE19661593344
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Allais Dr-Ing Andre
Pierre Girault
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Sanofi Aventis France
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Roussel Uclaf SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/32—Esters
    • C07D215/34—Carbamates
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Description

Dr. F. ZumstGln son. - Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.
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TELEX S29370 ' BRAUHAUSSTRASSE
TELEGFiAMME: ZUMPAT
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BANKHAU3 H. AUFHÄUSER
90/N
Case D 1058 P 15 93 344.5
Vollständige neue Anmeldunqsunterlaqen ROUSSEL UCLAF, Paris/Frankreich
Verfahren zur Herstellung neuer aromatischer Thiocyano-
carbamate
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer aromatischer Thiocyano-carbamate.
Die Erfindung betrifft im besonderen ein Verfahren zur Herstellung neuer Carbamyloxy-thiocyano-benzole, -naphthaline und -chinoline der allgemeinen Formel I
0 • R · 1
NCS -Ar · - 0 - C - N^ I
R2
in der Ar1 ein Phenyl-, ein Naphthyl- oder ein Chinolinrest
ist, wobei der Phenyl- und der Naphthylrest un Stellung 1 oder
OR'
2 durch die Gruppe „ • 1 und in Stellung 4 durch die
XrI2
009885/2124
Unterlagen IM 7£1 Ab». 2 Nr. I Setz 3 (Je· Xnderungtgee. v. 4 8.1907}
15933U
Gruppe -SUN, der Ch.inolinrest in Stellung 8 durch die Gruppe -O-C-H«^"^ 1 und in Stellung 5 durch die Gruppe -SCi; aubstituiert ist, wobei die genannton Rente aussezdem einen oder mehrere Subst.iiuenten tragen können, wie Halogene, niedere Alkylniedere Alkoxy-Gruppen, die llitrogruppe und/oder Dioxymethylene und worin R(| ein niederer Alkyl-t ein niederor Alkoxy-, ein substituierter niederer Alkyl-, ein Aralkyl- oder ein Arylreat, R1, ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkyl-, ein Aralkyl- oder ein Arylrest ist, wobei R1^ und R'2 zusammen mit dem an sie gebundenen Stickstoffatom einen stickstoffhaltigen Heterocyclus bilden können, der auch ein anderes Heteroolcaent enthalten kann.
Di* h&UüiL Verbindungen der allgemeinen Formel Z besitzen bemerkenswerte Eigenschaften, die eie ganz besonders geeignet ni'.nen zur Verwendung in der Landwirtschaft, besondere als Herbicide· Sie kfcnnen auch eis fUEfilv..ia«i aud/odnr bai.teri.r-iue Mittel verwendet »erden.
So ceigt s.B. <3«3 1-(H-Hethyl-carb8ayloxy)-4-thiocyano->ben.'2ol eine sehr aue^prägte herbicide Aktivität nach dem Auflaufen tihlreicher unerwünschtettPflanzenarten wie z.B. die Chrysantheme» Wicke and Mostrich. Slead Verbindung zeigt gleichormaflen eine deutliche Wirkung gegen Fungi, besonders gegen Alternaria olcracea und Botrytis ctnaren, und F*?on JBakterien,
BAD OFNGJNAL
009885/2124
gegen Aerobacier aerogenoo und loeudomonae aeriiginooa.
La α Heretoll nngoverfahren dieser erfindungegosräiton Verbindungen der allgemeinen formel I let grundsätzlich dadurch ge kennzeichnet, daß mau in einem organischen Iiöeungfnaittel und in Gegenwart eines basischen Agcno ein Thiocyano-phenol, ein Thiocyono-n&phtr.ol oder ein Thiocyano-hydroxy-chinolin der allgemeinen Formel II,
NCS-Ar'-0H II
in der Ar* die oben genannten Bedeutungen hat, nit eines Reagena, v^elcheo die Carbaugrl-Ckruppierttnjvfltr allgea«in«n ?ora«l III
S-O-O III
t%T ^er biraleut« Rest Z dl« Gruppe ^H-R1 oder
HR* R* bodeutet, wobei Rf<jUnd R»2 die obtn angegebenen Bedeutungen haben»
XJm gemäß deal erfinöungageaäfien Terfahren die K-aonoembatituierten Verbindungen der allgemeinen foxsel X tu erhalten, wendet aan b«Torsugt ala Roegane «inaa Iiocy^ireater dar allgemeinen IOrReI IXI ait Z « B-R1 ^ Si· Reaktion vird dann in Anvreor-nheii; einer acatsaytiBohen Heagt de· feovählten ba-
SUageltJhrtt/
eiüchen AecncV^welciee beeonöerÄ ein tertiäret AwIn1 via 7..B. Triäthylaojn, H-Hethylpiperidin, Pjridin,
009885/2124 bad
-4- 15933U
H-Metb^rl-pyrrolidin, Chinolin, TriäthylenrLtamin ißt.
Ils organlochos Löfluii^omittel kann nan z.B. einen aromatischen Kohlenwasserstoff wie Benκöl odor Toluol, einen aliphatischen Äther, wie Diäthyläfcher und Diicopropyläthor, oder oineir cyclischen Äther, wio !Tetrahydrofuran verwenden, DerüberhinAiie ist ee zur Herstellung der N-mono- odor dlsub« statuierten Verbindungen der allgemeinen Formel I nach dem •rfindungegeaäßen YerfOhren gloichemaBen möglich, nie Reagens tee Oarbeagrlchlorid der nllgemeineii Vonsel III , in d«^
I « <T sä verwenden. Bei diesen Bedingungen
^-Λ», Α·2·
wird die Ifiuetstuig in iixveeenheit eine· üheroohuf-eee des baigosc , roreugeweiee eine« tertittren A«itot trio
friaothjlaaiin, H-Hethyl-plperiüin, H-K ο thy 1-pyrrolidin, tyridin, Ohinolin, Sriäthylen-dicmin ..., dvrouge* fthrt. AXa orgFtB.teche Löeuaeeaittol eeien genannt ein oyoliochtr
» wio Oyolohexen, oin aliphntiecher lohlen-* ( wio Bexan odor oin aroemtioeher auiierotoXf vio oior folttoX» ein püXyhtaogenierter
«1« ChlMFof on. oiA *lii*e,tUch«r Itkor vio MJltiyXäther oder ois ojoUaoJwv Ithor vio ^
Bio iolgeM« Beiepiele ooUoa AIo Ärfinduug Bio jedoch »β
009885/2124 8^ original
Beispiel :
Herstellung von 1-
Kan löst 50 g 4-2Mocjano-1-niphthol[ hergestellt nach dem ▼on U.P. Kaufman in B.j6£,944 (1934) beschriebenea Verfahren] In. 200 cur I sopropylather und fügt zu der erhaltenen Lösung 15 ff Hethyl-isooyanat und 1 ca' vaesevfreles Yriäthylaain su. Man erwärmt die Beaktionsioisohung am RuokXlud 15 Klnutea lang·
Man lädt anschließend abkühlen, kühlt eine Stunde lang alt Bis, saugt ab, wäscht alt Isopropyläther» trocknet unter Vakuum und erhält 57 g 1-(H-J^thyloarbaMQrloxy )--4-thiocjamonaphthal.tn, welches nach sukzessiven Ibakrletallieatlonen In 10 Vol.-Seilen Methanol, 10 Volumenteilen Äthanol bei 161 bis 1620C Bchmilat.
Daa Produkt liegt In form farbloser ladein vor, die la Vaeeer unlöslich, JLn Nöthanoi, Ithand, Itber venig löelich, Ia QbJLoroforji löslich
Analyse 8 O1^H10IT2O2S β 258,3
ber.t (ήί 6Q9U & 3,9 BJi 10,05 & 12,42
geX.t 60,3 4,1 10,8 12,2
.Soweit bekannt ,1st diese Verbindung In der Mteratur nicht beschrieben.
009885/2124 bad
Beispiel 2 Kernteilung von 1-(H,N-U
Man lust 80 g 4-~-nhiocyano-1-naphthol Iu 750 ca5 Chloroform und 70 on waaoorfreiea !üciäfchylamin; fügt zu der erhaltenen Lösung 80 g Mmethylcarbonylohlorid su und erw&rnt 41· Reelrtiona untor RUhron 6 Stunden lang asf «ine X«iper&tttr toa
Man läJBt die EoaktionoisieoLung auf ZJja«erteeparatar aWtöhl«i, wiftcht dann «okaeeeivo mit Wasser» alt eis·* 1n HaOH-Löeane, mit tfaeoer, alt 1n 0hloruae8orotoffl0euBg9 endlich »It Wasser.
Bach den Waschen destilliert nan bis mir Trockne und niart den RUckatand In Äthanol wieder auf; nan IaAt eine Sirndo lang bei Zisitaertoaparatur etohon, tühlfc alt SIb» eaa#t die gebildeten Kriatelle ab, die rwzn nvJczeealye Bit Jtthanol , Ither wäscht und d£!nn untor Vakuum trocknet, iiim erhält so 56 g 1-(B,H-D Inethylcarfccjaarloasy) -4-tMooyano-nnphthalin von Ϊ= 100-1010O.
Produkt liegt in Pona farbloser Badein vor, die in Methanol, Ithenol, Ither und Xthylacetat wenig löslich, in Aceton, BensoJ und Chloroform löslich sind.
BAD ORiGiNAt 009885/2124
: C14H12S2°2S * 272t5
ber.: 05$ 61,75 BJi 4,44 HjS 10,28 8*5 11,78
gef.i 61,9 4,6 9,9 11,8
Soweit bekannt,iat dl·«· Verbindung in der Litermknr nicht b·-
Beispiel >
BexeteUnag *oa 1-(I-Ü
!tat €5 β g-gniooyaao-yat (Meeel t Moh tea 7.0. BQDMBa in J.A.O.e. ^1, 654 (195«) eeeebriekemea Terffthren] in 300 ca* IsoyroKflAtber, <%t al 4«e •mg 30 c Wethylianojan» vat 1 ea5 wuverfreiM
μ «bA «ruttiat ile lMkti<MM«iMkne UawAaIIi «Xmv StwU« «ttf ei»· ttt τ·· 40 Ha 500O.
Hit iMrtHUiMi aMdklea, MkIt ait Bio
^kw# anHarOfll^V flaw*vl «aavQaaEa^VawP^aaR^flMNE'fl β3Ρ0βββΒΡβ^ vaiBi^vQft
daU* 75 f 1-(WtothxlearteajXeiy)-4 f-1t4-125°0.
lrottict lieet ia fi»s frtl—tr Tri«Mm w, «ie Am Vmmi
vnlteli·*, tu AlkelMl, Itbwe, laii^iwrUti , la Aettoft wbA OULeatftea OOalük
BAD ORIGINAL
009115/2124
Analyse : O9H8N2O2S « 208,2
.i CJi 51,91 HJ* 5,87 fl# 13,45 S* 15,Λ
52,0 3,8 15,3 15,5
Soweit bekannt,let dleoe Terbijidune in Aer Literatur nicht beeohrieben«
Beloplol 4
Herstellung τοη 1-(K,I-J)tBoinyloarbenyloxy)-4-thJ.ccyano-beniol ) Ihn ervtrat 01· folgende Nleolning 4 atunien lang ca ROckflmJ:
22 f
trltttiiyl«xBla 30 ca*
Toluol 100 oav
Men IKBt oneohllodend al»kühlonf «äugt don goblldeloa Jlederoohlae ab, wäocht dau PJltrat ruIcs^Rslve mit Voeetr, mit einer la liOH-IUeuDG, alt tfasser, alt einer In Chlorwuet eretoffrjäure-Ideungf trntut alt Vaeaer» trocknet nod doati?Ji,ort bi« tu Trockne «nter Takmta.
San bringt die Iri·talliontlon de« Rüc3oitondoe dtunh Zerroiben in Petrolftther la Qang, k(Qtlt eine Stvnde lang sill. Bio, *augt •b, viiwat slt Petrolfithcr iukI trocknet untor V^r.um.
009885/212*
llan ora&lt so 26,5 g i-CN.Ji-
ben»ol, welches nach der ITratoriLotnllieafcion aua und Methanol bei 66 bie 670O
Das Produkt liegt in iorra farbloser N&deln vor, die in tfesswr unlöslich und in den meisten gebräuchlichen organischen ΙΛ-löslich oind.
e 22«,3
54,03 -Hg 4,53 H?S 12,6 S?S 14,43
gef.; 54.2 4,7 12,3 14,3
Soweit bekannt,ist diese Verbindung in der liteiatur nicht'be schrieben. '.
Beispiel 5
Heratelluag von 2-(1
•4-thi ocyono-benzol
A; 2_^ t»Nathyl-propyl)-4-thiocyanophönol
Man lust unter Rühren bei einer Temperatur von 50O 150 & 2-(1 '-^ethyl-propyl) -phenol in einen Lit or 70#Lßoi Bsßigüäuxe, fügt 450 g ifofcriuprfchiocyaD.-it cu, führt dunu oota lei\gaaia 54
■a
Brom, 150 ca EtiGisaUure ein und rührt die Reakii«
bei + 50C.
009885/2124
Man giößt onschlloCend in Elewaaoor, extrahiert ait lther,
väeoht die Extrakte nit Waoaer, dann nit tiaar ff it Hatriumbie*rbonat gesättigten vräoerigen Lttaung, erneut ait lfeeoo*!trocknet und destilliert bis mir Trockno tinter Takum.
Man orhäli; bo 150 β 2-(i '-Mothyl-propylj-^thiocyanopliojaol,
v/elohee man bo für die folgonde Stufe der Hern te llung r%xvndet.
k Das Produkt lot unlöslich in Waeuor und löslich in den meinten gebräuchlichen orgcnj.achon Lüctuigeniitteln»
Soweit belccnnt, ist dieeo Vorbindiuig in der LÜeratur nicht
besehrloben.
Stufe B:
2- (1«tHei?hyl~propyl )-1 - (E»kc thy lcarbamjloxy )~4-tl i ocyano-bensol
Man erwärmt die folgende Kiochung oijie Stvads 1ε ng am L=Iu^fluß J 2-(1 '-i!cthyl-propyl)-4-thiocyanophonol 100 g
Isopropyläthor 250 es? Hethyliaocyanat 50 cn Tri&tnylamin 3 cm
mit Siertohl·
Man behandelt anschließend» /filtriert, gioßt in Pe-
troläthor (60 biß GO0C) imd läßt bis stm Jießin» der
tion ötciacn.
BAD ORIGINAL
009885/2124
-ti - 159334A
Hui ktthlt 1 Stund« lang nit SIo, vSooht alt PotroLilther, trockne unter Tskuroa und erhält 75 g 2-(1l-Hithyl--propyl) -MlHMthyloarbe^flo3cj)-4^thioojaBO-1}«nsolt weld» a ssen Ibfcfietslllsation sue Ieopropjläther und der Hlechnng Ieopropyläth*T/r»tr«läther bei 66 biß 670C schuilat.
Produlct lioft in Form farbloatr ladeis ror, dU in unlBalich, in d«n «eisten gobräuonliehen organiseaon mitteln löslich sind.
b«r.i Q)C 59,06 HJi 6,12 S^ 10,59 β* 12,15 gof.: 59.2 f.t 10,5 11.«
Soweit bekannt, ist die«e Terbi»*efcf la 4er Uterot«? niest ■chrleben.
atispiel 6
bensol
Hani extfftzvt dl· felgesJi Mliuii» $ tt—im lto«
ss RackXltiit
p-lhAooyeno-phonol
KtH~Tottxneil)rloo-*oerb3SQrl6nXorid €0
009885/212*
waueerfrolee £ rl&tk/leBln ' 80 oa? .
vnusarfrelea t οΙλοΙ 500 a?
Man litt oneohlleBmd «bkünlen', eaagt den gebildeten !leder·» eohlaß «b, vlBoht doe Piltrkt eulcBcaelv· »it VaBStT1 Bit ·1η«τ In lUOH-Lttetüie, Kit Vao«tr, ait einer In GhXorwaatoretoffettiir· ltonng» orneet alt Hooo#r, trocknet und Atotilli^rt bli stir «lter Takmai.
) Han nlaat den Rückstand Ia Inopropyläther «af, kfflfrlt eine Stunde ljong ait BIe1 sengt ab, visont alt troelmet unter Tifcmn uad mhlilt 52 g 1
59 - 600C.
Produkt liegt in fore Jtarbloeer BUlttonen Tor, dl ο in Vaeaer «nliJelicli und in den meisten gebräuchlich ω or^anieohen
löelioh sind.
ber.i C^ 56,04 HjC 4,87 i# 11,28
fef.t 58,2 -5 11 12,7
Soweit feekumtalet dieoo Torbindens la der Llte^icur nicht
Ate »,f-TetranethyXoa-oejcLaiiiylohlorid kam fol^a^aaraaioa erworden t »in fuhrt in TcrUmf vom 1 8tnnde untor KUhren
009M5/2124 bad orjgin
15933U
eine Miochung yon 142 g^ixoiidin und 200 ca5 St&sol JLn tine 20^igo beneoliaoho lorning von Ehooßen (1000 c»*) «in, läflt dann unter Rühren 2 Stunden lenß unter Binleitunf olnee eohtmehen Ehoagenetroxuo am Rückfluß koohdn. Fach dor Cisadtsunü: lao~ llort nna duxoli ValauisAestillation daß Ν,Κ·Τ otrairothylaii-cai'baraylchlorid vom Kp »94-%°0/5
Bciopiol 7
von 1«(H,K-B ic-
bensol
lä0t die i'ol^oncio
cja RückiluB koolion:
s 8 Stunden lar»s unter
i-llorpholin-carbonylohlorid Toluol
30 g
33 β
150 <M3
. 22 g
Hon läßt dio MicohuDg 12 Riitwdon leag bei Zioatrtieperatur ruhen, o&^st den «obilüo^cn Hiodorsch^ag ab» v&soat ihn Bit denn mit einer v/äcarigcn X-untt&g yoü 2n HmOH und an~ ex&eut Kit Wia«»er; lcaa troelaiait ihn uHfcor Valnium und 9>:bält. 35 g des gesuchten Produktes, wolcliöu aaoh
UrjiQ?trj-l;allis£itionen &aa Aceton, Methanol mul Aaeton bol 119 1200O echiailzt.
BAD OFoGlNAL
009885/2124
Ί)απ fooclulct iai lünlicli Xn OhXorofoxat» we»5.g Ifcölick in Wasser» Methanol vnd Aceton? v. llönliob in Äther.
bor.: <# 54,53 H 4,50 »j5 10,60 SjS 12,13
get.ι 54,58 4,7 10,4 12,4
Soweit bekannt,ist dieuoH Piod.iirt in der IAter»tür nicht be-
nchridbcm.
Sas Auo^au^cx^odiüct, da a i-Horpholliv-carbonyl
wit von A. SZXSHA in Chen. Maty Ag j. Seit ο 752 horgoa^llt.
Boißpiol 3
bansol
Man loot 21 g 2-ChlO3?-4*tbi.Qcyano-phenol (lisrscstollt mich dom Ton KAJI ot Col. in Hipnon TagaJtu Zueoefci, 82, Soite 382
(1961) bcsohriobcnon VoxXiuixcn) in 100 c»^
3 χ
iil^jt dr.iin 20 ο a Kothyl-laooyanat iind 0,5 cir
Man hai'ü die Ee^t.i.o.nanii^cJiiH)^ 15 Mirmton lang am KUcIdTInJB1 läßt oi Q dann abkiililon, kühJ.t mit: Eis, o&tigt dio gebildet en £?:iatallQ ah , wäscht o.le ait cisgeWOaten Ieopcopyläther
BAD 009885/2124
und trocknet unter fskunsu Hui erhält so 24 g des .fr·uohton Produkte·, ««loh·· nach suksesalren Uricristalllsat Ionen aas Methanol und Ieoprojpylätber bei ItO bis 1110O schallst.
Produkt 1st löslich in Aceton und Chloroform, «eaig lCslioh in Ithera Bensol und Methanol» unlttsHch in Yasser.
Analyset O9B7OlW2O2S - 242»7
ber.s 0* 44,53 fll 2,91 01* 14,61 8* 11,54 8*15,21
gef.s 44,5 . 3,1 14,4 11,2 13,2 (
Soweit bekannt ,lat diese· Produkt in der Literatur nioht ■ehrleben·
Auf analoge Weise kann sen dae 1-(l-T»thjl-eerbei loacy )~2~ nitro-4-thlooyano-bensol, welche· bei 160 - 161°0 ichmilet, herstollen, ebenso vie die folgenden Verbindungen:
1 - ( N-i Uiojqr-ä thojty-athyl-oarba^yloxy ) -4-thiocyeno- üensol;
1 - (Mt thyl-carbejsyloz7)~5-thiooTane>bensol.
Soweit bekacntf sind diese Produkte in der Literatm r nioht besehrieben.
BAD ORaGiNAL
009885/2124

Claims (1)

  1. Paten taneprttche
    1. Terfahren but Herstellung neuer aroaatlecher TlLlocyano-carbaaate der allgeaelnen Formell
    0 I
    HOS - AK1 - 0 - C -
    ΊΙ
    la Aer Ar1 ein Phenyl-» oin Haphthyl- oder ein Ohinolinreat iet, wobei dor Phenjl- und der Haphthylreet in Stellung 1 oder
    8 R»
    w 2 durch die Gruppe -0-C-IK^1I und in Stellung 4 durch die
    H 2
    Gruppe -SCH, der Ohinolinreat in Stellung 8 durch die Gruppe
    0-ö-2K"R'i und in Stellung 5 durch die Gruppe -SOH subati-
    tulert eein können, wobei diese Reete außerdem einun oder aehrere Subetituenten, vie Halogene, niedere Alkyl-, niedere AUcojgrreete» die Nltrogruppe und/oder Sioxyaethylene entlielten können und worin R'^ ein niederer Alkyl-» ein niederer Alkoxy-, ein eubstltuiorter niederer Alkyl-, ein Aralkyl- oder ein Arylreat, R'2 ' ein Vaeeerotoffatoa, ein niederer Alkyl-» ein Aralliyl- oder ein Arylreet let» wobei H^ und R! 2 e\xoammen nit den an sie gebundenen Stiokfltoffato· einen etlokotoffhsltigen Beterocyclu· bilden können, der ein andere« Hettro-Hement enthtaten kann» dadurch gekennseichnet» dai aan in eines organiech<in lösungsmittel und in Anwesenheit eines basischen Agens eine Verbindung aus der Gruppe Zhiooyano-phenol» Thiocyano-saphthov. und fhioeyano-hydroxy-chJiiolin der allgemeinen form»!
    BAD OB(GiNAL 009885/2124
    (IaM* M*teflaOen (At. -' ί > Αν ? ··> l So* 3 (it·
    HCS - Ar» - OH
    in der Ar» die oben genannten Bedeutungen hat, miV einem Reagens, welches die Carbamylgrupplerung enthält, der allgemeinen formel
    Z « 0 - 0
    in der der bivalente Rest Z die Gruppe »H-R1., oder <^01 * sein kann, wobei R1 ^ und R*2 die oben angegebenen
    Bedeutungen besitzen, umsetst und die gosuohte Verbindung isoliert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1 sur Herstellung der neuen aromatischen Thiooyano-corbamate der allgemeinen formel
    HCS - Ar - 0 - C -
    in der Ar ein Phenyl- oder ein Naphthylrost ist, welche in
    Stellung 1 durch die Gruppe -0-0-HR1R2 und in Stellung 4 durch
    die Gruppe -SCH substituiert sind, wobei diese Reste auöerd·» einen oder mehrere Substltuenten aus der Gruppe Halogene» niedere Alkyl-, niedere Alkoxyreate und Dioxyaetbjrlene tragen können, und worin R.. ein niederer Alkyl-, ein Aralkyl- oder ein Arylrest, R2 ein V/asaoretoffatom, ein niederer Alkyl-, Aralkyl-Ofler ein Arylrest sein können, wobei R1 und R2 susanmexi ait don an sie gebundenen Stickstoffatom einon stickstoffhaltigen Ho-
    009885/2124
    -ίο- 15933U
    t m
    terocyoluo bilden können, dor ein anderes Hofcerc-KLe&ent enthalten kann, dadurch gekeuiiseichnot, daß oan in eines organischen LöBungBBiittol und in Anv/eoenholt .oinee boaiaohen igen« ein· Terbindung ans der Qxuppe Thlooyano-phonol end ffhloeya&o» naphthol der allgeoeinen iooael
    NOS - Al« - OH
    in der Ar die oben angegebenen Bedeutungen booTtat, Bit einen Roagonn, velohoe die CaxbaaylgruppierungTder sOli;enoinen formel
    umaot«t, in der der bivalente Beet Z dio Gruppe -B-R1
    oder<~,π, r> int, worin H4 und R0 dio oben angegebenen Bodeu-
    v| 2 ic t
    tungen habon
    5. Yoxfehxen nach Annpruoh 1, dadurch gekeangeiolatet, daß non als baeiechee A&ona ein tcrtiäree Arain rervandot,
    «
    4· Yorftahron nach ÜAispruch 1, dadurch gekennzeichnet, dad man ale.P.cr.^onü, welche« die Oarbna^lgruppleroDß enthält, o.inan Ioocyunester Yonfer.öot wnA die Ifinsefcsmw; in ün\.'ei»enhcit einer katalytiechen (len^ö eines tertiären A&ins dnrohfiihrt.
    5. Vorfabron nach Annpxuch 1, daduroh gekennseiclniot, OnB man als Beagono, velohce die Curbäü^l^nppierung ontliält, ein V-aotto~ odor dioubetltuicrtes Ourba^ylohlorld veinrenclet ναιά die Umsetzung in Axzwenenaeit einen öberachuoßca dtü tertiären
    BAD ORlGiNAL
    009885/2124
    Amins durchführt.
    6. Vermehren nach Anspruch 1, dadurch gokennselclintt, dafi »an ale tertiäröo AmIn friäthylomln vorvondet·
    7· llorbicldos PrÜpaOTto^io ale aktive Konpononte lilndeetene oln'o dnr nach cl^m YorJTahran nach Anspruch 1 erhaltenen 7erenthalten.
    BAD ORIGINAL
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