DE1572074A1 - Photographische Beschichtungsmassen - Google Patents

Description

! V-

Starnberg, 28. März 1966

Meine Akte: k

Konishiroku Photo Industry Oo.., Ltd,« , Tokio» Japan und Ajinomoto Kabushiki Kaisha. Tokio, Japan

ffhotographische BeschichtungsraasBen

Die vorliegende Erfindung betrifft N_s.N~J?ialkyl=N'»acyldiamino~ carbonsäure», deren niedrige Allylester und deren Säureadditionssalze. Insbesondere betrifft die Erfindung photographische Schichten, welche die oben erwähnten Verbindungen als Bosch!chtungshilfen enthalten_o

Photographische lichtempfindliche Materialien haben gewöhn* lieh einen Träger, auf den mehrere Schichten aufgebracht . sind» Zu diesen Schichten gehören Hückschichten, ühterschich- " t@n, lichtempfindliche Emisionsschichten, Schutz--oder Lichthof schutzschichten, Filterschichten und dgl· Bei der üblichen Routinearbeit auf diesem Fachgebiet werden diese Schichten auf dam PiImträger gebildet, indem eine Beschichtungsflüesigkeit (Lösung, Emulsion oder Dispersion) auf den Träger aufgebracht und der Oberzug dann getrocknet wird·,In diesem Fall ist ag sehr wesentlich, die verschiedenen Beschichtungsflüssigkeiten auf die ganze Oberfläche des Trägers mit gleich-

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•mäßiger Dick© aufanbringen. Bisher wurden jü&och gelegentlich Unebenheiten in den Sohichtrichtungen (die häufig als "Längsunebenheit" oder "Quo?iänebenheit" basaichnet werden) und örtliche Unvollkommenheiten der Schicht (häufig ala ^!lKomeben" bezeichnet) oder Unebenheiten an der Randzone beobachtet _a Um solche Nachbelle zu verhindern, ist auf dem Fachgebiet die Verwendung einer Bsschishtungühilf^, z, B„ eines die Oberflächenspannung herabsetzenden Mittals für die Überzugsflüssigkeiten bekannt.

Unter den bekannten Beschichtungshilfen ist Saponin die häufigste _o Da jedoch Saponin ein Material natürlichen Ursprungs ist j bewirkt die Verwendung von Saponin unwaigerlich einen nachteiligen Effekt auf die photdgraphischen Eigenschaften des erhaltenen Films auf Grund der schwankenden Qualität des Saponine. Alternativ wurde auch die Verwendung gewisser synthetischer oberflächenaktiver Mittel vorgeschlagen. Die bekannten oberflächenaktiven Mittel sind jedoch nicht vollständig zufriedenstellend, da sie gewöhnlich einen nachteiligen Einfluß auf die photographischen Eigenschaften, ζ ο Bo die Lagerfähigkeit unter hoher Feuchtigkeit bei hoher Temperature haben und nur geringe Fähigkeit zeigen, die Oberflächenspannung und den Kontaktwinkel herabzusetzen·

Ein weiteres schweres Problem, das bisher besteht, ist die unerwünschte Bildung von statischen Markierungen in einer

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BAD OBiGlNAL

Emulsionsschicht: als Si'gsbaiß ä.&x statische« Elektrizität, die auf der Filmgrundlage induziert wird, wenn ein getrockneter photographischer Film geriebon wird. Die Verhinderung der Bildung tiolcher statlßcher Markierungen aowie wie eine Ver besserung der Gleichmäßig*:«!* de·κ überzugss -,raren hochgradig orwünsohtv doch wurde leiäer nie aine Verbindung bekannt₉ welche beide Effekte hervorrufen kann*

Es wurde nun gefunden* daß eine Verbindung der allgemeinen Formel

. - X - CH - GOOM

worin eines der Symbole X und Y eine Gruppe -NC darstellt,

«a

wobei R^ und Rp jeweils niederes Alkyl bedeuten, und das andere Symbol eine Gruppe -NUR, bedeutet, worin R, eine Acylgruppe mit 6-18 Kohlenstoffatomen darstellt, M Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet und η eine ganze Zahl von 2, 3 oder *4 darstellt,' oder das Salz davon» wertvoll als Beschich·=-- tungahilfe tat, welche es ermöglicht, die Nachteile der bekannten Böschichtungsarbeitsweisen vollständig zu vermeiden° Wenn daher die oben angegebene Verbindung als Beschichtungshilfe einzeln oder in Kombination mit irgendeinem anderen oberflächenaktiven Mittel verwendet wird, zeigt eine FiImbeschichtungsflüssigkeit, welche diese Oberzugshilfe enthält, eine beträchtliche Verringerung der Viskosität und erleich-

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tert dadurch die Beschichtung mit hoher Geschwindigkeit bei etwa 40 m/min ohne Bildung von unebenen Überzügen oder Kometen _o Die vorliegende Erfindung ergibt jedoch nicht nur die Bildung von gleichmäßigen Überzügen, sondern auch den Antißtatikeffekto Ein besonderer Vorteil der Erfindung besteht darin, daß die hier verwendeten Verbindungen nur geringe nachteilige Einflüsse auf die photographischen Eigenschaften des gebildeten Filmes haben. So kann eine erfindungsgemäß - verwendete Beschichtungshilfe ohne nachteilige Wirkung nicht nur in photographische Gelatineemulsionen, sondern auch in verschiedene photographische Dispersionen, welche ein synthetisches Polymeres (z₀ B₀ Polyvinylalkohol) als Bindemittel enthalten, eingebracht werden»

Typische Verbindungen, die erfindungsgemäß brauchbar sind, werden nachfolgend gezeigte Es sei jedoch darauf hingewiesen, daß es sich hier lediglich um erläuternde Beispiele ) handelt? welche die Erfindung keineswegs beschränken» Die Wirksamkeit dieser Verbindungen in der photographischen Anwendung ist vollständig unabhängig von der optischen Aktivität dieser Verbindungenο

Verbindung Kr. chemische Bezeichnung F. ^eö

I H^a,N^a-Dimethyl-N^-stearoyl-DL-ornithin 15Φ-156

II N^a,N^a-Dimethyl-ff^-myristoyl-DL-ornithin 120-125

III N^N^Dimethyl-N^-lauroyl-DL-ornithin 159-161

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Verbin·"

dung Nr. chemische Bezeichnung g> ⁰O

IV¹ N^a,H^ce-Dimethyl-Nⁱ-palmitoyl-DL-.lysin 132-134 V li^a,li^a-Dimethy^-N^€-lauroyl-D]>lyein 162-164 VI »",»"-Diaethyl-N^-caproyl-BXr-lysin 141-146 VII N^a-Palmitoyl-N jN^-dimethyl—L-lysin 123™*124,5

VIII K^Palmitoyl-Ni^^dlmetliyl-L-lyein«- 86- 88 methylester-hydrochlorid

IX »",H^Dimetnyl-Mpyj

amlnobuttersaure d

X N^a _tH^a-Dlaethyl-N⁶-ol©yl-DIi-lysin 139-143

XI N^a

XII Bf^a-Iauroyl-N^£ _tN^t-dimetöyl-Ii-lyeinmethyl-' 65» &? eeter-hydrochlorld

XiII N^a,y

methylester (Sirup)

Biese Verbindungen können leicht erhalten werden, indem man eine Diamino carbonsäure (s. B. Ornithin oder lysin) mit einem di-niedrig-Alkylaubstituenten an irgendeiner der N^a- oder N⁶^Stellung in das Kupfersais oder den Seter überführt und dann die erhaltene Verbindung, bei der die Carboxylgruppe blockiert wurde, mit einem Acylierungemittel behandelt, w*l- , ches eine Acylgruppe mit 6-18 Kohlenetoff atomen lief art« 2. B. Stearoylchlorid, Palmitoylchlorid und dgl. Zur Erläutarung sind nachstehend typische Arbeitsweisen eur Herstellung bestimmter Verbindungen angegeben:

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34,2 g 3=-Aini-iopipe:?idoa(2}"hydro3hlorid werden in 15O ml einer wäßrigen Lösung galoot, welche 3^:\ % Formaldehyd 8 rfchält« Die erhaltene Lösung wird zusammen mit 10 g 10'% IVilladiumauf«Kohls in einsn 300 ml Autoklaven gegeben, in /eichen Wasserstoff bai einem Anfangsdruck von 120 kg/cm eingedrückt wird« Unter .Rühren wird das erhaltene Gemisch 2m&\ Stunden lang bei Zimmertömperatur gehalt^n₀ Nach beendete? Umsetzung wird der Katalysator vom Reaktionsgemisch abfiltriert_s das unter vermindertem Druck eingeens5t₉ mit Toluol vsesetzt und wieder eingeengt WIi¹U., Der Rückstand wird der fra r.tionierten Destillation unter vermindertem Druck unterworfen, um die bei 127°ö/2 mm Hg siedende Fraktion ssu gewinn 3n₀ Sie wird in 6? ml 4-,5n methanolischer HCl^Lösung gelöst, und die erhaltene Lösung wird eingeengt und mit Aceton versetzt, wodurch sich ^5Λ g rohes kristallines 3,3-Dimethirlaminopi«· peridon(2)«hydrochlorid bilden» Die Ausbeute betrigt 85 %° Die rohen Kristalle werden in 23 ml Methanol gelöst und mit 68 ml Aceton versetzt. Nach Stehen des erhaltenen Gemisches über Nacht werden Kristalle abgetrennt« Weitere 93 ml Aceton werden zugegeben, um eine weitere Ausbeute an abgetrenn=- ten Kristallen zu erzielen. Die Ausbeute beträgt 37»7 g Y©m F. - 202 - 204⁰C (Zersetzung, unkorrigiert). Analyse: Cr,&, CN₂OGl

berechnet* 0 4-7,05; H 8,46; N 15,68 % gefunden: C 47,22; H 8,67j N 15

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8,9 g des βο erhaltenen 3t3-Dimethylaminoplperidon(2^hydrochloride werden drei Stunden lang mit 50 ml einer wäßrigen Lösung, welche 6 g Natriumhydroxyd enthält, unter Rückfluß erhitzt. Die erhaltene wäßrige Lösung wird mit 8,3 ml 6n Salzsäure neutralisiert und dann in 35 öl einer wäßrigen Lösung gegossen, welche 6,3 g Cupriaulfatpentahydrat enthält. Die gebildete unlösliche Substanz wird abfiltriert und die Mutterlauge auf 50 ml einer wäßrigen Lösung eingeengt, welche das Kupfersais τοη H^a,N^a»Dimethyl-DL-ornithin enthalte Die wäßrige Lösung wird ait Lauroylchlorid umgesetzt, und das erhaltene Reaktionsgemisch wird 60 Minuten lang mit Schwe felwasserstoff behandelt. Das Reaktionsgemisch wird abfiltriert und das Piltrat unter Vakuum eingeengt, wobei man 10,3 B rohes kristallines »",N^Dimethyl-N^-lauroyl-DL-ornithin erhält. Die Auebeute beträgt 60 %, bezogen auf 3,3" Dimethylaminopipjridon(2)-hydrochlorid«. Das rohe kristalline Produkt wird in des Tierfachen Volumen an Äthanol gelöst und mit Aktivkohle behandelt. Nach Zugabe des 1,^fachen Yolumens τοη Ither zur erhaltenen Lösung werden 9,1 g des reinen gewünschten Produktes voe P. « 159 - 161^eC (unkorrigiert) erhalten.

Analyse: ^c-j9^H38^Ä2°3

berechnet? C 66,62; H 11,18$ N 8,18 % gefunden: C 66,13; H 11,03; N 8,02 %

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'7,5 g N^a _$N^a-:Oimethyl-DL-ornithin werden in 100 ml einer wäßrigen Lösung gelöst, welche 10 g Cupriacetatmonohydrat enthält. Sie erhaltene Lösung wird eingeengt und die abgeschiedene Kristallmasse aus Wasser umkristallisiert. Das Kupfersalz von N^a,N^a-Dimethyl~DL-ornithin wird in 100 ml Wasser gelöst. Zur erhaltenen Lösung werden 100 ml Äthyläther zugegossen, um eine obere Schicht zu bilden₀ Zu dem Gemisch werden unter Rühren und Eiskühlung (0 - 5°C) tropfenweise innerhalb 20 Minuten 7 g Stearoylchlorid, gelöst in 50 ml Äthyläther, und eine 1n Natriumhydroxydlösung, die ausreicht, um 1,1 Hol NaOH je Mo?. Stearoylchlorid zu ergeben, zugefügt» Das Rühren wird weitere zwei Stunden fortgesetzt. Das gebildete Kupfersalz von N^a,N^a-Dimethyl-N^-stearoyl-DI#-ornithin fällt in Form von Kristallen, die abfiltriert werden. Die Ausbeute beträgt 15 β (70 % der Theorie). Die rohen Kristalle werden aus einer kleinen Menge Äthanol umkristallisiert, wobei man 10 g des reinen Produktes erhält„

5,0 g des reinen Kupfersalzes werden in 200 ml Äthanol gelöst. In die erhaltene Lösung wird unter Rühren Schwefelwasserstoff 60 Minuten lang eingeleitet. Das Reaktionsgemlech wird abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem Druck eingeengt, wobei man 40 g rohes kristallines »",»"-Dimethyl-N^stearoyl-DL-ornithin erhält (Ausbeute - 87 #). Dae Rohprodukt wird in der zehnfachen Volumenmenge Äthanol gelöst

909881/1243 _BAn original

und die erhaltene Lösung mit Aktivkohle behandelt_o Nach Ste hen des Filtrate über Nacht bei 5°C erhält man 2,0 g des reinen Produktes vom Fo « 154 - 156°C (unkorrigiert).

Analyse: ^σ25^Η50^!Γ2⁰3

berechnet: C 69,67; H 11,74; N 6,57 % gefunden: C 70,37; H 11,81; N 6,37 %

7,5 g N^a,N^a-Dimethyl-DL-ornithin werden in 100 ml einer wäßrigen Lösung gelöst, welche 10 g Cupriacetatmonohydrat enthält ο Sie erhaltene Lösung wird eingeengt, um Kristalle ab» zuscheiden, die durch wiederholtes Umkristallisieren aus Wasser gereinigt werden» Was gebildete Kupfersalz von Ν^α,Ν^α-Dimethyl-DL-ornithin wird mit Myristoylchlorid in einer Menge von 1,1 Mol ^e Mol des Kupfersalzes umgesetzt, und das er= halten© Reaktionsprodukt wird dann mit Schwefelwasserstoff in der gleichen Weise wie im vorhergehenden Beispiel angegeben behandelt, um das Kupfer zu entfernen ₀ Man erhält 8,0 g rohes kristallines N^a,N^a-Dimethyl-N-myristoyl-DL-ornithin (Ausbeute a 46 %)> Das Rohprodukt wird in Äthanol gelöst und die erhaltene Lösung im Vakuum eingeengt, wobei man 40 g des reinen Produktes vom F» ■ 120 - 125⁰O (unkorrigiert) erhält.

Analyse: ^2^^Η42^2^3

berechnet: C 68,06; H 11,42; N 7,56 % gefunden: 0 67,50; H 11,61; N 6,89 %

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5,0 g N^a ₉N^a=Dimethyl-DL-lysitt werden in Methanol gelöst, das mit HCl gesättigt istο Die erhaltene Lösung wird unter Rückfluß erhitzt und dann unter vermindertem Druck eingeengtο Die erhaltene konzentrierte Hasse wird in Chloroform gelöst und dann mit 3»7 ml Triethylamin und 5,7 g Lauroylchlorid versetzt» Nach Rühren läßt man das erhaltene Gemisch über Nacht bei Zimmertemperatur stehenο Das erhaltene Reaktionsgemisch wird eingeengt« Dor Rückstand wird in 75 ml Methanol gelöst und mit 24 ml 2n NaOH.aq versetzt. Das Gemisch wird bei Zimmertemperatur eine Stunde lang gerührte Dann wird es mit 12 ml 4n HCl neutralisiert und unter vermindertem Druck konzentriertο Die erhaltene Masse wird mit einer kleinen Menge Äthanol versetzt und wieder unter vermindertem Druck eingeengt, um Wasser zu entfernen» Der erhaltene wasserfreie Rückstand wird in 20 ml heißem Äthanol gelöst. Nicht gelöstes Natriumchlorid wird abfiltriert. Nach Stehen des Filtrate im Kühlschrank über Nacht erhält man 2,8 g rohes kristallines N^a _sN^a~Dimethyl-N^£-lauroyl-DL-lysin. Die Ausbeute beträgt 3O₉2 %₉ bezogen auf N^a,N^a-Dimethyl-DL-lysinhydrochlorid. Das Rohprodukt wird in 8,4 al heißem Äthanol gelöst« die erhaltene Lösung mit Aktivkohle behandelt und dann mit

10 ml Äther versetzt. Man erhalt 6,6 g des reinen Produktes vom F. - 160 » 162°C (unkorrigiert).

Analyse: C₂₀H^₀N₂O₃

berechnet: 0 67,37; H 11,31; N 7,86 % gefunden: C 67,15; H 11,46; H 7,83 %

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Bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung wird eine Verbindung gemäß der Erfindung als Lösung (z. Bo 2 %ige Lösung), gelöst in Wasser oder einem alt Wasser mischbaren Lösungsmittel, z. B. Methanol, Äthanol, Aceton und dgl., hergestellt, und diese Lösung dann jbu einer Beschichtungsflüesigkeit zugesetzt. Eine Menge von 1 - 50 ml einer 2 %igen Lösung je 100 g der Beschichtungsflüssigkeit ist üblicherweise zufriedenstellend. Jedes andere bekannte oberflächenaktive Mittel kann in Kombination mit der erfindungsgemäßen Uberzugshilfe verwendet werden« In jedem Fall sollte die optimale Menge der verwendeten Uberzugshilfe innerhalb des. oben angegebenen Bereiches bestimmt werden, je nach der Oberflächenaktivität der BeSchichtungsflüssigkeit, dem Eontaktwinkel gegen den Träger oder der erforderlichen Beweglichkeit oder Antistatikaktivität.

Bei einer typischen Ausführungsform der Erfindung kann das Einbringen einer erfindungsgemäßen Beachlchtungshilfe in eine photographische Emulsion in der auf diesem Fachgebiet an sich bekannter Weise erfolgen. So kann beispielsweise die Beschichtungshilfe in die Emulsion su jedem Zeitpunkt gerade vor, während oder nach der zweiten Reifung der Emulsion eingebracht werden. Diese photographische Emulsion kann derart sein, daß sie durch Gold-, Schwefel- oder eine andere chemische Sensitivierung, beispielsweise unter Verwendung von Polyalkylenoxyd oder Anwendung einer optischen Sensitivierung, sensitiviert ist«, Weiter kann sie einen Azainden-

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stabilisator, einen Härter oder einen Farbbildner, wenn ein Farbfilm hergestellt werden soll, enthaltene

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung ohne sie zu beschränken. Sie zeigen gewisse Aueführungeweisen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Prinzips.

Beispiel 1

N^a,N^a-Dimethyl-N*-stearoyl-DI*-ornithin (I), N^a,N^a-Dimethyl» tf-palmitoyl-DL-lysin (IV) und N^a,N^a-Dimethyl-N^e-oleyl-DL-lysin (X) werden als 3 %ige wäßrige Lösungen zubereitet. Diese wäßrigen Lösungen werden einzeln in einer Menge von jeweils 6 ml zu 100 g einer photographischen Bromjodsilberemulsion hoher Empfindlichkeit (high speed negative) zugefügt. Jede der so erhaltenen Emulsionen wird auf die mit einer Unterschicht versehene Oberfläche von Cellulosetriacetatfilm mittels Doppelwalzen aufgebrachte 100 g einer 2 #igen Gelatinelösung werden mit 6 ml {Jeweils einer der oben erwähnten Verbindungen (I)₉ (IV) und (X) versetzt. Die drei so hergestellten Gelatinelösungen werden als Schutzschicht auf die emulsionsbeschichteten Oberflächen der oben erwähnten Oelluloeetriacetatfilmträger aufgebracht.

Zu Vergleichszwecken werden 6 ml einer wäßrigen Lösung, welche 2 % Natriumisoamyldecylsulfosuccinat (Kontrolle) enthält, zu 100 g der oben erwähnten photographischen Emulsion zuge-

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fügt, die dann auf die mit einer Unterschicht versehene Oberfläche des Cellulosetriacetatfilmes aufgeschichtet wird» 2 %ige Gelatineemulsion, welcher die die Kontrollverbindung enthaltende wäßrige Lösung in einer Menge von 6 ml je 100 g zugesetzt wurde, wird als Schutzschicht auf die emulsions» beschichtete Oberfläche des oben erwähnten Cellulosetriacetat·= filmes aufgebrachte

Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:

	Tabelle I	relative Empfind·= lichkeit	Schleier	Gamma
Verbin dung	Schichteijajenschaften	111	0,02	0,7*
I	Weder Unebenheit noch Abstoßung beobachtet	107	0,02	0,77
IV	Il	108	0,02	0,71
X	Il	110	0,02	0,72
Kon trolle	Unebenheit in der Schicht an regellosen Stellen beobachtet

Wie in den obigen Werten gezeigt ist, bewirken die Verbindungen (I), (IV) und (X) gemäß der Erfindung die Erzielung einer gleichmäßigen Schicht ohne nachteilige Wirkung auf die photographischen Eigenschaften des erhaltenen Filmes·

Beispiel 2

400 g einer photographischen Bromjodsilbereaulsion hoher

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Empfindlichkeit (high speed) werden in vier gleiche !Teile geteilt. Die oben angegebenen Verbindungen (II), (III) und (V), do ho N^N^Dimethyl-N^-myristoyl-Dl^ornithin, Ν^α,Ν^α» Dimethyl-N^-lauroyl-DL-ornithin und N^a,N^a=Dimeth,yl-W^c-lauroyl~ DL-lysin, werden als 3 ?£ige wäßrige Lösungen zubereitete BIe jeweiligen Lösungen werden in einer Menge von 6 ml zu jedem von drei Teilen der oben geteilten Emulsion zugegeben» Zu der verbleibenden 100 g-Eortion werden 6 ml einer wäßrigen Lösung von 3 % Saponin zu Vergleichszwecken zugefügt» Die erhaltenen Gemische werden jeweils auf die uiit Unterschicht versehenen Oberflächen von Cellulosetriacetatfilmträger durch Tauchen aufgeschichtet.

Diese Cellulosetriacetatfilme werden mit Schutzschichten versehen, indem auf sie eine 2 %ige Gelatinelösung aufgebracht wird, welcher die oben verwendeten Beschichtungshil fen entsprechend einer Menge von 6 ml/100 g der Gelatinelö sung zugefügt wurdenο Die Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen zusammengefaßt.

	Schicht	Tabelle II	Zahl der Koiue-	relative Empfind lichkeit	Schleier
Verbin dung	praktisch gleichmäßig	Kerben am Uli fang der Schicht	O	105	0,02
II	η	keine	1	100	0,03
in	ti	If	O	102	0,02
V	Auftreten regelloser Unebenheiten 909	Il	2 3	100	0,02 BAD ORIGINAL
Saponin (Kon tvolle)	η 881/124

	Tabelle	III	Oberflä- chenspan«* nung bei 30eC 0 (d3m/cm)	Kontakt= winkel bei 400C
Verbind- dung	statische Elek trizität durch Trennen bei 20°C u. 40 % rel. Feuchtigkeit. ^ (Coul-12/7.07 cm2)	apezo Ober flächenwi derstand bei 20°C u. 39 % rel. Feuchtigkeit Cn	36,2 35,8 34,5 43,4	32,6 32,0 32,3 45,4
II III V Saponin (Kon trolle)	67 25 29 101	9,4 χ 1015 9,9 x 1015 10,5 x 1Ο15 12,5 χ 1017

Die obigen Werte zeigen, daß die Oberzugehilfen gemäß der Erfindung mit Saponin vergleichbar sind, daa eine verhältnismäßig zufriedenstellende bekannte Überzugshilfe ist« Man stellt feat, daß die Oberzugahilfen gemäß der Erfindung gleichmäßige Schichten ohne nachteilige Wirkung auf die photographiachen Eigenschaften der erhaltenen Filae ergebene

Beispiel 3

Zu 10Ol g einer Chlprbromsilberemuleion für photographieche Papier· wird 1 ml einer wäßrigen Lösung von 4 % Natriumisoaayldecylsulfosuccinat zugesetzt. Daa erhaltene Gemisch wird auf ein Barytpapier nach der Tauch-Luftrakelmethode auf gebracht <>

Getrennt wird eine wäßrige Lösung mit 2 % Gelatine hergestellt und in vier gleiche Teile geteilt. Einer dieser Teile wird ait der erwähnten wäßrigen Succinatlöaung in einer Menge

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von 0,5 ml je 10Og der Gelatinelösung versetzt. Die anderen drei 100 g-Portionen der 2 #igen Gelatinelösung werden mit 3 ml einer wäßrigen Lösung versetzt, welche jeweils folgende Verbindung enthält: N^a,N^a-Dimethyl-Nf-palmitoyl-DIi-lyein . (IV), N^a-palmitoyl-N⁶,N^€-dimethyl-L-lysin (VII) oder N^a»palmitoyl-N* ,N^dimethyl-L-lysinmethylester-hydrochlorid (VIII). Die so hergestellten Beschichtungsfltissigkeiten werden zur Erzielung von Schutzschichten auf der emulsionsbeschichteten Oberfläche der obigen Papiere verwendet»

Ohne irgendwelche nachteilige Wirkung auf die Qualität der photographischen Papiere hervorzurufen, wird, wie in der folgenden Tabelle angegeben, ein gleichmäßiger Überzug als Doppelschicht erhalten.

	Tabelle IV	Anzahl ten/m<=	der Kom·-
Verbindung	Ungleichmäßigkeit in der Schicht		0
IV	praktisch keine		1
VII	Il		0
VIII	M		13
Kontrolle	regelloses Auf treten

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ο- σ ti υ

Claims (1)

17 ■- . ■ " Patentansprüche

1.1 Photographische Beschichtungemasse, gekennzeichnet durch eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel

X-OH- COOM

/^R1

worin eines der Symbole X und Y eine Gruppe -NC darstellt,

^ß2 wobei Rw und Rp jeweils niederes Alkyl bedeuten, und das andere Symbol eine Gruppe -NHR* bedeutet, wobei R, eine Acylgruppe mit 6-18 Kohlenstoffatomen darstellt; H Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeutet und η eine ganze Zahl von 2₉ 3 oder 4 darstellt, als Beschiehtungshilfe»

2· Photographische überzugsmasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer oder mehreren der folgenden Schichten: photoempfindliche Schicht, Rückechicht, Schutzschicht, Lichthofschutzschicht und Unterschicht, vorliegt·

3« Photographiache Überisugsmasee nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in Kombination mit einem oberflächenaktiven Mittel verwandet

4« Photographische Ubersugsmassd nach Anspruch 1, dadurch gekeßn zeichnet, daß tie Verbindung ale ÜberÄUgshilfe Sa einer licht«-

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pfindlichen photographischen Silberhalogenidemulsion enthalten let

5· Enulaion nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß aie weiter einen Schwefel» oder Goldsensibilisator oder einen reduktiven oder Polyalkylenoxydsensibilisator enthält.

6· Emulsion nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin einen optischen Sensibilisator enthält·

7» Enulsion nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin einen Farbbildner enthält.

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