DE1569689A1 - Verfahren zur Herstellung basischer Perinonfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung basischer Perinonfarbstoffe

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DE1569689A1
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Dr Gert Hegar
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ) Case 5765
Deutschland
Verfahren zur Herstellung basischer Perinonfarbstoffe,
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen basischen Perinonfarbstoffen der Formel
(D
^B-COaIk.-N^-R
gelangt, worin A und B in ortho- oder PeriStellung an das heterocyclische Ringsystem ankondensierte Arylreste,, "alk.'' eine Alkylengruppe, R,, Rp und R Alkyl- oder Aralkylreste bedeuten, die auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring, insbesondere einen Pyridinring bilden können, und X ein Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein HalogenaoyXperinon
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der Formel
COn
2) A N
B-CO alk.-Hal.
mit einem tertiären Amin der Formel N-R0 umsetzt.
Die als Ausgangsfarbstoffe zu verwendenden Halogenacylperinone der Formel 2) enthalten als Arylreste vorzugsweise Benzol- oder Naphtalinreste. Diese können gegebenenfalls noch durch Halogenatome, Nitro-, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein. Von besonderem Interesse sind Verbindungen der Formel
CO(CH2JnHaI.
worin A einen Benzol- oder Naphtalinrest und η 1 oder 2 bedeutet. Diese Verbindungen können erhalten werden durch Kondensation des entsprechenden Perinone mit einem α- oder /3-Halogenfettsäurehalogenid in Gegenwart von Alumlniumehlorid nach Friedel-Crafts. Die Perinone ihrerseits können auf bekannte Weise durch Kondensation des Anhydrides einer Benzol-l,2-dicarbonsäure, beispielsweise Phtalsäure, 4-Chlorphtalsäure, 3,4- oder 4,5-Diohlorphtalsäure, Tetrachlorphtalsäure oder 4-Nitrophtalsäure oder des
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BAD
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■ - 3 - ' ■■ ; ■ ; ■■ . :
Anhydrides einer Naphtalin-liS-dicarbonsäure, beispielsweise der 1,8-Naphtalsäure, der Tetrachlor-1,8-naphtalsäure, der ^-Chlor—oder 4~Brom-l,8-näphtälsäure der 4,5-Diehlor-l,8-naphtalsäure, der 4-Nitro-l,8-naphtalsäure oder der Acenaphtalsäure der Formel
CH2
BLO-C
HOOC COOH
erhalten werden.
Die Umsetzung der Halogenacylperinone der Formel 2) mit den tertiären Aminen erfolgt zweckmässig durch Erwärmen mit einem Ueberschuss des Amins oder mit der theoretischen Menge des Amins, beispielsweise Trimethylamin, Triäthylainin, Dimethylbenzylamin oder Pyridin in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, beispielsweise Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd oder N-Methylpyrrolidon.
Die Reinigung der Farbstoffsalze erfolgt zweckmässig durch Auflösen in Wasser, wobei allenfalls nicht umgesetzter Ausgangs farbstoff als unlöslicher Rückstand abfiltriert wird. Aus der wässrigen Lösung wird durch Zugabe von wasserlöslichen Salzen, beispielsweise Natriumchlorid, der Farbstoff wieder abgeschieden.
Die verfahrensgemäss erhaltenen Farbstoffe enthalten als Anion vorzugsweise den Rest einer starken Säure,
0 09819/07 7 8 bad ORfGiNAL
beispielsweise der Schwefelsäure oder deren Halbester oder einer Arylsulfonsäure oder ein Halogenion. Die erwähnten, verfahrensgemäss in das Farbstoffmolekül eingeführten Anionen können auch durch Anionen anderer anorganischer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, der Schwefelsäure, oder organischer Säuren, wie der Ameisensäure, oder Essigsäure, der Chloressigsäure, der Oxalsäure, der Milchsäure oder der Weinsäure ersetzt werden; in gewissen Fällen können auch die freien Basen verwendet werden. Die Farbstoffsalze können auch in Form von Doppelsalzen, beispielsweise mit Halogeniden der II. Gruppe des Periodischen Systems, insbesondere Zinkoder Cadmiumchlorid, verwendet werden.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Farbstoffsalze eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, beispielsweise tannierter Cellulosefasern, Seide, Haare, Leder oder vollsynthetischer Fasern, insbes. Polyacrylnitril, oder Polyvinylidencyanid. Die auf diesen Fasern erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Lichtechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten öie Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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BAD ORiGINAL
Beispiel 1»
27 Teile Phthaloperinon, hergestellt auf bekannte Welse durch Verschmelzen von 14,8 Teilen Phthalsäureanhydrid und 15,8 Teilen 1,8-Naphthylendiamin, werden in ISO Volumen-Teilen Schwefelkohlenstoff aufgeschlämmt. Dazu gibt man 15 Teile Chloracetylohlorid und 35 Teile pulverisiertes Aluminiumehlorid und rührt 10 - 15 Stunden bei Raumtemperatur, Dann wird der Schwefelkohlenstoff abgegossen und der Rückstand durch Zugabe von Eis zersetzt. Die abgeschiedene Chloraeetylyerbindung wird filtriert und getrocknet.
, 17,4-Teile des so erhaltenen chloracetyllerten Phthaloperinons und IGO Volumen Teile Pyridin werden 1 Std. bei 100° gerührt. Nach dem Erkalten wird das kristallisierte Pyridiniumsalz abfiltriert, mit Benzol gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff färbt auf Polyacrylnltrilfasern ein lichtechtes Orange.
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OFBGlNAL INSPECTED
Beispiel 2.
20 Teile des durch Verschmelzen von 1,8-Naphtalsäureanhydrid mit 1,8-rNaphtylendiamin erhältlichen Naphtalo· perinone werden wie im Absatz 1 des Beispiel 1 chloraeetyliert, und 20 Teile des erhaltenen Chloracetylnaphtaloperi-
einer 25#-igen nons werden mit 28 Volumen Teilen v wässrigen Trimethylaminlösung in 100 Volumen Teilen Dimethylformamid während 2 Stunden bei 50-40° gerührt. Dann verdünnt man mit 1000 Teilen Wasser, stellt mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 und fällt das Farbsalz der Formel
-COCH2N(CH5),
Cl
durch Zugabe von gesättigter Kochsalzlösung aus. Der Farbstoff gibt auf Polyacrylnitrilfasern rote Färbungen von guter Lichtechtheit.
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INSPECTED
Beispiel 3.
1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird in 5000 Teilen Wasser unter Zusatz von 2 Teilen 4o$-iger Essigsäure gelöst. In dieses Färbebad geht man bei 60° mit 100 Teilen Garn aus Polyacrylnitriletapelfasern ein, erhöht die Temperatur innert einer halben Stunde auf 100° und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet. Man erhält eine orange Färbung mit sehr guter Licht-, Sublimier- und Waschechtheit.
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BAD ORIGINAL

Claims (3)

  1. Patentansprüche.
    Verfahren zur Herstellung basischer Perlnonfarbstoffe der Formel
    /00N R
    K N. +/ 1
    Nr!*^ B-CO alk.-N—R0.
    worin A und B In ortho- oder Perlstellung an das heterocyclische Ringsystem ankondensierte AryIreste, "alk." eine Alkylengruppe, R,, R2 und R,, Alkyl- oder Aralkylreste be>-
    deuten, die auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen ■ heterocyclischen Ring, insbes. einen / Tnion bedeutet, dadurch
    gekennzeichnet, dass man ein Halogenaoylperinon der Formel
  2. 2)
    B-CO alk.-Hal.
    mit einem tertiären Amin der Formel N-R2 umsetzt.
    2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Halogenacylperlnon der Formel
    CO(CH2JnHaI
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    worin A einen Benzol?· oder Naphthalinrest und η 1 oder 2 bedeutet, ausgeht.
  3. 3. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als tertiäres Amin ein Tr'ialkylamin oder Pyridin verwendet.
DE19661569689 1965-08-23 1966-08-13 Verfahren zur Herstellung basischer Perinonfarbstoffe Pending DE1569689A1 (de)

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US3455922A (en) 1969-07-15
CH480417A (de) 1969-10-31
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BE685820A (de) 1967-02-22
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