DE2555457A1 - Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung - Google Patents
Organische verbindungen, ihre herstellung und verwendungInfo
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Description
25bS457
SANDOZ-PATENT-GMBH Case 150-3700
7850 Lörradi
Organische Verbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
Gegenstand der Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie l-Amino-4-xylidinoanthrachinonverbindungen, die eine
protonierte tertiäre Aminogruppe oder eine guaternäre
Airanoniumgruppe über einen Propylenrest an die 1-Aminogruppe
gebunden enthalten.
Die aromatischen Reste des Anthrachinongerüstes können durch die in der kationischen Anthrachinonchemie
üblichen Substituenten, die die Eigenschaften der Farbstoffe nicht negativ beeinflussen, substituiert
sein.
Die bevorzugten sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonverbindungen entsprechen der Formel
609828/082 S
Case 150-3700
O NH- (CH0) ^-IT
0 NH-Q
2 b b 5 4 5 7
(D,
worin Q
CH3 CH3
CH.
CH.
CH.
A ein Anion und
oder -
bedeuten,
worin R und R jeweils für einen (1-4C)-Alkylrest und
R für Wasserstoff, einen (1-4C)-Alkylrest, -CH0-CH-CH0, -C_H.-OH, -
3' ~2"4 OH
oder -C2H-CO-NH2 stehen.
609828/0826
Case 150-3700
2b55457
Gute Anthrachinonverbindungen entsprechen der Formel
0 NH-(CH2) 3-K®
(ID.
worin Q.
und K,
O NH-Q1
CH oder
CH.
-ΦΟ
oder
bedeuten,
worin R' und R' jeweils für Methyl oder Aethyl und R' für einen (1-4C)-Alkylrest oder Benzyl stehen.
Sehr interessante Anthrachinonverbindungen entsprechen der Formel
0 NH-(CH2J3- N (CH3)
(III),
worin R" Methyl, Aethyl oder Benzyl bedeutet.
Von besonderem Interesse sind Anthrachinonverbindungen der Formel
- 4 - Case 150-3700
0 NH-(CH0) -N (CH.,)
In den obigen Formeln steht Q hauptsächlich für Q und
besonders für
/T\ AT\ /TS
K hauptsächlich für K , besonders für - N(CH ) und
1 ι -S *·
R3
®
insbesondere für - N(CH );
insbesondere für - N(CH );
R und R0 hauptsächlich für Methyl oder Aethyl und besonders
für Methyl;
R hauptsächlich für R', besonders für R" und ganz besonders
für -CH .
Die Anthrachinonverbindungen kann man erhalten, wenn man eine l-Halogenpropylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung
mit einem sekundären oder tertiären Amin oder mit einem aromatischen heterocyclischen Amin umsetzt
. oder eine l-Aininopropylamino-^-XYlidinoanthrachinonverbindung
guaterniert oder protoniert oder 1-Ammoniumpropylamino-4-halogenoanthrachinon
mit einem Xylidin umsetzt.
609828/0826
ORIGINAL INSPECTED
Oase 150-3700
Die Verbindungen der Formel (I) kann man beispielsweise erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
0 NH-(CH2)3~hal
0 NH-Q
worin hai ein Halogenatom bedeutet mit einem Amin der
Formel
(VI)
N - R„
\ 2
oder mit einer Verbindung der Formel N ^ umsetzt.
Die Verbindungen der Formel (I), worin R verschieden
ist von Wasserstoff, kann man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
R,
O NH- (CH.
3 \T
(VII)
NH-Q
- 6 - Case 150-3700
mit einer Verbindung der Formel
R3- A (VIII) ,
worin A einen in ein Anion A überführbaren Rest
bedeutet,
quaterniert oder mit Acrylamid, Aethylenoxyd oder Propylenoxyd in Gegenwart einer Säure H-A mit Hilfe einer
Additionsreaktion quaterniert. Die Verbindungen der Formel (I), worin R verschieden ist von Wasserstoff,
kann man auch erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel
0 NH-(CH_) -N^
1 ^ j \~
(IX) NH-Q
mit einer Verbindung der Formel
R1- A (X)
quaterniert.
Die Verbindungen der Formel (I) worin R für Wasserstoff
steht, kann man erhalten, wenn man eine Verbindung der Formel (VII) mit einer Säure
H-A (XI)
umsetzt.
60382870823
- 7 - Case 150-3700
Die, Anthrachxnonverbindungen der Formel (I) kann man
auch erhalten, wenn man eine Anthrachinonverbindung
der Formel
auch erhalten, wenn man eine Anthrachinonverbindung
der Formel
O NH-(CH2:
(XII)
hai
hai
mit einem Amin der Formel
H2N - Q (XIII)
umsetzt.
Ein bevorzugtes Verfahren besteht darin, dass man eine Verbindung der Formel (IX), worin R verschieden ist
von Wasserstoff, mit einer Verbindung der Formel
von Wasserstoff, mit einer Verbindung der Formel
quaterniert.
Unter Anion A sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z.B. Halogen-, wie Chlorid-,
Bromid-, Sulfat-, Methylsulfat-, Aethy1sulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Benzolsulfonat-, Toluolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen; ferner die Anionen der folgenden Säuren: Borsäure, Citronensäure, Glykolsäure, Diglykolsäure oder Adipinsäure.
Bromid-, Sulfat-, Methylsulfat-, Aethy1sulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Benzolsulfonat-, Toluolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Tartrat-, Malat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen; ferner die Anionen der folgenden Säuren: Borsäure, Citronensäure, Glykolsäure, Diglykolsäure oder Adipinsäure.
609328/0826
- 8 - Case 150-3700
(1-4C)-Alkylreste sind Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Isopropyl-/
Butyl- oder Isobutylreste wie den sekundären Butylrest. Unter Halogen ist in jedem Fall Brom oder
Fluor, insbesondere Chlor zu verstehen.
Die Umsetzung einer l-Halogenpropylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung,
z.B. der Formel (V) mit einem sekundären oder tertiären Amin oder einem aromatisch
heterocyclischen Amin, z.B. einem Amin der Formel (VI) oder mit Pyridin erfolgt vorteilhaft in Wasser oder in
einem organischen Lösungsmittel oder in einem Gemisch von Wasser und einem organischen Lösungsmittel bei
Temperaturen von -50°C bis +25O0C, vorteilhaft bei -100C bis +1200C.
Die Quaternierung kann nach üblichen Methoden ausgeführt
werden, z.B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässriger Suspension oder ohne Lösungsmittel
in einem Ueberschuss des Quaternierungsmittels,
wenn nötig bei erhöhter Temperatur und in gegebenenfalls gepuffertem Medium.
Quaternierungsmxttel R-A und R-A, wenn R verschieden
ist von Wasserstoff, sind beispielsweise Alkyl(1-4C)-halogenide, z.B. Methyl- oder Aethylchlorid, -bromid
oder -xoäi-ä, (1-4C)-Alkylsulfate, insbesondere Dimethyl-
oder Diäthylsulfat und für R zusätzlich Allylchlorid oder Benzylchlorid.
609828/0826
- 9 - Case 150-3700
Wird die Quaternierung mit Hilfe einer Additionsreaktion in Gegenwart einer Säure H-A durchgeführt, so eignen
sich z.B. Aethylenoxid oder insbesondere Propylenoxyd oder Acrylsäureamid.
Die Protonisierung einer Verbindung der Formel (IX) mit einer Säure der Formel H-A (XI) erfolgt hauptsächlich
bei Raumtemperatur bis etwa 600C in schwach saurem bis stark saurem wässerigem Medium, z.B. in Essigsäure,
Schwefelsäure, Salzsäure, usw.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (XII) mit einem Amin der Formel (XIII) wird vorteilhaft in einem
organischen Lösungsmittel, z.B. einem alkoholischen Lösungsmittel, wie Butylalkohol oder gegebenenfalls
in einem Gemisch aus Wasser und einem organischen Lösungsmittel, bei Temperaturen von 8O°-15O°C, vorzugsweise
bei 90°-110°C unter Verwendung von Acetaten, wie Kalium-, Natrium- oder Ammoniumacetat und/oder von
Kupfersalzen durch geführt.
In den kationischen Verbindungen der Formel (I) lässt sich das Anion A durch andere Anionen austauschen,
z.B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren
Stufen, z.B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Die neuen Anthrachinonverbindungen lassen sich in Färbepräparate überführen. Die Verarbeitung, z.B. in stabile,
flüssige oder feste Färbepräparate kann auf allgemein bekannte Weise erfolgen, z.B. durch Mahlen oder
6Q9828/082S
Granulieren oder dann durch Lösen in geeigneten Lösungsmitteln,
gegebenenfalls unter Zugabe eines Hilfsmittels, z.B. eines Stabilisators oder Lösungsvermittlers, wie
Harnstoff. Solche Zubereitungen können beispielsweise nach den Angaben in den französischen Patentschriften
Nr. I1572'030 oder I1581"900 erhalten werden. Die neuen
Verbindungen dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die
aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as. Dicyanaethylens bestehen oder solche enthalten.
Man kann auch synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind,
färben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift 706'104 bekannt.
Entsprechende Polyester sind aus der USA-Patentschrift 3'379'723 bekannt. Die Verbindungen dienen auch zum
Färben von Kunstmassen, Leder und Papier.
Das Textilmaterial färbt man besonders vorteilhaft in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen
von 600C bis Siedepunkt oder bei Temperaturen über 1000C unter Druck.
Leder und Papier kann nach allgemeinen üblichen Methoden gefärbt werden, z.B. nach den Angaben in der DOS
2'306'768 oder DOS I1794'173.
Die Farbstoffe der Formel (I) besitzen, auf Polyacrylnitril oder auf durch saure Gruppen modifizierten Polyamid-
und Polyesterfasern gefärbt, gute Wasch-, Schweiss-/ Sublimier-, Bügel-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe-
und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe besitzen
609828/082S
- 11 - Case 150-3700
eine gute Löslichkeit in Wasser und ergeben egale
Färbungen. Die Farbstoffe besitzen eine hervorragende Eisenunempfindlichkeit und sind wenig salzempfindlich.
Färbungen. Die Farbstoffe besitzen eine hervorragende Eisenunempfindlichkeit und sind wenig salzempfindlich.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
609828/0826
Case 150-3700
42,7 Teile 1-(3'-Dimethylaminopropy1)-amino-4-(2",4"-dimethy1phenyl)-amino-anthrachinon
werden in 400 Teilen Chlorbenzol bei 60° gelöst und im Verlaufe von 2 Stunden mit 14 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Der entstehende
Farbstoff der Formel
0 NH-(CH2) 3-N®(CH3)3
fällt praktisch quantitativ aus und wird bei 60° abfiltriert
und nach dem Auswaschen mit Chlorbenzol im Vakuum bei 80° getrocknet. Der sehr gut wasserlösliche
Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern, wie "Orion" in
grünstichig blauen Tönen. Neben den allgemein sehr guten Nassechtheiten zeichnet sich der neue Farbstoff
besonders durch seine gute Eisenunempfindlichkext aus.
Färbevorschrift
20 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffes und 80 Teile Dextrin werden 4 Stunden lang in einer
Pulvermühle gemahlen. Die gleiche Farbstoffmischung lässt sich ebenfalls durch Anteigung in 100 Teilen
Wasser und anschliessender Sprühtrocknung gewinnen.
609828/0826
- 13 - Case 150-3700
1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%-iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen
entmineralisiertem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7000 Teilen entmineralisiertem
Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacrylnitrilgewebe in das Bad ein. Man
kann das Material zuvor 10-15 Minuten lang bei 60° in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen
Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-100°, kocht 1 1/2 Stunden lang und spült. Man erhält eine grünstichig
blaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.
10 Teile des in Beispiel 1 genannten Farbstoffs wird in 60 Teilen Eisessig und 30 Teilen Wasser gelöst. Man
erhält eine Lösung des Farbstoffes mit einem Farbstoffgehalt von etwa 10%, die entsprechend der obigen Färbevorschrift
zum Färben von Polyacrylnitril verwendet werden kann.
Färbevorschrift B
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden
vermischt; 1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%-iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit
200 Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Mit dieser Stammlösung wird wie folgt
gefärbt:
609828/082$
- 14 - Case 150-3700
a) Man verdünnt mit 7000 Teilen entmxneralisiertem Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat,
14 Teile Ammoniumsulfat, 14 Teile Ameisensäure und
15 Teile eines Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Aethylenoxyd mit Dichlorphenolen zu
und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe, welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das
Bad ein. Man kann das Material zuvor 10-15 Minuten lang bei 60° in einem Bad, bestehend aus 8000 Teilen
Wasser und 2 Teilen Eisessig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98-100°, kocht eine Stunde lang und spült. Man erhält eine
egale grünstichig-blaue Färbung mit guten Nassechtheiten.
b) Man verdünnt mit 3000 Teilen entmxneralisiertem Wasser, setzt 18 Teile kalziniertes Natriumsulfat
sowie je 6 Teile Ammoniumsulfat und Ameisensäure zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyestergewebe,
welches durch saure Gruppen modifiziert ist, in das Bad ein. Man erwärmt im geschlissenen Gefäss
innerhalb von 45 Minuten auf 110°, behält diese Temperatur unter Schütteln 1 Stunde bei, kühlt danach
innerhalb von 25 Minuten auf 60° ab und spült das Färbegut. Man erhält eine egale grünstichigblaue
Färbung mit guten Nassechtheiten.
c) Man verfährt gleich wie in b), erwärmt jedoch das
geschlossene Gefäss 1 Stunde lang auf 120°.
80 9828/0 828
- 15 - Case 150-3700.
Färbevorschrift C
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit 80
Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt.
1 Teil des so erhaltenen Präparates wird mit 1 Teil 40%-iger Essigsäure angeteigt, der Brei mit 200 Teilen
entmineralisiertem Wasser übergössen und kurz aufgekocht.
Diese Lösung wird zu der nachstehend bereiteten Färbeflotte zugegeben:
Man verdünnt die Lösung mit 7000 Teilen entmineralisiertem
Wasser, setzt 21 Teile kalziniertes Natriumsulfat, 14 Teile Ammoniumsulfat, 14 Teile Ameisensäure
und 15 Teile eines Carriers auf der Basis von Umsetzungsprodukten von Aethylenoxid mit Dichlorphenolen zu und
puffert die Flotte mit einer sauren Pufferlösung auf einen pH-Wert von 6 ab, und geht bei 250° mit 100 Teilen
Polyamidgewebe, welches durch anionische Gruppen modifiziert ist, in das Bad, mit einem Flottenverhältnis
von 1:80 ein. Man erwärmt das Bad innerhalb von 45 Minuten auf 98°, kocht eine Stunde lang und spült unter
fliessendem Wasser von 70°-80° und anschliessend unter kaltem Wasser. Zur Trocknung kann das Gewebe zentrifugiert
und anschliessend gebügelt werden.
Man erhält eine grünstichig-blaue Färbung mit guten Echtheiten.
609828/0826
- 16 - Case 150-3700
Beispiel 2
42,7 Teile 1-(3'-Dimethylaminopropyl)-amino-4-(2", 4"-dimethylphenyl)-aminoanthrachinon
werden in 150 Teilen Wasser angerührt und mit 8 Teilen 95%-iger Schwefelsäure
versetzt. In die auf 75-80° erwärmte Suspension leitet man innerhalb 5 Stunden 14 Teile Propylenoxyd
ein, wobei der entstehende quaternäre Farbstoff ih Lösung geht. Nach 2-stündigem Nachrühren bei 75-80°
zeigt ein Chromatogramm den praktisch vollständigen Umsatz an. Die Lösung wird dann bei 40° innerhalb
Minuten mit 30 Teilen Natriumchlorid versetzt. Zur vollständigen Ausfällung des Farbstoffes wird die entstandene
Suspension noch während 3 Stunden bei.25-30° ausgerührt. Der Niederschlag wird dann abgesaugt, mit
300 Teilen 10%-iger Natriumchloridlösung gewaschen und
im Vakuumtrockenschrank getrocknet.
42,7 Teile 1-(3'-Dimethylaminppropyl)-amino-4-(2",4"-dimethylphenyl)-aminoanthrachinon
werden in 400 Teilen Toluol bei 80° gelöst. Unter Rühren werden innerhalb 3 Stunden 11 Teile Chlorwasserstoffgas eingeleitet,
wobei das protonierte Produkt ausfällt. Es wird bei 60° abfiltriert, mit 200 Teilen Toluol ausgewaschen
und bei 80° im Vakuum getrocknet.
609828/0826
- 17 - Case 150-3700
Beispiel 4
41,8 Teile 4-(3"-Chlorpropyl)-amino-1-(2',4'-dimethylphenyl)
-aminoanthrachinon werden in 400 Teilen Pyridin während 8 Stunden bei 100-110° gerührt, bis das Chromatogramm
einer Probe des Reaktionsgemisches nur noch eine Spur Ausgangssubstanz anzeigt. Der entstandene
Kristallbrei wird mit 200 Teilen Chlorbenzol verdünnt und anschliessend bei 60° abfiltriert. Nach dem Auswaschen
mit Chlorbenzol bis zum farblosen Auslauf wird der neue Farbstoff bei 100° im Vakuum getrocknet.
4- (3'i-Chlorpropyl) -amino-1- (2 ' ,4 '-dimethylphenyl) aminoanthrachinon
wird hergestellt durch Umsatz von 4-(3"-Hydroxypropy1)-amino-1-(2',4'-dimethylphenyl)-aminoanthrachinon
mit Thionylchlorid bei 60-70° in Chlorbenzol.
50/2 Teile N-3-(4'-Brom-anthrachinonyl-l'-amino)-propylpyridiniumbromid
werden in 200 Teilen l-Amino-2,5-dimethylbenzol unter Zusatz von 19 Teilen wasserfreiem
Kaliumacetat und 1 Teil Kupfersulfat während 8-10 Stunden bei 90°-100° gerührt. Die anfänglich rote Färbung
der Reaktionsmasse verändert sich mit fortschreitender Kondensation über violett nach blau. Wenn ein
Chromatogramm das Ende der Kondensation anzeigt, wird das Reaktionsgut mit 100 Teilen 1,2-Dichlorbenzol verdünnt
und der ausgefallene Farbstoff bei 60° durch
609828/0826
- 18 - Case 150-3700
Filtration isoliert. Der Rückstand wird mit 1,2-Dichlorbenzol
ausgewaschen und kann zwecks weiterer Reinigung aus n-Butanol umkristalisiert werden. Er
wird bei 100° im Vakuum getrocknet.
Die Ausgangssubstanz wird erhalten durch Bromierung
von 1- (3'-Brompropyl)-aminoanthrachinon z.B. in salzsaurer wässriger Suspension und anschliessende Umsetzung
des erhaltenen Produktes nach bekanntem Verfahren mit Pyridin.
In der folgenden Tabelle sind weitere, analog zu den Arbeitsweisen der vorangehenden Beispiele herstellbare
Farbstoffe der Formel (I) angegeben.
Die Farbstoffe der Beispiele 2-19 und 21 ergeben auf Polyacrylnitril, z.B. "Orion" oder auf Polyestergewebe
oder Nylongewebe, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, grünstichig-blaue Färbungen und der Farbstoff
des Beispiels 20 auf denselben Geweben eine rotstichig blaue Färbung.
609828/0826
Case 150-3700
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609828/0826
Case 150-3700
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609 8 28/0826
Claims (22)
1. Sulfonsäuregruppenfreie kationische l-Amino-4-xylidinoanthrachinonverbindungen,
die eine protonierte tertiäre Aminogruppe oder eine quaternäre Airanoniumgruppe
über einen Propylenrest an die 1-Aminogruppe gebunden
enthalten und die aromatischen Reste des Anthrachinongerüstes
durch die in der kationischen Anthrachinonchexnie üblichen Substituenten substituiert sein
können, die die Eigenschaften der Farbstoffe nicht negativ beeinflussen.
2. Anthrachinonverbindungen gemäss Patentanspruch 1 der
Formel
O NH-(CH0) -IC
O NH-Q
(D,
worin Q
CH3 CH3
609828/0826
Case 15O-37OO
CH3 oder
CH.
CH.
CH.
A ein Anion und
oder -N -
Rl
R bedeuten,
worin R und R jeweils für einen (1-4C)-Alkylrest und
R^ für Wasserstoff, einen (1-4C)-Alkylrest,
-CH0-CH-CH-, -C H -OH, -CH9-CH=CH9, -CH-^fö)
OH
oder -C9H4-CO-NH2 stehen.
oder -C9H4-CO-NH2 stehen.
3. Anthrachinonverbindungen gemäss Patentanspruch 1 der
Formel
0 NH-(CH2) -
(ID,
0 NH-Q.
worin Q.
CH oder
CH.
CH
und K
oder - N -
R' bedeuten,
609828/0826
Case 150-3700
worin R' und R' jeweils für Methyl oder Aethyl und R' für einen (1-4C)-Alkylrest oder Benzyl stehen.
4. Änthrachinonverbindungen gemäss Patentanspruch 1 der
Formel
NH-(CH2)3-θΝ
(III),
worin R" Methyl, Aethyl oder Benzyl bedeutet.
5. Anthrachinonverbindungen gemäss Patentanspruch 1 der
Formel
0 NH-(CH2)3-WN (CH3)
(IV).
6. Anthrachinonverbindungen gemäss Patentanspruch 2, worin
H steht.
Q hauptsächlich für Q und besonders für
7. Anthrachinonverbindungen gemäss Patentanspruch 2, worin
K hauptsächlich für K1, besonders für -N (CH_) o und
insbesondere für -N (CH ) steht.
609828/0828
R3
- 24 - Case 150-37OQ „
8. Anthrachinonverbindungen gemäss Patentanspruch 1,
worin R1 und R„ hauptsächlich für Methyl oder AethyI
und insbesondere für Methyl stehen.
9. Anthrachinonverbindungen gernäss Patentanspruch 1, worin R hauptsächlich für R', besonders für R" und
ganz besonders für -CH- steht.
10. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
man eine l-Halogenpropylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung
mit einem sekundären oder tertiären Amin oder mit einem aromatischen heterocyclischen Amin umsetzt
oder eine l-Amino-propylamino-4-xylidinoanthrachinonverbindung
guaterniert oder protoniert oder ein 1-Aminopropylammonium-4-halogenanthrachinon
mit einem Xylidin umsetzt.
11. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
0 NH-(CH2)3-hai
(V), 0 NH-Q
worin,hai ein Halogenatom bedeutet mit einem Amin der
Formel
R2 (VI)
oder mit einer Verbindung der Formel N y umsetzt.
609828/0826
Case 150-3700
12. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I), worin R verschieden ist von Wasserstoff,
gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
1 *2
(VII)
0 NH-Q
mit einer Verbindung der Formel
R3-A
(VIII),
worin A einen in ein Anion A überführbaren Rest bedeutet,
quaterniert.
quaterniert.
13. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen der Formel (I), worin R verschieden ist von Wasserstoff,
gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (VII) mit Acrylamid,
Aethylenoxyd oder Propylenoxyd in Gegenwart einer Säure H-A mit Hilfe einer Additionsreaktion quaterniert.
14. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen
der Formel (I), worin R verschieden ist von Wasserstoff, gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
609828/0826
Case 150-3700
0 NH-(CH2) -N^" 2
R3
O NH-Q
ίΙΧ)
mit einer Verbindung der Formel
R- A
(X)
quaterniert.
15. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen
der Formel (I), worin R für Wasserstoff steht, gemäss
Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (VII) mit einer Säure H-A
umsetzt.
16. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen
der Formel (I) gemäss Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Anthrachinonverbindung
der Formel
0 NH-(CH2)3-K®
(XII)
O hai
mit einem Amin der Formel
- Q
(XIII)
umsetzt.
609828/0826
- 27 - Case 150-3700
17. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Homo-
oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as.-Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten, dadurch
gekennzeichnet, dass man Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils oder as.-Dicyanäthylens bestehen oder solche enthalten, dadurch
gekennzeichnet, dass man Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
18. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus synthetischen
Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind, bestehen oder
solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 verwendet.
19. Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von Kunststoffen und Leder.
20. Verwendung der Farbstoffe gemäss Patentanspruch 1 zum Färben von Papier.
21. Die gemäss Patentansprüchen 17 und 18 gefärbten oder
bedruckten Materialien.
bedruckten Materialien.
22. Die gemäss Patentanspruch 19 und 20 gefärbten Materialien.
SANDOZ-PATENT-GMBH
3700/ZG/MEW /HSc
609828/0826
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (3)
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| DE2555457C3 DE2555457C3 (de) | 1978-08-03 |
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