DE1569619A1 - Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen und ihrer Derivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen und ihrer DerivateInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
■Frankfurt/M. , -den 26.7.1967 ■- V^-j-Λ-^-ja
ILPIlE Chemische Aktiengesellschaft A 21 ~· · -" ~'::Λ ■ Ί
Kufstein / Tirol / Österreich " r :'J" ' -". ..-:.tn
-- Order Nr. .96 191 - ~~ ' S-- ' " -
Gr. Eschs/iiieit.'ier ofr. 3P
» Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen und ihrerDerivate.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
Phthalocyaninen und insbesondere von chemisch einheitlichen Phthalocyaninderivatenj, in denen die Substituenten bezüglich
Stellung und Anzahl genau definiert sind. Diese Phthalocyaninderivate finden z.B. als farbgebende Bestandteile linearer
Polyraerverbindungen Verwendung«
Es 1st bekannt, dass Phthalsäure und ihre Derivate wie Phthalsäureanhydrid,
Phthalimid, Phthalodinitril, o-Cyanbenzamid mit Metallsalze» und Harnstoff zu PhfchalocyDnuien umgesetzt werden
köV -n. Eine nachträgliche-Suosfcitution (z.B. Sulfonierung)
führt immer zu einem Gemisch verschieden hoch substituierter
Phthalocyanine. Werden von vornherein am Benzolkern substituierte
Phthalsäurederivate wie Trimellitsäureanhydrid eingesetzt, so
werden tetrafunktionelle Phthalocyaninderivate, beim Einsatz
äquimolokularer Mengen von ζ*B. Phthalsäureanhydrid und Trimellitsäureanhydrid
hingegen ein Gemisch von unsubstituiertem Mono-, Di-, Tri- und Tetracarboxyphthalocyanin erhalten. Ein solches
Gerriocn von Phthalocyaninderivaten mit statistischer Verteilung
der funktionellen Gruppen i&t für verschiedene Verwendungszwecke, insbesondere z.B. für den Einbau In lineare Polymere,
ungeeignet* Es ist also ein Nachteil der bekannten Verfahren,
6ad ο»1«"'*« O O 9 819 A 0 77 1
dass es mit ihnen nicht möglich ist, chemisch einheitliche
und der Anzahl und Stellung der funktioneilen Gruppen nach genau definierte Phthalocyaninderivate herzustellen.
Aufgrund der vorliegenden Erfindung ist es nun möglich,
Phthalocyaninverbindungen der allgemeinen Formel
Phthalocyaninverbindungen der allgemeinen Formel
Rc
(D
R,
die bezüglich Anzahl und Stellung der funktionellen Gruppen genau definiert und z.B. für den Einbau in Polymerketten mittels
polykondensatbildender Gruppen geeignet sind, herzustellen.
In Formel (I) bedeuten X zwei Wasserstoffatome oder ein koordinativ
vierwertiges Metallatom und die Reste R, bis Rg unab-
oder Halogen
hängig voneinander Wasserstoff/oder eine Carboxyl- oder
hängig voneinander Wasserstoff/oder eine Carboxyl- oder
aliphatische oder benzolisch-aromatische Carbonsäureestergruppe, eine am Stickstoff gegebenenfalls durch eine
Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen substituierte Carbonsäureamidgruppe, eine Nitril-, Sulfonsäure-, Sulfonsäurehalogenide eine
009818/0771
BAD ORIGINAL
' P~ 1569613
• gegebenenfalls am Stickstoffatom durch eine Alkylgruppe mit
1-4 C-Atomen substituierte Sulfonamidgruppe, eine Dialkylamino-,
Alkoxy-, Alkylmercapto-, Carboxymethyl-, Cyanmethyl-, Acetyl-, Isocyanat-, Isothiocyanat-, Nitro-, ΜΒ&ί&ο@ί&®ο^ gesättigte oder ungesättigte,
gegebenenfalls verzweigte und/oder durch Halogenatome
substituierte Alkylgruppe mit 1-12 C-Atomen, eine gegebenenfalls durch JNltro^ Halogeny^sDder Carboxylgruppen substituierte Phenylgruppe,
eine Ö-Imino-^&lJß©6^wt^f^l-carbonylamino)-Cycloalkyl-(mit
vorzugsweise 6 C-Atomen), quaternäre Ammonium-, Azo-,
s-Triazinyl- oder Stilbengruppe.
Als Halogen ist vorzugsweise Chlor, oder Brom zu verstehen,
aliphatische Substituenten enthalten, falls nicht anders definiert,
vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatome. Bevorzugte koordinativ vierwertige
Metalle sind Kupfer, (Cobalt und Nickel.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
dass man ein Amino-imino-isoindolenin der Formel
R1 r
(II)
mit einem 1,3,2,-Trihalogenisoindolenin der Formel
■ 009819/07 71
Hal Hal
(in)
7 R'g \al
worin R' bis R'η die Bedeutimg von R1. bis Rg besitzen oder
einer dieser Substituenten eine Carbonsäurechlorid- oder -bromidgruppe bedeutet und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor oder
Brom steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Metallsalzes zur Reaktion bringt und den Primärkomplex in die Phthalocyaninverbindungen
überführt, worauf gegebenenfalls einer, mehrere oder alle der Substituenten R, bis R^ und R' bis R'η zu
Derivaten weiter umgesetzt werden. Bei Anwesenheit einer Carbonsäurechlorid- oder -bromidgruppe muss pro Mol einer solchen
Gruppe ein Mol Amino-imino-isoindoleninverbindung zusätzlich eingesetzt werden, in diesem Fall bildet sich ein (j5-Iminoisoindolenin-l-carbonylamino)-Substituent
am Phthalocyaninmolekül.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen nach folgendem Formelschema:
-βΗ-Hal (Metallsalz) Reduktion
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-6H-HaI
(Metallsalz)
Reduktion
(Metallsalz)
Reduktion
R,
Das erfindungsgemässe Verfahren eignet sich insbesondere zur
Herstellung von bifunktionellen Phthalocyaninderivaten.
Aus dem Reaktionsmechanismus ist ersichtlich, dass stets solche
Phthalocyaninverbindungen entstehen müssen, die keine oder eine gerade Anzahl von Substituenten tragen.
Die Ausgangsverbindungen sind aus den entsprühend substituierten
Phthalodinitrilen durch Umsetzung mit Ammoniak bzw. aus den entsprechend substituierten Phtßlhjlimiden durch Halogenierung
mit Phosphorhalogeniden leicht zugänglich.
Bei der Umsetzung der' Amino-imino-isoindoleninderivate der
Formel (II) mit .den reaktiven Halogenverbindungen der Formel.(III)
** ■-'■-' ■ ■
in einem inerten Lösungsmittel z.B.Benzol oder Toluol, gegebenenfalls
in Gegenwart von Metallsalzen, erfolgt eine alternierende Kondensation von 2 Molekülen der Halogenverbindung mit
0.0 81-8/0771
2 Molekülen der Amino-iminoverbindung unter Halogenwasserstoff
abspaltung. Diese kann vorteilhaft durch Zusatz von säurebinderiden
Mitteln, z.B. Natriumalkoxylat, N,N-Dimethylformamid,
Triäthylamin oder anderer tertiärer Basen beschleunigt werden. Die so erhaltenen Primärkomplexe gehen beim Erhitzen in Gegenwart
von reduzierend wirkenden Verbindungen, z.B. Natriumsulfit; Natriumdithionit, Ameisensäure, Aldehyden, Hydrochinon, Ascorbinsäure,
Formamid, Ν,Ν-Dimethylformamid usw. in die Phthalocyaninverbindurigen
über.
Werden z.B. die Ausgangsverbindungen so gewählt, dass die eine der Formel (II) oder (III) entsprechende Verbindung durch eine
funktioneile Gruppe substituiert, die andere dagegen unsubstituiert ist, so erhält man Phthalocyanine mit zwei funktioneilen
Gruppen in gegenüberliegender Stellung. Diese bifunktionellen Phthalocyaninderivate eignen sich ganz besonders für den Einbau ^
in lineare Polymerketten, da sie infolge ihrer definierten V * Bifunktionalität keine Vernetzung bewirken können.
Bevorzugte Phthalocyaninderivate entsprechen der Formel
jr-.--f-.~H
(IV) ,
R13 ^R12 009819/0771
worin X zwei Wasserstoffatome oder ein koordinativ vierwertiges
Metallatom, zwei der Substituenten R11 bis R, η
welche die gleiche Bezeichnung tragen, jeweils eine/Carboxyl-,
Sulfonsäure-, Cyan-, Nitro- oder Phenylgruppe oder ein-bis
viermal zwei Substituenten gleicher Bezeichnung jeweils ein Chlor- oder Bromatom oder zwei der Substituenten R,,- bis R "
gleicher Bezeichnung je eine (j-Imino-isoindolenin-l-carbonylamino
)-gruppe und die übrigen Substituenten Wasserstoffatome
bedeuten.
Ihre Hersteilung erfolgt durch Umsetzung eines Amlno-iminoisoindolenins
der Formel
NH ·
(V)
mit einem Trihalogenisoindolenin der Formel
■ Hai Hai
(VI) V
Hai
yonj
worin R'-,κ bis R'-g die BedeutungYR,^ bis R1Q haben oder einer
der Substituenten eine Garbonsäurechlorid- oder Carbonsäurebromidgruppe
bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Metallsalzes,
und ansChilessende Reduktion.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile.
0 0 9 819/0771
4,6 Teile 1,3,3-Trichlorisoindolenin werden in 8o Teilen
absolutem Benzol gelöst, 3,6 Teile Amino-imino-isoindolenin und 6 Teile Ν,Ν-Dimethylformamid zugefügt und 9 Stunden unter
Rückfluss zum Sieden erhitzt. Es scheidet sich eine Substanz aus, die, nach dem Absaugen mit einer wässerigen Na?S O^-Lösung
behandelt, Phthalocyanin ergibt.
14,2 Teile 1,3, 3-Trichlorisoindolen$n-5-carbonsäurechlorid
werden in 70 Teilen N,N-Dimethylformamid gelöst und zu einer
Lösung von l4,6 Teilen Diiminoisoindolin und 20,2 Teilen Triäthylamin in l80 Teilen N,N-Dimethylformamid unter Kühlen
und Rühren zugetropft. Anschliessend wird 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt, das Gemisch von Triäthylaminhydrochlorid
und Phthalocyanin-dicarbonsäure abgesaugt, mit N, N-Dimethyl <formamid
gewaschen, mit Wasser das Triäthylaminhydrochlorid ausgewaschen, mit Methanol nachgewaschen und getrocknet.
45 Teile 1,3,3-Trichlorisoindolenin-5-carbonsäurechlorid
werden in 250 Teilen Benzol gelöst, 8 Teile Cu-(l)-Chlorid
und 35 Teile Amino-imino-isoindolenin zugefügt und 4 Stunden
009819/0771 "' ;-
unter Rückfluss erhitzt. Den abgeschiedenen Kupferkomplex saugt
* man ab und erhitzt ihn mit 200 ml 10$ige? wässeriger
Na2S2O2,-Lösung 10 Minuten zum Sieden, Das Rohprodukt lässt
sich durch Umfallen aus konzentrierter Schwefelsäure reinigen.
Zu 14,2 Teilen 1,3, ^-Trichlorisoindolenin-S-carbonsaureehlorid
in 250 Teilen Benzol lässt man zuerst eine Lösung von l4,5
Teilen Amino-ifnino-isoindolenin und 20 Teilen Triäthylamin
in 120 Teilen Dimethylformamid unter Rühren langsam zutropfen,
ansohliessend eine Lösung von 5 Teilen Kupfer-(II)-acetat in
Dimethylformamid in einem Guss zufliessen. Nach 8-10 Stunden
Erhitzen unter Rückfluss ist die Phthalo cyaninbildung beendet.
Es wird abgesaugt und das Triäthylaminhydrochlorid mit Wasser
ausgewaschen, wonach das Phthalocyanin für die meisten Verwendungszwecke bereits genügend rein ist. Ausbeute 14 Teile,
entsprechend 92$ d.Th. Durch Lösen in konz. H2SO^ und nachfolgendes Ausfällen mit Wasser kann ein sehr reines Phtha-ocyanin
erhalten werden, wobei die Ausbeute auf 11,7 Teile, entsprechend 76% d.Th,'bezogen auf die Ausgangsprodukte, sinkt. ·
Ein© Lösung von 22,0 Teilen 1*3,3-Trichlorisoindolenin in
009819/0771
15696*9
200 Teilen N, N-Dimethylformamid wird zu einer Mischung von
18,9 Teilen Diiininoisoindolin-S-carbonsäure^,;^),^ Teilen
Triäthylamin und 200 Teilen N,N-Dimethylformamid unter Kühlen
und Rühren zugetropft, anschliessend mit einer Lösung von 9,5 Teilen Kupferacetat in 100 Teilen N,N-Dimethylformamid versetzt
und j5 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt und wie in
Beispiel 2 beschrieben aufgearbeitet. Ausbeute: 29,1 Teile= d.Th.
5,
5"-Dioyan-Co-Phthalocyanin
4,9 Teile !,^,^-Trichlor-S-cyan-isoindolein werden in 60 Teilen
Toluol gelöst, 3,0 Teile Amino-imino-isoindolenin und 2,5 Teile
Co(ll)-acetat zugefügt und 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Der entstandene Kobaltkomplex lässt sich durch l/2-stündiges
Kochen in Formamid in das gewünschte Phthalocyanin überführen (Identifizierung durch C,H,N,Cu-Analyse sowie IR-Spektrum).
5» 5"»Dioyan-Cu-Phthalocyanin-5' ,5 "-dicarbonsäure
24,5 Teile 1,3, j5-Triohlor-5-cyan isoindolenin werden» 150 Teilen
N,N-Dimethylformamid gelöst und zu einer Mischung von'18,9
Teilen Diiminoisoindolin-5-carbonsäure, 23,7 Teilen Pyrldin
und l6o Teilen N,N-Dimethylformamid unter Kühlen und Rühren
zugetropft. Nach Zufügen einer Lösung von 9,1 Teilen Kupferacetat in 100 Teilen N,N-Dimethylformamid erhitzt man 4 Stunden
• 009811/0771 BADORiQiNAL
unter Rückfluss. Die Aufarbeitung erfolgt geinäss Beispiel 2.
Ausbeute: 12,8 Teile = 36$ d.Th.
^"-Dinitro-Cu-Phthalocyanin
Eine Lösung von 13,3 Teilen,1,5,3-Trichlor-5-^nitro-isoindolenin
in 150 Teilen trockenem Benzol lässt man tropfenweise zu einer Lösung von 7,3 Teilen Diiminoisoindolin in 90 Teilen N, N-Dimethylformamid
und 15,2 Teilen Triäthylamin unter Kühlen und Rühren zutropfen. Anschliessend wird eine Lösung von 5,0 Teilen
Kupferaoetat in 50 Teilen N,N-Dimethylformamid zugegeben und
3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Aufarbeitung wie in Beispiel Ausbeute: 9Ό Teile =5^ d.Th«
Beispiel 9 " ·
Λ, 5» 6,7, 4", 5", ^",^"-Oktachlor-Ni-Phthalocyanin
Eine Lösung von 35,8 Teilen 1,3,3,4,5,6,7-Heptachlorisoindolenin
in 200 Teilen N,N-Dimethylformamid.'lässt man unter Rühren und
Kühlen zu einer Mischung von 14,5 Teilen Diiminoisoindolin^ in
30,3 Teilen Triäthylamin und I80 Teilen N,N-Dimethylformamid
langsam zufliessen. Hierauf fügt man 8,9 Teile Nickelacetat ·
hinzu und erhitzt 5 Stunden unter Rückfluss zum Sieden. Die
Aufarbeitung erfolgt gemäss Beispiel 2. Ausbeute: 36,8 Teile =
d.Th. . .
0 0 9819/0771
~12~ 1563619
4«5«6,7,4".5",6",7"--01<:tachlor--Co-Phthalocyanin-5',5"Ldica^ons5ure·
35,8 Teile 1,3,3,4,5,6, -Heptachlorisoindolenin in 200 Teilen
N,N-Dimethylformamid werden langsam mit 18,8 Teilen Diiminoisoindolenin-carbonsäureamid-5
in 1^0 Teilen N, N-Dimethylformamid,
0,3 Teilen Triäthylamin und 9,0 Teilen Kobaltacetat unter Kühlen und Rühren versetzt und am Rückfluss erhitzt. Die
Aufarbeitung ,erfolgt wie in Beispiel 2 angegeben.
4, V'-Diphenyl-Cu-Phthalocyanin
Eine Lösung von 29,6'Teilen 1,3* 3-Trichlor-5-phenyl-isoindolenin
in 200 Teilen N,N-Dimethylformamid wird unter Kühlen und Rühren
zu einer Mischung von 14,β Teilen Diiminoisoindolin und 30,3 Teilen Triäthylamin in l80 Teilen N,N-Dimethylformamid langsam
zufliessen gelassen. Hierauf Werden 9,5 Teile Kupferacetat zugegeben
und die Reaktionsmischung 3 1/2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt gemäss Beispiel 2.
Ausbeute: 23,6 Teile s 65$ d.Th.
5,5"-Diphenyl-Cu-Phthalocyanin-5',5"'-dicarbonsäure
29,6 Teile 1,3,3-Trichlor-5-phenyl-isoindolenin in 200 Teilen
N,N-Dimethylformamid werden mit 18,9 Teilen Diiminoisoindolincarbonsäure-5
in l8o Teilen N,N-Dimethylformamid, 30,3 Teilen
QQ9819/0771
1569613
Triäthylamin und 9,5 Teilen Kupferacetat wie in Beispiel umgesetzt und aufgearbeitet. Ausbeute: 17,9 Teile=44# d. Th.
Cu-Phthalocyanin-5,5"-disulfonsäure *
Eine Lösung von j51,9 Teilen l/3,3-Trichlorisoindo:Lenen-5-sulfonsäurechlorid
in 250 Teilen N,N-Dimethylformamid wird
unter Kühlen und Rühren zu einer Lösung von 29,2 Teilen
Diiminoisoindolin und 4·Ο,4 Teilen Triäthylamin in 3>βθ Teilen
N,N-Dimethylformamid zugetropft. Hierauf werden 9,5 Teile
Kupferaeetat zugegeben und 3 Stunden unter Rückfluss zum
Sieden erhitzt. Das Gemisch von Phthalocyanin und Triäthylaminhydrochlorid
wird abgesaugt, das Triäthylaminhydrochlorid mit
Wasser ausgewaschen und das Phthalocyanin in konz. H2SO2^ gelöst
Nach dem Ausfällen mit der. 5-faohen Menge Eiswasser erhält man
17,0 Teile Cu-Phthalocyanin-5,5"-(USuIfonsäure, entsprechend
d.Th. ■ .
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Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninverbindungen
der allgemeinen Formel
R,
N=c: ;c=N
W X
v/v/
-(D
R,
worin X für zwei Wasserstoffatome oder ein koordinativ vierwertiges
Metallatom steht und die Reste R. bis Rg unabhängig
oder Halogen
voneinander Wasserstoff /oder eine Carboxyl- oder aliphatische oder benzolisch-aromatische Carbonsäureestergruppe , eine am Stickstoff gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen substituierte Carbonsaureamidgruppe, eine Nitril-, Sulfonsäure-, Sulfonsäurehalogenide eine gegebenenfalls am Stickstoffatom durch eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen substituierte Sulfonamidgruppe, eine Dialkylamino-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Carbaxymethyl-, Cyanmethyl-, Acetyl-, Isocyanat-, . Isothiocyanate Nitro-, ΜΚΜΜφοίΜΗ gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls verzweigte und/oder durch Halogenatome substituierte Alkylgruppe mit 1-12 C-Atomen, eine gegebenenfalls
voneinander Wasserstoff /oder eine Carboxyl- oder aliphatische oder benzolisch-aromatische Carbonsäureestergruppe , eine am Stickstoff gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen substituierte Carbonsaureamidgruppe, eine Nitril-, Sulfonsäure-, Sulfonsäurehalogenide eine gegebenenfalls am Stickstoffatom durch eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen substituierte Sulfonamidgruppe, eine Dialkylamino-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Carbaxymethyl-, Cyanmethyl-, Acetyl-, Isocyanat-, . Isothiocyanate Nitro-, ΜΚΜΜφοίΜΗ gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls verzweigte und/oder durch Halogenatome substituierte Alkylgruppe mit 1-12 C-Atomen, eine gegebenenfalls
009819/0771
~15" 1569643
durch |Nitrp3' Halogen/^Aoder Carboxylgruppen substituierte
Phehylgruppe, eine (^Imino-isoindolenin-l-carbonylamino)-,
Cycloalkyl-, quaternäre Ammonium-, Azo-, s-Triazinyl- oder
Stilbengruppe bedeuten, die bezüglich Anzahl und Stellung der funktioneilen Gruppen genau definiert und für den Einbau
in Polymerketten mittels polykondensatbildender Gruppen geeignet sind, bzw. Derivaten, dieser Phthalocyaninverbindungen,
dadurch gekennzeichnet, dass man Amino-imino-isoindOlenine der
Formel
(H)
mit 1, ^.J-Trihalogenisoindoleninen der Formel
Hai .Hai
nt
R'
(III) ,
worin R',. bis R' η die Bedeutung von Rp- bis Rg besitzen oder einer
dieser Substituenten eine Carbonsäurechlorid- oder -bromidgruppe
bedeutet und Hai für ein Chlor- oder Bromatom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Metallsalzes zur .Reaktion
bringt und den Primärkomplex durch Erhitzen in Gegenwart von reduzierend wirkenden Verbindungen in die Phthalocyaninverbindung
Überführt...
9819/0771
2.. Verfahren nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass als Ausgangsverbindung der Formel (II) Amino-iminoisoindolenln verwendet wird. . ·
3· Verfahren naoh Anspruoh 1, dadurch gekennzeichnet, dass als i
/■Ι .Auegangsverbindung der Formel (CII) 1,3,3-Triohlorisolndolenin«,
c:f Oftrbonsäurechlorid-5- verwendet wird.
4· Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass . j
als Ausgangsverbindung der Formel (III) 1,3» 3» -Triohlori-5-oyan-isolndolenin verwendet wird. ' '
5· Verfahren naoh Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass
für den Fall, dass einer oder mehrere der Substituenten R' bis Rio eine Säurehalogenidgruppe ist bzw. sind, pro
Mol Säurehalogenid ein Mol Amino-imino-isoindoleninverbindung zusätzlich eingesetzt wird.
6· Verfahren gemäss Anspruoh 1, daduroh gekennzeichnet, dass ;
man ein Amlno-imino-isoindolenin der Formel
(γ)
mit einem Trihalogenisoindolenin der Formel
COPY
009819/07 71 orKjHNal inspected
ν-.
(VI) ,
wobei in den Formeln (V) und (VI) Hai ein Chlor- oder Bromatom,
einer der Substituenten R,, bis R1J,, bzw. R^- bis R1-^
eine Carboxyl-, Sulfonsäure-, Cyan-, Nitro-, Phenylgruppe, einer, zwei, drei oder vier der Substituenten je ein Chloroder
Bromatom oder einer der Substituenten R1,- bis R',n
eine Carbonsäureohlorid oder Carbonsäurebromidgruppe und die restlichen Substituenten Wasserstoffatome bedeuten,
umsetzt·
Der Patentanwalt :
COPY
0 0 9 819/ 0771 owe»***»- inspected-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT747166A AT267711B (de) | 1966-08-04 | 1966-08-04 | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninverbindungen |
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Family Applications (1)
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| DE19671569619 Pending DE1569619A1 (de) | 1966-08-04 | 1967-07-27 | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninen und ihrer Derivate |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2455675A1 (de) * | 1973-11-27 | 1975-05-28 | Ciba Geigy Ag | Neue halogenhaltige metallphthalocyanine und verfahren zu deren herstellung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH491179A (de) | 1970-05-31 |
| GB1164234A (en) | 1969-09-17 |
| AT267711B (de) | 1969-01-10 |
| BE702107A (de) | 1968-01-02 |
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