DE1568390B1 - Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methycrolein - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methycrolein

Info

Publication number
DE1568390B1
DE1568390B1 DE1964D0050315 DED0050315A DE1568390B1 DE 1568390 B1 DE1568390 B1 DE 1568390B1 DE 1964D0050315 DE1964D0050315 DE 1964D0050315 DE D0050315 A DED0050315 A DE D0050315A DE 1568390 B1 DE1568390 B1 DE 1568390B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acrolein
antimony
uranium
oxide
catalyst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE1964D0050315
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelmus Teunis Van Der Meer
Barrie Wood
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Distillers Co Yeast Ltd
Original Assignee
Distillers Co Yeast Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Distillers Co Yeast Ltd filed Critical Distillers Co Yeast Ltd
Publication of DE1568390B1 publication Critical patent/DE1568390B1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/0573—Selenium; Compounds thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/18—Arsenic, antimony or bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
    • B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/644—Arsenic, antimony or bismuth
    • B01J23/6445—Antimony
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/656—Manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/6567—Rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/843—Arsenic, antimony or bismuth
    • B01J23/8435—Antimony
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein, bei dem Propylen oder Isobuten bei erhöhter Temperatur in der Dampfphase mit molekularem Sauerstoff über einem wärmebehandelten, Antimonoxyd enthaltenden Oxydationskatalysator umgesetzt wird.
Aus »Acres du deuxieme congres international de catalyse«, Paris, 1960, S. 2647 bis 2654, ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von Acrolein aus Propylen und Luft unter Verwendung eines Wismutphosphormolybdatkatalysators bekannt. Da die Ausbeute in diesem Verfahren an Acrolein aber verhältnismäßig gering ist, bestand ein Bearf nach einem verbesserten Verfahren, das insbesondere das gewünschte Endprodukt in höherer Ausbeute liefert.
Ziel der Erfindung war es daher, ein Verfahren zur Herstellung von Acrolein und Methacrolein anzugeben, welches die gewünschten Produkte in besserer Ausbeute liefert. ·'■·■■ -~: -
Es wurde gefunden, daß dieses Zeil dadurch erreicht werden kann, daß man bei der Herstellung von Acrolein oder Methacrolein aus Propylen oder Isobuten in Gegenwart von molekularem Sauerstoff einen ganz bestimmten Oxydationskatalysator verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein, bei dem Propylen oder Isobuten bei erhöhter Temperatur in der Dampfphase mit molekularem Sauerstoff über einem wärmebehandelten, Antimonoxyd enthaltenden Oxydationskatalysator umgesetzt wird, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein während einer vorhergehenden Wärmebehandlung in Anwesenheit von molekularem Sauerstoff auf eine Temperatur von 400 bis 1000° C erhitzter Katalysator verwendet wird, der aus Antimonoxyd in Kombination oder Mischung mit einem Oxyd von Uran besteht, in dem das Grammatomverhältnis von Antimon zu Uran 4 bis 5:1 beträgt.
Mit dem Verfahren der Erfindung ist es möglich, die Ausbeute an Acrolein bzw. Methacrolein gegenüber dem vorstehend beschriebenen bekannten Verfahren wesentlich, nämlich auf etwa das Doppelte, zu erhöhen.
Der in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Antimonkatalysator kann von einer Antimonverbindung abgeleitet sein, die unter den Reaktionsbedingungen teilweise oder vollständig in ein Oxyd des Antimons umgewandelt wird. Diese Katalysatoren können als Mischungen aus Antimonoxyd und Uranoxyd oder als1 sauerstoff haltige Verbindungen aus Antimon und Uran angesehen werden. Unter den Reaktionsbedingungen kann der Katalysator eine oder beide Formen aufweisen. Die erfindungsgemäß verwendbaren Katalysatoren können beispielsweise durch inniges Mischen von Antimonoxyd oder hydratisiertem Antimonoxyd, wie es beispielsweise durch Einwirkung von Salpetersäure auf metallisches Antimon erhalten wird, mit einem Uranoxyd hergestellt werden. Der Katalysator kann auch durch Ausfällung, beispielsweise durch Zugabe einer wäßrigen Lösung eines Antimonsalzes zu einer wäßrigen Lösung oder Suspension eines geeigneten Uransalzes und Abtrennung des Niederschlages hergestellt werden.
Die Wirksamkeit des Katalysators wird durch vorherige Wärmebehandlung in Anwesenheit von molekularem Sauerstoff bei einer Temperatur von 400 bis 1000° C verbessert.
Der erfindungsgemäß verwendete Katalysator kann gegebenenfalls auf ein Trägermaterial, beispielsweise ίο Kieselsäure oder Tonerde, aufgebracht sein.
Die Umsetzung von Propylen oder Isobuten mit Sauerstoff über dem vorstehend beschriebenen Oxydationskatalysator kann auf beliebige Art und Weise durchgeführt werden, beispielsweise in einem Verfahren mit Festbett oder in einem Wirbelbettverfahren.
Der Olefinanteil der Beschickung kann in ziemlich weiten Grenzen variieren, beispielsweise zwischen 1 und 20 Volumprozent, wobei die Verwendung von etwa 2 bis 10 Volumprozent Olefin bevorzugt ist. ao Unter Olefin ist hier Propylen oder Isobuten zu verstehen.
Auch die Sauerstoffkonzentration in der Beschickung kann innerhalb ziemlich weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwischen 1 und 20 Volumprozent, vorzugsweise zwischen 2 und 15 Volumprozent. Der Sauerstoff kann mit inerten Gasen verdünnt sein und beispielsweise in Form von Luft zugeführt werden.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines unter den Reaktionsbedingungen praktisch inerten Gases als Verdünnungsmittel, z. B. Stickstoff, Propan, Butan, Isobutan, Kohlendioxyd oder Wasserdampf, durchgeführt. Bevorzugt wird Wasserdampf und/oder Stickstoff verwendet. Die Wasserdampfkonzentration kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise zwischen 10 und 60 Volumprozent, bezogen auf die Beschickung.
Die Umsetzung wird bei erhöhter Temperatur, z. B. zwischen 250 und 550°C vorzugsweise zwischen 300 und 5000C durchgeführt. Die Kontaktzeit liegt zwischen etwa 0,5 und etwa 30 Sekunden.
Das Acrolein oder das Methacrolein kann auf übliche Art und Weise, beispielsweise durch Gegenstromextraktion mit Wasser, vorzugsweise bei einem pH-Wert bei oder unterhalb von 7 und anschließende fraktionierte Destillation aus dem Reaktionsprodukt gewonnen werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
Durch gemeinsame Ausfällung der Hydroxyde bzw. hydratisierten Oxyde von Antimon und Uran (Verhältnis 5:1) aus einer Lösung der gemischten Salze mit Ammoniak wurde ein Katalysator hergestellt.
Nach dem Trocknen und Tablettieren der Oxydmischung wurde diese 16 Stunden lang in einem Luftstrom auf 5000C erhitzt.
Der Katalysator wurde dann in ein Reaktionsgefäß gegeben und zur Acroleinherstellung verwendet, wobei die folgenden Ergebnisse erhalten wurden:
Zusammensetzung der Beschickung
% Vol./Vol.
C3H6 I H2O I Luft
10,7
37,7
51,7
Temperatur 0C
Kontaktzeit
Sekunden
4,1
% Ausbeute, bezogen auf das
ins Reaktionsgefäß eingef. C3H6
Acrolein I CO2
11,9
7,2
Beispiel 2
122 Gewichtsteile Antimonpulver wurden innerhalb von 15 Minuten unter Rühren bei 1000C zu 700 Gewichtsteilen Salpetersäure zugegeben, die Mischung wurde 5 Minuten lang zum Sieden erhitzt, abgekühlt, filtriert und nacheinander mit 1000 Gewichtsteilen kaltem Wasser, 1000 Gewichtsteilen heißem Wasser und schließlich mit kaltem Wasser gewaschen.
Gleichzeitig wurden 60 Gewichtsteile Uranspäne bei 95° C zu 170 Gewichtsteilen konzentrierter Salpetersäure zugegeben, die Mischung wurde 1 Stunde lang auf 1000C erhitzt, in einem Wasserdampfbad bis fast zur Trockne eingedampft, und der Rückstand wurde in 250 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Die Uranylnitratlösung wurde durch Zugabe von 18 Gewichtsteilen wäßrigem Ammoniak (d = 0,880) auf einen pH-Wert von 7 eingestellt, und der Niederschlag wurde abfiltriert und zweimalmit 1000 Gewichtsteilen Wasser gewaschen.
Die beiden Niederschläge wurden zusammen mit 100 Gewichtsteilen Wasser aufgeschlämmt, filtriert, und der Filterkuchen wurde bei HO0C getrocknet. Das trockene Pulver wurde auf eine Größe von 0,60 mm zerstoßen, mit l°/0 Graphit gemischt und tablettiert. Die Tabletten wurden in Luft wärmebehandelt, wobei sich die Temperatur mit einer Geschwindigkeit von 22° pro Stunde von 300 auf 950°C erhöhte und dann 16 Stunden lang bei 950° C gehalten wurde.
Über diesen Katalysator wurden bei 48O0C und
einer Kontaktzeit von 6 Sekunden eine Beschickung aus 8% Propylen, 30% Wasserdampf und 62% Luft geleitet. Die Acroleinausbeute betrug 51%, bezogen auf das in das Reaktionsgefäß eingeführte Propylen. Der Umwandlungsgrad von Propylen in Acrolein betrug 75%.
Beispiel 3
Es wurde wie im Beispiel 1 gearbeitet unter Verwendung eines Katalysators mit einem Antimon-Uran-Verhältnis von 4:1. Die Vorbehandlungstemperatur des Katalysators betrug 85O0C. Dabei wurde eine Ausbeute an Acrolein von 46 % erhalten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein, bei dem Propylen oder Isobuten bei erhöhter Temperatur in der Dampfphase mit molekularem Sauerstoff über einem wärmebehandelten, Antimonoxyd enthaltenden Oxydationskatalysator umgesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß ein während einer vorhergehenden Wärmebehandlung in Anwesenheit von molekularem Sauerstoff auf eine Temperatur von 400 bis 1000° C erhitzter Katalysator verwendet wird, der aus Antimonoxyd in Kombination oder Mischung mit einem Oxyd von Uran besteht, in dem das Grammatomverhältnis von Antimon zu Uran 4 bis 5:1 beträgt.
DE1964D0050315 1963-06-11 1964-05-20 Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methycrolein Pending DE1568390B1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB23157/63A GB991085A (en) 1963-06-11 1963-06-11 Improvements in or relating to the production of unsaturated aliphatic aldehydes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1568390B1 true DE1568390B1 (de) 1971-12-02

Family

ID=10191087

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641693078D Pending DE1693078B1 (de) 1963-06-11 1964-05-20 Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein aus Propylen oder Isobuten
DE1964D0050315 Pending DE1568390B1 (de) 1963-06-11 1964-05-20 Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methycrolein

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641693078D Pending DE1693078B1 (de) 1963-06-11 1964-05-20 Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methacrolein aus Propylen oder Isobuten

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPS4816490B1 (de)
DE (2) DE1693078B1 (de)
FR (1) FR1410247A (de)
GB (1) GB991085A (de)
NL (1) NL6406548A (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3933751A (en) * 1967-05-15 1976-01-20 The Standard Oil Company Promoted catalysts for the oxidation of olefins

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1137427B (de) * 1962-10-04 Knapsack Ag Verfahren zur Herstellung von Acrolein
BE607864A (de) * 1959-02-17
FR1272358A (fr) * 1960-10-28 1961-09-22 Shell Int Research Perfectionnements aux procédés d'oxydation des hydrocarbures
BE614584A (fr) * 1961-03-06 1962-09-03 Stamicarbon Procédé de préparation d'acroléine ou de méthacroléine par oxydation catalytique de propène ou d'isobuténe
BE618223A (nl) * 1961-05-29 1962-11-28 Shell Int Research Werkwijze ter bereiding van alfa, beta-onverzadigde aldehyden
FR1290737A (fr) * 1961-06-02 1962-04-13 Ruhrchemie Ag Procédé de préparation d'aldéhydes aliphatiques non saturés, notamment d'acroléine
FR1293960A (fr) * 1961-06-30 1962-05-18 Edison Soc Procédé pour la production de composés oxygénés par oxydation catalytique directe des oléfines inférieures

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4816490B1 (de) 1973-05-22
FR1410247A (fr) 1965-09-10
DE1693078B1 (de) 1971-12-09
NL6406548A (de) 1964-12-14
GB991085A (en) 1965-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2203709C3 (de) Oxydationskatalysator und seine Verwendung zur Herstellung von Acrylnitril und Methacrylnitril
DE1418750C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure
DE2151417C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren
DE1468716C3 (de)
DE1768070B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propylen
DE2441109A1 (de) Verfahren zur katalytischen oxydation von tert.-butylalkohol in der dampfphase
DE2147480C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril und Methacrylnitril
DE1264434B (de) Verfahren zur Herstellung von konjugierten Diolefinen
DE1618744B2 (de) Verwendung eines Oxidkatalysators zur Herstellung von Acrylsäure aus Acrolein
DE2058004A1 (de) Verfahren zur Herstellung eines Nitrils
DE2224160C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren für die Herstellung von Pyridin und 3-Methylpyridin
DE2203710B2 (de) Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Aldehyden und Säuren
DE1930880B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Iso- und/oder Terephthalsäuredinitrilen
DE2239801B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren
DE1568390B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Acrolein oder Methycrolein
DE1568390C (de)
DE2126534A1 (de) Verfahren zur Herstellung alpha, beta-ungesättigter Carbonsäuren
DE3201991C2 (de) Verfahren zum Regenerieren eines zur Oxydehydrierung eingesetzten Eisen-Phosphat-Katalysators
DE1177628B (de) Verfahren zur Herstellung von Akrolein oder Methakrolein durch katalytisch Oxydation von Propylen oder Isobutylen.
DE1668335C3 (de)
DE1293736B (de) Verfahren zur Herstellung von Adipinsaeure
DE1443750C (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propylen
DE2219297A1 (de) Katalysator
DE1468429C (de) Verfahren zur Herstellung von Acryl bzw Methacrvlsaure
DE1442630C (de) Verfahren zur Herstellung eines Oxy dationskatalysators

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977