DE1567134A1 - Insektizide Mittel - Google Patents

Insektizide Mittel

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DE1567134A1
DE1567134A1 DE19661567134 DE1567134A DE1567134A1 DE 1567134 A1 DE1567134 A1 DE 1567134A1 DE 19661567134 DE19661567134 DE 19661567134 DE 1567134 A DE1567134 A DE 1567134A DE 1567134 A1 DE1567134 A1 DE 1567134A1
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George Joseph Maidstone; Bonthrone William; Feiton John Clifford; Manis Panayiotis Nicolaou; Sittingbourne; Kent Popjak (Großbritannien)
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
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    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
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Description

:W 9
DR. ING. F. WtTBSTHOFF " DIPL. IWG. G. PULS DR.E.v.PECHMANIf
PATENTANWÄLTE
S3 06 51
TKLKGHAMMADHESBE: ΡΙΟΤΚΟΤΡΛΤΚΚΤ Mt)NOnEK
1A-31 880
Beschreibung zu der Patentanmeldung
SJELL IiTTSRlATIOIALB EESBARCH LAATSGHAPPIJ IUV. 30, öarel van Bylandtlaan, Haag / Niederlande
betreffend
Insektizide Mittel.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Methylendioxypheny!verbindungen, die synergistisch auf Insektizide wirken, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Bestandteil insoktizider Mittel.
Die erfindungsgemäseen Methylendioxyphenylverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
worin χ eine Oarboxyamidgruppe (C-IiER1) oder eine Thio-
BAD ORIGINAL
00383 0718
S
amidgruppe (C-NRR1); in welcher E und R1 jeweils Was- ' serstoff oder eine Alkylgruppe bedeuten und X ein Wasserstoff oder ein Halogenatom darstellen. Das durch Y dargestellte Halogenatom ist vorzugsweise ein Chloratom. Die durch R und/oder R1 dargestellte Alkylgruppe enthält vorzugsweise 1-4 Kohlenstoffatome·
Als Beispiel für die erfindungsgemässen Verbindungen seien genannt:
2-Chlor-4,5-methylendioxythiobenzamid 2-Brom-4,5-methylendioxythiobenzamid 3,4-iiIethylendioxythiobenzamid
2-Chlor-4»5-methylendioxybenzamid 2-Brom-4,5-Methylendioxybenzamid
3,4-Hethylendioxybenzamid
Die erfindungsgemässen Verbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. So werden die Carboxyamide der oben angegebenen Pormel, in welcher
0
X die Gruppierur^ rLww darstellt, hergestellt, indem das entsprechende Methylendioxybenzonitril mit einem Oxydationsmittel z.B. V/asserstoffperoxyd in Anwesenheit einer Base, z.B. eines Alkalihydroxyds oder Erdalkalihydroxyds umgesetzt wird. Die Thioamide der üben
S angegebenen Formel, worin X die Gruppierung q_j.ju darstellt, können durch Umsetzung des entsprechenden Methylendioxybenzonitrila mit Schwefelwasserstoff oder einem Schwefelwassefsto.L'fentwickler in Anwesenheit einer
- 3 -ÜO9830/18S8 bad OfMOiNAt
■■■■'.■■■ "·" ..--3 - V - '
organischen" Base, zoB, Diäthylamin hergestellt^/erden» Die Umsetzung wird vorzugsweise in -einem lösungsmittel, ζ *B<. Dimethylformamid durchgeführt«
Die erl'indungsgemässen'Verbindungen weisen eine ".iiohe. synxrrgistische Wirksamkeit -gegenüber- Insektiziden auf» Die Erfindung "betrifft daher auch Zubereitungen^ die mindestens ein Insektizid" und Mindestens eine MethylenüioiEy.phenyXverbin&ui^ der oben angegebenen allgemeinen Formel enthalten., Als Insektizid wird vor-ζ ug ST; ei se sine phosphor or ganische oder eine Öarbaraat-.verbindung irerv/endet.9 aber andere Insektizide It'ömiesi ■ ebenfalls, "verv/endei; werden«, JJnter den phosphororgani=- sche:u Verbindungen vierden die Phosphate bevorzugt s so
aid, 2-öiilar-1-(2s4-diehlorphenyl)vinyl phosphat .üiid DDVP (BirnethyIdiehlorviny!phosphat-) 0 Als Beispiel £ür die Csrbama tv erb indungen sei 3-s-4<>5~ri?2i«= taethylplienyl-H-methjlcar^amat. genannte.
Zusätzlich zu aem(den) Insektizid(den) und de-r(den) I,IethylencLiözyphenylve3*ljiaattng(e3a)' können die erfinämigm·= gemässen Zubereituiigea einen !'rager und/oder ein ober« flächenaktives Hit-sel enthalten« Der !Träger kann elxi fester oder "flussiger Stoff synthetischer oder natürlicher Herkunft sein* Geeignete feste Träger sind ToneP
iftKR
Silikate, synthetische hydratisierte Silikonoxyde, Harze, Wachse, polymere Stoffe, oder elementare Stoffe, wie z.B. Kohlenstoff oder Schwefel. Geeignete flüssige Träger sind z.B. Uasser, Alkohole, Ketone, aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe und flüssige Erdölfraktionen, wie z.B. Kerosin. Häufig sind Gemische verschiedener Flüssigkeiten geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel .-::ann z.B. ein Benetzungsmittel, ein Emulgator oder ein Dispersionsmittel sein»
Die Zubereitungen können in beliebiger Weise angesetzt werden, fj»B. als benetzbare Pulver, Stäube, Granulate, Konsentrate, Emulsionen oder o- Aerosole, Losungen, eraulgierbare Konzentrate.
Die Konzentration der Ivlethylendioxyphenylverbindung(en) kann in den erfindungseemilssen Zubereitungen erheblich schwanken und wird aweckmässig als das Gewichtsverhältnis Synergist/lnsektiaid angegeuen« Dieses Verhältnis liegt vorzugsweise bei 0,3 : 1 bis 10 : 1, insbesondere bei 2:1 bis 5 s 1 ·
00983071856 bad
1567Ί34
Zusätzlich au mindestens einer Methylendioxyphenylverbindung und mindestens einem Insektizid können die ärfindungsgemässen Zubereitungen auch, noch andere Schädlingsbekämpfungsmittel oder biologisch aktive Stoffe und/oder Stabilisatoren und/oder andere Zusätze enthalten, die für gewöhnlieh insektiaiden Zubereitungen zuges.etzt werden.
Die !Erfindung betrifft weiterhin die Bekämpfung von Insekt'en, indem die Insekten mit einer erfindungsgemässen Insektiziden Zubereitung in Berührung gebracht werden, sowie die Verbesserung von Ernteerträgen, indem eine land- ■ wirtschaftliche Hut^fläche vor oder nach der Aussaat oder vor oder nach dem Auflaugfen der Saat mit einer erfindungsgemässen Zubereitung behandelt wird.
in den folgenden Beispielen stehen Gew.-Seile oder Vol.-Seile in demselben Verhältnis zueinander wie kg zu 1,
1olgen Beispiele
0038 30/
Beispiel 1
2-Chlor-4,5-methylendioxythiobenzamid
20 Gew.-Teile 2-Chlor-4,5-methylendioxybeiizonitril wurden in einem Gemisch von 90 Vol.-Teilen Dimethylformamid und 10 YoI.-Teilen Diethylamin gelöst. Dann wurde Schwefelwasserstoff 3 h lang durch die lösung geleitet, deren Temperatur man nicht über 550O ansteigen ließ. Die Lösung wurde gelb· Das Eeaktionsgemisch wurde auf Haumtemperatur abgekühlt und in eine ,eiskalte Lösung konzentrierter Salzsäure ausgegossen, ils bildete sich ein gelber Festkörper, der abfiltriert, getrocknet und aus Benzol umkristallisiert wurde. Die Ausbeute betrug 19,5 Gew.-Teilej der Schmelzpunkt lag bei 138 - HO0C.
0 H Cl/ S N Gefunden« 44,5 2,8 16,2 14,6 6,5
Berechnet für O8H6OlHO2Si. 44,55 2,78 16,47 14,84 6
— 7 —
009830/1886 original
Beispiel 2 '"
2~Ch.lor-4, 5~methyleiidioxybenzamid
COUH2
G^2
1,8 Gew6-Seile 2~Oiilor-4s5-metliylendi.ox:y'beiizQnitril ■wurden "in- 60 Ύοΐ.-Seilen iithanol bei 7O0G' gelöst und die · Lösung eimern G-emisch von 4 ToI0-Teilen ^O^igem' Wasser- stoffperöxyd-und 0,5 Vol.-Seilen 6n latriumhydroxyd zugesetzt.;:Das -Geaiscii wurde. -Toei 8O0G durch, den Zusatz von 10 VoI^-!eilen Diozan aoTnogenisiert5 90 min bei dieser üemperatux τοη 800O gehalten und dann in 150 Volo-Seile kaltes. Wasser ausgegossene 33er ausgefällte Wiedersohlag •wurde abfiltriert unä aus Hethylenehlorid/Petroläther urakristallisierte Die Terbindung. hatte einen Schtiielzpunfct von 1660O. ■'.''■■·"
' C H TS- 0 Cl Gefunden: -48,4 3,3 7,0 23,6 TT970. #
Berechnet für CgE^HO^Ols 48^14 3^03 7,02 -Z^tQ^ 17^76 4>
Beispiel 3
314-Methylendiozyfelxiobenzattia;
; CBHH2
009830/1BS6
1,47 GeWo-Teile 3,4-Methylendioxybenzonitril wurden in einem Gemisch von 15 VoI0-Teilen Dimethylformamid und 1,1 VoI0-Teilen Diäthylamin gelöste Bei Raumtemperatur wurde 1 1/2 Stunden lang Sohwefelwasserstoff durch die Lösung geleitet. Während dieser Zeit veränderte sich die Farbe der Lösung von gelb nach dunkelgrün. Die Lösung wurde 10 min lang auf 50 O erwärmt, darauf auf Raumtemperatur abgekühlt und in 50 YoI.-Teile eiskalte 3n Salzsäure ausgegossen. Der ausgefällte gelbe Niederschlag wurde abfiltriert und aus Benzol umkristallisiert. Die Ausbeute betrug 1,45 Gew.-Teile; der Schmelzpunkt lag bei 183 - 185°C,
CHHS
Gefunden: . 53,1 3,8 7,6 17,6 <fo
Berechnet für OgHy]JO2S: 53,1 3,9 7,7 17,7$
Beispiel 4
314-Methylendioxybenzamid
CONH2
2,18 Gew«-Teile 3,4-Methylendioxybenzonitril wurden in 20 Vol.-Teilen einer Sie 1n Lösung von ITatriumhydroxyd in 90$igem Äthanol gelöst und 17 Vol.-Teile einer 6^igen Wasserstoffperoxydlösung zugesetzt. Das Gemisch wurde über
BAD pfilGINAL 0098 30/185 6 " ' ~
"lacht bei 30 0 gerührt und darauf mit seinem zweifachen
Volumen an Wasser verdünnt. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert und aus 10 ^ wässrigem Äthanol umkristallisiert. Die Verbindung wurde in Form farbloser
Nadeln vom Schrnä-zpunkt 168 bis 169°C erhaltenj Ausbeute = 2,18 Gewo-Ieile.
Gefunden: Berechnet für
G ,3 4 H 8 N *
58 ,2 4 ,3 8 ,4
58 »3 ,5
Beispiel 5 .
NjJi-Diäthyl~3 * 4-iaethylendioxy benzamid
CONEt,
Et = C2H5
Eine lösung von 1,84 Gewo-!eilen PiperonylsäureChlorid in 25 Vol.-Teilen wasserfreiem Benzol w.urde _ in einem Zeitraum von 30 min unter Rühren einer Lösung von 1,82 GeWo-Teilen Diäthylamin in 10 Yolo-Seilen wasserfreiem Benzol zugesetzte Das Gemisch wurde nach beendeter Zugabe bei Raumtemperatur eine weitere Stunde gerührt und darauf filtrierte Die
Lösung wurde verdampft und hinterließ ein gelbes Ols daa
Biee ward© aus einem
BAD
ο θ stein/
- ίο -
Gemisch von Benzol und Leiehtpetrol umkristallisiert.^ Die Ausbeute betrug 1,5 Gew.-Teile} der Schmelzpunkt lag bei 64 - 650G; V CO 1610 cm.
Es wurden noch andere Methylendioxypheny!verbindungen nach der in diesem Beispiel angegebenen Arbeitsweise hergestellt. Die Schmelzpunkt und Zahlen für die IR-Spektren dieser Verbindungen sind in Tabelle I wiedergegeben,
Tabelle 1
ο -T -1
Verbindung Fp 0 V IiH cm VCO cm
F-Methy1-3,4-methylen-
dioxybenzamid 135-138 3300 1640
I-Methyl-2-chlor-4,5-
methylendioxybenzamid 165-166 3300 1650 N,N-Dimethyl-3,4-methylen-
dioxybenzamid - - 1635
N,N-Dimethyl-2-chlor-
4,5-methylendioxybenzamid 143—145 - 1640 N-lthyl-3,4-methylendi-
oxybenzamid Bf-SQ 3270 1640
W-iithyl-2-chlor-4,5-
methylendioxybenaamid 106-109 3210 1635
N, lKDiathyl-2~.Qhlo.r-4,5-
methylendioxybenzamid 90-93 - 1630
- 11 -
009830/18S6 BADORiGMAt
Beispiel 6
Die synergistische Wirkung der neuen Methylendioxy-. piieny!verbindungen wurde in folgender Weise mit Mus ca- «jomestica(Hausfliegen) als Versuchsinsekt geprüfte Es wurden Aeetonlösungen verschiedener Konzentrationen hergestellt, die den zu prüfenden Synergisten und Bidrin^-CDiniethoss'-phosphinyloxyO-N^-dimethyl-ciscrOtonamidJals Insektizid enthielten» Das Gew.-Verhältnis von Synergist zu Insektizid betrug in allen lösungen 5 : ■ 1 . 20 erwachsene weibliche Hausfliegen wurden mit GO2 betäubt und mit Hilfe einer Mikrospritze geweilsein /Ul der zu prüfenden lösung auf die Bauchseite jeder Fliege aufgebracht. Die behandelten Fliegen wurden dann in Glasbehälter gegeben, die jeweils eine kleine Menge Zucker alslahrung für die Fliegen enthielten» 24 h später wurden die toten und sterbenden Fliegen ausgezählt. GIeichartige Versuche wurden mit Aoetonlösungen durchgeführt, die den zu prüfenden Synergisten und anstelle von Bidrin ein Oaruamatinsektizid, nämlich 3,4,-5-Irimethylphenyl-lf-methylcarbamat(8 530) ode-r Dimethyl-5-( 1 -isopropyl -3-methylpyrazolyl) carbamat (isolan) enthielten. Das Gewichtsverhältnis Synergist/Insektizid betrug wiederum 5 : 1. Weiterhin wurden Vergleiohsversuche mit Acetonlösungen durchgeführt, die nur .Bidrin oder das Oarbamatinsektizid enthielten. Die
BAD OBIGSNAL - 12 -
009830/1856
Ergebnisse werden als Koeffizient der öotoxizität wiedergegeben, d.ei definiert wird als:
LDr-A Insektizid 50
LD,-0Insektizid in der Synergist/Insektizid Zubereitung
--X100
Eine Koeffizient der öotoxizität )■ 100 zeigt eine synergistische Aktivität an. In eier folgenden Tabelle sind die Ergebnisse zusammengefasst»
Tabelle Synergist 2 Koeffizient der Cotoxizität
bezogen auf		 88530 Isolan
Bidrin 413 425
5,4-Methylendioxy-
benzamid		 138 365 510
2-Chlor-415-niethylen-
dioxybenzamid		 128 235 510
3,4-Methylendioxythio-
benzamid		 149 327 1061
2-Chlor-4,5-me thylen-
dioxythiobenzamid		 370 223 410
Piperonylbutoxid 123 500 560
Sesoxan 324
- 13 -
BAD
- .13 - . ■
Die bekannten. Synergisten Piperonyl-'butoxyd ( Γλ. -/"2-(2-n-Butoxyäthoxy)-äthoxy_7~4,5-Hethylendioxy-2-propylto.lu.ol} und "Sesoxan" (2-(3,4-Meth.ylendioxyphenoxy)-3,6,9-trioxaundecan) wurden zum Vergleich, in derselben ■Weise geprüft. Die Ergebnisse wurden in die Tabelle 2 mit aufgenommene
Patentansprüche
BAD ORIGINAL
00983-.0/186.6

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Insektizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen l'Ormel
    worin X eine Carboxyamidgruppe qito-oi oder eine
    S
    Thioamidgruppe Q-W-DDt» in der ^ un-d Rf jeweils Wasserstoff oder eine Alkylgruppe vorzugsweise mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen bedeuten und Y Wasserstoff oder ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor darstellt, als synergistischen Wirkstoff neben einem Insektiziden
    Wirkstoff.
    2. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, g e -
    k e η η ζ e i c h net durch einen Gehalt an 2-Chlor-4,5-hie thylendioxythiobenaamid,
    3. Insektizides Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Geaalt an
    3,4-Methylendioxythiobenaamid«
    009830/1856
    BAD ORIGiNAL
    4 ο Insektizides Ilittel nach Anspruch 1, g e ~
    kennzeichne t durch einen Gehalt an .2-Chlor-4,5-methylendioxy"benzamid ο
    % Insektizides Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3 ,4~M'ethylendioxybenzamid.
    6. Insektizides Mittel nach Anspruch 1 bis 5, gekennzeichnet ,durch 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-I,l:T-diinethyl-cis-crotonainid, 3,4, S-irimethylphenyl-I-iEethylcaruamat oder Dimethyl-5-( Ί -isoprolpyl-^-methylpyrazolyl) car"bamat als insektiziden Wirkstoffe
    7c Insektizides Mittel nach.Anspruch T bis 6, g e -r kennzeichnet durch ein Gewichtsverhältnis von synergistischem Wirkstoff zu Insektiziden! Wirkstoff von 0,3 J 1 bis 10 : "U-
    BAD
DE19661567134 1965-07-08 1966-07-06 Insektizide Mittel Pending DE1567134A1 (de)

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SE326864B (de) 1970-08-03
BE683794A (de) 1967-01-09
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