DE1190723B - Akarizide Mittel - Google Patents

Akarizide Mittel

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DE1190723B
DE1190723B DEF37549A DEF0037549A DE1190723B DE 1190723 B DE1190723 B DE 1190723B DE F37549 A DEF37549 A DE F37549A DE F0037549 A DEF0037549 A DE F0037549A DE 1190723 B DE1190723 B DE 1190723B
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DE
Germany
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lower alkyl
chlorine
infestation
scfcl
compounds
Prior art date
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Pending
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DEF37549A
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English (en)
Inventor
Dipl-Landw Dr Unterstenhoefer
Dr Engelbert Kuehle
Dr Erich Klauke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche KL: 451-9/12
1190723
F 37549 IV a/451
8. August 1962
8. April 1965
Aus der deutschen Patentschrift 921 290 ist bereits ein Verfahren zur Schädlingsbekämpfung unter Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel Akarizide Mittel
X^
^N-SCCl3
bekannt.
In vorgenannter Formel bedeutet X eine Gruppe der Zusammensetzung R — SOa, wobei R einen organischen Rest darstellt und Y eine Kohlenwasserstoffgruppe ist oder X für einen Rest R — CO und Y für eine R' — CO- oder R' — SO2-Gruppe steht, worin R und R' gemeinsam zu einem organischen Rest gehören oder X und Y endständige Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome enthaltenden fünfgliedrigen Kette bilden.
Die Verbindungen obiger Formel besitzen recht gute fungizide Eigenschaften sowie eine schwache bis mittlere kontaktinsektizide Wirksamkeit.
Es wurde nun gefunden, daß Produkte der allgemeinen Formel
Ri-X- N(R2) — S — CFClHaI
überraschenderweise im Gegensatz zu den aus obengenannter Patentschrift bekannten Verbindungen analoger Zusammensetzung sich durch eine sehr gute akarizide Wirkung auszeichnen und aus diesem Grunde hervorragende Milbenbekämpfungsmittel darstellen.
In letztgenannter Formel bedeutet X CO — oder SO2-Gruppen, während Ri für einen Arylrest steht, der durch Chlor, Nitro- oder niedere Alkylgruppen substituiert sein kann, Ri stellt ferner eine Dialkylamino- oder eine gegebenenfalls chlorierte niedere Alkylgruppe dar, R2 steht für einen niederen Alkyl-, einen Cycloalkyl- oder einen gegebenenfalls durch Chlor oder niederes Alkyl substituierten Arylrest, wobei die Gruppierung
Ri-X —N —
R2
zusammen auch einen aromatischen oder hydroaromatischen Dicarbonsäureimid- oderSulfoncarbonsäureimidrest darstellen kann, und Hai ist ein Chlor oder Fluoratom.
Verbindungen dieser Struktur sind aus der Literatur bekannt und können beispielsweise nach den Angaben der belgischen Patentschrift 609 868 hergestellt werden.
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Landw. Dr. Günter Unterstenhöfer,
Opladen;
Dr. Engelbert Kühle, Köln-Stammheim;
Dr. Erich Klauke, Köln-Flittard
Als Beispiele für akarizid wirksame Substanzen, die im Sinne der vorliegenden Erfindung verwendbar sind, seien beispielsweise die folgenden Verbindungen genannt: N-Thiofluordichlormethyl-N-methylbenzolsulfonamid, N - Thiofluordichlormethyl - N - methyl-3,4 - dichlorbenzolsulfonamid, N - Thiodifluorchlormethyl-N-methyl-4-chlorbenzolsulfonamid, N-Thiotrifluormethyl-N-methylbenzolsulfonamid, N,N-Dimethyl-N'-Phenyl-N'-thiofluordichlormethylsulfamid, Ν,Ν,Ν' - Trimethyl - N' - thiofluordichlormethylsulfamid, N - Thiofluordichlormethylhexahydrophthalimid. N-Thiofluordichlormethylphthalimid, N-Thiofluordichlormethyl - 2 - sulfobenzimid, N - Thiofluordichlormethyl - N - phenyl - chlormethansulfonamid usw.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindüngen können für sich allein oder zusammen mit anderen bekannten Akariziden, Insektiziden und/oder Fungiziden eingesetzt werden. Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt dabei nach an sich bekannten Methoden, d. h. bevorzugt in Kombination mit geeigneten festen oder flüssigen Streck- bzw. Verdünnungs- und Formulierhilfsmitteln. Als feste Hilfsstoffe kommen vor allem Talkum, Kreide, Kieselgur. Bentonite, Vermiculite u. ä. in Frage, während sich zur Herstellung flüssiger Formulierungen insbesondere Wasser, ferner niedere aliphatische Alkohole oder Ketone, wie Methanol, Äthanol, Aceton, Methyläthylketon, und flüssige Kohlenwasserstoffe besonders bewährt haben. Da die gemäß vorliegender Erfindung anzuwendenden aktiven Substanzen jedoch größtenteils in Wasser schwer- bis unlöslich sind, ist es für die Bereitung wäßriger Formulierungen oftmals notwendig, die betreffenden Wirkstoffe in etwa der
509 538/435
gleichen Menge eines geeigneten Lösungshilfsmittels (z. B. Aceton, Dimethylformamid, o-Chlorbenzol oder Xylol) vorzulösen und diese Vormischung unter Zuhilfenahme eines handelsüblichen nichtionogenen Emulgators mit Wasser auf die jeweils gewünschte Wirkstoffkonzentration weiter zu verdünnen. Als Emulgatoren kommen dabei insbesondere solche auf der Basis von Benzylhydroxydiphenylpolyglykoläthern mit 5 bis 20, bevorzugt 10 bis 15 Glykolresten pro Molekül in Frage.
Wie oben bereits erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen durch hervorragende akarizide Eigenschaften aus und sind in dieser Hinsicht den aus der deutschen Patentschrift 921 290 bekannten analog gebauten Produkten eindeutig überlegen, wie aus den nachfolgenden Beispielen, die zugleich die Erfindung näher erläutern mögen, ersichtlich ist.
Beispiel 1
Bohnenpflanzen der Art Phaseolus vulgaris von etwa 40 cm Höhe werden bis zur Taufeuchte mit wäßrigen, wie oben beschrieben hergestellten Emulsionen der weiter unten angegebenen Wirkstoffe bespritzt. Die Bohnenpflanzen waren stark von resistenten und normalsensiblen Spinnmilben der Species Tetranychus telarius befallen.
Die Auswertung der erhaltenen Versuchsergebnisse erfolgte jeweils nach 48 Stunden und 8 Tagen. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Präparat (Konstitution)
Wirkstoffkonzentration AkarizideWirksamkeit bei Anwendung gegenTetranychus telarius resistenter Stamm normalsensibler Stamm
% Abtötung
nach 48 Stunden Befallsgrad*)
nach 8 Tagen
°/o Abtötung
nach 48 Stunden
Befallsgrad*)
nach 8 Tagen
SO2-N-SCCb
CH3 (bekannt aus deutschem Patent 921 290)
(erfindungsgemäß)
SO2 — N-SCFCl2 CH3
-SO2-N-SCF2Cl CH3
(erfindungsgemäß)
0,05 0,025 0,01 0,005
0,05 0,025 0,01 0,005
0,05 0,025 0,01 0,005 10 0 0 0
100 100 90 30
100 20
2 bis
3 bis
0 2
3 bis 4
0 0
2 bis 3
10
10
100
75
40
100
10
4 4 5 5
1 3 4 5
Obisl 3 4
Kontrolle (unbehandelt)
*) Die Ziffern 0 bis 5 bedeuten: 0 = kein Befall, 5 = stärkster Befall.
Beispiel λ akarizide Wirksamkeit bei der Anwendung gegen
In gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, Tetranychus telarius (gegen Phosphorsäureester resi-
wurden die nachstehend aufgeführten, erfindungs- 50 stente Form) geprüft:
gemäß zu verwendenden Verbindungen auf ihre Man erhielt dabei die folgenden Versuchsergebnisse:
Cl
1		 Wirkstoffkonzentration
in%		 Abtötung Befallsgrad*)
nach 8 Tagen
Präparat (Konstitution) <ζ y~ SO2N — SCFCl2 der Schädlinge
in °/o nach
I α -\~^y- SO2N — SCFCl2 0,2 48 Stunden 0
CH3 1 0,025 100 Obis I
CH3 0,01 100 3
50
0,2 0
0,025 100 Obis I
0,01 90 4
40
Fortsetzung
Präparat (Konstitution) Cl
J 		Wirkstoffkonzentration
in % 		Abtötung
der Schädlinge
in % nach
48 Stunden		 Befallsgrad*)
nach 8 Tagen
ClCH2SO2N — SCFCl2
I		 <ζ ^- SO2N — SCFCl2
CH3 		0,2 98 0
λ H3C —^ ^- SO2N — SCFCl2
CH3
U
(H3C)2NSO2N — SCFCl2
J|VCH3 		0,2
0,025
0,01		 100
100
70
V
(H3C)2NSO2 — NSCFCl2 0,2 100
/Vci
A/co\
I T NSCF2Cl		 0,2 100
(H3C)2NSO2NSCF2Cl 0,2 100 0
A
V
/\/C0\
I] T NSCF2Cl
V\co/		 0,2 100
y\ / C-O \
f hY NSCFCl2 		0,2 100 0
A/co\
Ι T NSCFCl2 		0,2 40
(H3C)2NSO2NSCFCl2 0,2 80
CH3
0,2
0,02		 100
50
0,2
0,02		 100
90
Fortsetzung
Präparat (Konstitution)
Wirkstoffkonzentration in °/o
Abtötung
der Schädlinge
in % nach
48 Stunden
Befallsgrad*) nach 8 Tagen
NO2
0,2
0,2
0,2
NO2
CON — SCFCl2
CH3
SO2NSCFCl2
0,2
0,2
SO2NSCFCl2
0,2
C3H7 *) Die Ziffern 0 bis 5 bedeuten hierbei: 0 = kein Befall. 5 = stärkster Befall.
100
100
100
100
100
100

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Akarizide Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Verbindungen der allgemeinen Formel
    R1-X- N(R2) — S — CFClHaI
    45
    5°
    enthalten, in der X CO oder SO2, Ri Aryl, das
    durch Chlor, Nitro- oder niedere Alkylgruppen
    substituiert sein kann, eine Dialkylaminogruppe
    oder ein gegebenenfalls chloriertes niederes Alkyl, 55
    und R2 niederes Alkyl, Cycloalkyl oder ein gegebenenfalls durch Chlor oder niederes Alkyl substituiertes Aryl bedeutet, wobei die Gruppierung
    Ri — X — N —
    Ra
    zusammen auch einen aromatischen oder hydroaromatischen Dicarbonsäure- oder Sulfoncarbonsäureimidrest darstellen kann und Hai Chlor oder Fluor ist.
    538M35 3.65 © Bundesdruckerei Berlin
DEF37549A 1962-08-08 1962-08-08 Akarizide Mittel Pending DE1190723B (de)

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