DE1567074A1 - Pestizide Zubereitungen - Google Patents
Pestizide ZubereitungenInfo
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Description
DR. ING.F.WTTESTHOFF BIPIi. ING. G. PUXS
DH. E. ν. PECHMANN
MÜNCHEN 9
SCHWEIQERSTnASS E. 9
TELKrow 22 06 01
lUIIlUIIHtDRBln I
FBOTKCTFATENT MtXCUIM
tA-23 482
Beschreibung
zu der Patentanmeldung
SHELL IiTTERMTIOMLE RESEARCH MAATSCHAPPIJ N. 7,
30, Carel van Bylandtlaan, Haag, Niederlande
betreffend
Die Erfindung betrifft pestizide Zubereitungen mit
einer organischen Haiogen-Phosphor-Verbindung als Wirkstoff,
insbesondere insektizide oder fungizide Zubereitungen mit einer oder mehreren Verbindungen der Formel
-x-ir
(R)
Hal Hal < t
t t
R' R»
worin "HalH ein Brom- oder Chloratom, RM ein Chlor- oder
Bromatom oder ein© organische Gruppe einschließlich einer Kohlenwasserstoffgruppe oder einer substituierten Kohlen-
009828/1807
SAD
- 2 - U-23 4β2
wasseretoffgruppe bedeutet, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, R eine organische Gruppe, einschließlich eine?
Kohlenwasserstoffgruppe oder einer substituierten Kohlenwasserstoff gruppe, R' ein Wasserstoff·» Chlor- oder BromatoB oder eine Gruppe entsprechend R ist« und die Indices
η ■ O, 1 oder 2, at+n * 2 ist, mit der Maßgabe, daJ bei
η * 2 die beiden Substituenten R zusammen eine zweiwertig«
organische Gruppe sein können, vorzugsweise eine Alkylengruppe mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen mit 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3» Kohlenstoffatomen zwischen den Sauerstoffatomen, gerechnet ohne Seitenketten, die gegebenenfalls vorhanden sein können.
Die Substituenten R* können auch zusammen eine zweiwertige organische Gruppe darstellen, wie sie als bevorzugt
für die Substituenten R genannt wurde.
Diese Klasse an Verbindungen ist an sich bekannt und verschiedenste Unterklassen sind in den US-Patentschriften
2,685,552, 2,744,128, 2,765,331, 2,788,358, 2,802,855, 2,865,943, 2,865,944, 2,867,646, 2,891,887, 2,894,014,
2,894,018, 2,895,982, 2,898,341, 2,908,605, 2,913,367, 2,956,073 und 2,971,882| und in der britischen Patentschrift
783,697 beschrieben.
Ein besonderes Interesse wegen ihrer hohen Insektiziden Wirksamkeit besitzen die Phosphate der formel
009828/1807
-BAD ORIGINAL
-BAD ORIGINAL
- .3 - U-23 482
O Br Br
(Alkyl - O -4? P-O-O-C-HaI
RX R0
worin "Alkyl-" eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
"HaI-" ein Brom- oder Chloratom, vorzugsweise Chloratom,
Rx ein Wasθerstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoff atomen und R0 ein Wasserstoff-, Brom- oder Chloratom,
vorzugsweise Chloratom, bedeutet· Am wirksamsten scheinen die Substanzen zu sein, bei denen Rx Wasserstoff, "HaI-"
Chlor und R0 ebenfalls Chlor ist.
Sin besonderes Interesse wegen ihrer hohen fungiziden Wirksamkeit besitzen die Phosphate der Formel
0 Br Br 0 (Alkyl - 0 -)» P-O-C-C-C-O- Alkyl
^ It
R* R0
worin "Alkyl-" eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Rx ein Wasserstoffatom oder .eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R0 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom,
vorzugsweise Chloratom, bedeutet.
£8 wurde gefunden, daß obige pestizide Phosphorverbindungen dazu neigen instabil zu werden, insbesondere wenn
sie auf feste Träger aufgebracht sind, wie sie für viele Anwendungezwecke erforderlich sind, z.B. wenn die Pestiziden
in For« von JgMera (baits) oder als Pulver zur Anwendung ge-
0 0 S F 2 s M 8 f) 7
BAD OftlGINAtrf^T:..-
- 4 - 1A*t5 482
langen· Diese Instabilität erfolgt ohne Beziehung auf die chemische Satur dee rerwendeten festen Trägere. Es wurde
daher oft als nötig befunden, die Pestizide in Überschau
einzubringen oder die Zubereitungen erst vor ihrer Anwendung herzurichten, ersteres war rersohwenderiech und letztere»
kostspielig und erforderte besondere MsJnahmen zur Herrichtung der Zubereitungen, für die man nioht immer ausgerüstet
ist. Ee konnte jedoch festgestellt werden, daß die Zersetzung der pestiziden Substanzen weitgehend herabgesetzt
werden kann durch Einbringung einer geringen Menge eines Stabilisators in die Zubereitungen.
Fach der Erfindung sind phenolisohe Substanzen derartige Stabilisatoren. Die Anwesenheit τοη einer oder
Mehreren dieser phenolischen Substanzen nach der Erfindung
beeinfluflt die pestiziden Eigenschaften der Zubereitungen
nicht nachteilig. Die Lagerseit (shelf life) einer typischen
trockenen Zubereitung kann so lang ausgedehnt werden, so AsJ nicht rerbrauohte Zubereitungen von einer Saison bis
auf die nächste aufbewahrt werden können.
Geeignete phenolische Stabilisatoren nach der Xrfindung sind u.a. Phenol selbst und ander« einkernig· Phenole,
wie alkjrlsubstituierte Phenol·· Der Stabilisator kann auch
•in mehrkernigeβ Phenol sein, wie oo- und ß-Iaphthel«,
Polyphenole, wie Hydrochinon vmä 2,2'-bis(p-BydroxypheÄyl)~
propan, und Phenol·« die «1· Antioxydationsmittel bekannt
sind. Sie letzteren umfaJan sogenannte "Xryptopnenol·**
009828/180 7
BAD '
- 5 - U-23
das sind Phenole, die an einem oder beiden Kohlenstoffatomen
des aromatischen Ringe in ortho-Steilung su der
phenoliaohen Sydroxylgrtippe substituiert sind, wobei in
•tereoeheraischer Hineicht die phenolisoh· hydroxylgruppe
abgeschirmt wird· Dies« umfassen auch solche Polyphenole
mit o~ und p-Hydroxylgruppen, die eine Bydrochinon-ohlnon-Umlagerung
durchmachen können· Es wird darauf hingewiesen» daß die Eigenschaft, ein Antioxydationsmittel zu sein» keinen
Einfluß auf die Verwendbarkelt des Phenole für den er~
findungsgemäßen Zweck darstellt, da Phenol selbst und Q-Haphthol»
die nicht als Antioxydationsmittel bekannt sind, ·
wie oben bereits aufgeführt für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet sind. Andere besondere Phenole als Stabilisatoren
für Pestizide obiger ELasae sind u.a· Catechin, pyrogallol,
Resorcin, Phloroglucin, Sesamol» 3-Phenylinoeumaron, die
!Pocopherole, p-Aminophenol, Phenoläther, 2»6-Di-tert-butylphenol,
2,6-Di-tert-butyl-ot-dimethylamino-p-kresole, die
Kresole 4,4t-bis(2,6-Di-tert-butylphenol), 4,4'-Methylenbis(6-tert-butyl-o-kresol)»
2,6-Dl-tert-butyl-ot-methoxyp-kresol,
2,6-I3i-tert-butyl-p--kresol» 2,2l-Methylen-bis(4-methyl-6-tert-butylphenol),
butylierte Hydroxyanieole, Propylgallat, butylierte Hydroxy toluole, 2-I^rdroxy-4-Biethoxybenzophenon,
3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxyben2yl-alkohol, p-Octylphenol,
p-Konylphenol, p-tert-Butylphenol, 2»6-Bi-t*rtbutyl-4-methylphenol,
2,6~I)iisopropylphenol,S9 6-Bi~tertamylphenol,
2,4, 6-Triiae thylphenol, 2,4, S«»Tri-tert-l>utylphenol»
2,3» 4,5~2etramethylphenol und Pentamethylphenol. Fach den
verfügbaren Beweisen scheinen Phenole, in denen keine sauren
009828/1807
BADORIGlFiAl,
- 6 - 4
Su"betituenten außer der oder den phenoliechen Hydroxylgruppe (n)
Torliegen, am geeignetsten wo. eeln, bo daß phenole die**?
Hasse, die nur Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff
enthalten» beroreugt werden« Phenole Bit nioht »ehr ale
Kohlenstoff at omen scheinen die wünschenswertesten physikalischen Eigenschaften ssu besitsen und werden im allgemeinen
vorgezogen.
Ee wird eine geringe Menge, in den meisten Fällen
zwischen 0,1 - 10 Gew.-?*, bezogen auf den Träger für das
Pestizide, an Phenolstabilisatoren erforderlich sein, jedoch
kann man in einigen Fällen mit Torteil mehr Stabilisator
anwenden. In den allermeisten Fällen wird mindestens 0,01 i»
Stabilisator benötigt und nur selten wird eine Stabilisatormenge über 20 i>
solche weitere Vorteile bieten, daß dies wünschenswert sei.
Es werden Zubereitungen, enthaltend 1,2-Dibroa-2,2-dichlor-äthy!phosphat als Wirkstoff, getränkt in eine»
typischen !Träger, für die Anwendung als Köder (bait) in einer Konzentration von 0,5 Gew.-?£, bezogen auf die Trägermischung, hergestellt. Die Trägermischling besteht aus Sand
und Zucker in einem Qewiohtsverhältnis 70t30 enthaltend
1 Gew.-si expandierten Perlit· Zu einer Zubereitung wurde kein
Stabilisator gegeben» jedoch su den drei anderen die erfindungsgemäS stabilisierenden Verbindungen i» Kon<entmtieAen
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- 7 - 1A-25 482
folgender Tabelle, die auch die Vereucheergebnisse wiedergibt.
Keine
Phenol
fl-Naphthol
f
4-eethyl-phenol
94 11 22
21
009828.^18^7
BADORIGINAt^
Claims (1)
1. Pestizide Zubereitung enthaltend als ein Wirkstoff
eine oder mehrere organische Halogenphosphorrerbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Stabilisator mindestens eine phenolische Verbindung enthält.
2, Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie als Hauptwirketoff 1,2-Dibrom-2,2* dichloräthyl-phosphat enthält.
3· Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als phenolischer Stabilisator Phenoly einkernige Phenole, wie alkylaubstituierte
Phenole, Hehr kernige !Phenole, wie ot- und ß-5aphtholef
Polyphenole, wie Hydrochinon und 2,2M>is(p-Hydroxyphenyl)-propan, und sogenannte Xryptophenole, das sind in einer
oder beiden o-Stellungen zu der phenolischen Hydroxylgruppe
substituierte Phenole mit stereochemischer Abschirmung der
phenolisohen Hydroxylgruppe einschließlich solchen PoIyphenolen deren o- und p-Hydroxylgruppen die Hydrochinonohinon-Iftalagerung mitmachen, enthalten ist.
4· Zubereitung nach Anspruch 3$ dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisator Phenol oder
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BADORiGWAL
BADORiGWAL
- 9 - U-23 482
ß-Naphthol oder 2>6-M-tert»-butyl«-4--ittethylphenol enthalten
ist. . ' ■
5« Zubereitung nach Anspruch 1 bis 4» dadurch
gekennze lehnet , daß eie 0,01 - 20, vorzugsweise 0,1 - 10 Gew.-$, bezogen auf das Gewicht des Trägers für das Pestizide, an Phenolstabilisator enthält.
gekennze lehnet , daß eie 0,01 - 20, vorzugsweise 0,1 - 10 Gew.-$, bezogen auf das Gewicht des Trägers für das Pestizide, an Phenolstabilisator enthält.
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BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
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