DE1546982B2 - Verfahren zum Überziehen von Polyolefln-Formkörpern - Google Patents

Verfahren zum Überziehen von Polyolefln-Formkörpern

Info

Publication number
DE1546982B2
DE1546982B2 DE1546982A DE1546982A DE1546982B2 DE 1546982 B2 DE1546982 B2 DE 1546982B2 DE 1546982 A DE1546982 A DE 1546982A DE 1546982 A DE1546982 A DE 1546982A DE 1546982 B2 DE1546982 B2 DE 1546982B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amorphous
coating
polymer
polypropylene
modified
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1546982A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1546982C3 (de
DE1546982A1 (de
Inventor
Henry Charles Wilmington Del. Tillson (V.St.A.)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Farbwerke Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Farbwerke Hoechst AG filed Critical Farbwerke Hoechst AG
Publication of DE1546982A1 publication Critical patent/DE1546982A1/de
Publication of DE1546982B2 publication Critical patent/DE1546982B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1546982C3 publication Critical patent/DE1546982C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
    • C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/04—Coating
    • C08J7/042—Coating with two or more layers, where at least one layer of a composition contains a polymer binder
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2421/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2427/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers
    • C08J2427/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08J2427/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Graft Or Block Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

Es ist bekannt, Polyäthylen hoher Dichte und stereoreguläres Polypropylen für die Herstellung von Filmen, Flaschen, Spielsachen und Behältnissen usw. nach dem Strangpressen, der Blasverformung, dem Spritzgußverfahren oder Formpressen zu verarbeiten. Es ist oft wünschenswert, solche Gegenstände mit Farben, Lacken oder anderen Uberzugszubereitungen zu überziehen, aber es ist sehr schwierig, gute Haftfestigkeiten zu erzielen.
In der Vergangenheit sind zahlreiche Verfahren zur Behandlung der aus diesen Polyolefinen hergestellten Gegenstände entwickelt worden, um ihre Oberflächen in der Weise zu modifizieren, daß die Haftfestigkeit verbessert wird. Beispielsweise kann die Oberfläche solcher Gegenstände elektrischer Entladung Flammen oder verschiedenen chemischen Reaktionspartnern, wie Schwefelsäure oder Ozon ausgesetzt werden. Diese Vorbehandlungen sind im allgemeinen
ίο sehr umständlich.
Es wurde nun gefunden, daß Polyolefinformkörper vorteilhaft mit haftfesten Beschichtungen versehen werden können, wenn der Formkörper zunächst mit einem amorphen Propylenpolymerisat überzogen wird, das durch Umsetzung mit äthylenisch ungesättigten Carbonsäuren oder -anhydriden modifiziert ist und einen Gehalt von 0,15 bis 5,0 Gewichtsprozent Carboxylgruppen, bezogen auf das modifizierte Polymerisat, aufweist und anschließend mit einem an sich bekannten Überzugsmittel beschichtet wird.
Die amorphen Propylenpolymerisate können mit der äthylenisch ungesättigten Verbindung auf die verschiedensten Weisen umgesetzt werden. Ein geeignetes Verfahren ist in der belgischen Patentschrift 6 07 269 beschrieben. Dort wird eine ungesättigte Verbindung mit dem Polymerisat in einem organischen Lösungsmittel, welches ein radikaleerzeugendes Mittel, wie ein organisches Peroxid, enthält, umgesetzt; die bevorzugte ungesättigte Verbindung ist Maleinsäureanhydrid. Andere geeignete modifizierende Verbindungen sind beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Fumarsäure und Crotonsäure. Zur Bestimmung der Anzahl der Carboxylgruppen (oder jener Gruppen, die in Carboxylgruppen umgewandelt werden) wird die folgende Formel benutzt:
% Carboxylgruppen
= % Carboxylsäure oder Anhydrid
Molekulargewicht von COOH-Gruppen in Säureanhydrid
Molekulargewicht von Säureanhydrid
Wenn beispielsweise ein Teil Maleinsäureanhydrid zu 99 Teilen Propylenpolymerisat zugegeben wird, ergibt sich ein modifiziertes Polymerisat, das in potentieller Weise 0,908 % Carboxylgruppen enthält aus der folgenden Berechnung:
90 (Molekulargewicht von 2 COOH-Gruppen) 98 (Molekulargewicht von Maleinsäureanhydrid)
= 0,908%
Das amorphe polymere Material, welches wie vorstehend modifiziert werden kann, umfaßt amorphes Polypropylen und amorphe Copolymerisate von Propylen mit wenigstens einem copolymerisierbaren Monomeren, wobei mindestens ungefähr 20 Molprozent Propyleneinheiten im Copolymerisat enthalten sind. Beispiele solcher Copolymerisate sind Äthylen-Propylen-Copolymerisat, Äthylen-propylen-dicyclopentadien-Copolymerisat, Propylen-buten-1-Copolymerisat und ähnliche.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren benutzten modifizierten Propylen-Polymerisate sollen eine spezifische Viskosität von ungefähr 0,5 bis 5, vorzugsweise zwischen 0,8 und 3,5, haben. Diese Materialien sind amorph und können in üblichen Lösungsmitteln, wie Kohlenwassertoffen und chlorierten Kohlenwasserstoffen, aufgelöst werden. Diese Lösung kann leicht auf den zu überziehenden Gegenstand durch übliche Verfahrensweisen, wie Bürsten und Sprühen, aufgebracht werden. Vorzugsweise ist die Konzentration des modifizierten Polymerisats in der Lösung zwischen 1 und 15 Gewichtsprozent, wobei die bevorzugten Prozentsätze mit solchen Faktoren wie der Viskosität des benutzten Polymerisats und der Dicke des gewünschten Überzuges variieren. Die Dicke des Überzuges kann weniger als 2,54 μπι betragen, jedoch sind auch dickere Überzüge ebenfalls zufrieden-
(io stellend.
Geeignete Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Decan und Undecan; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, Cumol, p-CumoI und Toluol; und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Chlortoluol und Methylenchlorid; eoenso cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan.
Nach der erfindungsgemäßen Grundierung kann der
Polyolefingegenstand mit einer Vielzahl von Überzügen, wie Nitrozellulose-Lacken, Acryllacken, chlorierten Harzlacken und Latexfarben, versehen werden. Um maximale Haftfestigkeit zu erzielen, ist es zu empfehlen, den Gegenstand bald nach dem Aufbringen der Grundierschicht mit der Oberschicht zu überziehen, da die Haftfestigkeit des Überzugs möglicherweise etwas nachläßt, wenn mehrere Tage zwischen Grundierung und Aufbringung der Oberbeschichtung verstreichen. Es wird weiter empfohlen, die Oberschicht ungefähr 10 bis 30 Minuten bei einer Temperatur zwischen ungefähr 82 und 1350C zu trocknen.
Die folgenden Beispiele sind zur Veranschaulichung der Erfindung aufgezeigt. Teile und Prozentsätze sind Gewichtsangaben, es sei denn etwas anderes ist angegeben. Reduzierte spezifische Viskosität (RSV) wurde an einer Ojl-Gewichtsprozent-Volumen-Lösung des Polymerisats in Decahydronaphtholan bei 135°C bestimmt.
B ei s ρ i e 1 1
Maleinsäureanhydridmodifiziertes amorphes Polypropylen wurde hergestellt durch Erhitzen einer Lösung von 90 Teilen amorphen Polypropylens mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 1,5, 9 Teilen Maleinsäureanhydrid und 1,8 Teilen tert.-Butyl-perbenzoat (tropfenweise zugesetzt über einen Zeitraum von 15 Minuten) in 1000 Teilen Chlorbenzol auf 1200C unter Stickstoff während 2 bis 2l/2 Stunden, Behandeln des Gemisches 3 V2 Stunden lang unter Rückflußbedingungen, Kühlen, Ausfällen des Polymerisats mit Aceton und Entfernen des ausgefällten Polymerisats mit Aceton und Entfernen des ausgefällten Polymerisats, von welchem festgestellt wurde, daß es ungefähr 0,7 % Anhydrid, berechnet als Maleinsäureanhydrid, und eine reduzierte spezifische Viskosität von 0,8 hatte. Eine 5%'ge Lösung des obigen modifizierten Polymerisats in Xylol-Benzol (50: 50 Volumenteile) wurde hergestellt durch Auflösen des Polymerisats, das mit 0,25%,Dilaurylthiodipropionat und 0,5% des butylierten Kondensationsproduktes von einem Mol Crotonaldehyd und 2 Mol meta-Cresol in Benzol stabilisiert worden war, und anschließende Zugabe eines gleichen Volumens Xylol.
Die Lösung wurde anschließend mit Xylol verdünnt bis zu einem Gehalt von 2,76 Gewichtsprozent nichtflüchtige Anteile, dann auf ein 12,7 X 12,7 cm großes, durch Spritzgußformung hergestelltes Plättchen aus stereoregulärem (isotaktischem) Polypropylen bei Zimmertemperatur aufgesprüht und die Plättchen über Nacht an der Luft getrocknet, um einen Grundierungsüberzug von 2,54 μηι Dicke zu erzielen.
Die grundierten Oberflächen der Plättchen wurden dann mit einer Oberschicht versehen, in einem Fall mit einem in der Autoindustrie verwendeten Acryllack und im zweiten Fall mit einem chlorierten Kautschuklack. Der Acryllack wurde 20 Minuten lang bei 93 0C eingebrannt, während der chlorierte Kautschuklack bei Zimmertemperatur an der Luft getrocknet wurde. Die Haftfestigkeit der Oberschicht war in beiden Fällen ausgezeichnet.
Die relative Haftfestigkeit des Überzuges an der Polyolefinoberfläche wurde durch Kreuzriefelungsschnitte mit einer Rasierklinge bestimmt. Die parallelen Schnitte in jede Richtung (im rechten Winkel) wiesen einen Abstand von 0,158 und 0,316 cm auf. Ein Klebeband wurde dann unter manuellem Druck auf den kreuzgeriefelten Bereich aufgebracht und ging ungefähr 2,54 cm über diesem Bereich hinaus. Das Band wurde abrupt in einem Winkel zwischen 90 und 180° zu der Oberfläche abgezogen. Die Bewertungen der relativen Haftfestigkeit werden nachfolgend beschrieben:
5
Sehr schlecht:
Der gesamte Überzug unter dem Band ist entfernt.
Schlecht:
Der gesamte Überzug, jedoch nur in dem kreuzgeriefelten Bereich, ist entfernt.
Befriedigend:
Ein größerer Teil des Überzugs in dem kreuzgeriefelten Bereich ist entfernt.
Gut:
Ein geringerer Teil des Überzugs in dem kreuzgeriefelten Bereich ist entfernt.
Ausgezeichnet:
Kein Teil des Überzugs ist entfernt.
Um die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Verfahrens aufzuzeigen, wurden Kontrollversuche gemäß dem Verfahren des Beispiels durchgeführt, wobei jedoch ein Grundierüberzug mit maleinsäureanhydridmodifiziertem amorphem Polypropylen fortgelassen wurde. Die hierbei sich ergebenden Überzüge wurden leicht von dem Polypropylensubstrat durch das Zellophanband entfernt, und die Haftfestigkeit wurde als »sehr schlecht« für beide Fälle der Oberschichtlacke bewertet.
In ähnlicher Weise ergaben Kontrollversuche, in welchen eine Grundierung von amorphem PoIypropylen (nicht mit Maleinsäureanhydrid modifiziert) benutzt wurde, Überzüge, die nur als »befriedigend« bis »schlecht« bei dem obigen Test bewertet werden konnten.
Beispiel 2
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, jedoch keine Oberbeschichtung auf die Grundierschicht aufgetragen. Die Haftfestigkeit des Überzuges wurde mit »ausgezeichnet« bewertet gemäß dem zuvor beschriebenen Testverfahren.
Beispiel 3
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, mit Ausnahme, daß eine durch Blasverformung hergestellte Flasche aus Polyäthylen hoher Dichte an Stelle der Polypropylenplättchen verwendet wurde. Die Haftfestigkeit des Kraftfahrzeugacryllacks, der in Beispiel 1 beschrieben ist, an der Testflasche war »sehr gut« gemäß dem zuvor beschriebenen Versuch.
Beispiel 4
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, jedoch ein amorphes Copolymerisat mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 1,42 und einem Gehalt — ausgedrückt in Molprozent — von 36,2% Propylen und 63,8% Äthylen an Stelle des amorphen Polypropylens verwendet. Stereoreguläre Polypropylen-Plättchen, die einen Grundierüberzug aus dem modifizierten Copolymerisat aufwiesen, welches ungefähr 1,4 % Anhydrid, berechnet als Maleinsäureanhydrid, enthielt, und eine Oberbeschichtung aufwiesen aus dem Kraftfahrzeuglack, wie in Beispiel 1 beschrieben, zeigten Beschichtungen mit »ausgezeich-
neter« Haftfestigkeit bei Untersuchungen gemäß der vorgenannten Verfahrensweise.
Beispiel 5
Die Verfahrensweise des Beispiels 3 wurde wiederholt, jedoch eine durch Blasverformung hergestellte Flasche aus Polyäthylen hoher Dichte an Stelle der Polypropylen-Plättchen verwendet. Die Haftfestigkeit des Kraftfahrzeugacryllacks an der Testflasche war »ausgezeichnet« gemäß dem zuvor beschriebenen Testverfahren.
Beispiel 6
Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, jedoch eine Lösung aus 28 Teilen amorphem Polypropylen mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 2,0, 1,4 Teilen (5 %) Acrylsäure und 0,14 Teilen (0,5 %) tert.-Butylperbenzoat in 200 Teilen Chlorbenzol an Stelle der Reaktionslösung verwendet. Das modifizierte Polymerisat hatte eine reduzierte spezifische Viskosität von 1,5. Stereoreguläre Polypropylenplättchen mit einem Grundierüberzug aus dem modifizierten Polymerisat, welches ungefähr 2,2% Säure, berechnet als Acrylsäure, enthielt, und einer Oberbeschichtung aus dem Kraftfahrzeuglack, wie in Beispiel 1 beschrieben, zeigten Beschichtungen mit »ausgezeichneter« Haftfestigkeit bei Untersuchungen gemäß der vorgenannten Verfahrensweise.
B e i s ρ i e 1 7
Ein biaxial orientierter Polypropylenfilm wurde in diesem Beispiel als Träger verwendet. Eine maleinsäureanhydridmodifizierte amorphe Polypropylengrundierung mit einer reduzierten spezifischen Viskosität von 1,1 und einem Maleinsäureanhydridgehalt von 1,4% wurde auf den Film mit einer l°/oigen Lösung aufgebracht. Die Grundierung wurde an der Luft getrocknet und mit ,Nitrozelluloselack beschichtet. Die Beschichtung wurde mit einem Warmluftgebläse mehrere Minuten getrocknet.
Der Nitrozelluloselack zeigte »ausgezeichnete« Haftfestigkeit.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur haftfesten Beschichtung von Polyolefinformlcörpern, dadurch gekennzeichnet, daß der Formkörper zunächst mit einem amorphen Propylenpolymerisat überzogen wird, das durch Umsetzung mit äthylenisch ungesättigten Carbonsäuren oder -anhydriden modifiziert ist und einen Gehalt von 0,15 bis 5,0 Gewichtsprozent Carboxylgruppen, bezogen auf das modifizierte Polymerisat, aufweist und anschließend mit einem an sich bekannten Überzugsmittel beschichtet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als amorphes Propylenpolymerisat amorphes Polypropylen verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als amorphes Propylenpolymerisat ein amorphes Copolymerisat von Propylen und einem copolymerisierbaren äthylenisch ungesättigten Kohlenwasserstoffmonomeren verwendet wird.
DE1546982A 1964-03-17 1965-02-05 Verfahren zum Überziehen von Polyolefin-Formkörpern Expired DE1546982C3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35263964A 1964-03-17 1964-03-17
US54745466A 1966-05-04 1966-05-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1546982A1 DE1546982A1 (de) 1970-04-02
DE1546982B2 true DE1546982B2 (de) 1975-04-17
DE1546982C3 DE1546982C3 (de) 1975-11-27

Family

ID=62525822

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1546982A Expired DE1546982C3 (de) 1964-03-17 1965-02-05 Verfahren zum Überziehen von Polyolefin-Formkörpern

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE659184A (de)
CH (1) CH433730A (de)
DE (1) DE1546982C3 (de)
FR (1) FR1429618A (de)
GB (2) GB1040539A (de)
NL (1) NL6503397A (de)
SE (1) SE306487B (de)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3637418A (en) * 1969-10-13 1972-01-25 Eastman Kodak Co Polyolefin articles having effective oxygen barriers
FR2306243A1 (fr) * 1975-04-03 1976-10-29 Asahi Dow Ltd Composition de revetement hydrophyle
JPS5548260A (en) * 1978-10-04 1980-04-05 Mitsui Petrochem Ind Ltd Surface-treating agent and its preparation
US4447485A (en) * 1981-08-04 1984-05-08 Mitsubishi Plastics Industries Limited Adhesive tape and process for its production
JPS5845235A (ja) * 1981-09-11 1983-03-16 Mitsui Petrochem Ind Ltd 表面処理剤
US4447494A (en) * 1982-03-08 1984-05-08 Mobil Oil Corporation Oriented multilayer heat sealable packaging film
FR2566319A1 (fr) * 1984-06-26 1985-12-27 Landry Philippe Procede pour rendre impermeables aux vapeurs et aux gaz des reservoirs en polyolefines, dispositif pour la mise en oeuvre de ce procede et reservoir ainsi traite
US5274039A (en) * 1989-03-21 1993-12-28 Bayer Aktiengesellschaft Coating compositions containing chemically modified amorphous polyolefins, a process for coating plastics with these compositions and the coated plastics produced therefrom
DE3939760A1 (de) * 1989-12-01 1991-06-06 Bayer Ag Verfahren zur lackierung von kunststoffen, lackierte kunststoffe und die verwendung von hierzu geeigneten haftvermittlern
JP2969926B2 (ja) * 1990-11-20 1999-11-02 住友化学工業株式会社 ポリプロピレン系樹脂成形品の塗装方法
CA2061474C (en) 1991-02-22 2002-03-26 Kenneth Benjamin Higgins Bitumen backed carpet tile
DE4206511A1 (de) * 1992-03-02 1993-09-09 Bayer Ag Verfahren zur lackierung von kunststoffen
WO1994024197A1 (en) * 1993-04-12 1994-10-27 Eastman Chemical Company Primer coating process
DE19648895A1 (de) * 1996-11-26 1998-05-28 Clariant Gmbh Polar modifizierte Polypropylen-Wachse
US7282541B2 (en) 2000-10-30 2007-10-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Functionalized polypropylene-based polymers
ATE474006T1 (de) 2000-10-30 2010-07-15 Exxonmobil Chem Patents Inc Pfropfmodifizierte polymere auf basis neuer propylen-ethylen-copolymere

Also Published As

Publication number Publication date
CH433730A (fr) 1967-04-15
DE1546982C3 (de) 1975-11-27
GB1040539A (en) 1966-08-24
SE306487B (de) 1968-11-25
BE659184A (de) 1965-08-02
DE1546982A1 (de) 1970-04-02
NL6503397A (de) 1965-09-20
FR1429618A (fr) 1966-02-25
GB1136199A (en) 1968-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1546982C3 (de) Verfahren zum Überziehen von Polyolefin-Formkörpern
DE2005482C3 (de) Verfahren zur Herstellung chlorierter, Carboxylgruppenhaltiger Poly-α-olefine
DE3338582C2 (de)
EP0270831A2 (de) Lösungsmittelfreie, monomerarme bzw. -freie, polymerisierbare Schmelzmasse, Verfahren zu deren Herstellung und Verarbeitung
EP0685522B1 (de) Polyolefine, Polyolefin-Blends und elastomermodifizierte Polyolefine mit erhöhter Oberflächenpolarität
EP0093910A1 (de) Verfahren zur Behandlung von (Co)Polymerisaten zur Entfernung von Restmonomeren
DE2922297C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Formlingen aus Vinylchloridharz
DE1494260A1 (de) Schichtkoerper mit mindestens einer metallischen Schicht und einer Auflage
DE1103192B (de) Verfahren zum UEberziehen von Polyaethylengegenstaenden mit einem Mischpolymerisat des Vinylidenchlorids
DE1494477A1 (de) Heisssiegelbare Polypropylenfolie
DE1150482B (de) Lacke fuer Kunststoffbehaelter
DE3822069A1 (de) Verfahren zur ionischen vernetzung eines ethylencopolymerisates, ionisch vernetzte ethylencopolymerisate und deren verwendung als haftvermittler, spritzgussartikel oder beschichtungsfolie
DE60133200T2 (de) Grundierungszusammensetzung
DE2061361C3 (de) Thermoplastische Formmasse
DE2708757C3 (de) Modifiziertes Polypropylen und seine Verwendung
DE2023154A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Pfropfmischpolymeren
DE1494428B2 (de) Mittel zum Überziehen von nichtaromatischen Olefinpolymerisaten
DE1150481B (de) Lacke fuer Kunststoffbehaelter
DE1932934A1 (de) Vinylidenchloridpolymer-Beschichtungssubstanz fuer thermoplastische Folien
DE2520811A1 (de) Verfahren zur bildung von metallschichten auf polyolefinoberflaechen
DE60203294T2 (de) Bindemittelharzlösungszusammensetzung, überzüge, tinten und druckfarben, klebstoffe und grundierungen
DE2364806C3 (de) Klebstoffmasse und ihre Verwendung
JPH02185505A (ja) 変性ポリオレフィンの精製方法
DE2355657A1 (de) Verfahren zum haerten von synthetischen, polymeren filmschichten durch die bestrahlung mit strahlungsenergie
AT261919B (de) Verfahren zum Überziehen von Gegenständen oder Folien aus Polyolefinen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)