DE1545834C3 - Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen sulfonsäuregruppenhaltiger N-Phenyl- und N-Naphthylmaleinimide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen sulfonsäuregruppenhaltiger N-Phenyl- und N-Naphthylmaleinimide

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DE1545834C3
DE1545834C3 DE19651545834 DE1545834A DE1545834C3 DE 1545834 C3 DE1545834 C3 DE 1545834C3 DE 19651545834 DE19651545834 DE 19651545834 DE 1545834 A DE1545834 A DE 1545834A DE 1545834 C3 DE1545834 C3 DE 1545834C3
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Description

Maleinsäureimide werden durch Cyclisierung von Maleinsäurehalbamiden gewonnen. Halbamide, die für eine solche Cyclisation geeignet sind, sind z. B. N-Phenyl-maleinhalbamid, N-Butylmaleinhalbamid, N-Naphthyl-maleinhalbamid. Für die Durchführung der Cyclisation verwendet man in der Hauptsache Mischungen aus Säureanhydriden und ihren entsprechenden Alkalisalzen. Die Ausbeuten liegen nach diesem Verfahren bei maximal etwa 70%. Läßt man bei der Durchführung der Ringbildung die entsprechenden Alkalisalze fort, so fallen die Ausbeuten auf maximal 40 bis 50°/o ab.
Aus Acta Univ. Szegediensis Acta Phys. et. Chem. IN. S.], 4, 134-43 (1958), ist bekannt, N-(4-Sulfophenyl-)maleinhalbamid durch Cyclisierung in Essigsäureanhydrid mit Hilfe von Natriumacetat als Kondensationsmittel in das entsprechende Imid zu überführen. Dagegen schlugen Versuche fehl, das Natriumsalz des N-(4-Sulfophenyl-)maleinsäurehalbamids in üblicher Weise mit Natriumacetat in Ac3-tanhydrid zu cyclisieren. (Biochemische Zeitschrift 342. S. 66 bis 75 (1965). Auch Dicyclohexyl-Carbodiimid als Cyclisierungsmittel versagte (ibid.). Diese Fehlschläge wurden von dem Autor auf die Schwerlöslichkeit des Natriumsalzes des Halbamids in Acetanhydrid zurückgeführt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß sich Alkalisalze sulfonsäuregruppenhaltiger N-Phenyl- und Naphthyl-maleinimide herstellen lassen, wenn man die Alkalisalze von sulfonsäuregruppenhaltigen N-Phenyl- und N-Naphthylmaleinhalbamiden mit aliphatischen Säureanhydriden bei Temperaturen oberhalb 1100C ohne zusätzliches Kondensationsmittel zur Reaktion bringt, wobei das Verhältnis von Halbamid zu Säureanhydrid zwischen 1 : 3 und 1 :10 liegt. Diese Reaktion ist deshalb überraschend, da sie mit guten Ausbeuten ohne Gegenwart eines zusätzlichen Kondensationsmittels abläuft und obgleich die entsprechenden sulfonsäuren Alkalisalze der Halbamide in den Säureanhydriden unlöslich sind.
Die Alkalisalze der sulfonsäuregruppenhaltigen N-Aryl-maleinimide fallen dabei in Ausbeuten von maximal 75%, häufig schon in analysenreiner Form an. Sie können daher in vielen Fällen ohne weitere Reinigung verwendet werden. Das angewandte Verhältnis von. Hajbäniid 1Zu Säureanhydrid soll vorzugsweise 1 : 6'betragen. Die verwendeten Alkalisalze der sulfonsäuregruppenhaltigen Maleinhalbamide, für deren Herstellung hier kein Schutz begehrt wird, können aus den Alkalisalzen der Amino-arylsulfonsäure in wäßrig-organischer Phase mit Maleinsäureanhydrid hergestellt werden.
Als Alkalisalze sulfonsäuregruppenhaltiger Maleinhalbamide sind beispielsweise geeignet:
Alkalisalze des N-(2-Phenyl-sulfonsäure)-maleinhalbamids, N-(3-Phenylsulfonsäure)-maleinhalbamids, N-(4-Phenyl-sultonsäure)-maleinhalbamids, N-(4-Naphthyl-sulfonsäure)-maleinhalbamids.
Als Säureanhydride, die sich als Kondensationsmittel zum Ringschluß eignen, sind z. B. Essigsäureanhydrid, Propionsäureanhydrid, Acetylpropionylanhydrid zu nennen. Die nach dem beanspruchten Verfahren hergestellten Alkalisalze sulfonsäuregruppenhaltiger N-Phenyl- und N-Naphthylmaleinimide sind hervorragende Zwischenprodukte für die Herstellung von Pharmazeutika sowie von Pflanzenschutzmitteln.
Beispiel 1
100 Teile N-(2-Phenyl-sulfonsaures Kalium)-maleinhalbamid werden mit 600 Teilen Essigsäureanhydrid versetzt und unter leichtem Rückfluß erwärmt. Nach 2 Stunden ist die Reaktion beendet. Das N-(2-Phenyl-sulfonsaure Kalium)-maleinimid fällt in 75 %iger Ausbeute an.
Beispiel 2
Eine Aufschlämmung von 150 Teilen N-(3-Phenylsulfonsaurem Kalium)-maleinhalbamid in 900 Teilen Essigsäureanhydrid wird 2 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Anschließend wird abgesaugt. Die Ausbeute an N-(3-Phenyl-sulfonsaurem Kalium)-maleinimid beträgt 72 %.
Beisp iel 3
100 Teile N-(4-Phenyl-sulfonsaures Kalium)-maleinhalbamid werden in 300 Teilen Essigsäureanhydrid 2 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach dem Absaugen wird aus Äthanol/Wasser umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 73 %.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen sulfonsäuregruppenhaltiger N-Phenyl- und N-Naphthylmaleinimide, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkalisalze von sulfonsäuregruppenhaltigen N-Phenyl- und N-Naphthylmaleinhalbamiden mit aliphatischen Säureanhydriden bei Temperaturen oberhalb 1100C ohne zusätzliches Kondensationsmittel umsetzt, wobei das Verhältnis von Halbamid zu Säureanhydrid zwischen 1 : 3 und 1:10 liegt.
DE19651545834 1965-07-20 1965-07-20 Verfahren zur Herstellung von Alkalisalzen sulfonsäuregruppenhaltiger N-Phenyl- und N-Naphthylmaleinimide Expired DE1545834C3 (de)

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