DE1542843A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere gegen Mikroorganismen - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere gegen Mikroorganismen

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Description

(U.S. 2,β2 - prio 2 Docket T-7 - 4062 )
(U.S. **2,β2* - prio 25O-1965 k T-7 - 406 )
Carlisle Chemical Works« Inc. Reading« Ohio (V.St.A.)
Hamburg, 2. Februar I966
Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen Mikroorganismen.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neuartiges SchädlineabekäaipfungEaiittel, welches insbesondere gegen Kikroorganlsaen als Fungizid; Bakterizid oder Nematozid eingesetzt werden kam.
Es wurde festgestellt, daß Trihydrocarbylzinnsalze von Keoalkansäuren ausgezeichnet als Pestizide eingesetzt werden können und den bislang bekannten Produkten wie Trialkylzinnsalze von Alkansäuren des gleichen Molekulargewichts, wie z.B. Tributylzinncaproat oder Trlbutylslnnlaurat, überlegen sind«
Demzufolge bezieht sich die vorliegende Brfindung auf ein achädlingebekäiBpfungemittel, insbesondere gegen
009827/1927 bad original
Hikroorgani seen, welches gekennzeichnet 1st durch einen Gehalt an Trihydrooarbylzinnealzen von Meoalkansäuren.
Als Neoalkansäuren werden solche Säuren bezeichnet« bei denen ein Neokohlenstoffatom oder ein quaternäres Kohlenstoffatom direkt an eine Carboxylgruppe gebunden ist. Ein Neokohlenstoffatom 1st ein C-Atorn, welches mit vier verschiedenen C-Atomen verbunden ist.
Die Trlhydrocarbylzinnsalze der Neoalkansäuren werden auf übliche Weise durch Erwärmen von Trlhydrocarbylzinnohlorld mit einem Natrium- oder Kaliumsalz der Neoalkansäure erwärmt« worauf das Natrium- oder Kaliumchlorid als Nebenprodukt abgetrennt wird. Die Umsetzung erfolgt gewöhnlich in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Dioxan, Xthylacetat, Xthylenglykolbenzol, Toluol» Xylol, Diäthylenglykol usw. Als Ausgangsprodukte können Triraethylzinnohlorid, Triäthylzinnchlorid, Tripropylsinnchlorid, Triisopropylzinnchlorld, Tributylzinnchlorid, Triisobutylzinnohlorid, Trie(see.-buty.l)sinnohlorid, Tria(tert.-butyl)zinnchlorid, Trianylzinnchlorid, Amyldlbutylzlnnohlorid, Trihexylasinnohlorid, Tricyclohexylzinnohlorid, Trloctylzinnohlorld, Tri-2-Kthylhexylzinnchlorid, Tris(deoyl)zinnohlorid, Tris(dodeoyl) zinnohlorid, Äthyl-bie-dodecylzinnchlorid, Tris(ootadecyl)-zinnchlorid, Triphenylsinnohlorld, Tri-p-tolylzinnohlorid,
009827/1927 .. . _
. bad
Tribenzylzinnchlorid eingesetzt werden. Als Salze der Neoalkaneäuren können die Alkalisalze von Neopentan-, Neodecan-, Neohexan-, Neotridecan-, Neopentadecan-, Neooctan- und NeododecansSure verwendet werden.
Beispiele für die zur Bekämpfung von Mikroorganismen wie Bakterien oder Pilzen eingesetzten Trihydrocarbylzlnnsalze von Neoalkansäuren sind u.a. Trimethylzlnnneodecanoatp Triäthylzinn-neopentanoat, Triätbylzinnneodecanoat, Tripropylzinn-neodecanoat, Triisopropylzinnneopentanoat, Tributylzinn-neopentanoat, Tributylzinnneohexanoat, Tributylzinn-neooctanoat, Tributylzinnneodecanoat, Trlbutylzlnn-neododecanoat, Tributylzinnneooctadecanoatj Tributylzinn-neotridecanoat, Tributylzinnneopentadecanoat, Triisobutylzinn-neodecanoat, Trie(sec, butyl)zinn-neodecanoat* Tri s(tert·-butyl)zinn-neodecanoat, Arayldebutylzinn-neopentanoat, Triamylzinn-neooctanoat, Trihexylzinn-neohexanoat, Tricyclohexylzinn-neodecanoat, Trioctylzinn-neododecanoat, Tri-2-äthylhexylzixin-neotrldecanoat, Trie(decyl)zinn-neodecanoat« Trie(dodecyl)zinnneopentanoat, Trie(octadecyl)zinn-neodecanoat, Tris(octa~ decenyl)zinn-neopentanoat, Triphenylzinn-neöpentanoat, Triphenylzinn-neodecanoat, Triphenylzinn-neopentadecanoat $ Tri-p-tolylzinn-neopentanoat, Tri-o-tolylzinn-neodecanoat, Tribenzylzinn-neodeoanoat.
00 9 827/1927 EAD ^n;G··^1
Im folgenden soll die Erfindung an Hand von Beispielen näher erläutert werden,, wobei sämtliche Mengenangaben« cofern nicht anders angegeben« sich auf das Gewicht bezichen.
Beispiel 1
9 Mol Trlbutylzinnchlorid wurden in 7*5 1 absolutem Alkohol gelöst und mit 9« 05 Mol des wasserfreien Natriumsalzes der Neodeoaneäure versetzt« worauf I Stunde gerührt und die Lösung dann auf etwa 75°C erwärmt wurde. Das ausgefallene Natriumchlorid wurde abfiltriert und der Alkohol verdampft« wonach das Tributylzlnnsalz der Neodeoansäure als Rückstand verblieb.
Die erfinduresgemäßen Verbindungen können alleine oder mit einen Träger als Staub oder vorzugsweise in einem flüssigen Verdünnungsmittel wie Wasser auf die befallenen Flächen in Mengen von 10 bis 4000 g/1000 m2 aufgebracht werden. Die Schädlingsbelcämpfungsmittel können noch oberflächenaktive Stoffe« Netzmittel und Füllstoffe enthalten. Die Nettnlttel werden vorzugsweise in Mengen von 0,05 bis 1 Gen 4$ ©!«gesetzt. Die Konsentration der aktiven Substanz im SeM&lingsbekäimjfungsmlttel liegt von 0,01 bis 95 Gew*£.
-5-
009827/ 1927
. . 15428A3
«5 -
Anstelle von Wasser können als Tragerflüssigkeiten Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Petroleum* Dieselöl, Schweröl oder Ketone wie Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon, oder aber chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Kohlenstofftetrachloride Chloroform, Trichloräthylen und Perchloräthylen, aber auch Ester wie Äthylacetat, Amylacetat, Butylacetat oder Äther wie Äthylenglykolmonoraethyläther und DiäthylenglykolraonoKethylSther, oder Alkohole wie Äthanol, Methanol, Isopropanolra Amylalkohol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylcarbitolacetat und Glyzerin verwendet werden. Diese können in Gemisch Mit Wasser als Lösung oder Emulsion verwendet werden·
Die Schädllngsbekärapfungeralttel können ebenfalls als Aerosol mit einen Treibgas,wie beispielsweise mit Dichlordifluortnethan oder Trlchlorfluormethan versprüht werden.
Ferner können den Schädlingsbekämpfungsoitteln gemäß Erfindung noch andere nematozid- oder fungizid- oder bakterizidwirkende Zusatzstoffe, wie Talkum, Pyrophylllt *. synthetisches Siliciurodioxyd, Attapulkaerde, Kieselgur, Kalk, Diatomenerde, Kreide« Calciumcarbonat, Bentonit, Puller-Erde, Bauewollaamenspreu, Weizenmehl, Sojnmehl, vulkanisches Gesteinsaehl, Holzmehl oder tu Pulver zermahlene WalnuÄschalen, zemahlenes Rothols oder Lignin verwendet werden·
009827/1927 BAö cfmgikäl
Die als Netzmittel für die flüssigen oder festen Schädlingsoeicämpfungsmittel eingesetzten Zusatzstoffe kommen anionieche, kationlsohe oder nieht-lonisehe oberflächenaktive Stoffe sein« wie Alkylsulfonate, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylamldsulfonate, Alkylarylpolyätheralkohole, Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen und Alkylenoxyd-Addltionsprodukte derartiger Ester und Additionsprodukte von langkettigen Mercaptanen und Alkylenoxyden· Beispiele für derartige oberflächenaktive Stoffe sind u.a. natriumalkylbenzolsulfonat mit 10 bis 18 Kohlenetoffatomen in Alkylreet, Alkylphenol-äthylenoxyd-Kondensationsproduktej. z.b. aus p-Isooctylphenol mit 10 Äthylenoxydeinheiten, Seifen« wie Natrlumstearat und Kaliumoleat» Natriumsalse von Fropylnaphthallnsulfonsäuren» Di-2-äthylhexyl-ester von Matriumsulfobernsteineäure« Natrlumlaurylsulfat, Natriumsalze von sulfonierten Honoglyzerld der Kokosnußfettsäuren» Sorbitansesquioleat, Lauryltrimethylanmoniumchlorid, Oetadecyltrimethylamnoniumchlorld« Octadeoyltrieethylammoniurachlorid, Polyäthylenglykollauryläther» Polyäthylenester von Fett- und Harzsäuren» Natrlum-N-nathyl-N-oleyltaurat, Türldechrotöl, Natrlumdlbutylnaphthallneulfonat, Natriumligninsulfonat, Polyäthylenglykolstearat, Natriumdodeoylbenzoleulfonat, tertiärer Dodecylpolyäthylenglykolthioäther, langkettige Xthylenoxyd-propylenoxyd-Kondensatlonsproduktt, s. ft· mit einen Molekulargewicht
-7-
009827/192 7 ' -
bad
von 1000, Sorbitanseaquioleat, PolyMthylenglykoleeter von Tallölsäuren, Natriumoctylphenoxy-äthoxyäthyleulfat, Tris-(polyoxyäthylen)-sorbitanmonostearat· Natriurodihexylsalfosuccinat,
Das Mischen der festen oder flüssigen SchHdlingsbekämpfungs« mittel erfolgt auf übliche Welse» ss.b. durch Nischen der aktiven Bestandteile mit einem festen Träger in feinverteilt er Form, so daß das Endprodukt noch als Pulver oder Sprühnebel aufzutragen ist.
Beispiel 2
Ein Baumtrolltuch mit einer Imprägnierung von 0,5 % des Tributylzinnsalzes der Neodecansäure ergab die folgenden nicht befallenen Flächenbereiche
S. aureus 10 mm
E. coil 2 mn
A. niger 7 mm
A. flavus 8 mm
Beispiel 3
Zur Feststellung der baktereostatischen Aktivität Trlbutylzinnsalzen der Meodecansäuren wurde öii J?j*»:fmethode 90-1958 der American Association of Textile
BAD ORIGINAL 009827/19 27
Chemists and Colorists Tentative Test verwendet. Bei dieser. Verfahren werden geimpfte Platten hergestellt, indem man 15 ml steriles Agar zu Platten vergießt und nit einer 4 ml Agarschicht Uberschichtet, die mit S.aureus geimpft war. Ein Vinylchloridfollenstreifen mit 0,4 # Tr.1butylzinn-neodecanoat und ein Glasstreifen, der mit einer Styrol-Butadien Latexfarbe mit einem Gehalt von 0,35$ Tributylainnsalze der Neodecansäure bestrichen ^ war, wurden auf die geimpften Platten gelegt. Zwei Platten wurden mit einem Kontrollstreifen aus Vinylchloridfolle und einer Glasplatte mit der betreffenden Farbe bedeckt. Die Platten wurden dann 2l\ Stunden bei 57° C aufbewahrt, worauf die Verhinderung des Wachstums am Rande der Proben und in der geimpften Agerschicht unterhalb der Teststreifen untersucht wurde.
Die nicht befallenen Bereiche in der Umgebung der Test" streifen hatten folgende Ausdehnung:
Vinylfolie Latexfarbe
Tributylzinn=
salz der Neodecansäure 0,9mm 20,9mm
Kontrolle Befall Befall
-9-
0 0 9 8 2 7/1927 . **D q^
Beispiel 4
Zur Bestimmung der fungistatischen Aktivität von Tributylzlrmsalzen der Keodecansäure wurde nach der Spezifikation MIL-E-5272C Paragraph 4,8 bis 4,8-1,2 gearbeitet, wobei jedoch die Suspension der Pilzsporen in einer Dextrose-BrUhe als Nährboden für die Testpilze bereitet wurde. Teststrelfen aus bestrichenen Glasstreifen wurden mit Drahtschlingen in Klimakammern aufgehängt. Die Impflösung wurde auf beide Seiten der Teststreifen aufgesprüht bis sie gut feucht waren. Als Pilz wurde Aspergillus niger verwendet. Hierbei wurden folgende Werte «it einer Latexfarbe erzielt:
Konzentration Wirkung an Wirkstoff
Tributylzinn-KaIz der Neodecansäure 0,1 2+
0,35 1+
Kontrollversuch 0«0 4+
In der obigen Tabelle bedeutet 1+ ein leichtes Pilzwachstum, 2+ ein mittleres Pilzwachstum, 3+ ein mäßig starkes Pilzwachstum und 4+ ein starker Pilzbefall.
-10-
0 0 9 8 2 7/1927 bad original
- ίο - '
Das Tributylzinnsalz der Neodecansäure wurde auch als saprophytisches Ntanatozid untersucht, In den es In Wasser bei Zimmertemperatur in einer Konzentration von 200 ppm auf Panagrellus und Rhabditis spp· aufgebracht wurde; die nach 2 Tagen Reifungszeit gemessene Abtötung wurde aufgetragen und zeigte hervorragende Werte.
Das Tributylzinnsalz der Neodecansäure wurde auch als gegen Parasiten wirkendes Nematozid auf die Wurzeln von Tomatenpflanzen aufgebracht» die mit Meoidogyne spp· geimpft waren. Hierbei und bei der Aufbringung der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel auch mit Nematoden befallene Böden wurden hervorragende Ergebnisse erzielt.
ähnliche Ergebnisse wurden anstelle von Tributylzinnsalzen der Neodecansäure mit den entsprechenden Salzen der Neo~ pentansäure, der Neotridecansäure und ferner mit den ent· w sprechenden Tripropylzinn=, Tricyclohexylzinn- und Triphenyl zinnsalzen erzielt.
Ue: mU
009827/1927

Claims (2)

Eoclcet T~7 - ^062) Carlise Chemie©:«. Worte», Inc. Reeding, Ohio (V.St.A.) Homburg, 2. Februar 1966 Patentansprüche
1. Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen Mikroorganismen f, gekennzeichnet durch einen Gehalt an TrI-hydrocarbylzinnsa2sen von Neoalkansäu^en.
2. SchädiingsbekämpfungsnitteX nach Anspruch 1., dadurch gekennzeichnet, daß et TrialkylzinnsaXze und/oder trlca^bocyclische /ir^izinnsalze von Neoelkan; äui'ijn mit iiisbescndere !5 Ms 15 C-Atomen enthält.
3* Schädlingsbekämpfungsmittel nach Anspruch 1 bis 2S dadurch gekennzeichnet, daß es Trialkylzinnjjalsa mit einem J bis 5 C-Atonen enthaltenden AXfeylk'est« insbe-T.-ibutylzIimsel^e von Neoalkansgaren enthält.
Ue:niü
BAD ORIGINAL
009827/1927
DE19661542843 1965-03-25 1966-02-04 Schaedlingsbekaempfungsmittel,insbesondere gegen Mikroorganismen Pending DE1542843A1 (de)

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