DE1519503C - Verfahren zum Farben von Formkorpern aus hydrophoben organischen Stoffen - Google Patents
Verfahren zum Farben von Formkorpern aus hydrophoben organischen StoffenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man besonders tiefe und echte Färbungen und Drucke auf hydrophobem organischem Textilmaterial erhält, wenn man diese zuerst
mit mindestens einem Dispersionsfarbstoff der Anthrachinonreihe, der wenigstens zwei primäre und/oder
sekundäre Aminogruppen enthält, und anschließend mit einem Polyhalogenchinon behandelt.
In der britischen Patentschrift Nr. 926 975 ist ein Verfahren zum Färben von hydrophoben Materialien
beschrieben, bei dem man diese 1. mit primären oder sekundären aromatischen Aminen und 2. mit Chinonen
(darunter auch halogenierte Benzochinone), N-halogenhaltigen Chinoniminen oder gegebenenfalls
halogenierten, nichtaromatischen cyclischen Ketonen behandelt. Dies ist ein »Entwicklungsverfahren«, bei
dem man Verbindungen, die selbst nicht als Farbstoffe verwendet werden, auf der Faser in Farbstoffe
überführt. Ein großer Teil der auf Seite 2, Zeilen 28-54, genannten aromatischen Amine, die als farbstoffbildende
Verbindungen verwendet werden sollen, sind ao farblos. Einige sind gefärbt, aber dienen in der Praxis
nicht als Farbstoffe, z. B. 4,4'-Diaminoazobenzol, 2 - Chlor - 4 - amino - 4' - bis - (N - hydroxyäthyl) - amino Ι,Ι'-azobenzol
und 4-Amino-naphthalin-1,1-azo-4'-aminobenzol.
Die letztgenannte Verbindung dient laut Colour Index (C. I. 11 365) als Zwischenprodukt
bei der Herstellung von »Disperse Black 1«, wobei sie auf der Faser diazotiert und mit 3-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure
zum Farbstoff entwickelt wird. Über die Verwendung der beiden übrigen Azoverbindüngen
gibt der Colour Index keine Auskunft.-2 - Chlor - 4 - amino - 4' - dimethylamino -1,1'- azobenzol
(C. I. 11 035) und 2-Methoxy-4-amino-4'-bis-(N-hydroxyäthyl)-amino-l,l'-azobenzol
(C. I. 11 220), dem in der britischen Patentschrift Nr. 926 975 erwähnten 2 - Chlor - 4 - amino - 4' - bis - (N - hydroxyäthyl) - amino-Ι,Ι'-azobenzol
ähnliche Verbindungen, dienen ebenfalls zum Diazotieren und Kuppeln mit 3-Hydroxynaphthalin-2-carbonsäure,
somit als Zwischenprodukte für die Herstellung von Schwarzfärbungen. Aminogruppen enthaltende Anthrachinonfarbstoffe
werden in dieser Patentschrift nicht erwähnt.
Das erfindungsgemäße Verfahren führt dagegen zur Verbesserung der Eigenschaften von fertigen Färbungen.
Hierfür werden halogenierte Benzchinone verwendet, die aber nicht wie bei dem aus der britischen
Patentschrift bekannten Verfahren bewirken, daß aus einer Verbindung ohne Farbstoffeigenschaften oder
einer im Colour Index für sich allein nicht als Farbstoff empfohlenen Verbindung erst auf der Faser ein
Farbstoff entsteht.
Als Formkörper aus hydrophoben, organischen Stoffen kommen z. B. Fasern, Fäden und daraus hergestellte
Textilien, wie Gewebe, Gewirke oder Vliese, oder Filme oder Folien aus halbsynthetischen oder
vollsynthetischen Stoffen dieser Art in Betracht, z. B. aus Celluloseestern, wie Cellulosetriacetat oder
Cellulosetriacetat oder den entsprechenden Propionateri, Butyraten, Acetatopropionaten oder Acetatobutyraten,
aus synthetischen Polyamiden, z. B. aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure (Nylon 66) oder
Hexamethylendiamin und Sebacinsäure (Nylon 610), ε-caprolactam (Nylon 6), ω-Amino-undecansäure (Nylon
11) oder e-Caprolactam, Hexamethylendiamin und Adipinsäure (Nylon 6/66), aus linearen aromatischen
Polyestern, z. B. Polykondensationsprodukten aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan,
oder aus Acrylnitrilpolymerisaten, z. B. Polyacrylnitril oder mindestens 80°/0
Acrylnitril enthaltenden Mischpolymerisaten, z. B. aus 85 °/0 Acrylnitril und 15 % Vinylacetat oder Vinylpyridin
oder aus 95°/0 Acrylnitril und 5% Vinylacetat. Unter Behandlung werden hier alle üblichen Färbe-,
Klotz- und Druckverfahren verstanden.
Die verwendeten Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe sind bekannte, von Carboxylgruppen und
Sulfonsäuregruppen freie, in Wasser schwer lösliche oder unlösliche Anthrachinonverbindungen.
Die Aminogruppen können durch einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen
oder aromatischaliphatischen Rest, z. B. den Methyl-, Äthyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 3-Methoxypropyl-,
Cyclohexyl- oder Benzylrest, monosubstituiert sein. Beispiele derartiger Farbstoffe sind 1,4-Diaminoanthrachinon,
1,4 - Bis - (methylamino) - anthrachinon, 1,5 -Diamino - 4,8 - dihydroxy - anthrachinon, 1,8 -Diamino
- 4,5 - dihydroxy - anthrachinon, 1,4,5 - Triamino-anthrachinon, 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon
oder l-Amino-4-phenylamino-anthrachinon, also solche
Dispersionsfarbstoffe der Anthrachinonreihe, die in jedem der beiden benzolischen Ringe mindestens
eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten, oder solche, in denen nur der eine der beiden benzolischen
Ringe durch mehr als eine solche Aminogruppe substituiert ist.
Besonders bevorzugte Polyhalogenchinone sind z. B. 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-benzochinon und 2,3,5,6-Tetrabrom-l,4-benzochinon.
Häufig erhält man besonders wertvolle Färbungen, wenn man zusätzlich zu einem oder mehreren der erfindungsgemäß
verwendeten Anthrachinonfarbstoffe einen oder mehrere Dispersionsfarbstoffe der Azoreihe,
insbesondere solche mit mindestens einer primären oder sekundären Aminogruppe, einsetzt.
Die Behandlung der hydrophoben organischen Formkörper kann in verschiedener Weise erfolgen. So
lassen sich die mit den bestimmten Dispersionsfarbstoffen erhaltenen Färbungen und Drucke'im Färbebad
selbst bzw. in einem frischen Bad mit einem Polyhalogenchinon, z. B. in einer Menge von 0,1 bis 20°/0
des gefärbten Materials bei 20 bis 1000C, und gegebenenfalls
in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, behandeln. Man kann auch die erhaltenen Färbungen
oder Drucke trocknen und danach mit einer Lösung, z. B. von 1 bis 10 Teilen eines Polyhalogenchinons in
100 Teilen eines organischen Lösungsmittels, imprägnieren, dann wieder trocknen und mit Dampf oder
trockener Hitze bei 100 bis 2200C, insbesondere bei
100 bis 1500C mit Dampf oder bei 110 bis 2200C mit
trockener Hitze, während 1 bis 30 Minuten behandeln, wobei die Behandlungsdauer umso kürzer sein kann,
je höher die Temperatur ist.
Als säurebindende Mittel kommen z. B. Natriumoder Kaliumacetat, -bicarbonat, -carbonat oder -hydroxid,
Trinatriumphosphat, Natriummetasilikat oder Borax in Betracht. Die Menge säurebindendes Mittel
wird im allgemeinen so hoch bemessen, daß die Gesamtmenge des bei der Fixierung gebildeten Halogenwasserstoffs
neutralisiert wird, und beträgt besonders vorteilhaft etwa 2 bis 10°/0 des Färbegutes.
Auch ist es oft günstig, ein Emulgier- oder Disperr giermittel, vorzugsweise der nichtionogenen oder anionischen
Reihe, zuzusetzen.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
20 Teile 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-benzochinon werden mit 10 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium,
1 Teil Polyvinylalkohol und 69 Teilen Wasser in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis eine feine
Dispersion erhalten wird.
2 Teile eines Färbepräparates, welches 30% 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon, 30% dinaphthylmethandisulfonsaures
Natrium, 20% Natriumcetylsulfat und 20% Natriumsulfat enthält, werden in
400 Teilen Wasser dispergiert. Man gießt diese Farbstoffdispersion in 3600 Teile Wasser, welche 1,5 Teile
Natrium-stearoylamino-äthansulfonat enthalten, und bringt 100 Teile Cellulosetriacetatgewebe ein. Das Färbebad
wird in 30 Minuten auf Siedetemperatur gebracht und 1 Stunde bei 98 bis 100° gehalten. Nun versetzt
man das Bad mit 20 Teilen der zuvor erwähnten Dispersion von 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-benzochinon,
behandelt die Färbung 60 Minuten bei 100°, wäscht mit Wasser und trocknet. Die Waschechtheit der Fär-S--,
bung wird wesentlich verbessert.
/ Verwendet man 1,4-Diamino-anthrachinon an Stelle von 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon, so wird die ursprünglich hellviolette Färbung dunkelviolett und naßechter.
/ Verwendet man 1,4-Diamino-anthrachinon an Stelle von 1,4,5,8-Tetraamino-anthrachinon, so wird die ursprünglich hellviolette Färbung dunkelviolett und naßechter.
Auch bei Verwendung von l-Amino-4-phenylamino-anthrachinon
wird die Färbung dunkler und echter, desgleichen bei Verwendung von 1,8-Diamino-4,5-dihydroxy-anthrachinon,
von l-Amino-5-methylamino-4,8-dihydroxy-anthrachinon
oder bei Verwendung eines technischen Gemisches aus 1,5-Diamino-4,8
- dihydroxy - β-[A' - hydroxyphenyl] - anthrachinon
und l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-/?[4'-methoxyphenyl]-anthrachinon.
B e i s ρ i e 1 2
2 Teile eines Färbepräparates aus 30% 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon,
30 % dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 20% Natriumcetylsulfat und 20% Natriumsulfat werden mit wenig Wasser vermischt
und in 400 Teilen Wasser dispergiert. Man gießt 3; diese Farbstoff dispersion in 3600 Teile Wasser, welches
2 Teile eines hochsulf onierten Ricinusöls enthält, und bringt 100 Teile Nylon-66-gewebe ein. Das Färbebad
wird in 30 Minuten auf 100° erhitzt und 1 Stunde bei 98 bis 100° gehalten. Man läßt es dann auf 90° abkühlen
und versetzt es mit 20 Teilen der im ersten Absatz des Beispiels 1 beschriebenen Dispersion von
2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-benzochinon. Man behandelt die Färbung 1 Stunde bei 100°, nimmt sie heraus,
spült sie und trocknet sie. Die ursprünglich blaue Färbung ist graublau und wesentlich waschechter geworden.
Führt man die Nachbehandlung mit 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-benzochinon
1 Stunde bei 90° in Gegenwart von 8 Teilen Natriumacetat aus, so wird die Waschechtheit
der Färbung noch etwas verbessert.
Auch bei Verwendung von l,8-Diamino-4,5-dihydroxy-anthrachinon statt 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon
wird die Färbung tiefer und echter, desgleichen bei Verwendung von l-Amino-5-methylamino-4,8-dihydroxy-anthrachinon
und bei Verwendung eines technischen Gemisches aus l,5-Diamino-4,8-dihydroxy - β -[A' - hydroxyphenyl] - anthrachinon und
1,5 -Diamino - 4,8 - dihydroxy -β - [A' - methoxyphenyl]-anthrachinon.
In analoger Weise mit den gleichen zuvor erwähnten 4 Farbstoffen hergestellte und nachbehandelte Färbungen
von Cellulose-21/2-acetatfasern sind ebenfalls
tiefer und naßechter als die nicht nachbehandelten Färbungen.
B ei spiel 3
2 Teile des nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellten Farbstoffpräparats aus 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon
und 3 Teile eines in gleicher Weise erhaltenen, 30 % l-(4'-Aminophenylazo)-4-amino-naphthalin
enthaltenden Präparats werden mit wenig Wasser vermischt und in 4000 Teilen Wasser, welche
1,5 Teile eines hochsulfonierten Ricinusöls enthalten, dispergiert. Man setzt 20 Teile einer wäßrigen Dichlorbenzolemulsion
zu, bringt dann 100 Teile Polyäthylenterephthalatfasergewebe in das Färbebad ein, erhitzt
dieses auf 100° und hält es 1 Stunde bei 98 bis 100°. Nun gibt man 20 Teile der nach den Angaben
im Beispiel 1 hergestellten Dispersion von 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-benzochinon
zu, behandelt die Färbung 1 Stunde bei 100°, wäscht mit Wasser und trocknet schließlich. Die ursprünglich braunschwarze Färbung
ist schwärzer und wasch-, reib- und sublimierechter als zuvor.
Verwendet man als Farbstoff l,8-Diamino-4,5-dihydroxy - anthrachinon oder 1,5 - Diamino - 4,8 - dihydroxy-anthrachinon,
so erhält man ebensogute Ergebnisse.
3 Teile 4,4'-Diamino-2'-methyl-5'-methoxy-l,l'-azobenzol, 3,75 Teile 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachinon und
1,75 Teile 2 - Brom - 4,6 - dinitro - 2' - propionylamino-4' - bis - (acetoxyäthyl) - amino - 5' - methoxy -1,1' - azobenzol
werden mit wenig Wasser angeteigt und in 2000 Teilen Wasser dispergiert, die 2 Teile sulf oniertes
Rizinusöl enthalten. Dazu fügt man 6 Teile einer Diäthylphthalat-Emulsion. 100 Teile Cellulosetriacetatgewebe
werden in das Bad gebracht. Man erhitzt zum Sieden und hält 90 Minuten bei 98 bis 100°.
Dann werden 8 Teile der im Beispiel 1 angewandten Dispersion von 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-benzochinon zugegeben.
Man behandelt die Färbung 1 Stunde bei 100°. Die ursprünglich grüne Färbung ist danach
schwarz und bedeutend waschechter geworden.
Claims (2)
1. Verfahren zum Färben von Formkörpern aus hydrophoben organischen Stoffen, dadurch
gekennzeichnet, daß man diese zuerst mit mindestens einem, wenigstens 2 primäre und/oder
sekundäre Aminogruppen im Molekül enthaltenden Dispersionsfarbstoff der Anthrachinonreihe
und anschließend, gegebenenfalls in Anwesenheit säurebindender Mittel, mit einem Polyhalogenchinon
behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fasern, Fäden und daraus hergestellte
Textilien aus Celluloseestern oder linearen aromatischen Polyestern zuerst mit dem Dispersionsfarbstoff
der Anthrachinonreihe und anschließend mit 2,3,5,6-Tetrachlor-l,4-benzochinon oder
2,3,5,6-Tetrabrom-l,4-benzochinon behandelt.
Family
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