DE1518041A1 - Verfahren zur Herstellung von Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetraalkylammoniumalkylsulfatsalzenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur
Herstellung von Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalzen. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren
zur Herstellung von Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalzen
aus tert. Alkylaminen und Dielkylsulfatestern.
Die Herstellung von Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalzen durch Umsetzung von Dialkylsulfatestern mit
tert. Alkylaminen ist allgemein bekannt. Die bekanntesten Verfahren zur Herstellung von Tetraalkyla^jaoniumalkylsulfatsalzen
umfassen die Verwendung von Wasser, Alkohol oder Benzol als Lösungsmittel, Bin ausgewähltes Trialk^lamin
wird im allgemeinen in Wasser oder einem anderen Lösungsmittel gelöst. Ein ausgewählter Dialkylsulfatester
wird dann in die Trialkylaminlösung eingebracht. Solange
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das TetraalkylaiLmoniumalkylsulfatsalz ein verhältnismäßig
niedriges Molekulargewicht besitzt, wie beispielsweise Methyltriäthylammoniummethylsulfat, ist die Produktausbeute
üblicherweise sehr hoch, nämlich 98 bis 99 % der
Theorie. Wenn jedoch ein Tetraalkylainmoniumalkylsulfatsalz
von verhältnismäßig hohem Molekulargewicht, wie z. 3.
Methyltributylammoniummethylsulfat, in ..asser hergestellt
wird, kann die Produkt ausbeute so niedrig wie 25,5 .·'* der
Theorie sein.
Anläßlich des vor kurzem entwickelten Verfahrens zur elektrolytischen Herstellung vcn Adipinsäurenitril
aus Acrylnitril, bei welchem TetraalkylanmoniumalkylsLlfatsalze
als Elektrolytträgör verwendet werden, hat ein Verfahren zur Herstellung derartiger Tetraalkylammoniumtetraalkyls
ulf at salze mit hohen Ausbeuten und ir. einem
sehr reinen Zustand ein gesteigertes technisches Interesse erlangt. Bei Verwendung von Lösungsmitteln in der
ein Tetraalkylaamoniumalkvlsulfatsalz bildenden Reaktion
tritt ein damit zusammenhängendes Produktreinheitsproblem
auf, d. h. das Lösungsmittel selbst muS entfernt werden. Bei dem vorstehend beschriebenen Slektrolyseverf?.hren
sind Verunreinigungskonzentrationen über 2 bis 3 % technisch ungeeignet und nicht annehmbar.
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HAL INSPECTED
Aufgabe der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von verhältnismäßig reinen Tetraalkylamuioniumalkylsulfutsalzen
in hohen Ausbeuten aüo Dialkylsulfatestern und Trialkylaminen.
Das Verfahren gemäß der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man einen im wesentlichen aus einem Dialkylsulfatester
bestehenden ersten .Reaktionsteilnehmer und einen im wesentlichen aus einem Trialkylamin bestehenden
zweiten iieaktionsteilnehmer unter Bildung des Tetralakylammoniumalkylsulfatsalzes
in einer Reaktionszone usjsetzt, die im wesentlichen frei von anderen Materialien als den
genannten Eeaktionsteilnehmern und dem Produkt ist.
Nych dem Verfahren gemäß der Erfindung können Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalze,
in welchen die Alkylgruppe oder -gruppen 1 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen, hergestellt
werden. Die ^orteJle des Verfahrens gemäß der
Erfindung sind insbesondere ersichtlich, wenn das Molekulargewicht
des Produktes ansteigt. Wenn das Molekulargewicht des Produktes verhältnismäßig niedrig ist, führt das
Verfahren gemäß der Erfindung nicht zu wesentlich höheren Produktausbeuten. Dennoch beultet es den vorteil, daß es
ein Produkt, das im wesentlichen nicht durch Lösungsmittel
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oder Hebenprodukte verunreinigt ist, die sich aus Hydrolyse oder anderen Hebenreaktionen ergeben, liefert.
Wenn das Molekulargewicht des rroduktes etwa 240 oderfrnehr beträft, wird die Zunahme in der Jrtoduktausbeute sehr
bedeutlich« Dieses Merkmal ist aus der nachstehenden
Tabelle I klar ersichtlich.
Tabelle I Herstellung von Tm raalkylaiunoniumalky!sulfat
Ausbeute (%)
Kein
Mol. Lösut^-
Methyltriätliylammoniummethyl-
sulfat 222,32 98,3 98,3
Metuyltriäthylammoniumäthyl-
sulfat 241,35 95,5 97,5
Tetraäthylammoniumäthylsulfat 255,37 68,6 97,1
Methyltributylaniaoniummethyl-
sulfat 311,47 25,5 95,5
Bei der praktiscaen ^u&führung des Verfahrens gemäß
der Erfindung wird ein gewählter Dialkylsulfateeter einer
Menge eines gewählten Trialkylamins zugegeben. Vorteilhafterweiee wird die Zugabe bei einer über dem Schmelzpunkt
des zu erzeugenden Tetraalkylaramoniumalkylsulfatsalzes
ΛΛΛ
BAD ORIGINAL
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liegenden Temperitur ausgeführt. Bei odeijunterhalb
des Schmelzpunktes tritt eine Kristallisation des Salzes bei seiner Bildung ein. Demgemäß wird die Handhabung
der Materialien erleichtert, wenn die R-aktionstemperatur
oberhalb des Schmelzpunktes des Salzes aufrecht erhalten wird.
Die bei dem lösungamittelfreien Verfahren gemäß der
Erfindung erhaltenen Srgebnieee und die Ergebnisse, die
bei Ausführung der Reaktion in näßriger Lösung erhalten
wurden, sind in der nachstehenden Tabelle II vergleichsweise zusaaimengestellt·
BAD ORIGINAL
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Herstellung von Tetraalkylammoniumalky!sulfaten
Reakt ionsteilnehater | tert. Alkylamiη | Lösungs mittel |
Reaktionsbedindungen | Zugabe | Weiterer Reaktions abschnitt |
Zeit (min. ) |
Ausbeute (%) | |
(R)3N (KoI) | keines | JLnf amgsreakt i on | dauer (min.) |
30 | 93,3 | |||
j.ex rs— ammoni- |
Dialkylsulfat | (CH )3N 1,10 | H2O | 20 | 30 | 98,3 | ||
umalkyl- sulfat ι |
»)^SOn (MoI) | (C2AL)3F 2,75 | keines | Temp. (0C) |
15 | 50 | 90 | 97,5 |
iS |
^ITJ ^ λ ττ N *f τ OjO
WH*« Vw^ y 0** -*· f ^-U |
H2O | 45 | 32 | 40 | 90 | 95,5 J^ | |
CD
O |
VwXl >pöU^. ^1 ^U |
ΛίΤΤ f <"t TJ Λ VT "1 Ο^Λ
WUv V w#^Ujt y *%** ■*■ 9 ^-^ |
keines | 50 | 35 | 67 | 270 | 97,9 |
-1^ |
f Γ* XX \ ΟΛ 1 r\jf^
V vpllr / pOU^, X y UU |
Cc2Hj)3N 186,5 | keines | 65 | 150 | 6C | 3C | 97,1 |
1O | T ft TT Λ df\ T f^f\ | (C2Hj) N 1,20 | H2O | 58 | 30 | 80 | ■50 L20C |
68,6 92,0 _, |
CVJ |
f π vi Λ σ/^ ice ■?
VU2Hj; öU l7?,5 |
(C2Hc)5N 1,20 (Λ» TJ N Kf T Op. |
keines | 75 | 40 30 |
80 | 360 | 95,5 00 #—» |
2 | (02Hc)2SO4 ι,οο | (C W Λ W 1 ''ft | H-O | 75 | .35 | 76 5 : |
360 | 25,5 *- |
2 2 |
(C2Hj)2SO4 1,00 ^ ^* TT \ GAN T f*if\ \ UpU6- j pou4 χ, uu |
/<* TT \ W 1 ΟΠ
^W4H0J3O X,iiU |
75 5 |
35 | 110 | |||
3 | VVOr /^iboU X,OV/ | 110 | 98 | |||||
3 | (CH3)2S04 1,00 | ICC | ||||||
1 - CH3(C2Hj)5NSO4CH3
CH3(C4H9)3HSC4CH3
Die -^eaktionsgescuwindigkeit liiingt von den Reaktionsteilneumern,
der -e.-:;perutur und ähnlichen ^aki oren ab.
Ester und Amine von nif>dri'"em riclekulörgewicht reagieren
rascher als EsterundAmine von höherem L'olel-ulargewicht.
Die Amv'-ndun.p; von «arme bewiikt eine Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit
.
in allgemeinen wird das Vernältnis der Reaktionsteiliäuner
durch die Stöchiometrie der Reaktion bectimmt.
Ein stöcüiometrischrr Überschuß von Amin wird im allgemeinen
bevorzugt, -wobei ein Überschuß von etwa 10 %
eich als durchaus geeignet erwies.
Nachdem die Reaktion praktisch vervollständigt ist, wird das übersdiissigenicht umgesetzte Amin nc·eh. gebräuchlichen
Methoden zurückgewonnen. Das zurückgewonnene Trialkjtlamin
kann als Bebchickungsmasse für die Umsetzung wiederverwendet
werden.
JIe vorstehend angegeben, hängt die jeweilige Reaktionstemperatur von den gewählten Reaktionsteilnehmern ab und
liegt gewöhnlich über dem Schmelzpunkt des herzustellenden Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalzes. Die obere Grenze
der Reaktionstemperatur wird durch eine Anzahl von Faktoren
bestimmt." Hierzu gehört die Temperatur, bei welcher eine Zersetzung des Salzes oder der Reaktionsteilnehmer statt-
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findet. Für die Herstellung der meisten Tetraalkylaramoniumalkylsulfatsalze
ist im allgemeinen eine Reaktionstemper-Atur
zwischen 25° und ICO0 C geeignet.
Der Reaktionsdruck kann im allgemeinen bei etwa atmosphärischem
Druck beibehalten werden. Lediglich ein geringer oder gar kein Vorteil wird erreicht, wenn ein
Druck oberhalb oder unterhalb Atmosphärendruck zur Anwendungjge
langt.
Die B?rührungszeit in der Reaktion hängt von der
Tempere tür, der Reaktionskinetik, den besonderen Reaktionstei'.nehmern
und dem Ausmaß oder der Geschwindigkeit, mit welcherdie Reaktionswärme entfernt werden kann, falls dies
erforderlich ist, &b. Beispielsweise ist bei der Herstellung von Tetraäthylammoniumäthylsulfat ein angemessene·
Kühlsystem erforderlich; bei der Herstellung von Methyltributylammoniummethylsulfat
kann dagegen die Zuführung von Wärme zu der Reaktion erwünscht sein. Bei der Herstellung
von Tetraäthylammoniumäthylßulfat schreitet die Reaktion bis zur wesentlichen Vervollständigung innerhalb einer
Stunde fort. Salze von höherem Molekulargewioht, wie
Methyltributylatnmoniummethyleulfat, erfordern längere Reaktionszeiten,
urter der Voraussetzung, daß natürlich alle anderen Seaktionsbedingungen die gleichen sind« ffedooh
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liogt für die Herstellung der meisten technisch brauchbaren
Tetraalkylammoniumalkyleulfate die Beriihrungszeit in "'er Reaktion im Bereich von 0,5 bis 1,3 Stunden.
Bei den allgemein bekannten Herstellungsverfahren unter Verwendung von Lösungsmitteln, insbesondere Wasser,
zur Herstellung eines Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalzes
aus einem Dialkylsulfatester und einem Trialkylamin stellt eine Hauptursache fürüie niedrige Produktausbeute die
Hydrolyse des Dialkylsulfatesters dar. Um die Rea >tionsgescnwindigkeit
zu steigern, wird in vielen chemischen Reaktionen die Temperatur erhöht. Jedoch führen ernöhte
Temperaturen zu einer verstärkten Hvdrolyse bei der
Herstellung vcn Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalzen in
wäßriger Lösung. Daher sind bei ilusfuhrung der Reaktion
zwischen Amin und Ester in Abwesenheit von «Vasser oder
anderen Lösungsmitteln höhere Reaktionste&peNaturen möglich
und demgemäß größere Reaktionsgeschwindigkeiten.
Wenn, wie vorstehend ausgeführt, ein Dialkylsulfatester
mit einem Trialkylamin in Abwesenheit von irgendeinem
Lösungsmittel, insbesondere Wasser, umgesetzt wird,
besteht das Produkt aus einem Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalz
in sehr reinem Zustand. Wenn jedoch Wasser, das im
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- ίο -
allgemeinen als Lösungsmittel verwendet wird, zur Anwendung
gelangt, wird die Hydrolyse sehr beachtlich. Bei der Herstellung von Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalzen
aus den vorstehend angegebenen iieaktionsteilnehmern
findet eine konkurrierende oder ^aIIeI laufende Reaktion
statt. Der Dialkylsulfatester setzt sich mit Wasser unter
Bildung eines ftionoal icy !sulfat ε und eines itlkylalkcaols um.
Das Älcnoalkylsulfat, welches sauer reagiert, setzt sich
mit Trialxylamin unter Bildung eines TrialkylammoniumalkylsulfF-tsalzes
um. Wie leicht ersichtlich, verringert diese Nebenreaktion die Ausbeute an erwischtem Produkt. Von
noch größerer Bedeutung ist es jedoch, daß feofcoHL Tetraalkylau.moniumalkylsulfatsalze
als auch TriAlkylammoniumalkylsulfatsalze
unter etwa den gleichen Bedingungen kristallisieren. Es istdaher besonders schwierig, die Tri- '
alkyla^moniumalkylsulfatsalze von dem erwünschten Tetraalkyla&moniumalkylsulfatsalz
abzutrennen. Da bei den Verfahren gemäß der Erfindung lediglich sehr gerinne Mengen
von durch Hydrolyse gebildeten Nebenprodukten erzeugt werden,
wird diese Schwierigkeit im wesentlichen überwunden.
Bei der Herstellung von einem der wichtigsten oalze,
nämlich Tetraäthylammoniumäthy!sulfat, nach dem Verfahren
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- li -
gemäß der Erfindung, sind die Reaktionsteilnehmer, Diätn/ylsulfat und ^riät.xylamin, in allen Verhältnissen
bei Raumtemperatur mischbar. Bei der herstellung dieses
Salzes in wäßriger Lösung ist Triethylamin lediglich bei ziemlich niedrigen ^ enipe rat uran in Wasser beachtlich löslich.
Bei 16,7° C ist Triethylamin in einem Ausmaß von 50 % in Wasser löslich· Bei 20° G fällt die Löslichkeit
auf 10,28 >o ^b. Es ist daher ersichtlich, daß bei Verwendung
von Wasser ala Lösungsmittel fürdie Reaktion es erforderlich ist, die Lösung auf · gut unterualb Raumtemperatur
zu kühlen. Dies ist bei dem Verfahren gemäß der Erfindung nichtnotwendig.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen
näher erläutert.
Beispiel 1 Tetraäthylammon^Uttäthy!sulfat (wasserfrei)
TetraäthylHaaoniumäthylsulfat wurde durch Zugabe von
154-»2 g (1,0 Mol) Diäthylsulfat zu 121,4 g (1,20 KoI)
Triethylamin hergestellt. Die Reaktionstemperatur wurde bei 75° Ö während der Difcthylsulfatimgabe, die während
einer Dauer von 30 Miauten, erfolgte, beibehalten«
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Die Lösung wurde während weiterer 5C !/.!nuten unter
kontinuierlichem Rühren auf 80° C erhitzt. Dann wurde
der Reactionsviscl-iun^ Wasser zugegeben und d.'.-s übercc: üasige
Triäta^lamin du ei. Destillation in i'orm eines azeotropen
Gemisches mit Wasser gewonnen. Eine χroduktausbeute von
97 »1 /i der Theorie wurde erhalten.
Te traät hy !ammonium« th./ !sulfat (wäßrig)
Te traät hy !ammonium« th./ !sulfat (wäßrig)
T.'etraätriyla.jnoniumütnylsulf at wurde durch Zugabe von
154,2 g (I1OO I."ol) Distüvlsulfat zv einer v^n.ri^en Lösung
aus 121,4 g (1,2C Hol) . riet..,,ylamin und 255,4 g Wasser
hergestellt. Die Hea'.tienstemper.vtur wurde bei 75° C
während der Diäthylsulf^tzugabe, die in 40 Minuten eofoln;te,
beibehalten. Viährend v\eiterer 3G Lünuten wurde die
Rea -tionsinischun^; bei 76° G (Rückf lußtenperatur) unter
Rühren gehalten. Das überschüssige Triätüylamin wurde dann durch Destille tion in form einesazeotropen Gemisches
mit V/asser gewonnen.
Bei diesem Verfahren wurde eine Iroduktausbeute von
66,6 % der Theorie gewonnen. Es ist leicht ersichtlich,
daß diese Ausbeute wesentlichunterhalb der Auebeute
des Verfahrens inter wasserfreien Bedingungen liegt.
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Beispiel 2
Lot by !tribute 1 a^mc niummctu.y !sulfat (wascerfrei)
iMet.ijlOributyla. aioniummetLylsulf >t wu.de du.cL
Sui rite von 126,1 fi (1,CC I"ol) Dimethylsulfat zu.
222,4 s (1,20 : ol) Tri-n-butylamin hergestellt. Die
-iea- ti-mstemperatur wurde während der Zugabe des Dim^thyI-sulfats
bei 110° G gehalten. Die ^u; —e vn Diemtaylsulfr.t
erfolgte wi'li^ond 35 Minuten. Die Rea tionsmischung
wurde während einer D:iuer ν -η weiteren 6 Stunden unter
Beibeaaltuns der Teü.perutur bei 110° G geröhrt. Anschließend
wurde der Heaktionsmischung V/asser zugesetzt.
Jbert chüssiges Tri-n-butylaniin wurde durch Destillation
auf einer äinriclitung zur Verdampfung durch -^nt spannung
(flash evaporator) unter verringertsm Druck gewonnen.
Es wurde irine iroduktausbeute von 95»5 % der Theorie erhalten.
Motliyltributyla.i.moniuDmethylsulfat (wäßrig)
Motliyltributyla.i.moniuDmethylsulfat (wäßrig)
Methyltributyla:rimoniummetliylsulfat wurde durch
Zugabe von 126,1 g (1,CO LIoI) Diinetuylsulfat zu einer
wäßrigen Lösung »U3 222,4 g (1,20 VoX) Tri-n-butylamin
und 311,5 g /asser hergestellt. Während der Zugabe von
Dimethy!sulfat, die in 35 Knuten erfolgte, wurde die
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Uea,·t""). onsmischunrj; bei 100° C aufrecht fraalten. Die
Lösung v.urde während einer i>aucr v.n .itr.-ren G 3ti nden
ger'ihrt, wobei die Temperatur bei 98° G (R^c1Cflußteuperatur)
beibehalten wurde, -Tichtufflgesetztes Tri-n-but.vl;ju-,in
Viurde durch. Lestill; tion ?.uf einer Einrichtung zi,m Verdampfen
unter Entspannung unter verringertem l^rick gewonnen.
Die iroduktautbeute betrug 25 j5 r'o der Theorie.
Beispiel 3
Metayltriätnyluii.moniuniäthylsulfet (v/asserfrei)
MetrxyltriätLylaminoniuinäthylsulfat wurde durch Zurabe
von 154,2 g (I1CCf lol) Diäthylsulf t zu 1C4,6 g (1,20 LIoI)
Methyldiäthylamin hergestellt. Diese Zusebe erfolgte während
$2 Minuten. Die Rfls. tionstemperatur wurde auf 65° C
gehalten. Nachdem die Zu·'..';.e van Diät^.ylsulfit, beendet
war. wurde die li^uktionstemperatur v/shrend 90 Minuten bei
67 C gehalten, v.'otei'.die Lösung kv.ntinuierlich gerührt
wurde. Anschließend wurdd der Rea tionsmischung Wasser
zugesetzt und dr.s Überschüssire Triät. ylamin durch Destlill
tion gewonnen. Die Produktausbeute betrug 97%) '^
der Tdihorie.
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Lletayltriätiiy !ammoniums thy !sulfat (wäßrig)
Zur Herstellun ν v^n Llr-thyltriäthylammoniumäthylsulf et
in wü tfrig.. r Lösung wurden 15A-,2 g (1,0 UoI) Dimethylsulfat
einer wäßrigen Lösung aus 10A-,6 g (1,2 Mol) Mothyldinthylamin
und 241,4 g tfasser zugegeben. Die Diäthylsulfatzugabe
erfolgte während 35 Minuten bei einer ReaLtionstemper-tür
von 58° G. Die Lösung wurde während einer weiteren Dauer von 1 1/2 Stunden gerührt, wobei die
Te^per^tur bei 60° C beibehalten wurde, überschüssiges
Am in wurde durch Destillation gewonnen. Die Produktausbeute
betrug 95»5 r;o der Theorie.
Das Verfahren geaäß der Erfindung zur He stellung von
Tetr^alkylaiiimoniumalkylsulfatsalzen besitzt eine Heihe v.,n
Vorteilen. Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung werden Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalze in nahezu quantitativen
Ausbeuten erhalten, wobei Nebenreaktionen, wie Hvdrolyse
des Diftlkylsulfatesters zu einem 'irialkylammoniumalkylsulfat«
salz, auf ein Minimum zurückgeführt werden. Da gemäß der Erfindung eine wesentlich höhere Reaktionstemperatur ohne
die bei Verwendung von V/asser als Lösungsmittel stattfindende Hydrolyse des Dialkvlaulfatestere zur Anwendung gelangen
kann, iat eine wesentlich, raschere Reaktionsgeschwindigkeit
erhältlich, als sie in wäßriger Lösung möglich ist.
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151 8OA 1
Ferner können höhere Reaktionsteaper.sturen ali.. diejenigen,
welche bei Verwendung von Wasser oder Alkohol als Lösungsmittel
aufrechterhalten werden können, angewendet werden. Bei dem Verfahren -^e .«äß der Erfindung zur Herste, lun^ von
Salzen, wie Tetraätuylanmioniumäthylsulfat, sinddie beiden
Reaktionsteilnehmer, nämlich Dialkylsulfatestcr und Trialkylamin, in allen Verhältnissen mischbar. Bei
der' Herstellung des gewünschten Salzes in wäßriger Lösung
ist. das Iriät.i,ylamin bei niedrigen Temperaturen in
Wasser verhältnismäßig löslich, wobei.die Löslichkeit
oberhalb 18,7° G seaarf abnimmt. Da bei dem Verfahren
gemäß der Erfindung die Beibehaltung der Reaktionstemperatur bei Raumtemperatur oder dfrunter nicht erforderlich
ist, wird kein sorgfältig -.u regelndes oder kostspieliges
Kühlsystem benötigt.
BAD ORIGINAL
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Claims (8)
1. Ve.fahren zur Hers+ellung von Tetraalkylarr.monlumal>ylsulfatsalzen,
dadurch gekennzeicanet, .aß man einen
im wesentlichen aus einen Dialkylsulfatester "best henden
ersten ^eaicticnsteilneamer und einen im wesentlichen aus
einem Trialkylamin bestehenden zweiten Eeaktionstellnehmer
unter Bildung eines Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalzes in einer Reaktionszone umsetzt, die im wesentlichen frei
von anderen Ivlaterialien als den genannten Realrbicnsteilnehniern
und dem Produkt ist,
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Reaktionsteilnehmer während einer ausreichenden Zeitdauer miteinander in Berührung hält,, um im wesentlichen die Tetraalkylammoniumalkylsulfatsalz-Bildungsreaktion
zu vervollständigen,
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Reaktionsteilnehmer während einer Zeitdauer zwischen 0,5 und 1,5 Stunden in Berührung hält,
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Tetraalky!auimoniumalky!sulfatsalz
mit einem Molekulargewicht von oberhalb etwa 240 herstellt.
·
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1518OA1
5, Verfahren nach, einem der ^.nsprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß man als Dialkylsulfutester
Diätlrjlsulf at und als Crialk.ylainin Trir.thylamin verendet,
6. Verfahren nach, einem der .ansprücue 1 bis 5,
dadurch gekennzeicrinit, daß man die ione auf eine
Temperatur zwi.-chen 25° und 150 0 erhitzt.
7· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet, daß man Trral;:,ylanin in stöc.dcmetriscera
Überschuß verwendet.
8. Verfahren nach einem der Anspriiciie 1 bis 7>
dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung Lei etwa atmospuärischem Druck ausführt.
BAD CftSttiAL
Ö09&30/12S0
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1965
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