DE1495835C

DE1495835C - Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polykondensaten

Info

Publication number: DE1495835C
Authority: DE
Inventors: Joachim Dr.; Nentwig Joachim Dr.; 4150 Krefeld; Holtschmidt Hans Dr. 5090 Leverkusen; Roos Ernst Dr. 5000 Köln Schneider
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Publication date: 1972-08-31

Description

in der R und R' ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyl- oder Arylrest, R" einen Alkyl-, Aryl-, Acyl-, SO₂- R'"-Rest, einen heterocyclischen Rest, einen Rest N(R"")₂ oder — O — R, R"" ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, R'" einen Alkylen- oder Arylenrest, n, m eine ganze Zahl von O bis 10, wobei entweder η oder m 1 sein muß, und χ eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet und gegebenenfalls die Gruppe

■ R'"—N · ■ . .

durch

R"

—N—

R"

25

30

ersetzt ist, in Gegenwart von Katalysatoren bei Temperaturen von 150 bis 300⁰C, gegebenenfalls zusammen.mit alkylierbaren Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysatoren 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktionsgemisch, Phosphorsäure, Polypho-' sphorsäuren, Schwefelsäure, p-Toluolsulfosäure, Aluminiumoxid-Fluorwasserstoff oder Bleicherden, verwendet.

2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als alkylierbare Verbindungen primäre Amine, Glykol- oder Polyglykoläther oder Säureamide verwendet.

. '

Es ist bekannt, daß sich durch Kondensation von Di-/?-hydroxyalkylsuhiden mit ein- und mehrwertigen primären oder sekundären aromatischen Aminen bzw. Oxyalkylierungsprodukten solcher. Amine in Gegenwart wasserabspaltenden Katalysatoren basisch reagierende Polykondensationsprodukte herstellen lassen (deutsche Auslegeschrift 1 066 019). Die Verwendung von Di-/S-hydroxyalkylsulfiden ist jedoch mit einem erheblichen Nachteil verbunden, da übelriechende Nebenprodukte gebildet werden.

Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte besteht in der Kondensation von N-acylierten /S-Hydroxyalkylaminen in Gegenwart von 0,1 bis 1 Mol von Ammoniumsalzen starker Mineralsäuren (vgl. deutsche Patentschrift 922 532). Die Verwendung dieser relativ großen Menge von Ammoniumsalzen macht jedoch eine umständliche Aufarbeitung der Reaktionsprodukte erforderlich. .

Aus der USA.-Patentschrift 2 748 085 ist es bekannt, Oxalkylierungsprodukte des Ammoniaks und primärer aliphatischer Amine, die bis zu 18 C-Atome enthalten, in Gegenwart von alkalischen Katalysatoren, wie Natriumhydroxid, auf Temperaturen von -200 bis 270⁰C zu erhitzen. Man erhält stickstoffhaltige Kondensationsprodukte, die dunkelbernsteinfarbig bis schwarzbraun gefärbt sind.

Demgegenüber wird das erfindungsgemäße Verfahren jedoch in Gegenwart von sauren Katalysatoren durchgeführt.

Aus der deutschen Auslegeschrift 1 127 084 ist es schließlich bekannt, spezielle Triäthanolamine in Gegenwart von Mineralsäuren,, wie Schwefel- oder Phosphorsäure, zu hochmolekularen, dunkelgefärbten, technisch nicht brauchbaren Basen umzusetzen. .Es ist nicht ersichtlich, in welchen Mengen in diesem Fall der Katalysator eingesetzt werden soll. Es ist weiterhin nicht ersichtlich, ob auch andere Amine oder stickstoffhaltige Verbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart alkylierbarer Verbindungen, nach diesem Verfahren umgesetzt werden können. Weiter betrifft diese Schrift die Kondensation von Alkylierungsprodukten von Alkyl-, Aralkyl- oder Arylaminen in Gegenwart von Oxal- oder Ameisensäure. Im allgemeinen wird in diesen Fällen pro Äquivalent Amin 1 Äquivalent Carbonsäure oder mehr umgesetzt. Wird weniger als 1 Äquivalent Carbonsäure eingesetzt, so enthalten die Endprodukte mehr oder weniger große Mengen an. Ausgangsmaterial. Demgegenüber betrifft das erfindungsgemäße Verfahren die Verwendung andersartiger Katalysatoren, die auch bei Verwendung sehr geringer Mengen eine nahezu vollständige Kondensation bewirken.

Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Polykondensate durch Umsetzen von Verbindungen der allgemeinen Formel

H—

OCH-	-CH₂	η	—Ν—	R'	R"
R		R"'
				X

CH₉-CH-O

R'

— Η

in der R und R' ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyl- oder Arylrest, R" einen Alkyl-, Aryl-, Acyl-, SO₂ — R'"-Rest, einen heterocyclischen Rest, einen Rest N(R"")₂ oder — O — R, R"" ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest, R'" einen Alkylen- oder Arylenrest, n, m eine ganze Zahl von

3 4

O bis 10, wobei entweder η oder m 1 sein muß, χ eine Zur Entfernung des Reaktionswassers kann die

ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet und gegebenenfalls Anwendung von Lösungsmitteln als Schleppmittel, die Gruppe das Durchleiten von Inertgasen oder das Arbeiten

R'"—N bei vermindertem Druck zweckmäßig sein.

I 5 Nach beendeter Kondensation werden niedermole-

R" kulare Anteile, gegebenenfalls durch Destillation im

Vakuum, entfernt.

durch Die Kondensationsprodukte besitzen die verschie

densten Eigenschaften in bezug auf Molekulargewicht,

—N— io Löslichkeit oder Viskosität. Durch Mischkondensa

tion verschiedener Komponenten der allgemeinen R" Formel kann man Mischkondensate mit besonders

interessanten Eigenschaften gewinnen.

ersetzt ist, in Gegenwart von Katalysatoren bei Eine weitere Variation der erfindungsgemäß her-

Temperaturen von 150 bis 300⁰C, gegebenenfalls zu- 15 gestellten stickstoffhaltigen Polykondensationsprosammen mit alkylierbaren Verbindungen, das dadurch dukte ist bei Mitverwendung alkylierbarer Kompogekennzeichnet ist, daß man als Katalysatoren 0,5 nenten bei der Kondensation der Produkte der allbis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Reaktions- gemeinen Formel gegeben. Als solche alkylierbaren gemisch, Phosphorsäure, Polyphosphorsäuren, Schwe- Komponenten seien z. B. primäre Amine, wie Anilin feisäure, p-Toluolsulfosäure, Aluminiumoxid-Fluor- 20 oder Stearylamin, Glykol- oder Polyglykoläther, Säuwasserstoff oder Bleicherden, verwendet, reamide, wie z.B. Formamid, Acetamid oder Acryl-Die Ausgangsprodukte der allgemeinen Formel amid, wie z. B. Acetonitril, Acrylnitril oder Benzonikönnen z.B. durch Kondensation von einwertigen tril, genannt. Bei Zusatz geeigneter alkylierbarer Komprimären oder zweiwertigen sekundären Aminen mit ponenten, wie zweiwertigen primären Aminen oder Alkylenoxiden hergestellt werden. Als einwertige pri- 25 deren Oxyalkylierungsprodukten oder drei- und mehrmäre Amine seien beispielsweise aromatische Amine, wertigen Alkoholen lassen sich gegebenenfalls verwie Anilin, Chloranilin, Nitroanilin, Polychloranilin, zweigte oder vernetzte stickstoffhaltige Polykonden-Toluidin, Naphthylamin, aliphatische Amine, wie sationsprodukte herstellen.

Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Dodecylamin, Die erfindungsgemäß hergestellten stickstoffhalti-

oder Stearylamin, aliphatisch-aromatische Amine, wie 30 gen Polykondensationsprodukte sind zahlreichen wei-Benzylamin oder substituierte Benzylamine, hetero- teren Reaktionen zugänglich. So können die Produkte cyclische Amine, wie Aminopyridin oder Aminochi- mit den üblichen Alkylierungsmitteln in üblicher Weise nolin, genannt. Als zweiwertige sekundäre Amine quarterniert oder an den endständigen Hydroxylseien Ν,Ν'-disubstituierte Äthylendiamine, Ν,Ν'-di- gruppen mit Säurederivaten bzw. Alkylierungsmitteln substituierte aromatische Diamine, z. B. N,N'-Di- 35 verestert oder veräthert werden. Wenn R" eine Acylmethyl-p-phenylendiamin oder 4,4'-Methylaminodi- gruppe darstellt, dann lassen sich durch Verseifung phenylmethan, genannt. Polymere mit sekundären Aminogruppen gewinnen.

Als Alkylenoxide werden vorzugsweise Äthylenoxid Ist R" ein Arylrest, dann können die Polymeren in und Propylenoxid eingesetzt, jedoch können auch üblicher Weise mit Sulfonierungsmitteln in die entandere Alkylenoxide, z. B. Butylenoxid oder Styrol- 40 sprechenden Polysulfosäuren oder mit Salpetersäure oxid, Verwendung finden. Es ist möglich, Mischungen bzw. salpetrige Säure in die entsprechenden Polyverschiedener Alkylenoxide einzusetzen. Der Umsatz nitro- bzw. Polynitrosoderivate übergeführt werden, der Amine mit Alkylenoxid erfolgt in üblicher Weise Diese können dann ihrerseits bekannten Reaktionen, bei erhöhter Temperatur und bei Gegenwart von sau- z. B. einer Reduktion, unterworfen werden. Auch ren oder basischen Katalysatoren. Weiterhin können 45 eine Vernetzung der stickstoffhaltigen Polykondendie Produkte der allgemeinen Formel durch Umsatz sationsprodukte mit Formaldehyd in schwachsaurem von Carbonsäure- oder Sulfonsäurederivaten mit se- Medium ist möglich.

kundären Aminen, die Hydroxyäthyl-, Hydroxyäthyl- Die stickstoffhaltigen Polykondensationspro-

äther- oder Hydroxyäthylpolyätherreste enthalten, dukte, hergestellt gemäß der Erfindung, können als gewonnen werden. Genannt seien z. B. die Reaktions- 50 Zwischenprodukte sowie zur Herstellung von Ionenprodukte von Acetylchlorid, Propionylchlorid oder austauscher verwendet werden.
Stearylchlorid, von Benzolsulfochlorid oder Toluol- Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten

sulfochlorid mit Diäthanolamin. Schließlich können Vorteile liegen darin, daß überraschenderweise bei die Produkte der allgemeinen Formel durch Umsatz Einsatz verhältnismäßig kleiner Katalysatormengen von Alkylenoxiden mit disubstituierten Hydrazinen 55 nahezu vollständiger Umsatz an technisch braucherhalten werden, baren stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten er-Es ist jedoch auch möglich, die Ausgangsprodukte zielt wird. Wegen der geringen Katalysatormengen der angegebenen allgemeinen Formel auf anderen und wegen der geringen Anteile an Verunreinigungen Wegen zu gewinnen. im Endprodukt entfällt eine aufwendige Aufarbeitung.

Die Produkte der allgemeinen Formel werden erfin- 60 . .

dungsgemäß mit Hilfe von Phosphorsäure, Poly- Beispiel!

phosphorsäure, Schwefelsäure, p-Toluolsulfosäure, 500 g Dioxyäthylanilin werden unter Zusatz von

Aluminium-Fluorwasserstoff oder Bleicherden kon- 3 g Polyphosphorsäure und so viel Xylol, daß bei densiert. Die Feststoff-Katalysatoren werden in Men- Rückfluß die Sumpftemperatur 200⁰C beträgt, 6 Stungen von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 65 den erhitzt, wobei sich 44 ml Wasser abscheiden, in Mengen von 1 bis 10%, zugesetzt. Die Konden- Darauf werden die flüchtigen Anteile bei 0,2 Torr

sationstemperaturen betragen etwa 150 bis 300⁰C, und einer Badtemperatur bis zu 270° C durch Destilvorzugsweise 170 bis 250⁰C. lation entfernt. Es bleibt ein hoch viskoser Rückstand

von 415 g mit der OH-Zahl 65, die einem Molekulargewicht von 1720 entspricht. Das Produkt ist in Aceton und Chloroform sowie in verdünnter Salzsäure löslich.

Beispiel 2

66 g Dioxyäthyl-p-chloranilin werden in Gegenwart von 0,5 g Polyphosphorsäure mit 50 ml Dekahydronaphthalin 5 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei sich 4,5 ml Wasser abscheiden.

Darauf werden die flüchtigen Anteile wie im Beispiel 1 entfernt.

Es resultieren 40 g eines festen Rückstandes mit der OH-Zahl 14, die einem Molekulargewicht von 7800 entspricht. Das Produkt ist in Chloroform löslich.

Beispiel 3

130 g Dioxyäthylanilin werden unter Zusatz von 13 g Bleicherde (Säurekatalysator vom Montmorillonit-Typ) und so viel Xylol, daß bei Rückfluß die Sumpftemperatür 220⁰C beträgt, 25 Stunden erhitzt, wobei sich 8 ml Wasser abspalten.

Darauf wird das Reaktionsgemisch in 300 ml Benzol gelöst, filtriert, das Filtrat eingeengt und anschließend, wie im Beispiel 1, von flüchtigen Anteilen befreit.

Der hochviskose Rückstand von 87 g besitzt eine , OH-Zahl von 234, die einem Molekulargewicht von

480 entspricht. _ . . . .
■ ■· ' B e ι s ρ ι e 1 4

100 g Dioxyäthylanilin werden unter Zusatz von 10 g Aluminiumoxid, das zuvor mit 10%iger Flußsäure getränkt und dann bei 300⁰C mehrere Stunden getrocknet worden ist, und so viel Xylol, daß bei Rückfluß die Sumpftemperatur 220° C beträgt, 9 Stunden erhitzt, wobei sich 9 ml Wasser abscheiden.

Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml Chloroform gelöst und wie im Beispiel 3 weiterbearbeitet.

Der hochviskose Rückstand von 45 g hat eine OH-Zahl von 163, die einem Molekulargewicht von 680 entspricht.

Beispiel 5

20 g Anilin werden zusammen mit 40 g Dioxyäthylanilin in Gegenwart von 3 g Polyphosphorsäure 6 Stunden auf 140 bis 200⁰C erhitzt. Darauf werden, wie im Beispiel 1, die flüchtigen Anteile entfernt.

Es bleibt ein Rückstand von 22 g mit der OH-Zahl 160, die einem Molekulargewicht von 700 entspricht.

Beispielö

100 g eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Anilin und 4 Mol Äthylenoxid werden in Gegenwart von 1 g Polyphosphorsäure mit 100 ml Dekahydronaphthalin 11 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei sich 6,5 ml Wasser abscheiden. Daraufhin werden, wie im Beispiel 1, die flüchtigen Anteile entfernt.

Es bleibt ein Rückstand von 55 g mit der OH-Zahl 118, die einem Molekulargewicht von 950 entspricht.

Beispiel 7

100 g Dioxyäthylanilin werden mit 30 g Formamid in Gegenwart von 3 g Polyphosphorsäure 18 Stunden auf 200 bis 220⁰C erhitzt, dabei destillieren 12 ml Wasser ab.

Darauf werden bei 0,2 Torr und einer Badtemperatur bis zu 240° C die flüchtigen Anteile entfernt.

Es bleibt ein Rückstand von 63 g, der eine OH-Zahl von 77 besitzt, die einem Molekulargewicht von 1450 entspricht.

Die Verseifungszahl des Rückstandes beträgt 83, die einem Äquivalentgewicht von 675 entspricht. Somit sind in jedes Molekül durchschnittlich zwei verseifbare Gruppierungen einkondensiert worden.

Beispiel 8

137 g Dioxyäthyldodecylamin werden unter Zusatz von 3 g Polyphosphorsäure und so viel Xylol, daß bei Rückfluß die Sumpftemperatur 200⁰C beträgt, 7,5 Stunden erhitzt, wobei sich 8 ml Wasser abscheiden.

Daraufhin werden die flüchtigen Anteile, wie im Beispiel 1, entfernt.

Der Rückstand von 97 g besitzt eine OH-Zahl von 19, die einem Molekulargewicht von 5900 entspricht. Das Produkt ist in Ligroin löslich.

B eispiel 9

100 g 4,4' - Bis - (N - methyl - β - hydroxy - äthylamino)-diphenylmethan werden unter Zusatz von 0,5 g Polyphosphorsäure mit 100 ml Dekahydronaphthalin 12 Stunden, unter Rückfluß gekocht, wobei sich 5,5 ml Wasser abscheiden. Daraufhin werden, wie im Beispiel 1, die flüchtigen Anteile entfernt.
Es bleibt ein Rückstand von 90,5 g mit der OH-Zahl 30, die einem Molekulargewicht von 3050 entspricht. Das Produkt löst sich in Chloroform.

Beispiel 10

200 g p-Dioxyäthylaminophenol werden in Gegenwart von 2 g Polyphosphorsäure mit 100 ml Dekahydronaphthalin 10 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei sich 16 ml Wasser abscheiden. Daraufhin werden, wie im Beispiel 1, die flüchtigen Anteile entfernt. Es bleibt ein Rückstand von 172 g mit einer OH-Zahl von 365. Er löste sich in methanolischer Natronlauge. Eine Probe, die zur Charakterisierung mit Acetanhydrid acetyliert wurde, ergab ein Molekulargewicht

von 1170. _ . . . ..

Beispiel 11

50 g Dioxyäthylbenzylamin werden in Gegenwart von 0,5 g Polyphosphorsäure mit 100 ml Dekahydronaphthalin 28 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei sich 3,7 ml Wasser abscheiden. Darauf werden, wie im Beispiel 1, die flüchtigen Anteile entfernt. Es bleibt ein Rückstand von 35 g mit einer OH-Zahl von 92, die einem Molekulargewicht von 1200 entspricht.

Beispiel 12

95 g n-Butyldiisopropanolamin werden in Gegenwart von 3 g Polyphosphorsäure mit 100 ml Dekahydronaphthalin unter Rückfluß gekocht, wobei sich 7,7 ml Wasser abscheiden. Darauf werden die flüchtigen Anteile, wie im Beispiel 1, entfernt. Es bleibt ein Rückstand von 24 g mit einer OH-Zahl von 123, die einem Molekulargewicht von 910 entspricht.

Beispiel 13

95 g Dioxyäthylcyclohexylamin werden in Gegenwart von 2 g Polyphosphorsäure mit 100 ml Dekahydronaphthalin 9 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei sich 7,0 ml Wasser abscheiden. Darauf werden die flüchtigen Anteile, wie im Beispiel 1, entfernt. Es bleibt ein Rückstand von 79 g mit einer OH-Zahl von 94, die einem Molekulargewicht von 1190 entspricht.
Das Produkt löst sich in Ligroin.

Beispiel 14

68 g Dioxyäthyldodecylamin werden zusammen mit 38 g Triäthylenglykol in Gegenwart von 3 g Polyphosphorsäure 8 Stunden auf 200 bis 21O⁰C erhitzt, wobei sich 8,0 ml Wasser abscheiden. Darauf werden die flüchtigen Anteile, wie im Beispiel 1, entfernt. Es bleibt ein Rückstand von 82 g mit einer OH-Zahl von 85, die einem Molekulargewicht von 1320 entspricht.

B e i s ρ i e 1 15

90 g Dioxyäthylanilin werden zusammen mit 60 g Hexandiol-1,6 in Gegenwart von 2 g Polyphosphorsäure 20 Stunden auf 200 bis 210° C erhitzt, wobei sich 15 ml Wasser abscheiden. Darauf werden die flüchtigen Anteile, wie im Beispiel 1, entfernt. Es bleibt ein Rückstand von HOg mit einer OH-Zahl von 128, die einem Molekulargewicht von 875 entspricht.

Beispiel 16

50 g Ν,Ν-Dioxyäthylbenzolsulfonamid werden zusammen mit 85 g Dioxyäthylanilin in Gegenwart von 2 g Polyphosphorsäure mit 100 ml Dekahydronaphthalin 12 Stunden unter Rückfluß gekocht, wobei sich 12,5 ml Wasser abscheiden. Darauf werden die flüchtigen Anteile, wie im Beispiel 1, entfernt. Es bleibt ein Rückstand von 74 g mit einer OH-Zahl von 41, die einem Molekulargewicht von 2740 entspricht.

Das Produkt enthält 5% Schwefel.

Beispiel 17

35

55 g Glycerin werden zusammen mit 60 g N₅N-Dioxyäthylcyclohexylamin in Gegenwart von 2 g Polyphosphorsäure 4 Stunden auf 210 bis 215° C erhitzt, wobei 9 ml Wasser abdestillieren. Darauf werden 34 g Ν,Ν-Dioxyäthylcyclohexylamin zugesetzt und weitere 10 Stunden auf 210 bis 215⁰C erhitzt, wobei das entstehende Wasser abdestilliert. Anschließend werden die flüchtigen Anteile durch Destillation bei 0,2 Torr und einer Badtemperatur von 250⁰C entfernt. Es bleibt ein in organischen Lösungsmitteln und verdünnter Essigsäure löslicher Rückstand mit dem Molekulargewicht 1300 und der OH-Zahl 280.

Beispiel 18

62 g Trimethylolpropan werden zusammen mit 30 g Ν,Ν-Dioxyäthylcyclohexylamin in Gegenwart von 2 g Polyphosphorsäure 4 Stunden auf 210 bis 220° C erhitzt, wobei 5 ml H₂O abdestillieren.

Zu diesem Reaktionsgemisch werden bei 210 bis 220⁰C in 12 Stunden 50 g Ν,Ν-Dioxyäthylcyclohexylamin zugetropft und noch 3 Stunden bei 220° C nachgerührt, wobei insgesamt 13 ml H₂O abdestillieren. Anschließend werden 2 g NaOH zugesetzt und die flüchtigen Anteile bei 0,2 Torr und 250° C Badtemperatur abdestilliert.

Es bleibt ein in organischen Lösungsmitteln und verdünnter Essigsäure löslicher Rückstand von 115 g mit dem Molekulargewicht 1650 und der OH-Zahl 240.

Beispiel 19

70 g Pentaerythrit werden zusammen mit 45 g Ν,Ν-Dioxyäthylcyclohexylamin in Gegenwart von 2 g Polyphosphorsäure 16 Stunden auf. 210° C erhitzt. Dabei destillieren 8 ml Wasser ab. Anschließend werden die flüchtigen Anteile bei 0,2 Torr und 260⁰C Badtemperatur abdestilliert. Es hinterbleibt ein in organischen Lösungsmitteln und verdünnter Essigsäure löslicher Rückstand von 80 g mit dem Molekulargewicht 750 und der OH-Zahl 585. .

Beispiel 20

100 g Ν,Ν-Dihydroxyäthylanilin, 1 g 0- und p-Toluolsulfonsäuregemisch und 100 ml Dekahydronaphthalin werden 19 Stunden unter Rückfluß bei kontinuierlicher Abtrennung des Reaktionswassers zum Sieden erhitzt.

Nach dem Abdestillieren der flüchtigen Anteile bis 25O⁰C bei einem Druck von 0,05 Torr bleibt ein Rückstand von 67 g, der ein Molekulargewicht von 93 aufweist.

Beispiel 21

250 g N,N - Dihydroxyäthyl - cyclohexylamin und 2,5 g konzentrierte Schwefelsäure werden 15 Stunden auf 200 bis 210° C erhitzt, wobei das entstehende Wasser abdestilliert. Anschließend werden die flüchtigen Anteile durch Erhitzen auf 200° C bei 12 Torr entfernt. Der gelbliche, viskose Rückstand von 214 g weist ein Molekulargewicht von 650 und eine OH-Zahl von 193 auf.

109 585/388

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Polykondensate durch Umsetzen von Verbindungen der allgemeinen Formel

H—

OCH-CH₂
R

N- V -N — R" R " X

— CH₂-CH-O
R'

TT