DE1495116B2 - Verfahren zur herstellung von polyimiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polyimidenInfo
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Description
in der Ar gleiche oder verschiedene, eitf- oder
mehrkernige aromatische Reste, X gleiche oder verschiedene Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff-,
Silizium-, Phosphor- oder Schwefelbrücken und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diamine mit mindestens
zwei Äthersauerstoff brücken verwendet. ,.:'
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diamine mit p-s,tändig gebundenen Aromaten verwendet.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diamine mit p-s,tändig gebundenen Aromaten verwendet.
Es ist bekannt, durch Umsetzung von aromatischen Diaminen mit Tetracarbonsäuredianhydridenin wasserfreien,
polaren, organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Ν,Ν-Dialkylcarbonsäureamiden, bei Temperaturen
unterhalb von 600C Polyamidcarbonsäuren herzustellen, die durch thermische oder chemische
Behandlung in die entsprechenden Polyimide umgewandelt werden können.
Lösungen derartiger Polyamidcarbonsäuren in Ν,Ν-Dialkylcarbonsäureamiden eignen sich beispielsweise
zur Herstellung von Polyimidfolien und -über-
ao zügen aller Art.
Die durch eine geeignete Nachbehandlung erhaltenenJPolyimidfilme
zeichnen sich;.durch außergewöhnlich hohe Wärmebeständigkeit, gute elektrische Eigenschaften
sowie durch eine ausgezeichnete Beständigkeit gegen alle Lösungsmittel und die meisten Chemikalien
aus. ■" -r/y::'.
Für die bekannten Produkte, werden bevorzugt aromatische
Diamine der allgemeinen Formeln
HoN
-NH2.
H3N
H2N
-NH2
H3--
verwendet, wobei R eine Verknüpfung der Benzolkerne über ein Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff-,
Silicium-, Phosphor- oder Schwefelatom bedeutet. Bekannte Beispiele hierfür sind Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenylpropan,
4,4'-Diaminophenylrne,than, 4,4'-Diaminodiphenyläther, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon,
4,4'-Diaminodiphenylsulfid, Tfl-Phenylendiamin
oder p-Phenylendiamin.
Produkte mit günstigen mechanischen und thermisehen Eigenschaften werden beispielsweise durch
Umsetzung des 4,4'-Diaminodiphenyläthers mit Pyromellithsäuredianhydrid erhalten.
Für viele Anwendungsgebiete sind jedoch die mechanischen
Eigenschaften derartiger Diamin-Dianhydrid-Kombinationen nicht zufriedenstellend. So besitzen
beispielsweise die bekannten Polyimidisolierungen auf Kupferleitern nur eine verhältnismäßig geringe
Dehnbarkeit und eine schlechte Haftung, so daß bei stärkeren mechanischen Beanspruchungen eine Ablösung
des Lackfilms von der Metalloberfläche und ein Bruch der Isolierung eintreten können. Die bisher
bekannten polyimidisolierten Drähte kommen daher nur für einen beschränkten Anwendungsbereich in
Betracht.
Diese Nachteile der bekannten Verfahren werden durch das erfindungsgemäße Verfahren behoben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyimiden durch Umsetzung von
Diaminen mit Tetracarbonsäuredianhydriden in wasserfreien, polaren, organischen Lösungsmitteln bei
Temperaturen unterhalb von 60° C und anschließende thermische Behandlung der Reaktionsprodukte, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diamine solche' der allgemeinen Formel
H2N-Ar-(X-Ar —)„ -X-Ar- NH3,
in der Ar gleiche oder verschiedene, ein- oder mehrkernige aromatische Reste ;/X gleiche oder verschiedene
Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff-, Silicium-, Phosphor- oder Schwefelbrücken und. η eine ganze Zahl
von Irbis 3 bedeutet, verwendet:
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Polyimide sind Elektroisolierstoffe mit wesentlich
verbesserten mechanischen Eigenschaften, vor allem mit ausgezeichneter Haftung auf Kupfer und
erhöhter Filmdehnbarkeit sowie auch besseren dielektrischen und thermischen Eigenschaften.
Vorzugsweise werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Diamine verwendet, die'mindestens zwei
Äthersauerstoffbrücken im Molekül aufweisen und insbesondere p-ständig gebundene Aromaten enthalten.
Diamine, die sich für den erfindungsgemäßen Zweck besonders eignen, sind beispielsweise die 4,4'-Diaminodiphenyläther,
d. h. Bis-p-Aminophenyläther von 4,4'-Dihydroxydiphenyl, Diphenylolpropan, Diphenylolmethan,
Diphenyloläther, Diphenylolsulfon und Hydrochinon.
Die vorstehend beschriebenen Diamine können zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
aHein oder im Gemisch miteinander eingesetzt werden. Ferner können anteilig auch Diamine zugesetzt werden,
die bei der Herstellung bekannter Polyimide Anwendung finden.
3 4
Die Herstellung von Polyamidcarbonsäuren aus Unter einer mit 1000 g belasteten Stahlnadel mit
den nach der Erfindung zu verwendenden Diaminen einem Durchmesser von 1 mm tritt bis über 3000C
und deren weitere Verarbeitung zu Polyimiden kann keine Erweichung des Lackfilmes ein.
nach bekannten Verfahren durch Umsetzung dieser Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C beträgt die
Diamine mit Tetracarbonsäuredianhydriden in wasser- 5 Torsion mehr als 220 Umdrehungen bis zum Riß
freien, polaren, organischen Lösungsmitteln bei Tem- des Filmes bei jeweils 27 cm Drahtlänge,
peraturen unterhalb von 6O0C und thermische Nach- Der dielektrische Verlustfaktor sinkt von 0,0021
behandlung erfolgen. bei 200C bis auf 0,0005 bei 2500C gleichmäßig ab.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren her- Zum Nachweis, daß das erfindungsgemäße Vergestellten
Polyamidcarbonsäuren halten bei der ther- io fahren gegenüber dem Verfahren der französischen
mischen Nachbehandlung in wesentlich geringerem Patentschrift 1 256 203 unerwartete technische Vor-Maße
Lösungsmittel zurück, wodurch sie sich schneller teile aufweist, wird der folgende Drahtlack hergestellt
verarbeiten lassen, und neigen weniger zur Ausbildung und dann wie vorher ausgetestet:
trüber Einschlüsse als die bereits bekannten Produkte. Unter den Bedingungen wie vorher wird aus einer Die hieraus nach hier nicht beanspruchtem Verfahren 15 bekannten Kombination von 218 Gewichtsteilen Pyrohergestellten Polyimidfilme weisen neben den schon mellithsäuredianhydrid und 200 Gewichtsteilen ^'-Dibekannten Vorzügen, wie einer außergewöhnlich aminodiphenyläther in 1540 Gewichtsteilen N-Methylhohen thermischen Beständigkeit, auch eine hervor- 2-pyrrolidon und 610 Gewichtsteilen N,N-Dimethylragende Haftung auf Metallen, insbesondere auf acetamid der Drahtlack hergestellt. Nach Zusatz von Kupfer, und eine ganz besonders hohe Filmdehnbarkeit so 950 Gewichtsteilen Ν,Ν-Dimethylacetamid weist er und Filmfestigkeit auf. eine Viskosität nach DIN 53211 im 4-mm-Becher
trüber Einschlüsse als die bereits bekannten Produkte. Unter den Bedingungen wie vorher wird aus einer Die hieraus nach hier nicht beanspruchtem Verfahren 15 bekannten Kombination von 218 Gewichtsteilen Pyrohergestellten Polyimidfilme weisen neben den schon mellithsäuredianhydrid und 200 Gewichtsteilen ^'-Dibekannten Vorzügen, wie einer außergewöhnlich aminodiphenyläther in 1540 Gewichtsteilen N-Methylhohen thermischen Beständigkeit, auch eine hervor- 2-pyrrolidon und 610 Gewichtsteilen N,N-Dimethylragende Haftung auf Metallen, insbesondere auf acetamid der Drahtlack hergestellt. Nach Zusatz von Kupfer, und eine ganz besonders hohe Filmdehnbarkeit so 950 Gewichtsteilen Ν,Ν-Dimethylacetamid weist er und Filmfestigkeit auf. eine Viskosität nach DIN 53211 im 4-mm-Becher
Lösungen dieser Polyamidcarbonsäuren in N,N-Di- bei 20° C von 250 Sekunden auf. Er hat auf 1-mmalkylcarbonsäureamiden
bzw. die daraus erhaltenen Kupferdraht lackiert folgende Filmeigenschaften:
Polyimide eignen sich daher in idealer Weise als Nach einer Torsion des Drahtes von 102 Umdrehun-Elektroisolierstoffe, wie z. B. als Isolierlack für elektri- 25 gen bei jeweils 27 cm Drahtlänge reißt der Lackfilm sehe Leiter oder als Isolierfolien. Sie zeichnen sich und läßt sich leicht von der Kupferoberfläche abheben, außerdem durch besonders gute dielektrische Eigen- Eine wie vorher hergestellte und getemperte 'Wickelschaften aus, da beispielsweise die dielektrischen Ver- locke weist Poren im Lackfilm auf.
luste bei Temperaturen bis über 250°C auffallend Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C wird nur gering sind. 30 eine Torsion von 90 Umdrehungen bis zum Riß des B e i s t> i e 1 1 Filmes bei jeweils 27 cm Drahtlänge erreicht.
Polyimide eignen sich daher in idealer Weise als Nach einer Torsion des Drahtes von 102 Umdrehun-Elektroisolierstoffe, wie z. B. als Isolierlack für elektri- 25 gen bei jeweils 27 cm Drahtlänge reißt der Lackfilm sehe Leiter oder als Isolierfolien. Sie zeichnen sich und läßt sich leicht von der Kupferoberfläche abheben, außerdem durch besonders gute dielektrische Eigen- Eine wie vorher hergestellte und getemperte 'Wickelschaften aus, da beispielsweise die dielektrischen Ver- locke weist Poren im Lackfilm auf.
luste bei Temperaturen bis über 250°C auffallend Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C wird nur gering sind. 30 eine Torsion von 90 Umdrehungen bis zum Riß des B e i s t> i e 1 1 Filmes bei jeweils 27 cm Drahtlänge erreicht.
p Der dielektrische Verlustfaktor beträgt bei 2O0C
Eine Lösung von 410 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenyl- 55 und steigt von 30 bei 2200C auf 36 bei 2400C
.olpropan-2,2-di-(p-aminophenyl)-äther in 2270 Ge- wieder an.
wichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon und 910 Gewichts- 35 B e i s ρ i e 1 2
teilen Ν,Ν-Dimethylacetamid wird unter kräftigem
teilen Ν,Ν-Dimethylacetamid wird unter kräftigem
Rühren und unter Kühlung auf 100C portionsweise 292 Gewichtsteile Hydrochinon-di-(p-aminophenyl)-mit
218 Gewichtsteilen Pyromellithsäuredianhydrid äther werden in 1200 Gewichtsteilen N-Methylversetzt.
Man erhält eine Lösung einer Polyamid- 2-pyrrolidon und 1200 Gewichtsteilen N,N-Dimethylcarbonsäure,
die nach Zusatz von 1430 Gewichts- 40 acetamid mit 218 Gewichtsteilen Pyromellithsäureteilen
Ν,Ν-Dimethylacetamid einen Feststoffgehalt dianhydrid gemäß Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält
von 12°/o und eine Viskosität nach DIN 53211 im eine Lösung einer Polyamidcarbonsäure, die mit
4-mm-Becher bei 200C von 240 Sekunden aufweist. Ν,Ν-Dimethylacetamid auf einen Feststoffgehalt von
Ein mit dieser Lösung in einem horizontalen Lackier- 12 Gewichtsprozent verdünnt und, nach Beispiel 1
ofen von 2,5 m Länge und einer Ofentemperatur von 45 auf Kupferdraht von 1 mm Durchmesser aufgebracht,
5000C mit einer Abzugsgeschwindigkeit von 2,5 m ähnliche Filmeigenschaften ergibt wie nach Beispiel 1.
pro Minute in neun kontinuierlichen Aufträgen lackier- . -I1
ter Kupferdraht von lmm Durchmesser hatte bei Beispiel 3
einer Lackauftragsstärke (Durchmesserzunahme) von Eine Mischung aus 384 Gewichtsteilen 4,4'-Di-0,05
mm folgende Eigenschaf ten: 50 hydroxydiphenyläther-di-(p-aminophenyl)-äther und
Nach einer Torsion des Drahtes von 252 Umdrehun- 218 Gewichtsteilen Pyromellithsäuredianhydrid wird
gen bei jeweils 27 cm Drahtlänge (Kupferbruch) bleibt bei 20° C portionsweise in 1430 Gewichtsteile N-Me-
der Lackfilm unbeschädigt und haftet ausgezeichnet thyl-2-pyrrolidon und 1430 Gewichtsteile N,N-Di-
am Kupfer. methylacetamid unter Rühren eingetragen. Es entsteht
Eine unter 0,5 kg/cm2 Zugbelastung hergestellte 55 eine hochviskose Lösung einer Polyamidcarbonsäure,
Wickellocke um den Eigendurchmesser des Drahtes deren Filme sich nach dem Einbrennen oberhalb
ist nach einer Stunde Temperung bei 3000C noch von 16O0C durch besonders hohe Flexibilität und beeinwandfrei,
sonders gute Haftung auf Metallen auszeichnen.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von ""Polyimiden'
durch Umsetzung von Diaminen mit Tetracarbonsäuredianhydriden in wasserfreien, polaren, organischen
Lösungsmitteln bei Temperaturen unterhalb von 60° C und anschließende thermische Behandlung
der Reaktionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diamine
solche der allgemeinen Formel · -
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0069321 | 1962-10-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1495116A1 DE1495116A1 (de) | 1969-04-10 |
DE1495116B2 true DE1495116B2 (de) | 1972-02-10 |
Family
ID=6976239
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19621495116 Pending DE1495116B2 (de) | 1962-10-20 | 1962-10-20 | Verfahren zur herstellung von polyimiden |
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Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1495116B2 (de) |
GB (1) | GB1030026A (de) |
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CH621768A5 (de) * | 1976-06-15 | 1981-02-27 | Ciba Geigy Ag | |
US4196144A (en) * | 1976-06-15 | 1980-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Aromatic diamines and their use as polycondensation components for the manufacture of polyamide, polyamide-imide and polyimide polymers |
US4681928A (en) * | 1984-06-01 | 1987-07-21 | M&T Chemicals Inc. | Poly(amide-amide acid), polyamide acid, poly(esteramide acid), poly(amide-imide), polyimide, poly(esterimide) from poly arylene diamine |
US5194565A (en) * | 1991-07-25 | 1993-03-16 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Poly(amide-acid) compositions derived from tetracarboxylic acid dianhyrides capable of solution imidization |
-
1962
- 1962-10-20 DE DE19621495116 patent/DE1495116B2/de active Pending
-
1963
- 1963-10-17 GB GB4102763A patent/GB1030026A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1030026A (en) | 1966-05-18 |
DE1495116A1 (de) | 1969-04-10 |
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Legal Events
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SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |