DE1495116C - Verfahren zur Herstellung von Polyimi den - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polyimi denInfo
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Description
H2N — Ar — (X — Ar —)„ — X — Ar — NH2,
in der Ar gleiche oder verschiedene, · ein- oder
mehrkernige aromatische Reste, X gleiche oder verschiedene Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff-,
Silizium-, Phosphor- oder Schwefelbrücken und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diamine mit mindestens
zwei Äthersauerstoffbrücken verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diamine mit p-ständig
gebundenen Aromaten verwendet.
Es ist bekannt, durch Umsetzung von aromatischen Diaminen mitTetracarbonsäuredianhydriden in wasser- ao
freien, polaren, organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Ν,Ν-Dialkylcarbonsäureamiden, bei Temperaturen
unterhalb von 600C Polyamidcarbonsäuren herzustellen, die durch thermische oder chemische
Behandlung in die entsprechenden Polyimide umgewandelt werden können.
Lösungen derartiger Polyamidcarbonsäuren in Ν,Ν-Dialkylcarbonsäureamiden eignen sich beispielsweise
zur Herstellung von Polyimidfolicn und -überzügen aller Art.
Die durch eine geeignete Nachbehandlung erhaltenen Polyimidfilme zeichnen sich durch außergewöhnlich
hohe Wärmebeständigkeit, gute elektrische Eigenschaften sowie durch eine ausgezeichnete Beständigkeit
gegen alle Lösungsmittel und die meisten Chemikalien aus.
Für die bekannten Produkte werden bevorzugt aromatische Diamine der allgemeinen Formeln
H2N
NH2
H2N
H2N
-NH2 — R
.NH1
verwendet, wobei R eine Verknüpfung der Benzolkerne über ein Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff-,
Silicium-, Phosphor- oder Schwefelatom bedeutet. Bekannte Beispiele hierfür sind Benzidin, 4,4'-Diaminodiphenylpropan,
4,4' - Diaminophenylmethan, 4,4'-Diaminodiphenyläther, 4,4'-Diaminodiphenylsulfon,
4,4'-Diaminodiphenylsulfid, m-Phenylendiamin oder p-Phenylendiamin.
Produkte mit günstigen mechanischen und thermisehen
Eigenschaften werden beispielsweise durch Umsetzung des 4,4'-Diaminodiphenyläthers mit Pyromellithsäuredianhydrid
erhalten.
Für viele Anwendungsgebiete sind jedoch die mechanischen Eigenschaften derartiger Diamin-Dianhydrid-Kombinationen
nicht zufriedenstellend. So besitzen beispielsweise die bekannten Polyimidisolierungen
auf Kupferleitern nur eine verhältnismäßig geringe Dehnbarkeit und eine schlechte Haftung, so daß bei
stärkeren mechanischen Beanspruchungen eine Ablösung des Lackfilms von der Metalloberfläche und
ein Bruch der Isolierung eintreten können. Die bisher bekannten polyimidisolierten Drähte kommen daher
nur Jür einen beschränkten Anwendungsbereich in Betracht.
Diese Nachteile der bekannten Verfahren werden durch das erfindungsgemäße Verfahren behoben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyimiden durch Umsetzung von
Diaminen mit Tetracarbonsäuredianhydriden in wasserfreien, polaren, organischen Lösungsmitteln bei
Temperaturen unterhalb von 6O0C und anschließende thermische Behandlung der Reaktionsprodukte, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Diamine solche der allgemeinen Formel
H2N — Ar — (X — Ar —)» — X — Ar — NH3,
in der Ar gleiche oder verschiedene, ein- oder mehrkernige aromatische Reste; X.gleiche oder verschiedene
Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff-, Silicium-, Phosphor- oder Schwefelbrücken und η eine ganze Zahl
von 1 bis 3 bedeutet, verwendet.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Polyimide sind Elektroisolierstoffe mit wesentlich
verbesserten mechanischen Eigenschaften, vor allem mit ausgezeichneter Haftung auf Kupfer und
erhöhter Filmdehnbarkeit sowie auch besseren dielektrischen und thermischen Eigenschaften.
Vorzugsweise werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Diamine verwendet, die mindestens zwei
Äthersauerstoffbrücken im Molekül aufweisen und insbesondere p-ständig gebundene Aromaten enthalten.
Diamine, die sich für den erfindungsgemäßen Zweck besonders eignen, sind beispielsweise die 4,4'-Diaminodiphenyläther,
d. h. Bis-p-Aminophenyläther von 4,4'-Dihydroxydiphenyl, Diphenylolpropan, Diphenylolmethan,
Diphenyloläther, Diphenylolsulfon und Hydrochinon.
Die vorstehend beschriebenen Diamine können zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
allein oder im Gemisch miteinander eingesetzt werden. Ferner können anteilig auch Diamine zugesetzt werden,
die bei der Herstellung bekannter Polyimide Anwendung finden.
3 4
Die Herstellung von Polyamidcarbonsäuren aus Unter einer mit 1000 g belasteten Stahlnadel mit
den nach der Erfindung zu verwendenden Diaminen einem Durchmesser von 1 mm tritt bis über 3000C
und deren weitere Verarbeitung zu Polyimiden kann keine Erweichung des Lackfilmes ein.
nach bekannten Verfahren durch Umsetzung dieser Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C beträgt die
Diamine mit Tetracarbonsäuredianhydriden in wasser- 5 Torsion mehr als 220 Umdrehungen bis zum Riß
freien, polaren, organischen Lösungsmitteln bei Tem- des Filmes bei jeweils 27 cm Drahtlänge,
peraturen unterhalb von 600C und thermische Nach- Der dielektrische Verlustfaktor sinkt von 0,0021
behandlung erfolgen. bei.20°C bis auf 0,0005 bei 2500C gleichmäßig ab.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herr Zum Nachweis, daß das erfindungsgemäße Vergestellten
Polyamidcarbonsäuren halten bei der ther- io fahren gegenüber dem Verfahren der französischen
mischen Nachbehandlung in wesentlich geringerem Patentschrift 1 256 203 unerwartete technische Vor-Maße
Lösungsmittel zurück, wodurch sie sich schneller teile aufweist, wird der folgende Drahtlack hergestellt
verarbeiten lassen, und neigen weniger zur Ausbildung und dann wie vorher ausgetestet:
trüber Einschlüsse als die bereits bekannten Produkte. Unter den Bedingungen wie vorher wird aus einer Die hieraus nach hier nicht beanspruchtem Verfahren 15 bekannten Kombination von 218 Gewichtsteilen Pyrohergestellten Polyimidfilme weisen neben den schon mellithsäuredianhydrid und 200 Gewichtsteilen 4,4'-Dibekannten Vorzügen, wie einer außergewöhnlich aminodiphenyläther in 1540 Gewichtsteilen N-Methylhohen thermischen Beständigkeit, auch eine hervor- 2-pyrrolidon und 610 Gewichtsteilen N,N-Dimethylragende Haftung auf Metallen, insbesondere auf acetamid der Drahtlack hergestellt. Nach Zusatz von Kupfer, und eine ganz besonders hohe Filmdehnbarkeit so 950 Gewichtsteilen Ν,Ν-Dimethylacetamid weist er und Filmfestigkeit auf. eine Viskosität nach DIN 53211 im 4-mm-Becher
trüber Einschlüsse als die bereits bekannten Produkte. Unter den Bedingungen wie vorher wird aus einer Die hieraus nach hier nicht beanspruchtem Verfahren 15 bekannten Kombination von 218 Gewichtsteilen Pyrohergestellten Polyimidfilme weisen neben den schon mellithsäuredianhydrid und 200 Gewichtsteilen 4,4'-Dibekannten Vorzügen, wie einer außergewöhnlich aminodiphenyläther in 1540 Gewichtsteilen N-Methylhohen thermischen Beständigkeit, auch eine hervor- 2-pyrrolidon und 610 Gewichtsteilen N,N-Dimethylragende Haftung auf Metallen, insbesondere auf acetamid der Drahtlack hergestellt. Nach Zusatz von Kupfer, und eine ganz besonders hohe Filmdehnbarkeit so 950 Gewichtsteilen Ν,Ν-Dimethylacetamid weist er und Filmfestigkeit auf. eine Viskosität nach DIN 53211 im 4-mm-Becher
Lösungen dieser Polyamidcarbonsäuren in Ν,Ν-Di- bei 2O0C von 250 Sekunden auf. Er hat auf 1-mmalkylcarbonsäureamiden
bzw. die daraus erhaltenen Kupferdraht lackiert folgende Filmeigenschaften: Polyimide eignen sich daher in idealer Weise als Nach einer Torsion des Drahtes von 102 Umdrehun-Elektroisolierstoffe,
wie z. B. als Isolierlack für elektri- 35 gen bei jeweils 27 cm Drahtlänge reißt der Lackfilm
sehe Leiter oder als Isolierfolien. Sie zeichnen sich und läßt sich leicht von der Kupferoberfläche abheben,
außerdem durch besonders gute dielektrische Eigen- Eine wie vorher hergestellte und getemperte Wickelschaften
aus, da beispielsweise die dielektrischen Ver- locke weist Poren im Lackfilm auf.
luste bei Temperaturen bis über 2500C auffallend Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C wird nur gering sind. 30 eine Torsion von 90 Umdrehungen bis zum Riß des η· · I ( Filmes bei jeweils 27 cm Drahtlänge erreicht.
luste bei Temperaturen bis über 2500C auffallend Nach 16 Stunden Alterung bei 2000C wird nur gering sind. 30 eine Torsion von 90 Umdrehungen bis zum Riß des η· · I ( Filmes bei jeweils 27 cm Drahtlänge erreicht.
P Der dielektrische Verlustfaktor beträgt bei 2O0C
Eine Lösung von 410 Gewichtsteilen 4,4'-Diphenyl- 55 und steigt von 30 bei 2200C auf 36 bei 24O0C
olpropan-2,2-di-(p-aminophenyl)-äther in 2270 Ge- wieder an.
wichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon und 910 Gewichts- 35 B e i s η i e 1 2
teilen Ν,Ν-Dimethylacetamid wird unter kräftigem
teilen Ν,Ν-Dimethylacetamid wird unter kräftigem
Rühren und unter Kühlung auf 100C portionsweise 292 Gewichtsteile Hydrochinon-di-(p-aminophenyl)-mit
218 Gewichtsteilen Pyromellithsäuredianhydrid äther werden in 1200 Gewichtsteilen N-Methylversetzt.
Man erhält eine Lösung einer Polyamid- 2-pyrrolidon und 1200 Gewichtsteilen N,N-Dimethylcarbonsäure,
die nach Zusatz von 1430 Gewichts- 40 acetamid mit 218 Gewichtsteilen Pyromellithsäureteilen
Ν,Ν-Dimethylacetamid einen Feststoffgehalt dianhydrid gemäß Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält
von 12°/o und eine Viskosität nach DIN 53211 im eine Lösung einer Polyamidcarbonsaure, die mit
4-mm-Becher bei 200C von 240 Sekunden aufweist. Ν,Ν-Dimethylacetamid auf einen Feststoff gehalt von
Ein mit dieser Lösung in einem horizontalen Lackier- 12 Gewichtsprozent verdünnt und, nach Beispiel 1
ofen von 2,5 m Länge und einer Ofentemperatur von 45 auf Kupferdraht von 1 mm Durchmesser aufgebracht,
5000C mit einer Abzugsgeschwindigkeit von 2,5 m ähnliche Filmeigenschaften ergibt wie nach Beispiel 1.
pro Minute in neun kontinuierlichen Aufträgen lackier- . . . _
ter Kupferdraht von 1 mm Durchmesser hatte bei U e 1 s ρ 1 e l J
einer Lackauftragsstärke (Durchmesserzunahme) von Eine Mischung aus 384 Gewichtsteilen 4,4'-Di-
0,05 mm folgende Eigenschaften: 50 hydroxydiphenyläther-di-(p-aminophenyl)-äther und
Nach einer Torsion des Drahtes von 252 Umdrehun- 218 Gewichtsteilen Pyromellithsäuredianhydrid wird
gen bei jeweils 27 cm Drahtlänge (Kupferbruch) bleibt bei 200C portionsweise in 1430 Gewichtsteile N-Me-
der Lackfilm unbeschädigt und haftet ausgezeichnet thyl-2-pyrrolidon und 1430 Gewichtsteile N,N-Di-
am Kupfer. methylacetamid unter Rühren eingetragen. Es entsteht
Eine unter 0,5 kg/cma Zugbelastung hergestellte 55 eine hochviskose Lösung einer Polyamidcarbonsaure,
Wickellocke um den Eigendurchmesser des Drahtes deren Filme sich nach dem Einbrennen oberhalb
ist nach einer Stunde Temperung bei 3000C noch von 1600C durch besonders hohe Flexibilität und beeinwandfrei,
sonders gute Haftung auf Metallen auszeichnen.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Polyimiden durch Umsetzung von Diaminen mit Tetracarbonsäuredianhydriden
in wasserfreien, polaren, organischen Lösungsmitteln bei Temperaturen unterhalb von 600C und anschließende thermische Behandlung
der Reaktionsprodukte, dadurch
gekennzeichnet, daß man als Diamine solche der allgemeinen Formel
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