DE1493054A1 - Verfahren zur Herstellung von Cyclopentanopolyhydrophenanthrenderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Cyclopentanopolyhydrophenanthrenderivaten

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DE1493054A1 DE1965S0097278 DES0097278A DE1493054A1 DE 1493054 A1 DE1493054 A1 DE 1493054A1 DE 1965S0097278 DE1965S0097278 DE 1965S0097278 DE S0097278 A DES0097278 A DE S0097278A DE 1493054 A1 DE1493054 A1 DE 1493054A1
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Description

PATENTANWÄLTE
dr. w. Schalk · dipl-ing. peter Wirth 1 493054
DIPL-ING. G. E. M. DANNENBERG · DR. V. SCHMIED-KOWARZIK FRANKFURT AM MAIN OR. ESCHENHEIMIK STR. 19 - 8K/ 3K
Oait 808 Syntax Corporation 24.1ml 1965
Verfahren nur Herstellung von Cyclopentanopolyhydro-paenanthreaderlratem
Sie rorliegende Erfindung besieht »loh auf «in neues Verfahren sur Herstellung von CfyolopentanopolyfeydrophenanthrenderJLvaten·
Sio besieht «ich »inbesondere auf ein neue» Verfahren sur Herat ellung von tf-oor~ ^*'^ '«-J-ieto-eteroiden» s-B. 19-nor-A4f9^10^-3-Keto-androetAdienen und 19-aoc^4»9^10^3-i:eto-prefnadienea, la guter Ausbeute «ad ait fcinea Miadestaaß an Bebenproduktbildung, das dadurch gekennseiohnetylet^ deJ man ein tO-Carbooxjr~A -3-keto-eteroid alt et«· einen solaren l^uiralent Jod id in Anwesenheit eine« tertiären Amine, wie Pyridin, smr latter^ nung der 10~0arbojqifcrupp· au· dee 1 G-Carboxy- ^-J-keto-et»roid umaetst und glelehseitlg eine ungeeftttlgte llldmng in der 9(t0)~ Stellung einfuhrt.
Zu den erfindungegeaäJ* heretellbaren
eteroideu gehören u-a, die It-nor-^^*9* '-ιω* 19-nor-^»9^10'-3-Keto-prgandiene Aer US-Patent β ohr ift 5 086 02?.
909824/1298
BAD ORIGINAL , ,
Das erflnduagagemäfi« Verfahren erfolgt unter Verwendung ein·*
~Ä •"3--k«to~eteroida als Auegangsaaterial, a.B· eine» form«! Σ la der folgenden Heaktionsf olget
In dieaen loraeln steht B fur eine Ketogruppe! die Gruppierung
01·
wobei S* für ein Wasserstoff atom oder «ine Acy !gruppe alt weniger
als 12 Kohlenstoffatomen steht, und E für ein Wasseret of fato», •in» niedrige Alky!gruppe, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Hexyl usw., eine niedrig« Alkenylgruppe, «ie Tinyl, Allyl usw., oder ein« niedrige Alkinylgruppe (einsohlleßlioh niedrige Halogenallcinylgruppe), wie Ithinyl, Fluoräthinyl, Chloräthinyl, Broiaäthinyl, Propinyl, Trifluorpropinyl, Butinyl, Hexlnyl usw., oder die Öruupierungi
R4
wo«ei Ir und 1 für ein Waaaerst off atom, eine Hydroxylgruppe oder •In« Aoyloxygruppe mit weniger alβ 12 loalenatofiatoraen stehen und gemelaaa» alt der 20-Ketogrupp· für eine f7>20;20,2]-Biaaethylendioxygruppe stehen könneni das Symbol \ seigt, daß die in 10-8tellung des Steroldkernee das Auagangamaterials gebunden« Carboxylgruppe in der d^- oder ^-Konfiguration stehen kann.
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BAD ORIGINAL
lebe* den obigen 17-8ubstltuenten können die erflndungegemäfi ale Ausgangsmate llallen verwendeten 1Q-Carboxy- A*~3~keto-sterold« auoh anderet nioht sturende Substltaenten enthalten, wie Keto* gruppen oder Ihre Derivate, *..B. enolleierte oder ketolisierte Ketogruppen; Hydroxylgruppen oder Hure Derirate, β.B. reresterte oder verätherte Hydroxylgruppen, und la Fall eines Paares Ton Hydroxylgruppen, s.l. einer 1 esV-Hydroxy lgruppe und einer ΙΤΦ-Hydroxylgruppe, Aoetal- und Ketalderirate derselben} Alkylgntppen, s.B· Methyl, Ithyl oder Propylj Halogenatome, a.B. Fluor, Chlor uew·, in einer oder mehreren der Stellungen 1, 2, 4, 6, 7, 8, 11, 12, 13, U, 1$, 16, 17, 18, 20 und 21 des Sterettkernee, und sie können rar östran-, Pregnan-, Spiroetan-, Cholan-, Chloeatan-, StlgsuMtan- oder Oardanolid-Beihe
file oben erwähnten Aoyloxy- und Aoylgruppen werden roreugeweiee Ton Kohlenwaaaeratoffearboneäuren mit weniger ala 12 lohlenetoffatomen hergeleitet, die gesättigt oder ungesättigt, gerade, rmv* Bweigkettlg, eyolisoh oder eyollsoh-aliphatlsoh oder aromatisoh und duroh Funktionelle Gruppen, wie Hydroxylgruppen» Alkoxygruppen alt bis su 5 Kohlenstoffatomen» Aeyloxygruppen mit weniger als Kohlenstoffatomen, nitrogruppen, Aminogruppen oder Halogematome substituiert sein kOnnen« Typleohe Zetergruppen sind das Acetat, Froplonat, Onanthat, Bensoat, Irlmethylaoetat, tert.-lutylaoetat, Fhenoxyaoetat, Cyolopentylproplonatt Aminoaeetat und Ö-Oalorproploaat«
nnttnin
BAD OPlIGINAt'
Β·1 der SurosXührung A·· erf indungsgemaAen Yerfahrea wird da« «Is Ausgangsmaterial rerwendete 10-Üarboxjr-Δ -3-kete-steroid (I) la einem aromatischen, heterocyclischen tertiären Jutta, Toreugsweise ein·» solchen, das nur Kohlenetoff. Stickstoff und Wasserstoff enthält, 5-9 Kohlenet offatome aufweist und bei Zimmertemperatur normalerweise flüe·ig· 1st, wie P/ridin,^-Collidin, ß-Collidia, f-Collidln, «HPieolin, ß-Pioolln, ^Picolin/usw. , das mindestens etwa 1 molares Iguivalent Jod enthält» gelust«
/ 2,4-Luticlin, 2,6-Lutidin, 3,4-Lutidin, Oainolin, Isoohlnolln* Sas aromatlsohe AaIn wird in einer Menge rerwendet* die ein rollet andigea Lösen des Sterold-Ausgangsmaterial gewährleistet, *.B* in einer Menge swieohen etwa 3-100 oo, TorKUgsweise etwa 10-1$ com pro g Ausgangs-*terold·
Auoh das Jod wird Tonagswelse in Mengen τοη 1-1,1 molare» Iqulva*» lent pro molares Iquiralent des Steroid-Ausgangsmateriale rerwendet.
Gegebenenfalls können auoh Inerte organisohe Lösungs- oder Verdünnungsmittel, £·Β· aroiaatisohe Kohlenwasserstoffe, wie Bens öl, ' toluol oder Xylolf chlorierte Kohlenwasserstoff* wie Methylendiohlorldf Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbensol, usw. in untersohled* liehen Mengen anwesend sein*
Sie Beaktion erfolgt duroh Erhitsen der so hergestellten Beaktioneaisohung auf eine Temperatur τοη mindestens etwa 50°, a*B. τοη etwa 50-160°, Torsugsweise etwa 100-120°, für die Dauer τοη etwa 2-24 Stunden oder mehr bei atmosphärischem Druck, obgleich höhere Temperaturen in Verbindung mit kürzeren Reaktionsseiten und gegebenenfalls auch über- oder unteratmosphärisohe Drucke angewendet werden können» So sind die oben angegebenen besonderen
Beaktionsbedingungen außer der Mlndesttemperatur nioht entsohei-
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BAD ORIGINAL
dead uad etellen mar Al« beete, bisher bekannte
d·· erfindunfegemäSen Yerfahreaa day. Auoh di· leihenfolgt Aar Zugab· der leaktioaatailnebma? let Bloat enteoheidend wad kann abweichend Ton den obigen Satan variiert warden. Außerdem können außer dem nolekularen JOd auoh. andere Jodquellen» s*B. Jodleruag»- eittel oder JodtrMger, wie I-Jedaeetaaid, !«JodaueolJiimld, frl* methylaiBÄoaiiuijadidperjedid, Fyrldinperjodldhydrojodid new», la eolchen Mengen rerwendet werden, die die notwandiga- Jodaenga
Sie erf iadiiagagamäa als Auegangaaaterialien rerwendbaren 10-Carboxy-Δ -3-keto-ateroide sind u.a.s 100--OaTbOXydion, \ OA-C ar box/- A^-östr«n-3,17-dioai 10fi-Oarboxy- ^- ol-3-oni 10Ö-öarboxy- Δ/ «-öatrea-i 7Β-ο1-3ί-βη-17-aoatat t 10o^-oarboxy- ^-öetreu-17ö-ol-5-cn; 17o^-«etiiy 1-106-oarbozy- ^4-öetren-17fi-ol-3-<aif 1 Tdl-Ithyl-1 OB-oarboxy £? -Öatreii-17B-ol-3-oaa| 17dhBtttyM OaVoarboxy- A4-öatran-17ß-ol-3-oa| 1 Tb^iayl-1 QS-earbexy-4Ü*-ö atren-17ß-ol-3-oaf 17^-ithiay 1-1Oö-carboxy- Δ^-ΰ»tren-17ß-ol-3-on| 1 Hsi-lluoräthiiyrl-1 Ofl-oarboacy- &*-öatren-17e-ol-3-on| 17oC-OWoräthinyl-.1 Ofl-oarboxy- A4-öaH äthinyl-1Oß-earboxy- &*-öetren-17ü-ol-3-on| 17^-Hexinyl-iOßearboxy-A*-öatren-17ß-el-3-om> A*"1* 0<Jt-Pregxien-3 * 20-dioa~1 aäure| £/-Pregnen-^,20-dion-19-oic-oäure| Δ *10e<rPregaenol-3»20-dion-19-oic-sfeure j ώί-Precnen-i 7«t-ol-3 t2O-dion-19-oio-•äurei ^-Pregnen-17a(-ol-3r20-<iion-19-oio-eäurö-17-aoeta-k| 16c* Hetbyl- Δ4-10c^pr*gnen-3,2O-dion-19-oio-e äure| 16B-Metbyl- Δ4-10C*i-pregnen-3 ,20-dion-19-ola-aäure}
17«(rol-5 , 20-dion-19-oio-afeure j 16cH,
10aV-pregnen-3 »2ü-dioa-19-oio-efcure| ^4-Pre«nenJ 1 -ol-3,2O-dioa-19-oleaäure| &*-Pregne*21-ol-3,20-dion-i9-oio-aäure-21-aoatat|
ä0982A/i298
Δ^-Pregnen-I7dU21 ~diol~3 »20-dioa-t 9-oio-aäure f A*-Pregne di©l-3»2O~diOÄ<-19-oic«äur*-21-ao«tat» 17,20»20,21-liem·thyleni^-5-en-19~oie-eäur· uew.
Aua gangswater lall·» kttiuisn leicht hergestellt werden aus
den entapreohenden 19-Oacy-Δ -3-ieto-eteroiden nach dem Yerfahr·»
aaeeldung
der trs-fateirt·*·**** 8er.Io. 250 480 το« 10. Jaa. 1963, im Fall der lO^-Car^exyrerBinduagen, und naoh des Verfahren der ÖS-Patent-•ohrift 3 077 482 Ib Fall der lOÄ-CarboijTerbindungen.
Sie folgenden Belepiel« Teranaohauliohen die rorliegende Erfindung« ebne aie su beschränken*
Belgylel t
25 g 10fl-Carboxy-Δ*-<}βtren-3,17-dion wurden in 375 cos Pyridia, da· 25 g Jod enthielt» gelöst, und die Heaktlonaadaohung wurde dann langsam auf einem Wasecrdampfbar 45 Minuten erhitzt. Bei Erreichung einer leaktioneteaperatur ron 60° wurde Kohlendioxyd frei» geeetst und die Kohlendioxydentwioklung dauerte etwa 15 Minuten an» Baoh der Seaktioneseit wurde die Reaktionsmisahung langsaai in 1 Liter Wasser gegossen und die erhaltene Mischung dann duroh Torsiohtige lugab* wässriger 30-^iger Salaeäure leicht eauer geaaoht» Sie angesäuerte Mischung wurde dann mit Methylenchlorid extrahiert, die erhaltenen Extrakte wurden rereinigt, sweimal mit einer wässrigen 5-£igen Batriumthioaulfatlösung und dann mit fassex gewaschen, über wasserfreiem latriuasulfat getrocknet und unter Terainderten Druck iur Trookne eingedampft* So wurde 19-nor-Äk4»9^10^-Andrestadien-3,17-dion erhalten.
Ia obigen Verfahren wurde das 10ß-Oarlitay- düv-8etren-3»17-<iiQn durch 10(tr€arbbxjr- A*-öatr«n-17ß-ol-3-onf A^-Pr*gnen~3,20-dlon-
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BAD
19~«l6-säur«f ^-*τ·βη·η~174.-O1-5,20-41 oa-19-oio-eäure »sw.
17 ,2O|20 ,21 -liemethylendioxy- £*·1 Qejt»freg&en~3~on-19-oia-eäure
eraetst «ad di· entsprechenden i9-nor-^4t9^10^-3-Keto-«t«roid·,
naalieh 19-*or-A4#9^10^-Aa4r«itmdi«n-17e-el-3-O3af 19-*©*-A*·9*10^ *r«gnadiea-3*20-dloa|
bsw. 17,20|20,21
erhalten.
Btippl·! 2
Etna Lösung au· 206 g lOfl-Qarboxy-&4-i5stren-3,17-dion in 2 liter •6-Oollldia, die 173*86 g Jod enthielten, wurde 45 Hinuten auf eines Waeeerdampfbad erhitst, wobei die Senperatur während dieser Zelt ein Haxiaum τοη 80° erreichte. Haoh dieser Beaktionsseit wurde die Beaktlonenisehung in 5 liter Wasser gegossen und die erhaltene Mischung duroh rorsiehtlge Zugabe Ton wässriger 50-^iger Saleaäure leicht sauer geaacht· BIe Aufarbeitung der angesäuerten Misehung erfolgte wie in Beispiel 1, dann wurde aus Xthylaoetat/Hexan uakrlatalllsiert und so das i9-nor-A4'9^10^-lndrostacLian-3,17-<lion erhalten, das alt dea in Beispiel 1 hergestellten Produkt iden*» tisch let.
Ia obigen Yerfehren wurde das 10«fc-Oarboxjr~A4-iSetren-3,17-diosa duroh 17H-Metnyl-1 OÖ-aarboxy- A4-östren-17ß-ol-3-on| 1 M-Ithlayl-10B-oarboxy-Ä4-östren-17ß-ol-3-oa| 16^-Methyl- Δ -1 OOUpregnen-3,20-dion-19-oica&ure und 14kHtethyl-A4-1O »pregnen-17oW> dion-19-oiosäure ersetat und so die entsprechenden 19*taor-A4»9i10)-3-Xeto-steroide, näalioh 17dL-Methyl-.19-norandrostadlen-17ß~ol-3-on| 17^1-lthinyl-19-nor-A4'9^1 "'^-androsta-
dion bzw. 16«UMethy 1-19-nor-Δ4'9^1 °'-pregnadien-17«/L-ol-3»20-dioa
909824/T2 98
«h.lt.u.

Claims (1)

1.- Yerfairen «ur Herstellung von 19-nor·^* ™ '-Steroiden, dadurch gekennseichnet» dais man ein In einem aromatischen, fceterooyoliaohen teriären AsIn gelöstes 10-Carboxy-£-3-ls:eto--3t«roid einer lemperatur von mindestens etwa 50° mit mindestens etwa einem molaren Äquivalent Jod pro aolarea Äquivalent des 10-Carboxyeterolds uwsetst·
Zm- Terfahren naoh Anspruch 1, daduroh gekennaelohnet, daü man als Lösungsmittel Pyridin verwendet.
3·- Terfanren naoh Anspruch 1 und 2, daduroh gekennselohnet, dafl man als Ausgangsaaterial ein 10dL~ oder lOß-Carboxy-^ 3"*^·*°" öetren oder -3-keto-pregnen verwendet.
4»- Terfahren nach Ansprach 1 Isis 3, daduroh gekennzeichnet, daB man 10ß-Oarteoxy- ^-ostren-?, 17-dion, ^-Pregnen-3# 20-dloa~19-olo-stfure, £*-Pregnen-17^-ol-5t20«-dion-19-oiosäure, 17Q(-Methyl-
10Ä-oarboxy~4Ö7-östren-17ß-ol-3-on oder 1?e(-lthinyl-106-oarboxjr- ^-J-on als Auagangsnaterial verwendet.
Der Patentanwalt!
90 98 24/1298
SAD CHtIGiNAL
DE1493054A 1964-06-01 1965-05-25 Verfahren zur Herstellung von 19-Nordelta hoch 4,9,(10) -3-keto-steroiden der Androstanreihe Expired DE1493054C3 (de)

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FR1435502A (fr) 1966-04-15
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