DE145434T1 - Dihydropyridin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung. - Google Patents

Dihydropyridin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung.

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DE145434T1
DE145434T1 DE198484308386T DE84308386T DE145434T1 DE 145434 T1 DE145434 T1 DE 145434T1 DE 198484308386 T DE198484308386 T DE 198484308386T DE 84308386 T DE84308386 T DE 84308386T DE 145434 T1 DE145434 T1 DE 145434T1
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Kazuyoshi Ojincho Tokushima-Shi Nagami
Kazuyuki Tokushima-Shi Nakagawa
Shigeharu Itano-Gun Tokushima-Ken Tamada
Tatsuyoshi Sapporo-Shi Tanaka
Shuji Tokushima-Shi Teramoto
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Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Otsuka Pharmaceutical Co Ltd
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Claims (28)

  1. HOFFMANN -■ EITLE &PARTNER η λ ι γ / ο /
    PATENT-UNDRECHTSANWaLTE
    PATENTANWÄLTE DIPL.-INQ. W. EITLE · DR. RER. NAT. K. HOFFMANN · DIPL.-INQ. W. LEHN
    DIPL.-ING. K. FOCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN · DR. RER. NAT. H.-A. BRAUNS . DIPL.-ING. K. GORQ
    DIPL.-ING. K. KOHLMANN · RECHTSANWALT A. NETTE
    42 527
    Anmelde-Nummer: 84 308 386.6 Veröffentlichungs-Nummer: 0 145 434
    Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Tokyo /Japan
    Neue Dihydropyridin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
    Patentansprüche 1. Dihydropyridin-Derivate der allgemeinen Formel
    1 4
    worin R und R je eine niedrige Alkylgruppe;
    R eine niedrige Alkylgruppe oder eine Gruppe der Formel
    -CH2-A-R6,
    worin A ein geradkettiger oder verzweigter ungesättigter Kohlenwasserstoffrest ist, der gegebenenfalls ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe der Formel rN-R auf-
    7 '
    weist, wobei R eine niedrige Alkylgruppe ist; und worin F eine gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe aufweisende Phenylgruppe ist;
    R eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls 1 bis 2 aus der aus einer Nitrogruppe, einer niedrigen Alkylgruppe mit gegebenenfalls 1 bis 3 Halogenatomen, einer niedrigen
    λ . n-RnnnMnNOHFNFd . TFUFFON CO89~> 911087 · TELEX 5-29619 CPATHE} · TELEKOPIERER 9183
    : _2_ 0Η543Λ
    Alkoxygruppe und einem Halogenatom bestehenden Gruppe ausgewählte Substituenten aufweist;
    und worin R eine niedrige Alkylgruppe, eine 1,2,3,6-Tetrahydropyridyl-Niedrigalkylgruppe, die gegebenenfalls als Substituent eine Phenylgruppe, welche wiederum gegebenenfalls mit Halogenatomen oder Niedrigalkylgruppen am
    Phenylring substituiert sein kann, oder eine Gruppe der 10
    Formel -CHn-A1-R aufweist,
    worin A' ein geradkettiger oder verzweigter ungesättigter Kohlenwasserstoffrest ist, der gegebenenfalls ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Gruppe der Formel -N-R , worin R eine niedrige Alkylgruppe ist, oder eine Gruppe der Formel -N N- in dem ungesättigten Kohlenwasserstoffrest aufweist;
    und worin R eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten aufweist, die aus der aus einer niedrigen Alklxygruppe, einem Halogenatom, einer niedrigen Alkyothiogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer niedrigen Alkanoyloxygruppe, einer Tetrahydropyranyloxygruppe und einer Niedrigalkoxy-Niedrigalkoxygruppe bestehenden Gruppe ausgewählt sind; eine Pyri- dylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Furylgruppe oder eine Tetrazolylgruppe ist, die gegebenenfalls eine Niedrigalkylgruppe als Substituent aufweist,
    bedeuten, wobei, falls R eine Niedrigalkylgruppe ist, R eine Gruppe der Formel -CH_-A-R oder ein Salz davon
    g ^
    ist, worin A und R die obengenannten Bedeutungen besitzen.
  2. 2. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Gruppe der Formel -CH3-A-R ist, worin A ein geradkettiger oder verzweigter ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 6 C-Atomen im
    0H5A3A
    ungesättigten Kohlenwasserstoffteil sowie mit 1 bis 3 Doppelbindungen und/oder Dreifachbindungen darin ist, wobei der ungesättigte Kohlenwasserstoffrest gegebenenfalls ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe der Formel
    7 τ
    -N-R , worin R eine Niedrigalkylgruppe ist, aufweist; und R eine Phenylgruppe ist, die gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe als Substituent aufweist.
    gekennzeichnet, daß R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6
  3. 3. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichne·
    C-Atomen ist.
  4. 4. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichne1
    C-Atomen ist.
    gekennzeichnet, daß R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6
  5. 5. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß R eine 1,2,3,6-Tetrahydropyridyl-C1_ß-alkylgruppe ist, die gegebenenfalls als Substituent am Pyridylring eine Phenylgruppe, welche gegebenenfalls am Phenylring mit Halogenatomen oder Niedrigalkylgruppen
    ; substituiert ist, aufweist.
  6. 6. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 3, dadurch
    j- Q
    gekennzeichnet, daß R eine Gruppe der Formel -CH2-A'-R ,
    worin A1 ein geradkettiger oder verzweigter ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 6 C-Atomen im ungesättigten Kohlenwasserstoffteil und mit 1 bis 3 Doppelbindungen und/oder Dreifachbindungen darin ist, wobei der ungesättigte KohlenwasserStoffrest gegebenenfalls ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Gruppe der Formel -N-R , worin R ei C, ,-Alkylgruppe ist, oder eine Gruppe der Formel
    -N N- in
    aufweist.
    felatom, eine Gruppe der Formel -N-R , worin R eine C, g-Alkylgruppe ist, oder eine G -N N- in dem ungesättigten Kohlenwasserstoffrest
  7. 7. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß R eine 1,2,3,6-Tetrahydropyridyl-C1 ,.-alky !gruppe, die gegebenenfalls als Substituent am Pyridylring eine Phenylgruppe aufweist, welche gegebenenfalls Halogenatome oder C, fi-Alkylgruppen als Substituenten am Phenylring trägt, oder eine Gruppe der Formel
    Q Q
    -CH2 -A1-R ist, worin A1 und R die obengenannten Bedeutungen besitzen.
  8. 8. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß A" ein geradkettiger oder verzweigter ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 6 C-Atomen im ungesättigten Kohlenwasserstoffteil ist, der ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel -N-R , worin R eine C,fi-Alkylgruppe ist, oder eine Gruppe der Formel -N N- im ungesättigten Kohlenwasserstoff rest enthält.
  9. 9= Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß A' ein geradkettiger oder verzweigter ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 6 C-Atomen im ungesättigten Kohlenwasserstoffteil ist, der kein Sauerstoffatom, kein Schwefelatom, keine Gruppe der For-
    7 7
    mel -N-R , worin R eine C, ,-Alkylgruppe bedeutet, und 1 to /—V1
    keine Gruppe der Formel -N N- im ungesättigten Kohlenwasserstoff rest enthält·
  10. 10. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 8, dadurch
    gekennzeichnet, daß R eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten am Phenylring ist, welche aus der aus einer C1_fi-Alkoxygruppe, einem Halogenatom, einer C1 _(--Alkylthiogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer
    C1 ^-Alkanoyloxygruppe, einer Tetrahydropyranyloxygruppe I —ο
    und einer C1 ,-AIkOXy-C1 ,-Alkoxygruppe bestehenden
    I —D I"Ό
    Gruppe ausgewählt sind.
    0U5A34
    -δ-
  11. 11. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 9, dadurch
    gekennzeichnet, daß R eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten am Phenylring ist, welche aus der aus einer C, g-Alkoxygruppe, einem Halogenatom, einer C, g-Alkylthiogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer C, g-Alkanoyloxygruppe, einer Tetrahydropyranyloxygruppe und einer C1_g- AIkOXy-C1_g-Alkoxygruppe bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
  12. 12. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 8 oder 9,
    dadurch gekennzeichnet, daß R eine Pyridylgruppe, eine Thienylgruppe, eine Furylgruppe oder eine Tetrazolylgruppe, die gegebenenfalls eine Niedrigalkylgruppe als Substituent aufweist, ist.
    15
  13. 13. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 11, dadurch
    gekennzeichnet, daß R eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls 1 bis 3 Substituenten am Phenylring ist, welche aus der aus einer Hydroxylgruppe und einer C.g-Alkanoyloxygruppe bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
  14. 14. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 11, dadurch
    gekennzeichnet, daß R eine Phenylgruppe mit 1 bis 3 Substituenten am Phenylring ist, welche aus der aus einer C, g-Alkoxygruppe, einem Halogenatom, einer C, g-Alkylthiogruppe, einer Tetrahydropyranyloxygruppe und einer C1 _g-Alkoxy-C .,g-Alkoxygruppe bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
  15. 15. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Phenylgruppe mit gegebenenfalls 1 bis 2 Nitrogruppen als Substituenten am Phenylring ist.
  16. 16. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Phenylgruppe mit 1 bis 2 C,g-Alkylgruppen als Substituenten am Phenyl-
    ring ist, wobei die C, g-Alkylgruppen 1 bis 3 Halogenatome als Substituenten enthalten.
  17. 17. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Phenylgruppe mit 1 bis 2 Substituenten am Phenylring ist, welche aus der aus einer C, g-Alkylgruppe, einer C, g-Alkoxygruppe und einem Halogenatom bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
  18. 18. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß der geradkettige oder verzweigte ungesättigte Kohlenwasserstoffrest ein geradkettiger oder verzweigter ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit nur 1 bis 3 Doppelbindungen ist.
  19. 19. Dihydropyridin-Derivate nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß der geradkettige oder verzweigte ungesättigte Kohlenwasserstoffrest ein geradkettiger oder verzweigter ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit nur 1 bis 3 Dreifachbindungen ist.
  20. 20. Methyl-3-[(4-hydroxyphenyl)-2(E)-propenyl]-
    1,4~dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridin-3,5-dicarboxylat.
    25
  21. 21. Methyl-3-[phenyl-2(E)-propenyl]-1,4-dihydro-
    2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridin-3,5-dicarboxylat.
  22. 22. Methyl-3- [phenyl-2-propenyl]-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-pyridin-3,5-dicarboxylat.
  23. 23. Verfahren zur Herstellung eines Dihydropyridin-Derivats der allgemeinen Formel (1),
    (1)
    0H5434
    .1
    R2.
    R3,
    R und R die obengenannten Bedeutungen
    worin R
    besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (2),
    (2)
    12 3 4
    worin R , R , R und R die obengenannten Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (3),
    R5-X
    (3)
    worin X eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom ist, umgesetzt wird.
  24. 24. Verfahren zur Herstellung eines Dihydropyridin-Derivats der allgemeinen Formel (1),
    .C-OR'
    (D
    worin R1, R2, R3 ,
    R und R die obengenannten Bedeutun
    gen besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (4)
    5
    R -
    Il
    Il
    (4)
    worin R und R die obengenannten Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (5)
    R-CHO
    (5)
    worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, umgesetzt wird unter Bildung einer Verbindung der allgemeinen
    _8_ 0H5434
    Formel (6),
    5 » 3 RD-0-C-C=CH-R (6)
    1 2
    C-R
    23 5
    worin R , R und R die obengenannten Bedeutungenbesitzen, worauf die so hergestellte Verbindung der allgemeinen Formel (6) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (7),
    R1 0
    \ !I 4
    C=CH-C-OR (7)
    1 4
    worin R und R die obengenannten Bedeutungen besitzen, zu dem gewünschten Dihydropyridin-Derivat der allgemeinen Formel (1) umgesetzt wird.
  25. 25. Verfahren zur Herstellung eines Dihydropyridin-Derivats der allgemeinen Formel (1a),
    ,3 ο
    o R
    ά M
    '« ,14
    o-c ^X^c-™-*
    JX2
    12 3 4
    worin E , R , R und R die obengenannten Bedeutungen
    .14
    besitzen und worin E eine niedrige Alkylengruppe, R eine 1,2,3,6-Tetrahydropyridylgruppe, die als Substituent gegebenenfalls eine Phenylgruppe aufweist, welche wiederum gegebenenfalls Halogenatome oder Niedrigalkylgruppen als Substituenten am Phenylring aufweist, oder eine Gruppe der Formel R -(D1) -Y- (worin R die
    0U543A
    — Q —
    obengenannte Bedeutung besitzt, D1 eine gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe, ο die Zahl 0 oder 1, Y ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, eine Gruppe der Formel
    7 7
    -N-R , worin R eine Niedrigalkylgruppe ist, oder eine Gruppe der Formel -N N- ist) bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (31)
    (31) Il Il
    10
    1 0 *X A
    worin R , R , R , R und E die obengenannten Bedeutungen besitzen und X ein Halogenatom ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (32),
    H-R14 (32)
    14
    worin R die obengenannte Bedeutung besitzt, zu dem gewünschten Dihydropyridin-Derivat der allgemeinen Formel (1a) umgesetzt wird.
  26. 26. Verfahren zur Herstellung eines Dihydropyridin-Derivats der allgemeinen Formel (1b), 3
    0 R 0
    /—^ 8
    N N-CH-(D1) -R (1b)
    worin R,R,R,R,D',o,E und R die obengenannten Bedeutungen besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel (36)
    (36)
    "1 O "3 A
    worin R , R , R , R und E die obengenannten Bedeutungen besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (34a)
    R8-(D1J0-CH2-X2 (34a)
    Q Ο
    worin R die obengenannte Bedeutung besitzt und X ein Halogenatom ist, zu dem gewünschten Dihydropyridin-Derivat der allgemeinen Formel (1b) umgesetzt wird.
  27. 27. Blutdrucksenkende Zusammensetzung, enthaltend als
    Wirkstoff ein Dihydropyridin-Derivat der allgemeinen Formel (1) gemäß Anspruch 1 sowie pharmazeutisch verträgliche Trägerstoffe.
  28. 28. Den Coronarblutfluß verbessernde Zusammensetzung,
    enthaltend als Wirkstoff ein Dihydropyridin-Derivat der allgemeinen Formel (1) gemäß Anspruch 1 sowie pharmazeutisch verträgliche Trägerstoffe.
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