JPS60233058A - １，４−ジヒドロピリジン誘導体 - Google Patents
１，４−ジヒドロピリジン誘導体Info
- Publication number
- JPS60233058A JPS60233058A JP59088411A JP8841184A JPS60233058A JP S60233058 A JPS60233058 A JP S60233058A JP 59088411 A JP59088411 A JP 59088411A JP 8841184 A JP8841184 A JP 8841184A JP S60233058 A JPS60233058 A JP S60233058A
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- JP
- Japan
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- ester
- value
- dihydropyridine
- nitrophenyl
- dicarboxylic acid
- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
〔産業上の利用分野〕
本発明は、すぐれた降圧作用を有する新規な１゜４−ジ
ヒド四ピリジン誘導体に関するものである。
ヒド四ピリジン誘導体に関するものである。
さらに詳しくは、下記一般式。
〔式中、Ｒは炭素数１〜６を有する直鎖１分岐又は環状
の飽和または不飽和炭化水素基を表わし。
の飽和または不飽和炭化水素基を表わし。
数基は随時鎖中ＶＣ１個の酸素又はイオウ原子を含んで
いてもよく又は、随時ハロゲン原子、シアノ。
いてもよく又は、随時ハロゲン原子、シアノ。
フェニル、フェノキシ、チオフェノキシもしくはアミノ
基で置換されていてもよ（、Ａｒ’及びＡｒ２は同−又
は異なってアリール基を表わしン該アリール基は随時ア
ルキル、アルコキシ、ハロｒ：／％トリフルオロメチル
、ニトロ、シアノ、チオアルコキシ、スルフィニルまた
はスルホニル基カラ選ばれる１個ないし２個の同−又は
相異なる基で置換されていてもよく、Ａｌｊ炭素数３〜
６を有する直鎖状１分岐状または環状の不飽和脂肪族炭
化水素基を表わし、数基は随時置換または無置換のアリ
ール基で置換されていてもよい、〕 で表わされる１、４−ジヒドロピリジン誘導体に関する
ものである。
基で置換されていてもよ（、Ａｒ’及びＡｒ２は同−又
は異なってアリール基を表わしン該アリール基は随時ア
ルキル、アルコキシ、ハロｒ：／％トリフルオロメチル
、ニトロ、シアノ、チオアルコキシ、スルフィニルまた
はスルホニル基カラ選ばれる１個ないし２個の同−又は
相異なる基で置換されていてもよく、Ａｌｊ炭素数３〜
６を有する直鎖状１分岐状または環状の不飽和脂肪族炭
化水素基を表わし、数基は随時置換または無置換のアリ
ール基で置換されていてもよい、〕 で表わされる１、４−ジヒドロピリジン誘導体に関する
ものである。
従来、血圧降下作用および冠血管拡張作用を有する１、
４−ジヒドロピリジン誘導体としては、４−（０−ニト
ロフェニル） −２，６−ノメチルー１．４−ジヒドロ
ビリノン−３，５−ジカルボン酸ジメチルエステル（米
国特許第３．６４９．６２７号二以下二フェノピンとい
う）あるいは４−（ｍ−二ト四フェニル） −２，６−
シメチルー１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカル
ボン酸３−メチルエステル−５−（２−（ベンジルメチ
ルアミン）エチル〕エステル塩酸塩（特公昭３３−４５
０７５：以下ニカルジピンという）などが医薬品として
医療に用いられている。しかし、これらはいずれも血圧
降下作用の持続時間が短かいという欠点がある。たとえ
ば、ニフェジピンよ）持続性の大きいニカルジピンを大
ＶＣ１０μｍ１７ｋｌｉ靜注した場合には、３０〜４０
分程度持続するにすぎないことが報告されている（Ａｒ
ｓｎｅｉｍ−Ｆｏｒｓｅｈ ２２巻 ３３−ｅ−ジ１９
７６年；同２６巻 ２１７２ページ １９８２年；東邦
医学会雑誌２６巻 ２号 ４８ページ １９７２年）。
４−ジヒドロピリジン誘導体としては、４−（０−ニト
ロフェニル） −２，６−ノメチルー１．４−ジヒドロ
ビリノン−３，５−ジカルボン酸ジメチルエステル（米
国特許第３．６４９．６２７号二以下二フェノピンとい
う）あるいは４−（ｍ−二ト四フェニル） −２，６−
シメチルー１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカル
ボン酸３−メチルエステル−５−（２−（ベンジルメチ
ルアミン）エチル〕エステル塩酸塩（特公昭３３−４５
０７５：以下ニカルジピンという）などが医薬品として
医療に用いられている。しかし、これらはいずれも血圧
降下作用の持続時間が短かいという欠点がある。たとえ
ば、ニフェジピンよ）持続性の大きいニカルジピンを大
ＶＣ１０μｍ１７ｋｌｉ靜注した場合には、３０〜４０
分程度持続するにすぎないことが報告されている（Ａｒ
ｓｎｅｉｍ−Ｆｏｒｓｅｈ ２２巻 ３３−ｅ−ジ１９
７６年；同２６巻 ２１７２ページ １９８２年；東邦
医学会雑誌２６巻 ２号 ４８ページ １９７２年）。
一般に、高血圧疾患の治療には持続性かつ緩徐な血圧降
下作用を有する薬物が有効であるとされている。従って
、これらの化合物は、高血圧治療剤として優れた薬剤で
あるということはできない。
下作用を有する薬物が有効であるとされている。従って
、これらの化合物は、高血圧治療剤として優れた薬剤で
あるということはできない。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、これらの欠点を克服すべく研究した結果
、持続時間の長い血圧降下作用を有し。
、持続時間の長い血圧降下作用を有し。
しか、、もその血圧降下作用の最大降圧が遅延して発現
し緩徐な降下作用を有するなど、高血圧治療薬として優
れた特徴を有する一般式（１）で表わされる１、４−ジ
ヒドロピリジン誘導体を提供することに成功した。
し緩徐な降下作用を有するなど、高血圧治療薬として優
れた特徴を有する一般式（１）で表わされる１、４−ジ
ヒドロピリジン誘導体を提供することに成功した。
本発明の化合物［１）はたとえば次に示す方法によシ製
造することができる。
造することができる。
製造法１
一般式（Ｉｆ）
（式中人及びＡｒ２は前記と同義）
で表わされる化合物と一般式（ＩＩＩ）Ａｒ ’ −Ｃ
Ｈｏ ［１１１） （式中Ａｒ’は前記と同一） で表わされる化合物及び一般式 〔■〕（式中Ｒは前記
と同義） で表わされる化合物とを無溶媒もしくは反応に不活性な
溶媒、例えばメタノール、エタノール、グ □ロノやノ
ール、イソグロノやノール、ベンゼン、トルエン、Ｘ）
オキサン、テトラヒドロ７ラン、ジメチルスルホキシド
またはジメチルホルムアミド中で加熱するととＫよって
、〔■〕を得ることができる。
Ｈｏ ［１１１） （式中Ａｒ’は前記と同一） で表わされる化合物及び一般式 〔■〕（式中Ｒは前記
と同義） で表わされる化合物とを無溶媒もしくは反応に不活性な
溶媒、例えばメタノール、エタノール、グ □ロノやノ
ール、イソグロノやノール、ベンゼン、トルエン、Ｘ）
オキサン、テトラヒドロ７ラン、ジメチルスルホキシド
またはジメチルホルムアミド中で加熱するととＫよって
、〔■〕を得ることができる。
この際１反応温度は５０℃〜１５０℃が好ましく。
反応時間は通常０．５〜１５時間で十分である。
製造法２
一般式〔■〕
で表わされる化合物と一般式ｒｌｌ）で表わされる化合
物及び一般式〔■〕 で表わされる化合物とを製造法１と同様の反応条件下で
反応させることＫよって、〔Ｉ〕の化合物を得ることが
できる。
物及び一般式〔■〕 で表わされる化合物とを製造法１と同様の反応条件下で
反応させることＫよって、〔Ｉ〕の化合物を得ることが
できる。
製造法３
一般式［ＶＩｌ）
で表わされる化合物と一般式〔■〕で表わされる化合物
とを製造法１と同様の反応条件下に反応させる方法。
とを製造法１と同様の反応条件下に反応させる方法。
製造法４
一般式（Ｖ）で表わされる化合物と一般式〔■〕で表わ
される化合物とを製造法１と同様の反応条件下で反応さ
せる方法。
される化合物とを製造法１と同様の反応条件下で反応さ
せる方法。
製造法５
一般式〔ｌｌ）で表わされる化合物と一般式〔■〕で表
わされる化合物及びアンモニアとを反応させる□方法。
わされる化合物及びアンモニアとを反応させる□方法。
製造法６
一般式〔■〕で表わされる化合物と一般式（Ｖｌ）で表
わされる化合物及びアンモニアとを製造法１と同様の反
応条件下に反応させる方法。
わされる化合物及びアンモニアとを製造法１と同様の反
応条件下に反応させる方法。
製造法７
一般式（Ｎ）
（式中、２はヒドロキシ基又は活性エステルの酸残基１
例えば、ハロダン原子、メチルスルホニルオキシ基、）
ｅラドルエンスルホニルオキシ基。
例えば、ハロダン原子、メチルスルホニルオキシ基、）
ｅラドルエンスルホニルオキシ基。
ｌ−ベンゾトリアジノオキシ基などを表わし、他の記号
は前記と同義である。） で表わされる化合物と一般式〔Ｘ〕 ＨＯ−Ａ−Ａｒ２［：Ｘ） で表わされるアルコール類とを反応させる方法。
は前記と同義である。） で表わされる化合物と一般式〔Ｘ〕 ＨＯ−Ａ−Ａｒ２［：Ｘ） で表わされるアルコール類とを反応させる方法。
本反応Ｈｚがヒドロキシ基の場合、酸、例えば塩化水素
、硫酸、三フク化ホウンなどの存在下で行なうか又は脱
水縮合剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドなどの
存在下で、所望によシ４−ジメチルアミノピリジンなど
の塩基を共存せしめ、不活性溶媒中で行なうこと空でき
る。又、２が活性エステル残基の場合１１ｔ、不活性溶
媒中、所シにより塩基１例えばトリエチルアミン、４−
ジメチルアミノピリジン、ピリジン、炭酸カリウムなど
の存在下で行なうことができる。
、硫酸、三フク化ホウンなどの存在下で行なうか又は脱
水縮合剤例えばジシクロヘキシルカルボジイミドなどの
存在下で、所望によシ４−ジメチルアミノピリジンなど
の塩基を共存せしめ、不活性溶媒中で行なうこと空でき
る。又、２が活性エステル残基の場合１１ｔ、不活性溶
媒中、所シにより塩基１例えばトリエチルアミン、４−
ジメチルアミノピリジン、ピリジン、炭酸カリウムなど
の存在下で行なうことができる。
製造法８
一般式（ＸＩ）
（式中の各記号は前記と同義）
で表わされる化合物と一般式〔刈〕
Ｒ−ＯＨ（ＸＩ）
で表わされる化合物とを製造法９と同様の条件下で反応
させる方法。
させる方法。
［Ｘｌ）の化合物はＣＩＸ）の化合物と同様に公知の方
法に依シ得ることができる。
法に依シ得ることができる。
このようにして得られた一般式［１）の化合物は通常の
化学操作によって単離精製することができる。
化学操作によって単離精製することができる。
本発明の化合物は強い血管拡張作用及び血圧降下作用を
有し、既知の化合物；たとえば、ニフェジピンに比らべ
、これらの作用が極めて優れていると同時にその効力が
著しく長く、シかもその血圧降下作用の最大降圧が遅延
して発現し、緩徐な降圧作用を示すなどの特徴を有し、
高血圧治療上極めて有用な化合物である。
有し、既知の化合物；たとえば、ニフェジピンに比らべ
、これらの作用が極めて優れていると同時にその効力が
著しく長く、シかもその血圧降下作用の最大降圧が遅延
して発現し、緩徐な降圧作用を示すなどの特徴を有し、
高血圧治療上極めて有用な化合物である。
次に１本発明化合物〔■〕の代表的な化合物についての
薬理試験結果を示す。
薬理試験結果を示す。
〔血圧降下作用〕 ・
本発明の化合物の血圧降下作用及び該作用の持続時間を
無麻酔の自然発症高血圧ラットを用いて試験した。
無麻酔の自然発症高血圧ラットを用いて試験した。
被検化合物を５チアラビアゴム懸濁液とし予め挿入した
カニユーレを介して十二指腸内に投与し、ラットの態動
脈圧及び降圧効果の持続時間をひずみ圧力計（ＡＰ−６
２０Ｇ、日本光電社製）を用いて観血的に測定し、レチ
グラフ（８に１日本電子三栄社製）で記碌した。投与量
は全化合物１１ｖ／に５＋に統一した。
カニユーレを介して十二指腸内に投与し、ラットの態動
脈圧及び降圧効果の持続時間をひずみ圧力計（ＡＰ−６
２０Ｇ、日本光電社製）を用いて観血的に測定し、レチ
グラフ（８に１日本電子三栄社製）で記碌した。投与量
は全化合物１１ｖ／に５＋に統一した。
その結果を１表−ＩＫ示した。
血圧降下作用杜、被検化合物投与の前後における平均血
圧の差で、持続時間は半減期で代用し。
圧の差で、持続時間は半減期で代用し。
分単位で表示した。さらに、最大降圧到達時間も併せて
表記した。
表記した。
なお同表には、比較のため、前記と同様に試験した。ニ
フェジピン及びニカルジピンの結果を併記し喪。
フェジピン及びニカルジピンの結果を併記し喪。
表から明らかなように、 ニフェジピンあるいはニカル
ジピンに比らべて、本発明の化合物は、最大降圧到達時
間に遅延が認められ、さらに降圧作用も長く持続するこ
とが認められえ。
ジピンに比らべて、本発明の化合物は、最大降圧到達時
間に遅延が認められ、さらに降圧作用も長く持続するこ
とが認められえ。
次に１本発明化合物（１）の具体的製造法についてさら
に例をあげて詳細に説明する。
に例をあげて詳細に説明する。
実施例−１
４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ジメテルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−シンナミルエステル２−（３−ニトロ
ペンノリデン）アセト酢酸シンナミルエステル３．５１
１ （１０ｍＭ）及び３−アミノクロトン酸メチル１．
３８１ （１２ｍＭ ）の混合物を１２０℃で３時間反
応後シリカｒルカラムクｐマドグラフィーで精製し、標
記化合物３．００＃（収率６７Ｌｓ）を得た。
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−シンナミルエステル２−（３−ニトロ
ペンノリデン）アセト酢酸シンナミルエステル３．５１
１ （１０ｍＭ）及び３−アミノクロトン酸メチル１．
３８１ （１２ｍＭ ）の混合物を１２０℃で３時間反
応後シリカｒルカラムクｐマドグラフィーで精製し、標
記化合物３．００＃（収率６７Ｌｓ）を得た。
融点 １０１〜１０２℃
元素分析値 Ｃ２５Ｈ２４Ｎ２０６
計算値 Ｃ：６６．９５．Ｈ：５．３９．Ｎ：６．２５
実測値 Ｃ：６７．０３．Ｈ：５．３１．Ｎ：６．２０
脇δ ２．３４（ｓ、６Ｈ）ｔ３．６０（ｓ、３Ｈ）、
４．６９（ｄ、２Ｈ）。
実測値 Ｃ：６７．０３．Ｈ：５．３１．Ｎ：６．２０
脇δ ２．３４（ｓ、６Ｈ）ｔ３．６０（ｓ、３Ｈ）、
４．６９（ｄ、２Ｈ）。
ＤＣｊ１
５．１３（ｓ 、 Ｈ（） 、 ５．９〜６．７ （ｍ
、 ３Ｈ）７．１〜８．１ （ｍ 、９Ｈ） 以下の製造例の化合物は、原料及び試薬を適宜変えて、
製造例−１とは埋同様の条件下で操作して製造した。
、 ３Ｈ）７．１〜８．１ （ｍ 、９Ｈ） 以下の製造例の化合物は、原料及び試薬を適宜変えて、
製造例−１とは埋同様の条件下で操作して製造した。
実施例２
４−（４−メチルチオフェニル） −２，６−シメチル
ー１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３
−メチルエステル５−シンナミルエステル融点 １７０
．８℃ 元素分析値 Ｃ２６Ｈ２，Ｎｏ４Ｓ 計算値（イ） Ｃ：６９．４６．１（：６．０５．Ｎ：
３．１２実測値（４） Ｃ：６９．５１ 、）Ｉ：５．
９４ 、Ｎ：３．０７＃ＭＲａｃＤｃ、３２．２６（ｓ
、３Ｈ） ２．２８（ｓ、３Ｈ） ２．３５（ｓ、３Ｈ
）３．６１（ｓ、３Ｈ） ４−６〜４．８２（ｍ、２Ｈ
）５．００（ｓ、ＩＨ）５．８７〜６．６９（ｍ、２Ｈ
）６．１７（ｓ、ＩＨ）６．７〜７．７８（ｍ、９Ｈ）
実施例３ ４−（２−シアノフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−）
ｆルエステル５−シンナミルエステル元素分析値 Ｃ２
６Ｈ２５Ｎ２０４ 計算値（イ） Ｃニア２．７１．Ｈ：５．８７．Ｎ：６
．５２実測値■ Ｃニア２．７５．Ｈ：５．７９．Ｎ：
６．４８鳩侃δ ２．３２（ｓ 、 ６Ｈ）、 ３．６
１（ｓ 、 ３）１） 。
ー１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３
−メチルエステル５−シンナミルエステル融点 １７０
．８℃ 元素分析値 Ｃ２６Ｈ２，Ｎｏ４Ｓ 計算値（イ） Ｃ：６９．４６．１（：６．０５．Ｎ：
３．１２実測値（４） Ｃ：６９．５１ 、）Ｉ：５．
９４ 、Ｎ：３．０７＃ＭＲａｃＤｃ、３２．２６（ｓ
、３Ｈ） ２．２８（ｓ、３Ｈ） ２．３５（ｓ、３Ｈ
）３．６１（ｓ、３Ｈ） ４−６〜４．８２（ｍ、２Ｈ
）５．００（ｓ、ＩＨ）５．８７〜６．６９（ｍ、２Ｈ
）６．１７（ｓ、ＩＨ）６．７〜７．７８（ｍ、９Ｈ）
実施例３ ４−（２−シアノフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−）
ｆルエステル５−シンナミルエステル元素分析値 Ｃ２
６Ｈ２５Ｎ２０４ 計算値（イ） Ｃニア２．７１．Ｈ：５．８７．Ｎ：６
．５２実測値■ Ｃニア２．７５．Ｈ：５．７９．Ｎ：
６．４８鳩侃δ ２．３２（ｓ 、 ６Ｈ）、 ３．６
１（ｓ 、 ３）１） 。
ＤＣｊ１
４．５６〜４．８６ （ｍ、 ２Ｈ） 、 ５．３５（
ｓ 、 ＩＨ） 。
ｓ 、 ＩＨ） 。
５．８９〜６．６３（ｍ、２Ｈ）、６．７４（ｓ、ＩＨ
）。
）。
６．９４〜７．６２（ｍ、９Ｈ）
５Ｊ！施例４
４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（４−フェニル−３−ブテニル）エス
テル 元素分析値 Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２ｏ６ 計算値（＠ Ｃ：６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ：６．
０６実測値（＠ Ｃ：６７．５８．Ｈ：５．７４．Ｎ：
６．０４ＮＭＲδｃＤ、、３２．３０（８１６Ｈ）１２
．５５（ｔ１２Ｈ）１３．５５（＠、３Ｈ）。
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（４−フェニル−３−ブテニル）エス
テル 元素分析値 Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２ｏ６ 計算値（＠ Ｃ：６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ：６．
０６実測値（＠ Ｃ：６７．５８．Ｈ：５．７４．Ｎ：
６．０４ＮＭＲδｃＤ、、３２．３０（８１６Ｈ）１２
．５５（ｔ１２Ｈ）１３．５５（＠、３Ｈ）。
４．１５（ｔ、２Ｈ）、５．１０（ｓ、ＩＨ）。
６．０〜６．６（ｍ、２Ｈ）、６．５９（ｓ、ＩＨ）７
．０〜８．１ （ｍ、 ｌ０Ｈ） 実施例５ ４−（３−二トロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（３−フェニル−２−ｆテニル）エス
テル 元素分析値 Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃ：６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ：６．
０６実測値（＠ Ｃ：６７．５９．Ｈ：５．６３．Ｎ：
６、ｏ１ＮＭＲδＣＤＣ，、２，００（ｓ、３Ｈ）、２
．３１（ｓ、６Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）。
．０〜８．１ （ｍ、 ｌ０Ｈ） 実施例５ ４−（３−二トロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（３−フェニル−２−ｆテニル）エス
テル 元素分析値 Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃ：６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ：６．
０６実測値（＠ Ｃ：６７．５９．Ｈ：５．６３．Ｎ：
６、ｏ１ＮＭＲδＣＤＣ，、２，００（ｓ、３Ｈ）、２
．３１（ｓ、６Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）。
４．６２（ｄ、２Ｈ）、５．０４（ｓ、ＩＨ）、６．０
３（ｔ、ＩＨ）。
３（ｔ、ＩＨ）。
６．２５（ｂｒｓ 、 ＩＨ） 、 ７．１〜８．１
（ｍ、 ９Ｈ）実施例６ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル−５−（１−ｔ−ブチル−３−フェニル−
２−ｆ口（ニル）エステル融点 １６６．５〜１６８℃ 元素分析値 Ｃ２９Ｈ３２Ｎ２０６ 計算値（４） Ｃ：６９．０３．Ｈ：６．３９．Ｎ：５
．５５実測値（４） Ｃ：６９．０６．Ｈ：６．４３．
Ｎ：５．５１ＮＭＲδｃＤｃ、、１．００（ｓ、９Ｈ）
、２．３４（ｓ、６Ｈ）、３．６２（＠、３Ｈ）５．１
０（ｍ、ＩＨ）、５．１８（ｓ、ＩＨ）。
（ｍ、 ９Ｈ）実施例６ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル−５−（１−ｔ−ブチル−３−フェニル−
２−ｆ口（ニル）エステル融点 １６６．５〜１６８℃ 元素分析値 Ｃ２９Ｈ３２Ｎ２０６ 計算値（４） Ｃ：６９．０３．Ｈ：６．３９．Ｎ：５
．５５実測値（４） Ｃ：６９．０６．Ｈ：６．４３．
Ｎ：５．５１ＮＭＲδｃＤｃ、、１．００（ｓ、９Ｈ）
、２．３４（ｓ、６Ｈ）、３．６２（＠、３Ｈ）５．１
０（ｍ、ＩＨ）、５．１８（ｓ、ＩＨ）。
５．９〜６．６ （ｍ 、 ３Ｈ） 、 ７．１〜８．
２ （ｍ、 ９Ｈ）実施例７ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−−）メチル−
１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−
メチルエステル５−（３−（２−フリール）−２−ｆ目
ベニル〕工□ステル 融点 １５７〜１５９．５℃ 元素分析値 Ｃ２ＳＦ３２Ｎ２ｏ７ 計算値（＠ Ｃ：６３．０１．Ｈ：５．０６．Ｎ：６．
３９実測値（＠ Ｃ：６３．０５．Ｈ：５．０１．Ｎ：
６．３６ＮＭＲＪｃＤ、、、２．３４（ｓ、６）１）、
３．６２（ｓ、３Ｈ）、４．６４（ｄ、２Ｈ）５．１２
（ｓ、ＩＨ）、６．２０（ｍ、５Ｈ）７．１〜８．１（
ｍ、５Ｈ） 実施例８ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（１−イソノロビル−３−フェニル−
２−ｆロペニル）エステル元素分析値 Ｃ２８Ｈ３ＯＮ
２０６ 計算値（＠ Ｃ：６８．５６．Ｈ：６．１６．Ｎ：５．
７１実測値（イ） Ｃ：６８．５８．Ｈ：６．１３．Ｎ
：５．６９臘δＣＤＣ，、０，８０（ｄ、６Ｈ）、２．
００（ｍ、１）１）、２．２９（ｓ、６Ｈ）３．６４（
ｓ、３Ｂ）、５．１６（ｓ、ＩＨ）、５．１８（ｍ、Ｉ
Ｈ）５．９〜６．８ （ｍ 、 ３Ｈ’） 、 ７．０
〜８．２ （ｍ 、 ９１）実施例９ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−−／メチルー
１，４−ジヒト９０ピリジン−３，５−ジカルボン酸３
−メチルエステル５− （３，３−ジフェニル−２−ｆ
セベニル）エステル 元素分析値 Ｃ３，Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（４） Ｃニア０．９７．Ｈ：５．３８．Ｎ：５
．３４実測値（至） Ｃニア１．０４．Ｈ：５．３２．
Ｎ：５．２８ＮＭＲδｃＤｃ、、２．３０（ｓ、６Ｈ）
＋３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．５７（ｄｔ２Ｈ）５．１
０（ｓ、ＩＨ）、５．９０（ｄ、ＩＢ）。
２ （ｍ、 ９Ｈ）実施例７ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−−）メチル−
１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−
メチルエステル５−（３−（２−フリール）−２−ｆ目
ベニル〕工□ステル 融点 １５７〜１５９．５℃ 元素分析値 Ｃ２ＳＦ３２Ｎ２ｏ７ 計算値（＠ Ｃ：６３．０１．Ｈ：５．０６．Ｎ：６．
３９実測値（＠ Ｃ：６３．０５．Ｈ：５．０１．Ｎ：
６．３６ＮＭＲＪｃＤ、、、２．３４（ｓ、６）１）、
３．６２（ｓ、３Ｈ）、４．６４（ｄ、２Ｈ）５．１２
（ｓ、ＩＨ）、６．２０（ｍ、５Ｈ）７．１〜８．１（
ｍ、５Ｈ） 実施例８ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（１−イソノロビル−３−フェニル−
２−ｆロペニル）エステル元素分析値 Ｃ２８Ｈ３ＯＮ
２０６ 計算値（＠ Ｃ：６８．５６．Ｈ：６．１６．Ｎ：５．
７１実測値（イ） Ｃ：６８．５８．Ｈ：６．１３．Ｎ
：５．６９臘δＣＤＣ，、０，８０（ｄ、６Ｈ）、２．
００（ｍ、１）１）、２．２９（ｓ、６Ｈ）３．６４（
ｓ、３Ｂ）、５．１６（ｓ、ＩＨ）、５．１８（ｍ、Ｉ
Ｈ）５．９〜６．８ （ｍ 、 ３Ｈ’） 、 ７．０
〜８．２ （ｍ 、 ９１）実施例９ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−−／メチルー
１，４−ジヒト９０ピリジン−３，５−ジカルボン酸３
−メチルエステル５− （３，３−ジフェニル−２−ｆ
セベニル）エステル 元素分析値 Ｃ３，Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（４） Ｃニア０．９７．Ｈ：５．３８．Ｎ：５
．３４実測値（至） Ｃニア１．０４．Ｈ：５．３２．
Ｎ：５．２８ＮＭＲδｃＤｃ、、２．３０（ｓ、６Ｈ）
＋３．６１（ｓ、３Ｈ）、４．５７（ｄｔ２Ｈ）５．１
０（ｓ、ＩＨ）、５．９０（ｄ、ＩＢ）。
６．９〜８．０５ （ｍ 、 １４Ｈ） 、６．１８（
ｂｒ ｓ 、 ＩＨ）実施例１０ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（１−ｆロピルー３−フェニルー２−
ノロベニル）エステル 元素分析値 Ｃ２８Ｈ３ｏＮ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６８．５６．Ｈ：６．１８．Ｎ：５
．７１実測値（イ） Ｃ：６ｇ、６０．Ｈ：６．１２．
Ｎ：５．６８ＮＭＲδＣＤＣｊｌ Ｏ３７〜２．０（ｍ
、７Ｈ）、２．２６（ｓ、６Ｈ）。
ｂｒ ｓ 、 ＩＨ）実施例１０ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（１−ｆロピルー３−フェニルー２−
ノロベニル）エステル 元素分析値 Ｃ２８Ｈ３ｏＮ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６８．５６．Ｈ：６．１８．Ｎ：５
．７１実測値（イ） Ｃ：６ｇ、６０．Ｈ：６．１２．
Ｎ：５．６８ＮＭＲδＣＤＣｊｌ Ｏ３７〜２．０（ｍ
、７Ｈ）、２．２６（ｓ、６Ｈ）。
３．６０（ｓ、３Ｈ）、５．１０（ｓ、ＩＨ）、５．３
５（ｍ、ＩＨ）５．９〜６．８ （ｍ 、 ３Ｈ） 、
７．１〜８．２ （ｍ 、 ９Ｈ）実施例１１ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−）
ｆルエステル５−（４−α−チェニル−３−ブテニル）
エステル 元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０６Ｓ 計算値（イ） ｃ：６１．５３．Ｈ：５．１６．Ｎ：５
．９８実測値（イ） Ｃ：６１５７．Ｈ：５．１３．Ｎ
：５．７９蘭δｃＤ（４，２，３３（ｓ、６Ｈ）＋２．
５２（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）４、ｔ６（ｔ
、ａＨ）、ｓ、ｏ（ｍ、ＩＨ）５．５〜８．．１ （ｍ
、 ８Ｈ） 実施例１２ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−／
Ｆ−ルエステル５−（４−β−ナフチル−３−ブテニル
）エステル 融点 １５１．４〜１５３．０℃ 元素分析値 Ｃ３ｏＨ２８Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃニア０．３０．Ｈ：５．５１．Ｎ：５
．４７実測値（イ） Ｃニア０．３４．Ｈ二５．４７．
Ｎ：５．４２ＮＭＲδ ２．３０（ｓ 、 ６Ｈ） 、
２．４〜２．８ （ｍ、 ２Ｈ） 。
５（ｍ、ＩＨ）５．９〜６．８ （ｍ 、 ３Ｈ） 、
７．１〜８．２ （ｍ 、 ９Ｈ）実施例１１ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−）
ｆルエステル５−（４−α−チェニル−３−ブテニル）
エステル 元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０６Ｓ 計算値（イ） ｃ：６１．５３．Ｈ：５．１６．Ｎ：５
．９８実測値（イ） Ｃ：６１５７．Ｈ：５．１３．Ｎ
：５．７９蘭δｃＤ（４，２，３３（ｓ、６Ｈ）＋２．
５２（ｔ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）４、ｔ６（ｔ
、ａＨ）、ｓ、ｏ（ｍ、ＩＨ）５．５〜８．．１ （ｍ
、 ８Ｈ） 実施例１２ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−／
Ｆ−ルエステル５−（４−β−ナフチル−３−ブテニル
）エステル 融点 １５１．４〜１５３．０℃ 元素分析値 Ｃ３ｏＨ２８Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃニア０．３０．Ｈ：５．５１．Ｎ：５
．４７実測値（イ） Ｃニア０．３４．Ｈ二５．４７．
Ｎ：５．４２ＮＭＲδ ２．３０（ｓ 、 ６Ｈ） 、
２．４〜２．８ （ｍ、 ２Ｈ） 。
ＣＤ（Ｊ３
３．５２（ｄ 、 ３Ｈ） 、 ４．０〜４．３５ （
ｍ 、 ２Ｈ） 。
ｍ 、 ２Ｈ） 。
５．１０（ｓ、ＩＨ）、５．７〜８．１５（ｍ、１４Ｈ
）。
）。
実施例１３
４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−（
２−メトキシエチル）エステル５−シンナミルエステル 融点 １１５．５〜１１６．５℃ 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０７ 計算値（イ） Ｃ：６５．８４．Ｈ：５．７３．Ｎ：５
．６９実測値（ｑｅ） Ｃ：６５．８８．Ｈ：５．７０
．Ｎ：５．６６ＮＭＲδ ２．３４（ｓ、６Ｈ）、３．
２５（ｓ、３Ｈ）、３．５０（ｔ、２Ｈ）ｏｃｉＨ ４，１５（ｔ、２Ｈ）、４．６８（ｄ、２Ｈ）、５．１
５（ａ、ＩＨ）５．９〜６．９ （ｍ 、 ３Ｈ） 、
７．１〜８．２ （ｍ 、 ９Ｈ）実施例１４ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−イ
ソゾロビルエステル５−シンナミルエステル 、元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６ 、計算値（＠
Ｃ：６８．０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５．８８実測値（
４） Ｃ：６８．１０．Ｈ：５．８６．Ｎ：５．８５Ｎ
ＭＲδｃＤｃ、３１．１０（ｄ、３Ｈ）、１．２５（ｄ
、３Ｈ）、２．３２（＠＋６Ｈ）。
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−（
２−メトキシエチル）エステル５−シンナミルエステル 融点 １１５．５〜１１６．５℃ 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０７ 計算値（イ） Ｃ：６５．８４．Ｈ：５．７３．Ｎ：５
．６９実測値（ｑｅ） Ｃ：６５．８８．Ｈ：５．７０
．Ｎ：５．６６ＮＭＲδ ２．３４（ｓ、６Ｈ）、３．
２５（ｓ、３Ｈ）、３．５０（ｔ、２Ｈ）ｏｃｉＨ ４，１５（ｔ、２Ｈ）、４．６８（ｄ、２Ｈ）、５．１
５（ａ、ＩＨ）５．９〜６．９ （ｍ 、 ３Ｈ） 、
７．１〜８．２ （ｍ 、 ９Ｈ）実施例１４ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−イ
ソゾロビルエステル５−シンナミルエステル 、元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６ 、計算値（＠
Ｃ：６８．０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５．８８実測値（
４） Ｃ：６８．１０．Ｈ：５．８６．Ｎ：５．８５Ｎ
ＭＲδｃＤｃ、３１．１０（ｄ、３Ｈ）、１．２５（ｄ
、３Ｈ）、２．３２（＠＋６Ｈ）。
４．７０（ｄ、２Ｈ）、４．９２（ｍ、ＩＨ）、５．１
０（ｓ、ＩＨ）。
０（ｓ、ＩＨ）。
５．９〜６．８ （ｍ 、 ３Ｈ） 、 ７．１〜８．
２ （ｍ 、 ９Ｈ） ’、実施例１５ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−ｃ
チルエステル５−シンナミルエステル融点 １３９．５
〜１４０．５℃ ・元素分析値 Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２０６ 、、計算値（イ） Ｃ二６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ
：６．０６実測値部） Ｃ：６７．５７．Ｈ：５．７１
．Ｎ：６．１８ＮＭＲδｃＤｃ、３１．２０（ｔ、３Ｈ
）、２．３２（ａ、６Ｈ）＋４．０８（ｑ、２Ｈ）。
２ （ｍ 、 ９Ｈ） ’、実施例１５ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−ｃ
チルエステル５−シンナミルエステル融点 １３９．５
〜１４０．５℃ ・元素分析値 Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２０６ 、、計算値（イ） Ｃ二６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ
：６．０６実測値部） Ｃ：６７．５７．Ｈ：５．７１
．Ｎ：６．１８ＮＭＲδｃＤｃ、３１．２０（ｔ、３Ｈ
）、２．３２（ａ、６Ｈ）＋４．０８（ｑ、２Ｈ）。
、 ４．６８（ｄ、２Ｈ）、５．１８（ｓ、ＩＨ）５．
９〜６．８ （ｍ 、、３Ｈ） 、 ７．１〜８．２−
（ｍ 、 ９Ｈ□）実施例１６ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（５−フェニル−２，４−インタジェ
ニル）エステル 融点 、１４６℃ 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２６Ｎ２°６ 計算値（イ） Ｃ：６８．３４．Ｈ：５．５２．Ｎ：５
．９０実測値（イ） Ｃ：６８．４５．Ｈ：５．３７．
Ｎ：５．７７ＮＭＲδＣＤＣ，３２，３４（ｓ、６Ｈ）
、３．６０（ｉ、３Ｈ）＋４．６２（ｄ＋２Ｈ）５．１
０（ｓ、ＩＨ）、５．５〜６．８（ｍ、５Ｈ）７．１〜
８．１ （ｍ 、 ９Ｈ） 実施例１７ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（４−（４−シアノフェニル）−３−
ブテニル〕エステル 融点 １６３３〜１６４．８℃ 元素分析値 Ｃ７７Ｈ２５Ｎ、０６ 計算値（イ） Ｃ：６６．５２．Ｈ：５．１７．Ｎ：８
．６２実測、値（イ） Ｃ：６６．５０．Ｈ二５．１９
．Ｎ：８．５９ＮＭＲδＣＤ、Ｊ、２．３５（ａ、６Ｈ
）、２．５８（ｔ、２Ｈ）＋３．５８（、ｓ、、３Ｈ）
４．２０（ｔ 、 ２Ｈ） 、５．０８（ｌＩ、 ＩＨ
） 。
９〜６．８ （ｍ 、、３Ｈ） 、 ７．１〜８．２−
（ｍ 、 ９Ｈ□）実施例１６ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（５−フェニル−２，４−インタジェ
ニル）エステル 融点 、１４６℃ 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２６Ｎ２°６ 計算値（イ） Ｃ：６８．３４．Ｈ：５．５２．Ｎ：５
．９０実測値（イ） Ｃ：６８．４５．Ｈ：５．３７．
Ｎ：５．７７ＮＭＲδＣＤＣ，３２，３４（ｓ、６Ｈ）
、３．６０（ｉ、３Ｈ）＋４．６２（ｄ＋２Ｈ）５．１
０（ｓ、ＩＨ）、５．５〜６．８（ｍ、５Ｈ）７．１〜
８．１ （ｍ 、 ９Ｈ） 実施例１７ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（４−（４−シアノフェニル）−３−
ブテニル〕エステル 融点 １６３３〜１６４．８℃ 元素分析値 Ｃ７７Ｈ２５Ｎ、０６ 計算値（イ） Ｃ：６６．５２．Ｈ：５．１７．Ｎ：８
．６２実測、値（イ） Ｃ：６６．５０．Ｈ二５．１９
．Ｎ：８．５９ＮＭＲδＣＤ、Ｊ、２．３５（ａ、６Ｈ
）、２．５８（ｔ、２Ｈ）＋３．５８（、ｓ、、３Ｈ）
４．２０（ｔ 、 ２Ｈ） 、５．０８（ｌＩ、 ＩＨ
） 。
６．１５〜６．４０ （ｍ 、 ３Ｈ） 、 ７．２〜
８．１ （ｍ 、 ８Ｈ）実施例ｌ−８ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−［４−（４−メトキシフェニル＞−３
−ブｆニル〕エステル 融点 １３７〜１４０５℃ 元素分析値 Ｃ２８Ｈ２７Ｎ２０７ 計算値（イ） Ｃ：６６．７９．Ｈ：５．４１．Ｎ：５
．５６実測値（イ） Ｃ：６６．８１．Ｈ：５．３７．
Ｎ：５．４９ＮＭＲａｃｏｃｔ３２．３０（ｓ、６Ｈ）
、２．５８（ｍ、２Ｈ）、３．５６（＠、３Ｈ）３．７
６（ｓ、３Ｈ−）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、５．０８（
ｓ、ＩＨ）５．２〜６．９（ｍ，３Ｈ），７．１〜８．
１（ｍ，８Ｈ）実施例１９ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー
１．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−
メチルエステル−５−［４−（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ル）−３−グチニル］エステル元素分析値 Ｃ２５Ｈ２
７Ｎ、０６ 計算値（％） Ｃ：６４．５１．Ｈ：５．８５．Ｎ：９
．０３実測値（イ） Ｃ：６４．５８．Ｈ：５．８０．
Ｎ：８．９７罵δＣＤＣ，、２，３０（ｓ、６Ｈ）、２
．６０（ｍ、２Ｂ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）３．６０（
ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、５．０６（ｓ、Ｉ
Ｈ）５．１〜６．６ （ｍ、 ６Ｈ） 、 ７．１〜８
．１ （ｍ、 ４Ｈ）実施例２０ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（４−（ｐ−メチルフェニル）−３−
ゾテニル〕エステル 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６Ｂ、０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５
．８８実測値（イ） Ｃ：６８．１１．Ｈ：５．８３．
Ｎ：５．８２ＮＭＲδｃＤｃ、、 、 ２．３０（ｓ、
９Ｈ）＋２．５２（ｔ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）
４．１３（ｔ、２Ｈ）、５．０７（ｓ、ＩＨ）、。
８．１ （ｍ 、 ８Ｈ）実施例ｌ−８ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−［４−（４−メトキシフェニル＞−３
−ブｆニル〕エステル 融点 １３７〜１４０５℃ 元素分析値 Ｃ２８Ｈ２７Ｎ２０７ 計算値（イ） Ｃ：６６．７９．Ｈ：５．４１．Ｎ：５
．５６実測値（イ） Ｃ：６６．８１．Ｈ：５．３７．
Ｎ：５．４９ＮＭＲａｃｏｃｔ３２．３０（ｓ、６Ｈ）
、２．５８（ｍ、２Ｈ）、３．５６（＠、３Ｈ）３．７
６（ｓ、３Ｈ−）、４．１４（ｍ、２Ｈ）、５．０８（
ｓ、ＩＨ）５．２〜６．９（ｍ，３Ｈ），７．１〜８．
１（ｍ，８Ｈ）実施例１９ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー
１．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−
メチルエステル−５−［４−（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ル）−３−グチニル］エステル元素分析値 Ｃ２５Ｈ２
７Ｎ、０６ 計算値（％） Ｃ：６４．５１．Ｈ：５．８５．Ｎ：９
．０３実測値（イ） Ｃ：６４．５８．Ｈ：５．８０．
Ｎ：８．９７罵δＣＤＣ，、２，３０（ｓ、６Ｈ）、２
．６０（ｍ、２Ｂ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）３．６０（
ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、５．０６（ｓ、Ｉ
Ｈ）５．１〜６．６ （ｍ、 ６Ｈ） 、 ７．１〜８
．１ （ｍ、 ４Ｈ）実施例２０ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（４−（ｐ−メチルフェニル）−３−
ゾテニル〕エステル 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６Ｂ、０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５
．８８実測値（イ） Ｃ：６８．１１．Ｈ：５．８３．
Ｎ：５．８２ＮＭＲδｃＤｃ、、 、 ２．３０（ｓ、
９Ｈ）＋２．５２（ｔ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）
４．１３（ｔ、２Ｈ）、５．０７（ｓ、ＩＨ）、。
６．０〜８．１ （ｍ、 １１Ｈ）
実施例２１
４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−［４−（ｐ−ニトロフェニル）−３−
プテニを〕エステル 融点 １１１〜１１３．５℃ 元素分析値 Ｃ２６Ｈ２５Ｎ３０８ 、計算値（４） Ｃ：６１．５３．Ｈ：４．９７．Ｎ：
８．２８実測値（イ） Ｃ：６１．５９．Ｈ：４．・７
９．Ｎ：８．１６ＮＭＲδ ２．３２（ｓ、６Ｈ）、２
．６５（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）。
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−［４−（ｐ−ニトロフェニル）−３−
プテニを〕エステル 融点 １１１〜１１３．５℃ 元素分析値 Ｃ２６Ｈ２５Ｎ３０８ 、計算値（４） Ｃ：６１．５３．Ｈ：４．９７．Ｎ：
８．２８実測値（イ） Ｃ：６１．５９．Ｈ：４．・７
９．Ｎ：８．１６ＮＭＲδ ２．３２（ｓ、６Ｈ）、２
．６５（ｍ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）。
ＤＣ１３
４，１５（ｍ、２Ｈ）、５．０４：（ｓ、ＩＨ）。
５．５〜６．６ （ｍ、 ３Ｈ） 、 ７．１〜８．２
（ｍ、 ８８）実施例２２ ４−（３−ニトロフェニル・） −２，６−シメチルー
１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−
メチルエステル５− （，２−メチル−３−フェニル−
２−ｆ ｏ−ｅニル）エステル 融点 １２５〜１２６℃ 、元素分析値 Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ：６
．０６実測値（イ） Ｃ：６７．５５．Ｈ：５．６４．
Ｎ：６．０２ＮＷｍａｏＤｃ、３１．７８（ｓ、３Ｈ）
、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．３６（＋ｓ、３Ｈ）３．
６０（＠、３Ｈ）、４．５９（＠、２Ｈ）、５．１４（
＠＝ＩＨ）６．３４（ｓ、ＩＨ）、１５．４０（ｓ、Ｉ
Ｈ）。
（ｍ、 ８８）実施例２２ ４−（３−ニトロフェニル・） −２，６−シメチルー
１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−
メチルエステル５− （，２−メチル−３−フェニル−
２−ｆ ｏ−ｅニル）エステル 融点 １２５〜１２６℃ 、元素分析値 Ｃ２６Ｈ２６Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ：６
．０６実測値（イ） Ｃ：６７．５５．Ｈ：５．６４．
Ｎ：６．０２ＮＷｍａｏＤｃ、３１．７８（ｓ、３Ｈ）
、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．３６（＋ｓ、３Ｈ）３．
６０（＠、３Ｈ）、４．５９（＠、２Ｈ）、５．１４（
＠＝ＩＨ）６．３４（ｓ、ＩＨ）、１５．４０（ｓ、Ｉ
Ｈ）。
７．０−８．１ （ｍ 、 ９Ｈ）
実施例２３
４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５− （１，１−ジメチル−３−フェニル
−２−ｆロペニル）エステル 元素分析値 ”’２７Ｈ２ＢＮ２０６ 計算値（％） Ｃ：６８．０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５
．８８実測値（％） ｃ：′６ｓ、ｔｏ、ｕ：ｓ、ｓｓ
、Ｎ：ｓ、ｓａＮＭＲδｃＤＣ，、１，６０（ｄ、６Ｈ
）、２．３０（ｓ、６Ｈ）、３．５１（ａ、３Ｈ）５．
０５（ｓ、ＩＨ）、５９８（ｓ、ＩＨ）、６．３０（ｓ
、２Ｈ）７．１〜８．２ （ｍ 、 ９Ｈ） 実施例２４ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー
１．４−ノヒドロ□ピリジンー３．５−ジカルボン酸３
−メチルエステル５−［：４−（ｐ−メチルチオフェニ
ル）−３−ｆテニル〕エステル 融点 ６４．４℃ 元素′分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６Ｓ計算値（イ）
Ｃ：６３．７６、Ｈ：５．５４．Ｎ：５．５１実測値（
資） Ｃ：６３．７４．Ｈ：５．４９．Ｎ：５．４８罵
δＣＤＣ，，２，３０（ｓ、６Ｈ）＋２．４３（ｓ、３
１１）、２．６７（ｔ、２Ｈ）３．５９（ｔ、２Ｈ）、
４．１７（ｔ、２Ｈ）、５．０（ｓ、ＩＨ）６．０〜８
．１５ （ｍ 、 １１Ｈ）実施例２５ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−エ
チルエステル５−（１−エチル−３−フェニル−２−ｆ
ロペニル）エステル 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃ：６８．０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５．
８８実測値（ｑｌ＞ ｃ：ｓｓ、ｏｙ、Ｈ：ｓ、９ｏ、
ｗ：ｓ、ｓｓ即δｃＤｃ、３１．８３（ｍ、３Ｈ）、１
．７０（４，２Ｈ）、２．３０（ｄ、６Ｈ）３．５°９
（ｓ、３Ｈ）、５．０９（ｓ、ＩＨ）、５．３０（ｔ、
１）Ｉ）８．８〜６．６ （ｍ 、 ３１） 、 ７．
０〜８．１ （ｍ 、 ９Ｈ）実施例２６ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（４−（３−チェニル）−３−ブテニ
ル）エステル 融点 １２５．１〜１２７．７℃ 元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０６Ｓ 計算値（％） Ｃ：６１．５３．Ｈ：５．１６．Ｎ：５
．９８実測値（イ） Ｃ：６１．５５．Ｈ：５．１３．
Ｎ：５．８９ＮＭＲδＣＤＣ７，２，３０（１１＋６Ｈ
）、２−４〜２．８（ｍ、２Ｈ）。
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５− （１，１−ジメチル−３−フェニル
−２−ｆロペニル）エステル 元素分析値 ”’２７Ｈ２ＢＮ２０６ 計算値（％） Ｃ：６８．０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５
．８８実測値（％） ｃ：′６ｓ、ｔｏ、ｕ：ｓ、ｓｓ
、Ｎ：ｓ、ｓａＮＭＲδｃＤＣ，、１，６０（ｄ、６Ｈ
）、２．３０（ｓ、６Ｈ）、３．５１（ａ、３Ｈ）５．
０５（ｓ、ＩＨ）、５９８（ｓ、ＩＨ）、６．３０（ｓ
、２Ｈ）７．１〜８．２ （ｍ 、 ９Ｈ） 実施例２４ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー
１．４−ノヒドロ□ピリジンー３．５−ジカルボン酸３
−メチルエステル５−［：４−（ｐ−メチルチオフェニ
ル）−３−ｆテニル〕エステル 融点 ６４．４℃ 元素′分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６Ｓ計算値（イ）
Ｃ：６３．７６、Ｈ：５．５４．Ｎ：５．５１実測値（
資） Ｃ：６３．７４．Ｈ：５．４９．Ｎ：５．４８罵
δＣＤＣ，，２，３０（ｓ、６Ｈ）＋２．４３（ｓ、３
１１）、２．６７（ｔ、２Ｈ）３．５９（ｔ、２Ｈ）、
４．１７（ｔ、２Ｈ）、５．０（ｓ、ＩＨ）６．０〜８
．１５ （ｍ 、 １１Ｈ）実施例２５ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−エ
チルエステル５−（１−エチル−３−フェニル−２−ｆ
ロペニル）エステル 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃ：６８．０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５．
８８実測値（ｑｌ＞ ｃ：ｓｓ、ｏｙ、Ｈ：ｓ、９ｏ、
ｗ：ｓ、ｓｓ即δｃＤｃ、３１．８３（ｍ、３Ｈ）、１
．７０（４，２Ｈ）、２．３０（ｄ、６Ｈ）３．５°９
（ｓ、３Ｈ）、５．０９（ｓ、ＩＨ）、５．３０（ｔ、
１）Ｉ）８．８〜６．６ （ｍ 、 ３１） 、 ７．
０〜８．１ （ｍ 、 ９Ｈ）実施例２６ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（４−（３−チェニル）−３−ブテニ
ル）エステル 融点 １２５．１〜１２７．７℃ 元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０６Ｓ 計算値（％） Ｃ：６１．５３．Ｈ：５．１６．Ｎ：５
．９８実測値（イ） Ｃ：６１．５５．Ｈ：５．１３．
Ｎ：５．８９ＮＭＲδＣＤＣ７，２，３０（１１＋６Ｈ
）、２−４〜２．８（ｍ、２Ｈ）。
３．５７（ｄ、３Ｈ）、４．１２（ｔ、２Ｈ）、５．０
７（ｓ、ＩＨ）５．２〜８．１ （ｍ、 ｌ０Ｈ） 実施例２７ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４〜ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５− （１，３−ジフェニル−２−！ロペ
ニル）エステル 融点 １４３〜１４５．５℃ 元素分板値 Ｃ３，Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（４） Ｃニア０．９７．Ｈ：５．３８．Ｎ：５
．３４実測値（４） Ｃニア０．９４．Ｈ：５．４９．
Ｎ：５．３２ＮＭＲＪｃＤＣ，、２，２６（＋ｓ、６Ｈ
）、３．６０（ｓ、３Ｋ）、５．１６（ｓ、１■）６．
２〜６．５ （ｍ 、４Ｈ） 、 ７．０〜８．２ （
ｍ 、 １４Ｈ）実施例２８ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ジメチル−１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−［：４−（２−ピリジル）−３−ゾテ
ニル〕エステル 元素分析値 Ｃ２５Ｈ２５Ｎ３０６ 計算値（イ） Ｃ：６４．７９．Ｈ：５．４４．Ｎ：９
．０７実測値＆Ｉ）Ｃ：６４．８５．Ｈ：５．３９．Ｎ
：９．０６罵δｃＤｃ、、２．３１（ｓ、６Ｈ）＋２．
６９（ｔ、２Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）４．２０（ｔ
、２Ｈ）＋５．０９（ｓ、ＩＨ）。
７（ｓ、ＩＨ）５．２〜８．１ （ｍ、 ｌ０Ｈ） 実施例２７ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４〜ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５− （１，３−ジフェニル−２−！ロペ
ニル）エステル 融点 １４３〜１４５．５℃ 元素分板値 Ｃ３，Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（４） Ｃニア０．９７．Ｈ：５．３８．Ｎ：５
．３４実測値（４） Ｃニア０．９４．Ｈ：５．４９．
Ｎ：５．３２ＮＭＲＪｃＤＣ，、２，２６（＋ｓ、６Ｈ
）、３．６０（ｓ、３Ｋ）、５．１６（ｓ、１■）６．
２〜６．５ （ｍ 、４Ｈ） 、 ７．０〜８．２ （
ｍ 、 １４Ｈ）実施例２８ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ジメチル−１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−［：４−（２−ピリジル）−３−ゾテ
ニル〕エステル 元素分析値 Ｃ２５Ｈ２５Ｎ３０６ 計算値（イ） Ｃ：６４．７９．Ｈ：５．４４．Ｎ：９
．０７実測値＆Ｉ）Ｃ：６４．８５．Ｈ：５．３９．Ｎ
：９．０６罵δｃＤｃ、、２．３１（ｓ、６Ｈ）＋２．
６９（ｔ、２Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）４．２０（ｔ
、２Ｈ）＋５．０９（ｓ、ＩＨ）。
６．４〜８．６ （ｍ、 ９Ｈ）
壺施例２９
４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロビリジ７−３Ｔ５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−［３−（２−す７テル）−２−ｆロイ
ニル〕エステル 融点 １５０４〜１５３℃ 元素分析値 Ｃ２９Ｈ２６Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６９．８７．Ｈ：５．２６．Ｎ：５
．６２実測値（＠ Ｃ：６９．８９．、Ｈ：５．２２．
Ｎ：５．５７罵δｃＤｃ、３２．３０（＠、３Ｈ）、２
．３４（ｓ、３Ｈ）＋３．６０（ＩＩ１３Ｈ）４．７４
（ｄ、２Ｈ）、５．１５（ｓ、ＩＨ）。
，４−ジヒドロビリジ７−３Ｔ５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−［３−（２−す７テル）−２−ｆロイ
ニル〕エステル 融点 １５０４〜１５３℃ 元素分析値 Ｃ２９Ｈ２６Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６９．８７．Ｈ：５．２６．Ｎ：５
．６２実測値（＠ Ｃ：６９．８９．、Ｈ：５．２２．
Ｎ：５．５７罵δｃＤｃ、３２．３０（＠、３Ｈ）、２
．３４（ｓ、３Ｈ）＋３．６０（ＩＩ１３Ｈ）４．７４
（ｄ、２Ｈ）、５．１５（ｓ、ＩＨ）。
６．０〜６．８５ （ｍ 、 ３Ｈ） 、 ７．１〜８
．２ （ｍ 、 １１Ｈ）実施例３０ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ノメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（１−メチル−３−フェニル−２−７
’ ＣＩ−ｅニル）エステル元素分析値 Ｃ２６■２６
Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃ：６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ：６．
０６実測値（＠ Ｃ：６７．７１．Ｈ：５．６６、Ｎ：
６．０１ＮＭＲδｃＤＣ，３１，３５（ｍ、３Ｈ）、２
．３０（ｓ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）５．１２（
ｓ、ＩＨ）、５．４５（ｍ、ＩＨ）。
．２ （ｍ 、 １１Ｈ）実施例３０ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ノメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（１−メチル−３−フェニル−２−７
’ ＣＩ−ｅニル）エステル元素分析値 Ｃ２６■２６
Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃ：６７．５２．Ｈ：５．６７、Ｎ：６．
０６実測値（＠ Ｃ：６７．７１．Ｈ：５．６６、Ｎ：
６．０１ＮＭＲδｃＤＣ，３１，３５（ｍ、３Ｈ）、２
．３０（ｓ、６Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）５．１２（
ｓ、ＩＨ）、５．４５（ｍ、ＩＨ）。
６．０−６．８ （ｍ 、 ３Ｈ） 、 ７．１〜８．
２ （ｍ 、 ９Ｈ）実施例３１ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ノメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−エ
チルエステル５−（１−メチル−３−フェニル−２−ｆ
ロベニル）エステル 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６８．０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５
．８８実測値（イ） Ｃ：６８．１１．Ｈ：５．８８．
Ｎ：５．８３ＮＭＲδＣＤＣ，３１，２５（ｄ、３Ｈ）
、１．２６（ｑ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、６Ｈ）４．０
５（１，２Ｈ）、５．０８（ｓ、ＩＨ）、５．３７（ｑ
、１Ｂ）５．９〜６．７ （ｍ、 ３Ｈ） 、 ７．０
〜８．１５（ｍ、 ９Ｈ）実施例３２ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロぎリジン−３，５−ジカルボン酸３−イ
ソグ四ピルエステル５−（１−メチル−３−フェニル−
２−ノロベニル）エステル元素分析値 Ｃ２８Ｈ３ｏＮ
２ｏ６ 計算値（％） Ｃ：６８．５６．Ｈ：６．１６．Ｎ：５
．７１実測値（％） Ｃ：６８．６０．Ｈ：６．１４．
Ｎ：５臘δｃＤｃ、、１．１０（ｄ、３Ｈ）、１．２５
（ｄ、６Ｈ）、２．３２（１，６Ｈ）４．７〜５．２
（ｍ、 ＩＨ） 、 ５．１０（ｓ 、 １）Ｉ）５．
４０（ｑ 、 ＩＨ） 、 ５．９〜６．７ （ｍ、
３Ｈ） 。
２ （ｍ 、 ９Ｈ）実施例３１ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ノメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−エ
チルエステル５−（１−メチル−３−フェニル−２−ｆ
ロベニル）エステル 元素分析値 Ｃ２７Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（イ） Ｃ：６８．０５．Ｈ：５．９２．Ｎ：５
．８８実測値（イ） Ｃ：６８．１１．Ｈ：５．８８．
Ｎ：５．８３ＮＭＲδＣＤＣ，３１，２５（ｄ、３Ｈ）
、１．２６（ｑ、３Ｈ）、２．３０（ｓ、６Ｈ）４．０
５（１，２Ｈ）、５．０８（ｓ、ＩＨ）、５．３７（ｑ
、１Ｂ）５．９〜６．７ （ｍ、 ３Ｈ） 、 ７．０
〜８．１５（ｍ、 ９Ｈ）実施例３２ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロぎリジン−３，５−ジカルボン酸３−イ
ソグ四ピルエステル５−（１−メチル−３−フェニル−
２−ノロベニル）エステル元素分析値 Ｃ２８Ｈ３ｏＮ
２ｏ６ 計算値（％） Ｃ：６８．５６．Ｈ：６．１６．Ｎ：５
．７１実測値（％） Ｃ：６８．６０．Ｈ：６．１４．
Ｎ：５臘δｃＤｃ、、１．１０（ｄ、３Ｈ）、１．２５
（ｄ、６Ｈ）、２．３２（１，６Ｈ）４．７〜５．２
（ｍ、 ＩＨ） 、 ５．１０（ｓ 、 １）Ｉ）５．
４０（ｑ 、 ＩＨ） 、 ５．９〜６．７ （ｍ、
３Ｈ） 。
７．１〜８．２ （ｍ、 ９Ｈ）
実施例３３
４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−・ジカルボン酸３−
メチルエステル５−（１−メチル−３−フリル−２−ノ
ロベニル）エステル 元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０７ 計算値（イ） Ｃ：６３．７１．Ｈ：５．３５．Ｎ：６
．１９実測値（＠ Ｃ：６３．０７．Ｈ：５．２４．Ｎ
６．１１罵δｃＤｃ、、１．３３（ｄｄ、３Ｈ）、２
．３３（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）５．１１（
ｓ、ＩＨ）、５．２３〜５．７３（ｍ、ＩＨ）。
，４−ジヒドロピリジン−３，５−・ジカルボン酸３−
メチルエステル５−（１−メチル−３−フリル−２−ノ
ロベニル）エステル 元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０７ 計算値（イ） Ｃ：６３．７１．Ｈ：５．３５．Ｎ：６
．１９実測値（＠ Ｃ：６３．０７．Ｈ：５．２４．Ｎ
６．１１罵δｃＤｃ、、１．３３（ｄｄ、３Ｈ）、２
．３３（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）５．１１（
ｓ、ＩＨ）、５．２３〜５．７３（ｍ、ＩＨ）。
５．７３〜６．６０ （ｍ、 ５Ｈ） 、 ７．２２〜
８．２３ （ｍ、５Ｈ）実施例３４ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−（
２−メトキシエチル）エステル５−（１−メチル−３−
フェニルー２−ｆ口（ニル）エステル 元素分析値 Ｃ２８Ｈ３ｏＮ２０７ 計算値（至） Ｃ：６６．３９．Ｈ：５．９７．Ｎ：５
．５３実測値（４） Ｃ：６６．４４．Ｈ：５．９２．
Ｎ：５．４７ＨＭＲδＣＤＣ，，１，３６（ｍ、３Ｈ）
、２．３０（ｓ、６Ｈ）、３．２９（ｄ、３Ｈ）３．４
８（ｔ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、５．１０（ｓ
、ＩＨ）５．５０（ｑ 、 ＩＭ） 、’５．９〜６．
７ （ｍ＋ ３Ｈ） 。
８．２３ （ｍ、５Ｈ）実施例３４ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−（
２−メトキシエチル）エステル５−（１−メチル−３−
フェニルー２−ｆ口（ニル）エステル 元素分析値 Ｃ２８Ｈ３ｏＮ２０７ 計算値（至） Ｃ：６６．３９．Ｈ：５．９７．Ｎ：５
．５３実測値（４） Ｃ：６６．４４．Ｈ：５．９２．
Ｎ：５．４７ＨＭＲδＣＤＣ，，１，３６（ｍ、３Ｈ）
、２．３０（ｓ、６Ｈ）、３．２９（ｄ、３Ｈ）３．４
８（ｔ、２Ｈ）、４．１５（ｔ、２Ｈ）、５．１０（ｓ
、ＩＨ）５．５０（ｑ 、 ＩＭ） 、’５．９〜６．
７ （ｍ＋ ３Ｈ） 。
７．０５〜８．１５（ｍ、９Ｈ）
実施例３５
４−（３−ニトロフェニル）−２，６−シメチルー１．
４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メチ
ルエステル５− （２，３−ジフェニル−２−ノロベニ
ル）エステル 元素分析値 Ｃ３，Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃニア０．９８．Ｈ：５．３８．Ｎ：５．
３４ ′実測値（％） Ｃニア１．０３．Ｈ：５．３７
．Ｎ：５．３ＯＮＭＲδｃＤｃ、、２．２３（ｓ１３Ｈ
）１２．２９（ｇ１３Ｈ）１３．６０（ａ、３Ｈ）４．
８９（ｓ、２Ｈ）、５．０２（ｓ、ＩＨ）、６．３０（
＠、ＩＨ）６．５０（ｓ 、 ＩＨ） 、 ６．７〜８
．０５ （ｍ、 １５Ｈ）実施例３６ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（１−メチル−３−チェニル−２−ノ
ロベニル）エステル 元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０６Ｓ 計算値（イ） Ｃ：６１．５３．Ｈ：５．１６．Ｎ：５
．９８実測値（イ） Ｃ：６１．５５．Ｈ：５．０８．
Ｎ：５．７９聴δｃＤ、、、１．３７（ｄｄ、３Ｈ）、
２．３３（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）５．１１
（ｓ、ＩＨ）、５．２３〜５．７６（ｍ、ＩＨ）。
４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メチ
ルエステル５− （２，３−ジフェニル−２−ノロベニ
ル）エステル 元素分析値 Ｃ３，Ｈ２８Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃニア０．９８．Ｈ：５．３８．Ｎ：５．
３４ ′実測値（％） Ｃニア１．０３．Ｈ：５．３７
．Ｎ：５．３ＯＮＭＲδｃＤｃ、、２．２３（ｓ１３Ｈ
）１２．２９（ｇ１３Ｈ）１３．６０（ａ、３Ｈ）４．
８９（ｓ、２Ｈ）、５．０２（ｓ、ＩＨ）、６．３０（
＠、ＩＨ）６．５０（ｓ 、 ＩＨ） 、 ６．７〜８
．０５ （ｍ、 １５Ｈ）実施例３６ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−シメチルー１
．４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メ
チルエステル５−（１−メチル−３−チェニル−２−ノ
ロベニル）エステル 元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０６Ｓ 計算値（イ） Ｃ：６１．５３．Ｈ：５．１６．Ｎ：５
．９８実測値（イ） Ｃ：６１．５５．Ｈ：５．０８．
Ｎ：５．７９聴δｃＤ、、、１．３７（ｄｄ、３Ｈ）、
２．３３（ｓ、６Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）５．１１
（ｓ、ＩＨ）、５．２３〜５．７６（ｍ、ＩＨ）。
６．４８（ｓ、ＩＨ）、５．７８〜８．１８（ｍ、９Ｈ
）実施例３７ ４−（２−フリール） −２，６−シメチルー１，４−
シヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メチルエ
ステル５−シンナミルエステル 元素分析値 Ｃ２３Ｈ２５”５ 計算値（至） Ｃニア０．２１．Ｈ：５．８９．Ｎ：３
．５６実測値（イ） ｃ：ｒｏ、ｚｒ、Ｈ’：５．ｓ４
．Ｎ：ａ、ｓ。
）実施例３７ ４−（２−フリール） −２，６−シメチルー１，４−
シヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３−メチルエ
ステル５−シンナミルエステル 元素分析値 Ｃ２３Ｈ２５”５ 計算値（至） Ｃニア０．２１．Ｈ：５．８９．Ｎ：３
．５６実測値（イ） ｃ：ｒｏ、ｚｒ、Ｈ’：５．ｓ４
．Ｎ：ａ、ｓ。
闇δＣＤｃ、、２．２８（ｓ、６Ｈ）、３．６５（ｓ、
３Ｈ）＋４．７５（ｄ４２Ｈ）５．２３（ｓ 、 ＩＨ
） 、 ５．８８〜６．６０ （ｍ、 ５Ｈ） 。
３Ｈ）＋４．７５（ｄ４２Ｈ）５．２３（ｓ 、 ＩＨ
） 、 ５．８８〜６．６０ （ｍ、 ５Ｈ） 。
７．１〜７．４ （ｍ、６Ｈ）
実施例３８
４−（２−す７チル） −２，６−シメチルー１，４−
シヒドロピリノン−３，５−ジカルボン酸３−メチルエ
ステル５−シンナミルエステル 元素分析値 Ｃ２９Ｈ２７ＮＯ４ 計算値（イ） Ｃニア６．８０．Ｈ：６．００．Ｎ：３
．０９実測値（至） Ｃニア６．８４．Ｈ：５．９２．
Ｎ：３．０５ＨＭＲδｃＤｃ、、２．２２（ｓ、３Ｈ）
、２．２５（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）４．６
５（ｄｄ、２Ｈ）、５．２０（ｓ、ＩＨ）。
シヒドロピリノン−３，５−ジカルボン酸３−メチルエ
ステル５−シンナミルエステル 元素分析値 Ｃ２９Ｈ２７ＮＯ４ 計算値（イ） Ｃニア６．８０．Ｈ：６．００．Ｎ：３
．０９実測値（至） Ｃニア６．８４．Ｈ：５．９２．
Ｎ：３．０５ＨＭＲδｃＤｃ、、２．２２（ｓ、３Ｈ）
、２．２５（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）４．６
５（ｄｄ、２Ｈ）、５．２０（ｓ、ＩＨ）。
６．０８〜６．５３ （ｍ 、 ３Ｈ） 、 ７．１〜
７．７ （ｍ 、 １２Ｈ）実施例３９ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ジメチル−１
，４−ジヒドロピリノン−３，５−ジカルボン酸３−メ
ｆルエステル５− （４，４−ジフェニル−３−ブテニ
ル）エステル 元素分析値 Ｃ３２Ｈ３゜Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃニア１．３６．Ｈ：５．６１．Ｎ：５．
２０実測値（＠ Ｃニア１．４２．Ｈ：５．５３．Ｎ：
５．１２脇δ ２．３１（ｓ 、６Ｈ）、２．４８（ｍ
、２Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）。
７．７ （ｍ 、 １２Ｈ）実施例３９ ４−（３−ニトロフェニル） −２，６−ジメチル−１
，４−ジヒドロピリノン−３，５−ジカルボン酸３−メ
ｆルエステル５− （４，４−ジフェニル−３−ブテニ
ル）エステル 元素分析値 Ｃ３２Ｈ３゜Ｎ２０６ 計算値（＠ Ｃニア１．３６．Ｈ：５．６１．Ｎ：５．
２０実測値（＠ Ｃニア１．４２．Ｈ：５．５３．Ｎ：
５．１２脇δ ２．３１（ｓ 、６Ｈ）、２．４８（ｍ
、２Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）。
ＤＣｊ３
４．１０（ｔ、２Ｈ）、５．１０（ｍ、ＩＨ）、５．８
３（ｔ、ＩＨ）。
３（ｔ、ＩＨ）。
６．１８（ａ 、 ＩＨ） 、 ７．０３〜８．１０
（ｍ、 １４Ｈ）実施例４０ ４−（２−フルオロフェニル） −２，６−シメチルー
１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３メ
チルエステル５−シンナミルエステル融点 ８９．５℃ 元素分析値 Ｃ２５Ｈ２４ＦＮ０．４ 計算値（４） Ｃニア１．２５．Ｈ：５．７４．Ｎ：３
．３２実測値（イ） Ｃニア１．２９．Ｈ：５．７０．
Ｎ：３．２８゜ＮＭＲ’ ＣＤＣｇ、２．２６ （ｓ
＋ ６Ｈ） ＋ ３．５６ （ｓ 、３Ｈ） ＋４．５
４〜４．７８ （ｍ、 ２Ｈ） 、 ５．２８（１１，
ＩＨ）６．１４（ａ 、 ＩＨ） 、６．０６〜７．７
６ （ｍ、 ＩＩＨ）特許出願人 富士レビオ株式会社 代理人 弁理士吉井−男 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理手続補正書（
自発） 昭和６０年５月２４日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １事件の表示 特願昭５９−８８４１１、 発明の名称 １．４−ジヒドロピリジン誘導体 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 富士レビオ株式会社 ４代理人 居所 〒１０４東京都中央区八丁堀三丁目２１番３−６
０７号明細書の発明の詳細な説明の欄及び ６補正の内容 （１）明細書の記載を以下の通シに補正する。
（ｍ、 １４Ｈ）実施例４０ ４−（２−フルオロフェニル） −２，６−シメチルー
１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸３メ
チルエステル５−シンナミルエステル融点 ８９．５℃ 元素分析値 Ｃ２５Ｈ２４ＦＮ０．４ 計算値（４） Ｃニア１．２５．Ｈ：５．７４．Ｎ：３
．３２実測値（イ） Ｃニア１．２９．Ｈ：５．７０．
Ｎ：３．２８゜ＮＭＲ’ ＣＤＣｇ、２．２６ （ｓ
＋ ６Ｈ） ＋ ３．５６ （ｓ 、３Ｈ） ＋４．５
４〜４．７８ （ｍ、 ２Ｈ） 、 ５．２８（１１，
ＩＨ）６．１４（ａ 、 ＩＨ） 、６．０６〜７．７
６ （ｍ、 ＩＩＨ）特許出願人 富士レビオ株式会社 代理人 弁理士吉井−男 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理手続補正書（
自発） 昭和６０年５月２４日 特許庁長官 志 賀 学 殿 １事件の表示 特願昭５９−８８４１１、 発明の名称 １．４−ジヒドロピリジン誘導体 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 富士レビオ株式会社 ４代理人 居所 〒１０４東京都中央区八丁堀三丁目２１番３−６
０７号明細書の発明の詳細な説明の欄及び ６補正の内容 （１）明細書の記載を以下の通シに補正する。
２頁最下行 「シアノ、」 削除
３頁１９行 ｒ ３，６４９，６２７ Ｊ ｒ ３，６
４４，６２７ Ｊ４頁 ４行 「昭３３−Ｊ ｒ昭５５
−」１１頁 ６行 １表−１」 「下表」 −１３頁１５行 「製造例−１４ｒ実施例１」２９頁１
２行 「ナフチル」 「ナフチル」（２）明細書第１１
頁表の［化合物（実施例番号）］の欄に記載された数字
を以下の通シに補正する。
４４，６２７ Ｊ４頁 ４行 「昭３３−Ｊ ｒ昭５５
−」１１頁 ６行 １表−１」 「下表」 −１３頁１５行 「製造例−１４ｒ実施例１」２９頁１
２行 「ナフチル」 「ナフチル」（２）明細書第１１
頁表の［化合物（実施例番号）］の欄に記載された数字
を以下の通シに補正する。
「１「１
２８ ４
４７ ７
６１ ・ １１
６６ １２
１７」１７」
（３）特許請求の範囲を別紙の通ルに補正する。
以上
特許請求の範囲
１、式
〔式中、Ｒは炭素数１〜６を有する直鎖、分岐又は環状
の飽和または不飽和炭化水素基を表わし、数基は随時鎖
中に１個の酸素又はイオウ原子を含んでいてもよく又は
、随時ハロゲン原子、フェニル、フェノキシ、チオフェ
ノキシもしくはアミノ基で置換されていてもよく、Ａｒ
’及びＡｒ２は同−又轄異なりてアリール基を表わし、
核子り−ル基ハ１ｌｌｌＩ時アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、チオア
ルコキシ、スルフィニルまたはスルホニル基から選けれ
る１個ないし２個の同−又は相異なる基で置換されてい
てもよ＜、Ａは炭素数３〜６を有する直鎖状、分岐状ｔ
たは環状の不飾和脂肪族炭化水素基を表で置換されてい
てもよい。〕 で表わされる１、４−ジヒドロピリジン誘導体及びその
酸付加塩
の飽和または不飽和炭化水素基を表わし、数基は随時鎖
中に１個の酸素又はイオウ原子を含んでいてもよく又は
、随時ハロゲン原子、フェニル、フェノキシ、チオフェ
ノキシもしくはアミノ基で置換されていてもよく、Ａｒ
’及びＡｒ２は同−又轄異なりてアリール基を表わし、
核子り−ル基ハ１ｌｌｌＩ時アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、チオア
ルコキシ、スルフィニルまたはスルホニル基から選けれ
る１個ないし２個の同−又は相異なる基で置換されてい
てもよ＜、Ａは炭素数３〜６を有する直鎖状、分岐状ｔ
たは環状の不飾和脂肪族炭化水素基を表で置換されてい
てもよい。〕 で表わされる１、４−ジヒドロピリジン誘導体及びその
酸付加塩
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、Ｒは炭素数１〜６を有する直鎖１分岐又は環状
の飽和または不飽和炭化水素基を表わし。 数基は随時鎖中に１個の酸素又はイオウ原子を含んでい
てもよく又は、随時ハロゲン原子、シアノ、フェニル、
フェノキシ１．チオフェノキシもシくハアミノ基で置換
されていてもよ（、Ａｒ’及びＡｒ２は同−又は異なっ
てアリール基を表わし、該アリールｓｔｉ随時アルキル
、アルコキシ、ハロゲン。 トリフルオロメチル、ニトロ、シアン、チオアルコキシ
、スルフィニルまたはスルホニル基カラ選ばれる１個な
いし２個の同−又は相異なる基で置換されていてもよ（
、Ａは炭素数３〜６を有する ゛直鎖状１分岐状また線
環状の不飽和脂肪族炭イし水素基を表わし、該基轄随時
置換または無置換のアリール基で置換されていてもよい
。〕 で表わされる１、４−ジヒド薗ピリジン誘導体及びその
酸付加塩。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59088411A JPS60233058A (ja) | 1984-05-04 | 1984-05-04 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
| US06/727,692 US4672068A (en) | 1984-05-04 | 1985-04-26 | Antihypertensive 1,4-dihydropyridines having a conjugated ester |
| DE8585303141T DE3582952D1 (de) | 1984-05-04 | 1985-05-02 | Dihydropyridin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. |
| EP85303141A EP0161877B1 (en) | 1984-05-04 | 1985-05-02 | 1,4-dihydropyridine derivatives, methods for their production and pharmaceutical compositions comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59088411A JPS60233058A (ja) | 1984-05-04 | 1984-05-04 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60233058A true JPS60233058A (ja) | 1985-11-19 |
| JPH0314307B2 JPH0314307B2 (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=13942053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59088411A Granted JPS60233058A (ja) | 1984-05-04 | 1984-05-04 | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60233058A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6350766B1 (en) | 1997-04-25 | 2002-02-26 | Ajinomoto Co., Inc. | Dihydropyridine derivative |
| US6610717B2 (en) | 1999-06-23 | 2003-08-26 | Ajinomoto Co., Inc. | Dihydropyridine derivatives |
| US7247645B2 (en) | 1999-06-23 | 2007-07-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Dihydropyridine derivatives |
| JP2022525697A (ja) * | 2019-05-31 | 2022-05-18 | アールディスカバリー エルエルシー | Ｄｒｐ１－フィラミン複合体形成阻害剤 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60120861A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-06-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体 |
-
1984
- 1984-05-04 JP JP59088411A patent/JPS60233058A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60120861A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-06-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ジヒドロピリジン誘導体 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6350766B1 (en) | 1997-04-25 | 2002-02-26 | Ajinomoto Co., Inc. | Dihydropyridine derivative |
| US6995179B2 (en) | 1997-04-25 | 2006-02-07 | Ajinomoto Co., Inc. | Dihydropyridine derivative |
| US6610717B2 (en) | 1999-06-23 | 2003-08-26 | Ajinomoto Co., Inc. | Dihydropyridine derivatives |
| US7247645B2 (en) | 1999-06-23 | 2007-07-24 | Ajinomoto Co., Inc. | Dihydropyridine derivatives |
| JP2022525697A (ja) * | 2019-05-31 | 2022-05-18 | アールディスカバリー エルエルシー | Ｄｒｐ１－フィラミン複合体形成阻害剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0314307B2 (ja) | 1991-02-26 |
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