DE1445938A1 - Photographische Entwicklerzusammensetzung mit einem Entwickler und einer alkalischen Substanz - Google Patents

Photographische Entwicklerzusammensetzung mit einem Entwickler und einer alkalischen Substanz

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DE1445938A1
DE1445938A1 DE19631445938 DE1445938A DE1445938A1 DE 1445938 A1 DE1445938 A1 DE 1445938A1 DE 19631445938 DE19631445938 DE 19631445938 DE 1445938 A DE1445938 A DE 1445938A DE 1445938 A1 DE1445938 A1 DE 1445938A1
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Ficken Geoffrey Ernest
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Ilford Imaging UK Ltd
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Ilford Ltd
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    • G03C5/30—Developers
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description

MÖNCHEN DIPL.-ING. W. NIEMANN
HAMBURG PATINTANWXLTI
NUSSBAUMSTRASSE10 TELEFON: 55 547«
W. 11 385/63 13/Ko
Hford Limited
Ilford, Essex (Englang)
Photographische Entwicklerzusammensetzung ««•β- einem Entwioktrcl und einer alkalischen Substanz
Die Erfindung bezieht sich auf neue 3-Pyrazolidonverbindungen und auf diese enthaltende photographische Entwicklerzusammensetzungen oder Entwicklungsflüssigkeiten.
In der britischen Patentschrift 542 502 sind als photographische Entwicklersubstanzen 3-Pyrazolidone der allgemeinen Formel I:
H,
'.TII
90900^/0077
"beschrieben, in welcher R^, H2 und Rz Wasserstoff, Alkyl-, Aryl- oder Ara.lkylgruppen bedeuten. Eine solche Verbindung, i-Phenyl-3-pyrazolidon, hatte in der Praxis eine sehr verbreitete Verwendung gefunden.
• Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der vorstehenden Art, in welcher R. einen Arylrest bedeutet und in welcher die 4- und 5-Stellung des Pyrazolidonrings durch einen cycloaliphatisehen Substituenten überbrückt sind, ebenfalls sehr wirksame photοgraphische Entwicklungsmittel darstellen, welche für einige Zwecke alisgesprochen vorteilhaft sind. Es wurde insbesondere gefunden, daß sie eine wesentlich höhere Beständigkeit gegenüber Hydrolyse während der Aufbewahrung besitzen.
Gemäß einem ersten Merkmal der Erfindung sind deshalb Verbindungen der allgemeinen Formel Ils
-Ο - 0
I I
^CH ,2JH II
NK
vorgesehen, in welcher Z eine zweiwertige aliphatisch© Gruppe darstellt, welche mit den Kohlenstoffatomen in d©r 4- und 5-Stellung des Pyrazolidonrings einen fünfgliedrigen oder seshsgliedrigen cycloaliphatischen Hing vervollständigt,
BAD ORIGfNAL 9 0 9 8 0 7/0977
1U5938
und S^ eine Arylgruppe, beispielsweise eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, bedeutet. Diese Arylgruppen können mit Hydroxy-, Alkoxy-, Oxyallcyl-, Amino-, substituierten Amino-, Nitro-, Sulfonsaure- oder Carboxylgruppen oder Halogenatomen substituiert «ein.
Die vorstehenden Verbindungen der allgemeinen Formel II können durch irgendeine der an sich belcannten Arbeitsweisen zur Herstellung der entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt werden, mit der Abänderung, da3 in den Ausgangsmaterialien die Gruppen Hg und IL durch die vorstehend bezeichnete Gruppierung Z- ersetzt sind. Solche Arbeitsweisen sind beispielsweise in den britigchen Patentschriften 542 502, 679 677, 679 678, 703 669 und 728 368 beschrieben. Insbesondere werden die nachstehend angegebenen allgemeinen Verfahrensweisen bevorzugt»
A. Herstellung durch Kondensation eines Hydrazins der allgemeinen Formel R-NHNHg mit einem Ester der allgemeinen
Formel: „
r b —"Γ
6 ' 6 - COOR
in «elcher R eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet.
B. Horstellung durch Kondensation eines Hydrazins der allgemeinen Formel R^NHNH2 Ή·** e^ftej^ -"-mid der allgemeinen
909807/0977 BAD ORIGINAL
Fomeli
(- - - 2 i
ι ι
Ο ' -- OQNHR*
ein/
in welcher R*/wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet·
Die Erfindung wird jsachstcJaeal anhand von Beispiele» näher erläutert.
Beispiel 1
1»^enjl»*jjj»tgfcr^
Eine Losung von 7,5 g Ketrium in 150 ml Äthanol nur£« nacheinander mit 25 ml I&eny!hydrazin uM 38 e3 g Äthyleyol©M»xeja-»1-carbO3{ylat behasÄelt smd die - Missauag während 13 Stunden am HückfluS erhitzt« Mmh der Entfernung des Lösungsmittels uater ^frriagertem Bruek wurde da^ Hackstand 3 Stunden laug mit einsr Micchiixig von koiusesitrisrt·!? Sals» säur® (200 ml) und Wasssr (100 ml) am EückfltiS gehalten· Di® Mischung wurde gekühlt imd der Fasi-st'off wurde gessn«» m®ltt mit verdünnter Asmoniakicisuss gewasuhea y&ä getrocknet, Krist»Hi® ation aus Äthylaeetat und dam aus einer Hisofc&ag ¥©n Oyclöhexan und Eenzöl ergab i-Pteenyl^j^-cstraaethjXea» parrazoiidin-5-on in Form von kremfarbigen EristalMa» F « 161°-162°O. \
BAD ORIGINAL
909807/0977
BilflDl·! 2
rl«
5»3 al Itoasmisydrasln und 5»9 β Oyelopenten-i-earboxaald wurden einer Lesung aus 1,6 g tfatriua in 50 Ml Ithaaol sageg«b«a ad dl« Mischung wurde während 16 Stunden aa Btiokfln» gehalten· Der sieh abecheidende Feststoff wurde nach Künlattg filtriert und nacheinander alt etwas kalte« Ithaaol und Ither gewasehea· Uns Lösung dieses Feststoffs in 40 al Wasser wurde alt konzentrierter Salmeaure angesäusrt« wofeei «in teerartiger Feststoff ausgeschieden wurde· Dieser erhärtete Isngssa und wurde geaammelt, alt etwas kaltea «aseer gewaschen und aus Wasser kristallisiertv wobei dsa ifrrasoHdiaon in Fora von farblosen Nadeln, F 129° bis 13O0O9 erhalte»
Beispiel 3
Bins Lösung τοη 3,0 g latriua in 100 al Ithanol wurde während 16 Stunden aitü;a-Chlorphenylhydraiin<:/(14,3 g»und 15 »♦ t Ithyleyelohexen-1-oarboxylat aa RüokflauB gehalt Mt. Säen Abkühlung wurde der Feststoff gesaaaelt und in 80 al Wasser alt Suigslure behandelte Das sieh auescheideade Ol wurde la Oalevaf ora auf genoaaen «ad der getrocknet· (Satriuasulfat) m«ak4| ward· destilUert, void dl· Fraktion alt #iaesi 1> bai 110* - 160*0/2 aa gosaaaslt wurd·.
90980Ϊ/0977 BAD ORIGINAL
Sine !lösung des Destillats in einer minimalen Menge
ο von warmem Benzol wurde mit Leiehtpetroleun (Xp 60 -80 C) behandelt und gekühlt· Der sieh ausscheidende Feststoff wurde gesammelt und aus Cyolohexan kristallisiert und dann aus einer Äthsnol-Wasser-Miactemg umkristallisiert« wobsi das Pyrasolidinon in Per« von farblosen Tal eichen oder Plattes f 145° - 147°C, erhalten wurde·
Sie Verbindungen der allgemeinen Formel II können in der gleichen tfeise wie die Verbindungen gemäß der britischen Patentschrift 542 5Ö2 verwendet werden· Sie zeigen Sie Eigenschaft, welche als "Super-Additivität" bekannt ist, wenn sie in Verbindung mit anderen Entwicklungn^ , z.B· Hydrochinon oder p-Härdro3syphenylglyein$ verwendet werden·
DWBgemäB umfaSt die Erfindung photographische Entwicklerzusamsensetsungen, welche «ine Verbindung der allgemeinen Formel. II zusammen mit einer alkalischen Substanz, und Tfcr^wßswtise auch Hydrochinon und wunschgemäß die gebräuchlich in photograph!söh«n Entwicklern vorhandenen Zu*Ät*# enthalten*
Bas naehstehende Beispiel erläutert eine Eiitwicklersueammenaetsung unter Verwendung der Verbindung gemäß der
BAD ORSGfMAL
909807/097.7
1445338
Beispiel 4
j lachstehend ist eine geeignete Entwicklersusajsmensetsung gemäß der Erfindung angegeben:
1-H«inyl-4,$-tetremethyleapyrazolidin«-3-on 0,26 g
Vatrluasulfit (wasserfrei) 75,0 g Bydrochlnon 8,0 g
latriuecarbonat (wasserfrei) 37,5 β
laliuebroaid 2,0 g
Wasser auf 1000 ml
Für dexflebrauch wird ein Teil dieser Lösung mit 2 Teilen Wasser verdünnt·
Wie vorstehend beeeurieben, besteht ein besonder"-* Torteil der Verbindungen gemäß der Erfindung darin, daB si· ein· höher· Beständigkeit gegenüber Hydrolyse als bei· spielsweise i-Fhenyl-3-pyraisolidon, aufweisen· Dies führt su einer erhöhten Stabilität in den dieselben enthaltenden EntwioklersueajuiensetBungen und demzufolge su einem verrinserten Verlust an Aktivität bei lagerung· Die erhöhte Stabilität wird durch die nachstehenden Verglelchsversuch· erläutert·
Eine Entwicklerlößung, wie vorstehend beschrieben (A) und «ine ähnliche Entwickler lösung (B), welch· als ryresolidinon eine- aqpiivalente Meng« (0,19 g) von 1-Hienyl«3-P7reLSoenthielt( wurden jeweils bei 5O0C behandelt (inkubiert).
swcokaiBigen Zeitabetänden wurden Anteil« von
909807/0977 iniMÄl
BAD ORIGINAL
Entwickler verwendet f um bei 200C einen lichtechten panchromatischen (allfärbigen) Halogensilberemulsionsfila (fast panchromatic silver halide emulsion film) zu entwikkeln und die Produkte wurden gleichseitig geprüft v um die effektive Lichtempfindlichkeit (berechnet als die erforderliche Belichtung, um eine Dichte von 0,1 oberhalb der Schleierwertsdichte der Emulsion zu ereeugen) und den Kontrast zu bestimmen (y-Wert) , wobei dies die gebräuchlichen Methoden zur Beurteilung der Wirksamkeit eines Entwicklers darstellen·
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
Behandlun^szeit (Tafee) ____«_«_
Entwickler 0 6 10-1/2 18 23
A empfind
lichkeit		 5,65 5,66 5,46 5 ,50 5 •56
r 0,75 0,67 0,76 0 •64 0 ,81
B empfind
lichkeit		 5,79 5,72 5,70 5 ,07 4- ,60
Y 1,07 0,91 0,83 0 •87 0 ,31
Es ist ersichtlich, daß, während dor Entwickler geniäßjtf der Erfindung keinen wirklichen Verlust in der Lichtempfindlichkeit oder eine Änderung im Kontrast, selbst nach 23 Tage langem Aufbewahren bei 50°C, zeigt, der Entwickler, welcher i-Phenyl-3-pyrazolidon enthält, einen sehr ernstajhften Verlust in der Lichtempfindlichkeit und
Die Entwickler gemäß der Erfindung sind demzufolge sehr vorteilhaft im Hinblick auf ihre Lagerungseigenschaften, insbesondere unter tropischen Bedingungen, was ein Ergebnis ist, welches sehr überraschend war und aus ke ner Überlegung der chemischen Struktur der neuen Verbindungen vorhergesehen werden konnte.
BAD 909807/0 977

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Photographische EntwicklersusainmensetKung mit einem Entwickler und einer alkalischen Substanz, dadurch gekennzeichnet, daß der Entwickler aus einer Verbindung der allgemeinen Formel:
    ,-CH C * 0
    f I I
    ■ CH KH
    t
    R1
    besteht, in welcher Z eine zweiwertige aliphatische Gruppierung darstellt, welche mit den Kohlenstoffatomen in der 4- und 5-Stellung des Pyrazolidinonrings einen fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen cycloaliphatischen Ring vervollständigt, und R- eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet.
    2· Entwicklerzusaaunensetzung nach Anspx'uch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen weiteren 32ntwickler enthält, welcher mit der Pyrazolidinonverbindung einen superadditiven Effekt aufweist.
    3. Entwieklerzusamraensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekenn-
    zeichnet, daß der w eitere Entwickler aus Hydrochinon besteht.
    BAD ORIGINAL
    9 0 9807/0977
    4. Eotwicklerzusammensetzung nachieinem deriAnsprüche 1 bis 3« dadurch gekennzeichnet, daß die pyrazolid&nverbindung aus 1-Hienyl-4,5-tetramethylenpyrazolidin-3-on besteht·
    5· Entwicklerzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Entwickler aus einer Verbindung der in Anspruch 1 gegebenen allgemeinen Formel besteht, welche durch Umsetzung eines Hydrazine der allgemeinen Formel R^NHNII0 mit einem Ester der allgemeinen Formel: . » _-
    I Z i
    in welcher R eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellt» oder mit einem Amid der allgemeinen Formel:
    C1 ' - CO - NHR1
    in welcher R· Wasserstoff oder eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, erhalten ist·
    BAD ORIGINAL 909807/0977
DE19631445938 1962-06-07 1963-06-06 Photographische Entwicklerzusammensetzung mit einem Entwickler und einer alkalischen Substanz Pending DE1445938A1 (de)

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