DE1445938A1 - Photographische Entwicklerzusammensetzung mit einem Entwickler und einer alkalischen Substanz - Google Patents
Photographische Entwicklerzusammensetzung mit einem Entwickler und einer alkalischen SubstanzInfo
- Publication number
- DE1445938A1 DE1445938A1 DE19631445938 DE1445938A DE1445938A1 DE 1445938 A1 DE1445938 A1 DE 1445938A1 DE 19631445938 DE19631445938 DE 19631445938 DE 1445938 A DE1445938 A DE 1445938A DE 1445938 A1 DE1445938 A1 DE 1445938A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- developer
- general formula
- compound
- composition according
- photographic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- NDGRWYRVNANFNB-UHFFFAOYSA-N pyrazolidin-3-one Chemical group O=C1CCNN1 NDGRWYRVNANFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 pyrazolidinone compound Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000228957 Ferula foetida Species 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 description 1
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 1
- 241000219492 Quercus Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
- G03C5/26—Processes using silver-salt-containing photosensitive materials or agents therefor
- G03C5/29—Development processes or agents therefor
- G03C5/30—Developers
- G03C5/3028—Heterocyclic compounds
- G03C5/3035—Heterocyclic compounds containing a diazole ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
MÖNCHEN DIPL.-ING. W. NIEMANN
HAMBURG PATINTANWXLTI
NUSSBAUMSTRASSE10 TELEFON: 55 547«
W. 11 385/63 13/Ko
Hford Limited
Ilford, Essex (Englang)
Ilford, Essex (Englang)
Photographische Entwicklerzusammensetzung ««•β- einem Entwioktrcl und einer
alkalischen Substanz
Die Erfindung bezieht sich auf neue 3-Pyrazolidonverbindungen
und auf diese enthaltende photographische Entwicklerzusammensetzungen oder Entwicklungsflüssigkeiten.
In der britischen Patentschrift 542 502 sind als
photographische Entwicklersubstanzen 3-Pyrazolidone der
allgemeinen Formel I:
H,
'.TII
90900^/0077
"beschrieben, in welcher R^, H2 und Rz Wasserstoff, Alkyl-,
Aryl- oder Ara.lkylgruppen bedeuten. Eine solche Verbindung,
i-Phenyl-3-pyrazolidon, hatte in der Praxis eine sehr verbreitete
Verwendung gefunden.
• Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der vorstehenden Art, in welcher R. einen Arylrest bedeutet und in
welcher die 4- und 5-Stellung des Pyrazolidonrings durch
einen cycloaliphatisehen Substituenten überbrückt sind,
ebenfalls sehr wirksame photοgraphische Entwicklungsmittel
darstellen, welche für einige Zwecke alisgesprochen vorteilhaft sind. Es wurde insbesondere gefunden, daß sie eine
wesentlich höhere Beständigkeit gegenüber Hydrolyse während der Aufbewahrung besitzen.
Gemäß einem ersten Merkmal der Erfindung sind deshalb
Verbindungen der allgemeinen Formel Ils
-Ο - 0
I I
^CH ,2JH II
NK
vorgesehen, in welcher Z eine zweiwertige aliphatisch©
Gruppe darstellt, welche mit den Kohlenstoffatomen in d©r 4- und 5-Stellung des Pyrazolidonrings einen fünfgliedrigen
oder seshsgliedrigen cycloaliphatischen Hing vervollständigt,
BAD ORIGfNAL 9 0 9 8 0 7/0977
1U5938
und S^ eine Arylgruppe, beispielsweise eine Phenyl- oder
Naphthylgruppe, bedeutet. Diese Arylgruppen können mit
Hydroxy-, Alkoxy-, Oxyallcyl-, Amino-, substituierten Amino-,
Nitro-, Sulfonsaure- oder Carboxylgruppen oder Halogenatomen
substituiert «ein.
Die vorstehenden Verbindungen der allgemeinen Formel II können durch irgendeine der an sich belcannten Arbeitsweisen
zur Herstellung der entsprechenden Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt werden, mit der Abänderung,
da3 in den Ausgangsmaterialien die Gruppen Hg und IL durch
die vorstehend bezeichnete Gruppierung Z- ersetzt sind. Solche Arbeitsweisen sind beispielsweise in den britigchen Patentschriften
542 502, 679 677, 679 678, 703 669 und 728 368
beschrieben. Insbesondere werden die nachstehend angegebenen allgemeinen Verfahrensweisen bevorzugt»
A. Herstellung durch Kondensation eines Hydrazins der
allgemeinen Formel R-NHNHg mit einem Ester der allgemeinen
Formel: „
r b —"Γ
6 ' 6 - COOR
in «elcher R eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet.
in «elcher R eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet.
B. Horstellung durch Kondensation eines Hydrazins der
allgemeinen Formel R^NHNH2 Ή·** e^ftej^ -"-mid der allgemeinen
909807/0977 BAD ORIGINAL
Fomeli
(- - - 2 i
ι ι
ι ι
Ο ' -- OQNHR*
ein/
in welcher R*/wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet·
in welcher R*/wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet·
Die Erfindung wird jsachstcJaeal anhand von Beispiele»
näher erläutert.
1»^enjl»*jjj»tgfcr^
Eine Losung von 7,5 g Ketrium in 150 ml Äthanol nur£«
nacheinander mit 25 ml I&eny!hydrazin uM 38 e3 g Äthyleyol©M»xeja-»1-carbO3{ylat
behasÄelt smd die - Missauag während
13 Stunden am HückfluS erhitzt« Mmh der Entfernung des
Lösungsmittels uater ^frriagertem Bruek wurde da^ Hackstand
3 Stunden laug mit einsr Micchiixig von koiusesitrisrt·!? Sals»
säur® (200 ml) und Wasssr (100 ml) am EückfltiS gehalten·
Di® Mischung wurde gekühlt imd der Fasi-st'off wurde gessn«»
m®ltt mit verdünnter Asmoniakicisuss gewasuhea y&ä getrocknet,
Krist»Hi® ation aus Äthylaeetat und dam aus einer Hisofc&ag
¥©n Oyclöhexan und Eenzöl ergab i-Pteenyl^j^-cstraaethjXea»
parrazoiidin-5-on in Form von kremfarbigen EristalMa»
F « 161°-162°O. \
BAD ORIGINAL
909807/0977
BilflDl·! 2
rl«
5»3 al Itoasmisydrasln und 5»9 β Oyelopenten-i-earboxaald wurden einer Lesung aus 1,6 g tfatriua in 50 Ml
Ithaaol sageg«b«a ad dl« Mischung wurde während 16 Stunden
aa Btiokfln» gehalten· Der sieh abecheidende Feststoff wurde
nach Künlattg filtriert und nacheinander alt etwas kalte«
Ithaaol und Ither gewasehea· Uns Lösung dieses Feststoffs
in 40 al Wasser wurde alt konzentrierter Salmeaure angesäusrt« wofeei «in teerartiger Feststoff ausgeschieden wurde·
Dieser erhärtete Isngssa und wurde geaammelt, alt etwas
kaltea «aseer gewaschen und aus Wasser kristallisiertv wobei
dsa ifrrasoHdiaon in Fora von farblosen Nadeln, F 129° bis
13O0O9 erhalte»
Bins Lösung τοη 3,0 g latriua in 100 al Ithanol wurde
während 16 Stunden aitü;a-Chlorphenylhydraiin<:/(14,3 g»und
15 »♦ t Ithyleyelohexen-1-oarboxylat aa RüokflauB gehalt Mt.
Säen Abkühlung wurde der Feststoff gesaaaelt und in 80 al
Wasser alt Suigslure behandelte Das sieh auescheideade Ol
wurde la Oalevaf ora auf genoaaen «ad der getrocknet· (Satriuasulfat) m«ak4| ward· destilUert, void dl· Fraktion alt
#iaesi 1> bai 110* - 160*0/2 aa gosaaaslt wurd·.
90980Ϊ/0977 BAD ORIGINAL
Sine !lösung des Destillats in einer minimalen Menge
ο von warmem Benzol wurde mit Leiehtpetroleun (Xp 60 -80 C)
behandelt und gekühlt· Der sieh ausscheidende Feststoff
wurde gesammelt und aus Cyolohexan kristallisiert und dann
aus einer Äthsnol-Wasser-Miactemg umkristallisiert« wobsi
das Pyrasolidinon in Per« von farblosen Tal eichen oder Plattes
f 145° - 147°C, erhalten wurde·
Sie Verbindungen der allgemeinen Formel II können
in der gleichen tfeise wie die Verbindungen gemäß der britischen Patentschrift 542 5Ö2 verwendet werden· Sie zeigen
Sie Eigenschaft, welche als "Super-Additivität" bekannt ist,
wenn sie in Verbindung mit anderen Entwicklungn^ , z.B·
Hydrochinon oder p-Härdro3syphenylglyein$ verwendet werden·
DWBgemäB umfaSt die Erfindung photographische Entwicklerzusamsensetsungen,
welche «ine Verbindung der allgemeinen Formel. II zusammen mit einer alkalischen Substanz, und
Tfcr^wßswtise auch Hydrochinon und wunschgemäß die gebräuchlich
in photograph!söh«n Entwicklern vorhandenen Zu*Ät*#
enthalten*
Bas naehstehende Beispiel erläutert eine Eiitwicklersueammenaetsung
unter Verwendung der Verbindung gemäß der
BAD ORSGfMAL
909807/097.7
1445338
j lachstehend ist eine geeignete Entwicklersusajsmensetsung gemäß der Erfindung angegeben:
1-H«inyl-4,$-tetremethyleapyrazolidin«-3-on 0,26 g
latriuecarbonat (wasserfrei) 37,5 β
laliuebroaid 2,0 g
Für dexflebrauch wird ein Teil dieser Lösung mit 2 Teilen
Wasser verdünnt·
Wie vorstehend beeeurieben, besteht ein besonder"-*
Torteil der Verbindungen gemäß der Erfindung darin, daB si· ein· höher· Beständigkeit gegenüber Hydrolyse als bei·
spielsweise i-Fhenyl-3-pyraisolidon, aufweisen· Dies führt
su einer erhöhten Stabilität in den dieselben enthaltenden EntwioklersueajuiensetBungen und demzufolge su einem verrinserten Verlust an Aktivität bei lagerung· Die erhöhte
Stabilität wird durch die nachstehenden Verglelchsversuch·
erläutert·
Eine Entwicklerlößung, wie vorstehend beschrieben (A)
und «ine ähnliche Entwickler lösung (B), welch· als ryresolidinon eine- aqpiivalente Meng« (0,19 g) von 1-Hienyl«3-P7reLSoenthielt( wurden jeweils bei 5O0C behandelt (inkubiert).
swcokaiBigen Zeitabetänden wurden Anteil« von
909807/0977 iniMÄl
BAD ORIGINAL
Entwickler verwendet f um bei 200C einen lichtechten panchromatischen
(allfärbigen) Halogensilberemulsionsfila (fast panchromatic silver halide emulsion film) zu entwikkeln
und die Produkte wurden gleichseitig geprüft v um die
effektive Lichtempfindlichkeit (berechnet als die erforderliche Belichtung, um eine Dichte von 0,1 oberhalb der
Schleierwertsdichte der Emulsion zu ereeugen) und den Kontrast zu bestimmen (y-Wert) , wobei dies die gebräuchlichen
Methoden zur Beurteilung der Wirksamkeit eines Entwicklers darstellen·
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden
Tabelle aufgeführt:
Behandlun^szeit (Tafee) ____«_«_
Entwickler 0 6 10-1/2 18 23
A | empfind lichkeit |
5,65 | 5,66 | 5,46 | 5 | ,50 | 5 | •56 |
r | 0,75 | 0,67 | 0,76 | 0 | •64 | 0 | ,81 | |
B | empfind lichkeit |
5,79 | 5,72 | 5,70 | 5 | ,07 | 4- | ,60 |
Y | 1,07 | 0,91 | 0,83 | 0 | •87 | 0 | ,31 |
Es ist ersichtlich, daß, während dor Entwickler geniäßjtf
der Erfindung keinen wirklichen Verlust in der Lichtempfindlichkeit oder eine Änderung im Kontrast, selbst
nach 23 Tage langem Aufbewahren bei 50°C, zeigt, der Entwickler, welcher i-Phenyl-3-pyrazolidon enthält, einen
sehr ernstajhften Verlust in der Lichtempfindlichkeit und
Die Entwickler gemäß der Erfindung sind demzufolge
sehr vorteilhaft im Hinblick auf ihre Lagerungseigenschaften, insbesondere unter tropischen Bedingungen, was ein Ergebnis
ist, welches sehr überraschend war und aus ke ner Überlegung der chemischen Struktur der neuen Verbindungen vorhergesehen
werden konnte.
BAD 909807/0 977
Claims (1)
- Patentansprüche1. Photographische EntwicklersusainmensetKung mit einem Entwickler und einer alkalischen Substanz, dadurch gekennzeichnet, daß der Entwickler aus einer Verbindung der allgemeinen Formel:,-CH C * 0f I I■ CH KH
tR1besteht, in welcher Z eine zweiwertige aliphatische Gruppierung darstellt, welche mit den Kohlenstoffatomen in der 4- und 5-Stellung des Pyrazolidinonrings einen fünfgliedrigen oder sechsgliedrigen cycloaliphatischen Ring vervollständigt, und R- eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet.2· Entwicklerzusaaunensetzung nach Anspx'uch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen weiteren 32ntwickler enthält, welcher mit der Pyrazolidinonverbindung einen superadditiven Effekt aufweist.
3. Entwieklerzusamraensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekenn-zeichnet, daß der w eitere Entwickler aus Hydrochinon besteht.BAD ORIGINAL9 0 9807/09774. Eotwicklerzusammensetzung nachieinem deriAnsprüche 1 bis 3« dadurch gekennzeichnet, daß die pyrazolid&nverbindung aus 1-Hienyl-4,5-tetramethylenpyrazolidin-3-on besteht·5· Entwicklerzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Entwickler aus einer Verbindung der in Anspruch 1 gegebenen allgemeinen Formel besteht, welche durch Umsetzung eines Hydrazine der allgemeinen Formel R^NHNII0 mit einem Ester der allgemeinen Formel: . » _-I Z iin welcher R eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellt» oder mit einem Amid der allgemeinen Formel:C1 ' - CO - NHR1in welcher R· Wasserstoff oder eine Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, erhalten ist·BAD ORIGINAL 909807/0977
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB22157/62A GB987597A (en) | 1962-06-07 | 1962-06-07 | New pyrazolidinone developing agents |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1445938A1 true DE1445938A1 (de) | 1969-02-13 |
Family
ID=10174860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19631445938 Pending DE1445938A1 (de) | 1962-06-07 | 1963-06-06 | Photographische Entwicklerzusammensetzung mit einem Entwickler und einer alkalischen Substanz |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3284200A (de) |
BE (1) | BE633195A (de) |
DE (1) | DE1445938A1 (de) |
ES (1) | ES288573A1 (de) |
GB (1) | GB987597A (de) |
NL (2) | NL293721A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4169952A (en) * | 1977-03-14 | 1979-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of cyclohexanone-2-carboxamide |
US4139710A (en) * | 1977-03-11 | 1979-02-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of hexahydroindazolones |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL84810C (de) * | 1948-11-23 | |||
BE499957A (de) * | 1949-12-13 | |||
US2743279A (en) * | 1953-08-03 | 1956-04-24 | Eastman Kodak Co | Process of preparing 3-pyrazolidones |
BE530884A (de) * | 1953-08-03 | |||
NL88950C (de) * | 1954-08-24 | |||
US3038801A (en) * | 1960-02-18 | 1962-06-12 | Philip A Hunt Company | Photographic pyrazolidone developers in non-aqueous organic solvents |
-
0
- NL NL125600D patent/NL125600C/xx active
- BE BE633195D patent/BE633195A/xx unknown
- NL NL293721D patent/NL293721A/xx unknown
-
1962
- 1962-06-07 GB GB22157/62A patent/GB987597A/en not_active Expired
-
1963
- 1963-05-20 US US281802A patent/US3284200A/en not_active Expired - Lifetime
- 1963-05-30 ES ES288573A patent/ES288573A1/es not_active Expired
- 1963-06-06 DE DE19631445938 patent/DE1445938A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE633195A (de) | |
NL125600C (de) | |
GB987597A (en) | 1965-03-31 |
NL293721A (de) | |
US3284200A (en) | 1966-11-08 |
ES288573A1 (es) | 1963-11-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2851219C2 (de) | ||
DE816950C (de) | Stabilisierte Halogensilberemulsionen | |
DE1445938A1 (de) | Photographische Entwicklerzusammensetzung mit einem Entwickler und einer alkalischen Substanz | |
DE2043271A1 (de) | Lichtempfindliches Farbfotomatenal | |
DE1244573B (de) | Verfahren zur Herstellung einer modifizierten Gelatine fuer photographische Zwecke | |
DE765944C (de) | Photographisches, halogensilberhaltiges Material | |
DE1119119B (de) | Fotografisches Material mit lichtempfindlicher Halogensilberemulsionsschicht und Gehalt an Polyalkylenoxyd | |
DE1163142B (de) | Photographischer Fixierentwickler | |
DE2325039C2 (de) | Farbphotographische Silberhalogenidemulsion | |
DE1253049B (de) | Waessriger Schwarz-Weiss-Entwickler fuer die photographische Umkehrverarbeitung farbphotographischer Materialien | |
DE1472774A1 (de) | Verfahren zur Stabilisierung photographischer Emulsionen | |
DE1770074C3 (de) | ||
DE1547993A1 (de) | Fotografischer Entwickler | |
DE1572023C3 (de) | Verfahren zur Erzeugung von Dfazotypiebildern | |
DE918308C (de) | Verfahren zur Sensibilisierung von Halogensilberemulsionen, insbesondere von Chlor- und Bromsilberemulsionen fuer Photopapiere, mit Hilfe von Merocyaninen | |
DE2618974C2 (de) | Gerbender photographischer Entwickler | |
DE888954C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogensilberemulsionsschichten fuer Farbenphotographie | |
DE810459C (de) | Verfahren zur Herstellung von photographischen Farbbildern | |
DE723723C (de) | Verfahren zur Farbentwicklung von Halogensilberemulsionen | |
DE2123448C3 (de) | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial | |
DE1005839B (de) | Verfahren zur Verhinderung des Bildabbaus bei belichteten Halogensilberemulsionen waehrend des Trocknens derselben | |
DE738080C (de) | Verfahren zur Herstellung von farbigen photographischen Bildern durch Farbentwicklung | |
AT150819B (de) | Verfahren zur schleierfreien Entwicklung von Halogensilberschichten. | |
DE1959594C3 (de) | Derivate von 3-Carboxyamido-benzolcarbonsäurealkylestern und diese enthaltende lichtempfindliche, farbfotografische Emulsionen | |
DE1243517B (de) | Photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer eine Substanz mit Entwicklereigenschaften bildenden Verbindung |