DE1443750A1 - Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril

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DE1443750A1 DE19641443750 DE1443750A DE1443750A1 DE 1443750 A1 DE1443750 A1 DE 1443750A1 DE 19641443750 DE19641443750 DE 19641443750 DE 1443750 A DE1443750 A DE 1443750A DE 1443750 A1 DE1443750 A1 DE 1443750A1
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Description

Dr.Expl,
-*■
DR. W. SCHALK · DIPL.-iNG. PETERWiRTH DIPL-ING. G. E.M.DANNENBERG · DR. V. SCHMI ED-KOWARZl K
6 FRANKFURT AM MAIN GR. ESCHENHEIMER BTB. S9 · POSTSCHECKKONTO: 156S8 FRANKFURT/MAtN
oog. .Ug ine
The Distillers Company Limited 12, Torphichen Street 27.QWoI** 1964
Edinburgh 3, Großbritannien
gur Herstellung you Acrylnitril
Die vorliegende Erfindung bezieht aich auf die Herateilung ungesättigter, aliphatiacher Nitrile, inabeeondere auf die Herstellung von Acrylnitril.
Daa erfindungagemäße Verfahren zur Herateilung von Acrylnitril ist dadurch gekennzeichnet, daß man bei erhöhter Temperatur in der Dampfphase Propylen, molekularen Sauerstoff und Ammoniak über einem Oxydpräparat umsetzt, das aus Antimon, Uran Sauerstoff und einem mehrwertigen Metall der Atomzahl 22-41, 44-49, 73 und 77-93 oder 90 besteht.
Die erfindungagemäß als Katalysatoren verwendeten Oxydpräparate können entweder als Mischungen von Antimonoxyd und Uranoxyd mit einem Oxyd eines mehrwertigen Metalles oder als säuerstoffhaltige Verbindungen von Antimon, Uran und einem mehrwertigen Metall angesehen werden} unter den Heaktionsbedingungen können eine oder beide Formen anwesend sein. Die bevorzugten mehrwertigen Metalle aind Titanium, Vanadium, Chrom, Mangan, Kupfer, Kobalt, Nickel, Germanium, Zirkonium, Tantal, Blei, Thallium, Zink, Indium oder Eisen.
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Die Katalysatoren können hergestellt werden z.B. d'urch inniges Mischen der Oxyde oder Verbindungen, die beim Erhitzen die Oxyde bilden, oder durch gemeinsame Ausfällung der Oxyde, hydratiaierten Oxyde oder unlöslichen Salze aus wässriger Lösung. Das mehrwertige Metalloxyd oder die -verbindung kann während oder nach dem Mischen der Antimon- und üranoxyde oder -verbindungen zugefügt werden. Die bei der Herstellung der Katalysatoren verwendbaren Verbindungen von Antimon oder Uran umfassen Antimontrioxyd, Antimontetroxyd, Antimonpentoxyd oder Mischungen dieser Oxyde; Ürandioxyd, ürantrioxyd, Uranoso-uraneäure (U3Og) Uranylacetat» Ammoniumuranat oder Mischungen dieser Verbindungen. Es können auch die hydratisieren Formen der Oxyde verwendet werden, wie z.E, Verbindungen, die durch Einwirkung wässriger Salpetersäure auf metallisches Antimon oder auf Mischungen der Metalle erhalten werden. Besonders geeignete Verbindungen der mehrwertigen Metalle sind Nitrate oder Chloride.
Die Verhältnisse der verschiedenen Komponenten des Katalysators können in ziemlich weiten Grenzen variieren. Gewöhnlich hat das Präparat ein Atomverhältnis von Antimon zu Uran von etwa 1:1 bis 20;1, vorzugsweise zwischen 2:1 und 10:1, und ein Atomverhältnis von Uran zum mehrwertigen Metall von etwa 1s1 bis 10:1.
Der Katalysator wird vorzugsweise einer Wärme-Vorbehandlung unterworfen, z.B. bei einer Temperatur zwischen 700-1000°, in einem molekularen Sauerstoff enthaltenden Gas·'
Die Eeaktion von Propylen mit Sauerstoff und Ammoniak über den Katalysatoren kann in jeder geeigneten Weise durchgeführt werden, z.B. in einem Verfahren mit fixiertem Bett, in welchem der Katalysator in Form von Körnern oder Tabletten verwendet wird, oder als
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Y/irbe!bettverfahren oder Verfahren mit sich bewegendem Bett.
Der Propylenanteil in der Beschickung zur. Reaktion kann in ziemlich weiten Grenzen variieren, z.B. zwischen 1-20 Vol.-# der
zweckmäßig
Beschickung,/zwischen 2-10 Vol.-i». Bevorzugt wird die Verwendung von 4-6 Vol.-$ Propylen in der Beschickung.
Auch die Sauerstoffkonzentration in der Beschickung kann in ziemlich weiten Grenzen variieren. z.B. zwischen 1-20 Vol.-$. Der Sauerstoff kann mit inerten Gasen verdünnt sein und z.B. als Luft zugeführt werden.
Die Reaktion erfolgt zweckmäßig in Anwesenheit eines unter den Reaktionsbedingungen praktisch inerten Gases als Verdünnungsmittel, wie z.B. Stickstoff, Propan, Butan, Isobutan, Kohlendioxid oder Wasserdampf. Die Reaktion wird vorzugsweise in Anwesenheit von Wasserdampf oder Mischungen von Wasserdaiapf und Stickstoff durchgeführt. Die Wasserdampfkonzentration kann in weiten Grenzen variieren, z.B. zwischen 10-60 Vol.-$ der Beschickung.
Auch die Ammoniakkonzentration kann in ziemlich weiten Grenzen variieren, z.B. zwischen 2-10 Vol.-$ der Beschickung. Zur Erzielung einer maximalen Ausbeute an Acrylnitril aus Propylen ist es zweckmäßig, einen Ammoniaküberschuß über das Propylen zu verwenden. Die bevorzugte Ammoniakkonzentration beträgt etwa 5-6 Vol.-?6 der Beschickung, wenn dieee 5 i° Propylen enthält.
Die Reaktion erfolgt bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 300-550°.
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Die Kontaktzeit, die als das Katalysatorvolumen, dividiert durch, den Gasfluß pro Sekunde, berechnet bei Zimmertemperatur und -druck, definiert wird, kann z.B. zwischen 1-30 'Sekunden betragen.
Die Reaktion kann bei atmosphärischem, über- oder unteratmosphärischem Druck durchgeführt werden. Vorzugsweise isrird bei einem Druck von T—5 Atm. abs. gearbeitet.
Das Acrylnitril kann von den Reaktionsprodukten in jeder geeigneten Weise gewonnen werden, wie z.B. durch Extraktion mit Wasser, vorzugsweise bei einem sauren pH-Wert, und anschließende fraktionierte Destillation. Bei einem Verfahren werden die heißen Reaktionsgase erstens mit einer kalten, verdünnten, wässrigen Lösung von Schwefelsäure in Berührung gebracht, die den überschüssigen Ammoniak neutralisiert und einen Teil des Nitrils extrahiert, und zweitens dann zur Extraktion des restlichen Nitrils mit kaltem Wasser in Berührung gebracht; da3 Nitril wird anschließend durch fraktionierte Destillation aus den Extrakten gewonnen.
Beispiel 1
365 Teile Antimonpulver wurden innerhalb von 30 Minuten unter Rühren bei 95° zu 1700 Teilen konz. Salpetersäure gegeben, die Mischung 10 Minuten zum Sieden erhitzt, auf 40° abgekühlt und filtriert. Der Filterkuchen wurde zweimal durch erneutes Suspendieren in 1500 Teilen Waaaer gewaschen und dann zu einer lösung aus 210 Teilen Uranoxyd (UjO8) in 120 Teilen konz. Salpetersäure und 1000 Teilen Wasser zugefügt. Die Mischung wurde bei Zimmertemperatur gerührt, und es wurde wässriger Ammoniak (180 Teile; d 0,880^ eingetropft, bis ein pH-Wert von 6,5 erreicht war. Die Mischung wurde auf 40° abgekühlt, filtriert und
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zweimal in 1500 feilen kaltem Wasser gewaschen, filtriert and der Filterkuchen mit einer Lösung aus 29 Teilen Cuprinitrattrihydrat in 1)0 Teilen Wasser gemischt und unter häufigem Bühren bei 110° getrocknet· Das trockene Produkt wurde alt 2 i» seines Gewichtes an Graphit gemischt, tablettiert, und die Tabletten wurden in einem Luftstrom auf 800° erhitst, wobei die. Temperatur sit einer Geschwindigkeit von 21° pro Stunde erhöht wurde; dann wurde 16 Stunden auf 600° gehalten·
Bin« gasförmige Mischung aus 5 i° Propylen, 6 ji Ammoniak, 34 i> Wasserdampf und 55 ί» Luft wurde bei 4-80° und einer Kontaktseit Ton 3,6 Sekunden (berechnet bei normaler Temperatur und normalen Druck) über diesen Katalysator geleitet und ergab die folgenden Ausbeuten, bezogen auf die in das Reaktionagefäß eingeführte PropylenbesQhlektings Acrylnitril 72 i»% Acrolein 6 #}, CO2 9 5*J und zurückgewonnenes Propylen 8 56. Die Wirksamkeit der Umwandlung rau Propylen in Acrylnitril und Acrolein (zusammengenommen) »ar 54 $·
Bei SP i e 1 2 ■
239,2 Qew.-Teile Antimonpentachlorid wurden wanrend einer Stunde unter BUhre» eu einer Mischung aus 68,2 Gew.-feilen Urallylchlorid (UO2Cl2) und 8,8 Gew.-Teilen Verrioxyd in 3000 Gew.-Teilen Wasser sugefugt, worauf wässriger Ammoniak (d 0,88Q]_ eingetropft wurde, bis der pH-Wert der. flüssigkeit 8 betrug· Der Niederschlag wurde abfiltriert/zweimal durch 15 Minuten langes Bühren mit 2000 eew.-TeileajWaaeer gewaschen und 16 Stunden bei 110° getrocknet. Der getrocknete Kuchen wurde duroh ein 30 Mesh Sieb (B.S.S.) ibt, mit 2 Gew.-56 Gnphit gemischt und tablettiert· Die
Tabletttn wurden in einem Luftstrom erhitzt, wobei die Tempera-
tür dea Ofen· Von 300° bis 900e »it einer Geschwindigkeit Ton - " . ' BAD ORIGINAL
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— . D —
von 21 pro Stunde erhöht wurde; dann wurde 16 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
Eine gasförmige Beschickung aus 5 $> Propylen, 6 % Ammoniak, 34 $ Wasserdampf und 55 % luft wurde bei 500° und einer Kontaktzeit von 4 Sekunden (berechnet bei normaler Temperatur und normalem Druck) über diesen Katalysator geleitet. Die Ausbeuten betrugen, bezogen auf die zum fieaktionsgefäß geführte Propylenbeschickung, 62 io Acrylnitril und 3 f» Acrolein.
Beispiel 3
121,8 Gew.-Teile Antimonpulver wurden innerhalb von 15 Minuten unter Rühren zu 610 Gew.-Teilen konz. Schwefelsäure bei 95° zugefügt, die Mischung 5 Minuten zum Sieden erhitzt, mit 500 Gew.-Teilen dest. Wasser verdünnt und filtriert. Der Filterkuchen ι wurde einmal durch erneutes Suspendieren in 100 Gew.-Teilen dest. Wasser gewaschen; dann wurden 70,1 Gew.-Teile Uraniumoxyd (U,0Q) in 51 Gew.-Teilen konz. Salpetersäure und 14-4 Gew.-Teilen dest. Wasser zugefügt. Die Mischung wurde bei Zimmertemperatur gerührt, und e3 wurde eine wässrige Ammoniaklösung (spez.Gew. 0,880) eingetropft, bis der pH-Wert 6,5 erreicht hatte. Die Suspension wurde filtriert und der Niederschlag durch erneutes 15 Minuten langes Suspendieren in 500 Gew.-Teilen Wasser, die 0,05 $ (Gew./Vol.) 'Carboxymethylcellulose enthielten, zweimal gewaschen.
Der gewaschene Filterkuchen wurde in 1000 Gew.-Teilen dest. Wasser suspendiert, und es wurde eine lösung aus 34»1 Gew.-Teilen Tetran-propyl-orthotitanat ((CH3.CH2.CH2)^TiO^) in 879 Gew.-Teilen Benzol eingetropft. Die Suspension wurde 1 Stunde gerührt, filtriert und der Niederschlag einmal durch erneutes Suspendieren in 1000 Gew.-Teilen dest. Wasser gewaschen· Der endgültige
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Filterkuchen wurde bei 110° getrocknet, durch ein 30 mesh Sieb (B.S.S.) gesiebt, mit 2 Gew.-$ Graphit gemischt und tablettiert. Die Tabletten wurden in einem Luftstrom erhitzt, wobei die Temperatur des Ofens von 300° bis 800° mit je 21° pro Stunde erhöht und dann 16 Stunden aufrechterhalten wurde.
Eine gasförmige Beschickung au3 5 $> Propylen, 6 $ Ammoniak, 34 $ Wasserdampf und 55 # Luft wurde bei 480° und einer Kontaktzeit von 4 Sekunden (berechnet bei normaler Temperatur und normalem Druck) über diesen Katalysator geleitet und ergab die folgenden Ausbeuten, bezogen auf die Propylenbeschickung zum Reaktionsgefäß: 59 0Jo Acrylnitril und 4 1° Acrolein.
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Claims (1)

- 8 - 1U3750 Patentansprüche
1.- Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril, dadurch gekennzeichnet, daß man bei erhöhter Temperatur in der Dampfphase Propylen, molekularen Sauerstoff und Ammoniak über einem Oxydpräparat als Katalysator umsetzt, das aus Antimon, Uranium, Sauerstoff und einem polyvalenten Metall einer Atomzahl von 22-41, 44-49, 73 und 77-83 oder 90 besteht.
2.- Verfahren nach· Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxydpräparat aus Antimon, Uran, Sauerstoff und dem mehrwertigen Metall Kupfer, Eisen oder.Titanium besteht.
3.- Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator hergestellt ist durch inniges Mischen der Oxyde von Antimon, Uran und dem mehrwertigen Metall oder von Verbindungen, die bei Zersetzung die Oxyde liefern.
4.- Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxyde von Antimon Antimontrioxyd, Antimontetroxyd, Antimonpentoxyd öder Mischungen dieser Oxyde verwendet werden.
5.- Verfahren nach Anspruch 3 und 4» dadurch gekennzeichnet, daß als Oxyde oder Verbindungen von Uran Urandioxyd, Urantrioxyd, Uranoso-Uransäure (U^0ß), Uranylsalze, Ammoniumuranat oder Mischungen solcher Oxyde oder Verbindungen verwendet werden.
6.- Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxyde von Antimon und/oder Uran die hydratisieren Oxyde verwendet werden, die durch Einwirkung von wässriger Salpetersäure auf Antimon- oder Uranmetall gebildet werden.
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7·- Verfahren nach Anspruch. 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Verbindungen des mehrwertigen Metalls die Nitrate oder Chloride verwendet werden.
8.- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Oxydpräparat hergestellt wird durch gemeinsame Ausfällung der Oxyde oder unlöslichen Salze von Antimon, Uran und des mehrwertigen Metalls.
9·- Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als mehrwertiges Metall Titanium, Vanadium, Chrom, Kupfer, Mangan, Kobalt, Nickel, Germanium, Zirkonium, Tantal, Blei, Thallium, Zink, Indium oder Eisen verwendet wird.
10.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß das Oxydpräparat Antimon und Uran in einem Atomverhältnis von etwa 1:1 bis 20:1, vorzugsweise zwischen 2:1 und 10:1, enthält.
11.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Uran und das mehrwertige Metall in einem Atomverhältnis von etwa 1:1 bis 10:1 enthält.
12.- Verfahren nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator vor der Verwendung in einem molekularen Sauerstoff enthaltenden Gas auf eine Temperatur zwischen 700 bis 1000° erhitzt wird.
Der Patentanwalt:
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DE19641443750 1963-11-01 1964-10-28 Verfahren zur Herstellung von Acrylnitril aus Propylen Expired DE1443750C (de)

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GB4324263 1963-11-01
GB4324263 1963-11-01
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DE1443750B2 DE1443750B2 (de) 1973-01-04
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GB1007929A (en) 1965-10-22
CA756121A (en) 1967-04-04
FR1415967A (fr) 1965-10-29
NL6411912A (de) 1965-05-03
NL141863B (nl) 1974-04-16
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