DE1443746A1 - Verfahren zur Oxydation von Akrolein oder Methakrolein - Google Patents

Verfahren zur Oxydation von Akrolein oder Methakrolein

Info

Publication number
DE1443746A1
DE1443746A1 DE19641443746 DE1443746A DE1443746A1 DE 1443746 A1 DE1443746 A1 DE 1443746A1 DE 19641443746 DE19641443746 DE 19641443746 DE 1443746 A DE1443746 A DE 1443746A DE 1443746 A1 DE1443746 A1 DE 1443746A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acrolein
oxidation
methakrolein
ait
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19641443746
Other languages
English (en)
Inventor
Bier Dr Gerhard
Hartel Dr Heinz
Kraus Dr Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dynamit Nobel AG
Original Assignee
Dynamit Nobel AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dynamit Nobel AG filed Critical Dynamit Nobel AG
Publication of DE1443746A1 publication Critical patent/DE1443746A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H03—ELECTRONIC CIRCUITRY
    • H03D—DEMODULATION OR TRANSFERENCE OF MODULATION FROM ONE CARRIER TO ANOTHER
    • H03D3/00—Demodulation of angle-, frequency- or phase- modulated oscillations
    • H03D3/02—Demodulation of angle-, frequency- or phase- modulated oscillations by detecting phase difference between two signals obtained from input signal
    • H03D3/04—Demodulation of angle-, frequency- or phase- modulated oscillations by detecting phase difference between two signals obtained from input signal by counting or integrating cycles of oscillations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Networks Using Active Elements (AREA)

Description

SYWlMIT IOIEL AKTIHHGKSELL3CHAJT
Hroiudorl' / MmM. fcöla
cur Oxydation von Akrolein oder uethakrolein
Zur Oxidation Yoa Akroiein oder *ethakroleia bzw. der entsprechend·· Alkohole elnd Verfahren bekannt oder vorgesohlagen worden, bei denen «it kupfer (ll)-üxyd oder -Hydroxy* in Gegenwart von Katalysatoren ••I. fedexaetallen oder Kdeleetailoxyde» in wäßrige», aücaiiaohea fcediua gearbeitet wird, da« «mn »it Äatronleuge, ialilauge oder de» eatsjreehendea Karbonaten oder Bicarbcnatea einitelXt. lie iufar»eituAg der wfejlrigen ioeuagea der entstandene» äalse au den Carboaeäiirem erfolgt Ubxioherweiae dabei duroh ABs4uern und an-•ehlieüende üxtraktioa· So 1st ea s.B. bekannt» daß aan Akryleüure au* ihren vaBrigea Löeungea durca Kolilenwaeseratoife» wasserunlöslich« Ketone» Keter oder ither extrahieren kann.
1» wurde n*a gef cndea» iai wmm bei der Ox/datioa von Akroieia od«r Methacrolein ait tele JCmpfer-(ll)-Oxyd oder JLmpfer-(ll)-IrAroxjrd ia alkalieehe· waSrige« Me4iwi is aegeawart το· Kataljraatorea Torteilaaft ia im* »eise vorgeht» 4afi «ea ia eine« «aAriflea Itedia· arbeitet» welea·· sasatslioa neutrale aaorganisoa· Alkali·*!·· la eolenea Meagea eataalt, das die»be«üglieh «la SXttigvagsgrad ve« «t«» 80 bi* «tva 1·· & »orliegt· £uroh eine •oleh· Arb«it«vei·· wird dl· Ixtraktioa der angesäuerten Lösungea weseatlioa erleichtert.
gveigaet· a*«tral· aaargaai··»· Alkali··!·· ke ■·!· latti—Mttrat e4«r Ia*riws«lfat» b·». die
ta fMNpit !-slalllg 1· Mil Aomy «1·
909812/ 1040
BAD
die alkalisch· Binsteilung de* vlSrigea Medina· arsprünglien erfolgt 1st·
Beispiel 1
tooo al einer Ausgangsloaung» enthaltend 33o g KaGl9 1o g MaOHt Rest Nasser, wurden in der Heaktionssone alt I4 g gasforaig«a Akrolain rermisoht, über CuQ-AiT2 auf Asbest (hergestellt durch Fällung ron 181.5 g Cu(BOJ2^ H2O + 2«55 C AgKO, auf labestaehnur) geleitet» die lösung «it HCl angeaäuert und fünf aal ■it je 5o g waesergeauttigte* Jieaigeater extrahiert. Di« Saaigextrakte wurden bei 5o°c/4oo lorr über el»· 1m>-Spiegelglaakolonne ■it Kupfer-Maaohendrahtwendela sa über 9φ eingeengt und der Buckstand über eine 35 oe-Yigreuxkelonne ao rektifisiert» iaS bei 4O°C/17 Torr «im· Akrylsä«re im über 99·· Μ*·τ leimheit erhalten wurde» die is Oaaohroaa.tograaa\ keinerlei Terunreiniguagen ■ehr erkennen lief« Sie Extrakt!eaaauabeute aa aoftOBerer 31«re betrug etwa 83 :,i» Der extrahierten USarnng wurden aweeks Salaaua» sehlemsong 49 al (enthalte»* 15 g IaCl) entaeaaen, 1» g VaCS la 45 al Waaaer smgefttgt uat <«r Krelalaaf wieier geeelilaeaan· Dabei wurden in eiser Oxjiatiaasapaaratai' rm ea* 1··· al Imhftlt ein atünilisher Du-eksata vea ea. 21·· al Löeaag wnd •la· Oxydatioaeauabewte voa «a» to Jt Aar Ykeerie ersielft« «·■■ gleiehseitig Uberaohiissiger Sauerstoff «ingeleltet ward··
909812/1040- - - ' bad ob^
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 konnte dl» Oxydation saoh In anaahornd gesättigter Ia.90.-Lösung Torgenouaen «erden» vena too· al einer Aaagangalösaag, bestehend au· 4oo g Xa2 30J* 1o et ÄaOH, Rest Wasser, ait 14 g gaaf0raige« Akrolein über dea ia Beispiel 1 genannte» Kontakt sasaaaaa alt Überseaüsslgea O2 geleitet, ansehllefiead ait H2SO. aastaert aad die et«» I^ige Akryleäure^LBeuag wiederua extrahiert wurde· Smaaeh wurden 45 al Lösung (enthe 1 tend 17·θ g Vm-JäO*) auegesehleaet· Io g IaOH ia 43 al lasser xagefiigt uad der Xreislaaf gesehlosi
Beispiel S
Aas 75 g Ca(HO5J2*5H3O aad 1.o} f AgIO. warde doreh Zaxaae roa Ia-EOI eia Gaaiaoh aas CaO uad Ag2O frisch see*·feiIt, die Losuag ait »0- gesättigt aad 5.< g Akroleia eingetropft. Haoh einstüadigea »uhren bei Ziaaterteaperatur ward« abgesaagt aad ia ^iItrat die Auebeute aa skrylsaarea Kaliaa aa 7L9< d.Th. beetiaat.
Beispiel 4
In eia Ceaiech aas 75 g Ce(IOj)2^JH2O, J8o ag FdO, 35 β jcjs°4 *■* 1oo al Ia-GCM la 4oo al fasser wurde« 5·6 g Akrolein eingetropft und aufgearbeitet, wie in Beispiel J beschrieben. Die titriaetrisea er-■ittelte Aaebeute aa akryleaurea Kaliua betrug 9ο·4 /· der Theorie·
909812/1040
BAD ORIGINAL
Beispiel S
Sa 75 g Cu(AOj)1. JH2O wurden 1οο al In-KOI «ad 4οο «1 Wasser sowie 7oo se Ag-iulwer gegeben, di· Lb'suag clt *2 S04 gesättigt, 8,3 »l ttsthakrolein hinzugefügt und nach dsm Aufarbeiten, wie la Beispiel } •eichrieben, die Ausbeute aa aeth&krylesurea Kaliua su 96.3 i» d,Th.
■estiomt·
Beispiel 6
500 ag Eg und 75 β Cu(HO.)2·3Η«0 wurden ia 4oo al Vasser leo al In-KOS hineugefügt, die Lösung isit Kj30A £***ttigt und an*. schließend unter Rühren 7 I Methakrolein eingetropft· Die Ausbeut· aa aethakrylsaurea Kaliua wurde su 73*0 $ 4·ϊη. eraittelt·
Bie Aafartieituag der geatS dea Beispiels« 5 bis % erhalten« Lösungen erfolgte entsprechend Beispiel 1»
BAD OBlQIMAL
909812/1040

Claims (1)

  1. Tarfafere* sur Oxydation voa Akrolein oder Methacrolein aittela Kmpf*r*(ll)-O3qrd oder Kttpfer»(ll)-hjrdroxyd la alkalische«
    1» G«s«nwart τοη Eatftlyaatoraa» dnduroh g*~ dftfi man i» einem wftBarls·« Mediua arbeitet, sueMtilioh neutral· anof^aniaohe Alkali»ala· in aolahen enthält» daB diasbesiiglioh «la ^ättigungagrad τοη etwa. 8» ¥1· etwa 1oo y£
    909812/1040 bad original
DE19641443746 1964-10-06 1964-10-06 Verfahren zur Oxydation von Akrolein oder Methakrolein Pending DE1443746A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED0045574 1964-10-06
US402972A US3345576A (en) 1964-10-06 1964-10-09 Simplified pulse counter fm demodulator

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1443746A1 true DE1443746A1 (de) 1969-03-20

Family

ID=25971986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641443746 Pending DE1443746A1 (de) 1964-10-06 1964-10-06 Verfahren zur Oxydation von Akrolein oder Methakrolein

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3345576A (de)
BE (1) BE670459A (de)
CH (1) CH439416A (de)
DE (1) DE1443746A1 (de)
FR (2) FR1457747A (de)
GB (1) GB1088530A (de)
NL (2) NL6512952A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3431503A (en) * 1966-01-03 1969-03-04 Fisher Radio Corp Detectors for frequency modulated (fm) signal receivers having pulse generating circuitry
US3581220A (en) * 1969-02-17 1971-05-25 Allan J Bell Frequency modulation signal demodulator
JPS5121625A (en) * 1974-08-16 1976-02-20 Inoue Electric Mfg Jidoshano sokosokudo nyoru keitekionkahensochi

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3258701A (en) * 1966-06-28 Phase detector using an active transis- tor powered solely by input signal
US2900532A (en) * 1957-04-15 1959-08-18 Burroughs Corp Compensating circuit
US3048789A (en) * 1959-04-13 1962-08-07 Rca Corp Pulse counter type frequency detector

Also Published As

Publication number Publication date
FR1457747A (fr) 1966-01-24
BE670459A (de) 1966-01-31
CH439416A (fr) 1967-07-15
NL6512953A (de) 1966-04-12
US3345576A (en) 1967-10-03
GB1088530A (en) 1967-10-25
FR1453549A (fr) 1966-06-03
NL6512952A (de) 1966-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Balo et al. Die Zerstörung der elastischen fasern der gefässwand
Menges Die tungusischen Sprachen
DE1443746A1 (de) Verfahren zur Oxydation von Akrolein oder Methakrolein
CH527911A (de) Verfahren zur Herstellung eines Überzuges aus Nickel, Kupfer, Zink, Indium, Zinn oder Gold auf Niob sowie Niob-Zirkonium-Legierungen
DE2434548C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Fluoridarmem 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid-kalium
DE574838C (de) Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen
DE923185C (de) Verfahren zur Herstellung von Epoxycyclooctan durch Oxydation von Cycloocten
DE1195132B (de) Verfahren zum anodischen Aufloesen eines Kupfer- oder Kupferlegierungsueberzuges auf Zirkonium oder einer Zirkoniumlegierung
DE1903066A1 (de) Verfahren zur Hydrolyse von Aluminium-Alkoholaten
DE750429C (de) Verfahren zur Aufarbeitung bleiantimonhaltiger Huettenprodukte einschliesslich der Nebenprodukte, wie Kraetzen bzw. Abstriche
DE734434C (de) Verfahren zur Herstellung von Pregnanolon
DE3246606C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen der Phenylhydrazin-ß-carbonsäure und deren Verwendung
DE1220412B (de) Verfahren zur Herstellung von Cyanameisensaeurethiolestern
DE556458C (de) Verfahren zur Darstellung von Brenzcatechinarsinsaeuren
DE749146C (de) Verfahren zur Herstellung von ªŠ-Oxycarbonsaeuren
DE695638C (de) Verfahren zur Darstellung eines Diketons der Cyclopentanohydrophenanthrenreihe
DE283548C (de)
DE1961623C (de) 2 (2 Butinyloxy) phenol
DE694699C (de)
DE416328C (de) Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen Wismutkomplexverbindungen der Chinolinreihe
DE936592C (de) Verfahren zur Herstellung eines blut- und harnzuckersenkenden Praeparates aus trioxyflavonglukosidhaltigen Pflanzenteilen
DE649552C (de) Verfahren zur Herstellung von Alkali-, insbesondere Caesiumphotozellen
DE513697C (de) Aufschliessen von zinnhaltigem Rohgut
DE207019C (de)
DE1668566A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Methylolcarbonsaeuren