DE1420493A1 - Verfahren zur Herstellung von gemischt substituierten,aequilibrierten Polysiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gemischt substituierten,aequilibrierten PolysiloxanenInfo
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Description
Neue Anmeldungsunterlagen
Th. Goldschmidt A.-G., Essen
Verfahren zur Herstellung von gemischt substituierten/ äquilibrierten Polysiloxanen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gemischt substituierten Polysiloxanen, deren Siloxaneinheiten
sich in statistischer Verteilung befinden.
In der deutschen Auslegeschrift 1 174 509 ist ein Verfahren zur Herstellung von kettenförmigen Halogen- oder
Alkoxygruppen sov/ie Sulfatgruppen enthaltenden Organopolysiloxanen beschrieben, demgemäß difunktionelle Silane
mit zur Abspaltung aller Chlor- bzw. Alkoxygruppen unzureichender Menge Wasser und Schv/efelsäure umgesetzt und
durch Rühren bei erhöhter Temperatur äquilibriert werden.
Es wurde nun gefunden, daß sich diese Verbindungen vorzüglich dazu eignen, um das Problem der Co-Hydrolyse
verschieden substituierter Halogen-(Alkoxy)Silane zu
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lösen. Bekanntlich ist es schwer, durch einfache Hydrolyse eines Gemisches verschieden substituierter Halogen-(Alkoxy)Silane
Siloxane zu erhalten, deren Struktureinheiten in der statistischen Verteilung jener in dem
Halogen-(Alkoxy)Silan-Geraisch entsprechen. Eine Äquilibrierung
des derart entstandenen Mischsiloxans ist in vielen Fällen unmöglich, sei es, daß das Molekulargewicht
bereits zu hoch ist, sei es, daß die Konstitution des Siloxane die Anwendung von Schwefelsäure oder anderer
bekannter Äquilibrierungskatalysatoren nicht zuläßt.
Es wurde nun gefunden, daß sich dieses Verfahren nicht auf die kettenförmigen Chlor- bzw. Alkoxypolysiloxanylsulfate
beschränkt und daß bei der Hydrolyse dieser Verbindungen gemischt substituierte äquilibrierte Polysiloxane
entstehen.
Das erfindungsgemäß Verfahren ist deshalb dadurch gekennzeichnet, daß man Silangemische der allgemeinen Formel
pl p H ρ Π» C4 Y
R aR bR cSiX4-(a+b+c)
(R1, R", R'" = beliebige, gegebenenfalls substituierte
Kohlenwasserstoffreste oder Wasserstoff; X = Alkoxyrest oder Halogen) mit zur Abspaltung aller X-Substituenten
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unzureichenden Mengen Wasser und Schwefelsäure umsetzt/ eodann unter Rühren und Temperaturerhöhung bis auf
30 - 150°C äquilibriert und das erhaltene Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise hydrolysiert.
Es ist nun möglich, daß sich z.B. Hydrolyseprodukte trifunktioneller
Halogensilane durch Vergelung der Xquilibrierungsreaktion
entziehen oder ein Halogen- bzw. Alkoxysilan nicht der oxydierenden Wirkung der Schwefelsäure
ausgesetzt werden darf. In diesen Fällen nimmt man vor-, zugsweise die Urnsetzung mit Wasser und Schwefelsäure und
die Äquilibrierung gegebenenfalls stufenweise vor.
Der große Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt U.a. darin, daß sich ein Silan mit hydrolysierbaren
Gruppen in ein Polysiloxan-System in statistisch geregelter Weise einarbeiten läßt, wobei die hydrolysierbaren
Gruppen dieses Silans zu Endgruppen des Polysiloxansystems werden..Ermöglicht wird dies durch den SO*-
Gehalt jener Polysiloxan-Systerne.
Zur Erläuterung sei als Beispiel die Herstellung eines Silikonharzes herangezogen, das aus Dimethyldxchlorsdian
und Methyltrxchlorsilan hergestellt wird. Man geht dabei
zweckmäßig so vor, daß man zunächst das Dimethyldichlorsilan
nit wäßriger Schwefelsäure gemäß DAS 1 174 509 umsetzt
und das entstandene Reaktionsgenisch äquilibriert.
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Die auf diese Weise entstandenen Verbindungen
| -a' |
"CH, "
I 3 |
- | n1 |
| Cl-Si-O- | Si-O | ||
| I | I | ||
| CH, | -CH3 - | ||
CH, O CH,
I3I!3
- Si-O-S-O-Si-(
CH3 O
l3 -J
CH, I 3 Si-Cl
CH,
(m und η kann man fast beliebig wählen; ihre Werte werden
nach oben durch die erwünschte Viskosität, der Wert m nach unten durch die zur Verfügung stehende Äquilibrierungszeit ·
begrenzt) erhitzt man unter kräftigem Rühren zunächst unter Rückfluß mit Methyltrichlorsilan, bis dieses in das Siloxan
mit eingebaut ist und äquilibriert unter weiterer Steigerung der Temperatur bis zu etwa 15O°C. Man erhält so Verbindungen
der durch die folgende Formel angedeuteten Zusammensetzungen. (Die Formel berücksichtigt nicht alle möglichen
Struktureinheiten.)
CH, I 3
Ci-Si-O-
CH3
Jy
| CH3 | — | -3 | - | -3 | - |
CH, 0 Cl
I3II |
CH3 |
| Si rt O | Si-O | Si-O | Si-O-S-O-Si-O | - Si-Cl | |||
| I ι 3 | I | I | I I I | I | |||
|
O-Si-Cl
I |
Cl | CH3 | CH3 0 CH3 | CH3 | |||
| CH. | |||||||
-Jn"
Jm"
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Derartige Verbindungen können nun - gegebenenfalls unter Zuhilfenahme eines Lösungsmittels - vollständig hydrolysiert
werden oder aber mit einer zur vollständigen Hydrolyse unzureichenden Menge Wasser bzw. wäßriger Schwefelsäure
(gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels) versetzt, wieder äquilibriert und sodann mit weiteren
Mengen an Methyltrichlorsilan nochmals äquilibriert werden, bis man schließlich durch vollständige Hydrolyse
das eigentliche Silikonharz erhält.
Man gewinnt auf diese Weise räumlich vernetzte Organosiloxane, deren Strukturverteilung weitgehend dem
statistischen Gleichgewicht entspricht.
Sehr gute Dienste leistet das Verfahren auch zur Herstellung von Silikonölen aus verschiedenen Dihalogensilanen.
Es lassen sich auf diese Weise z.B. einwandfreie Co-Hydrolysate von Dimethyldichlorsilan und organofunktionellen
Diorganodihalogensilanen sowie Co-Hydrolysate von Dimethyldichlorsilan und Methyldichlorsilan
erzielen. Kettenstoppende Trialkylsilyl-Gruppen werden
in Form der Trialkylhalogen(alkoxy)silane, Trialkylsilylsulfate
oder als Hexaalkyldisiloxane dem System in einer der Hydrolysen- bzw. Äquilibrierungsstufen zugefügt.
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Das folgende Beispiel soll das erfindungsgemäöe Verfahren
näher erläutern:
In 96,3 Gewichtsteile Dimethyldichlorsilan wurde im Laufe von 9,5 Stunden ein Geraisch aus 12,04 Gewichtsteilen Wasser und 0,443 Gewichtsteilen 98 %iger Schwefelsäure
unter intensivem Rühren eingetropft. Die freiwerdende Salzsäure wurde durch einen mit Leitungswasser gespeisten
Kühler geleitet, so daß sie v/eitgehend von mitgerissenem Dimethyldichlorsilan befreit wurde. Der Ansatz
wurde berechnet auf ein Siloxan der folgenden Formel:
SiOO,932 iCll3h ClO,1235 (SO4>O,OO6l7
Um die bei der partiellen Hydrolyse auftretenden Verluste an Dimethyldichlorsilan auszugleichen, wurde dieses
in einem Überschuß von 4 Gewichtsprozent angewandt.
Anschließend wurde die Temperatur im Laufe von 12 Stunden auf 115°C gesteigert und 6 Stunden bei dieser Tempe-
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1420*93
ratur gehalten. Von dem homogenen Produkt wurde der Gehalt
an Cl" und SO* bestimmt:
Cl" : 5,16 t ι SO4'" : Of008105 %
Daraus berechnete sich ein Siloxan der Formel:
8100,936 (CH3'2 C1O,U35 (StVo,OO661
Von dem Siloxan wurden 64,3 Gewichtsteile erhalten. Zu den 64,3 Gewichtsteilen des Siloxane wurden 34,3 Gewichteteile
ß-Cyanoäthyl-raethyl-dichlorsilan gemischt.
Bi wurde 7 Stunden unter Rühren auf UO0C erhitzt. Es
entstand ein waeserklares, leicht viskoses und homogenes Produkt, das nach der Analyse 16,15 % Cl'und 5,62 %
So/*", folgende Zusammensetzung hatte:
SiOO,779 (CH3}1,795 BCH2}2 '011Jo,209 C1O,429 (SO4)O,OO557
Bei der Hydrolyse dieses Produktes wurde ein homogenes Ul erhalten.
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Claims (4)
- U2CK93Patentansprüche/Ty Verfahren zur Herstellung von gemischt substituierten Organopolysiloxanen, deren Siloxaneinheiten sich in statistischer Verteilung befinden, durch Hydrolyse von Silanen in Gegenwart von Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Silangemische der allgemeinen FormelR'a R"b Rl"c Six4-(a+b+c)(R', R", R1" = beliebige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste oder Wasserstoff; X = Alkoxyrest oder Halogen) mit zur Abspaltung aller X-Substituenten unzureichenden Mengen Wasser und Schwefelsäure umsetzt, sodann unter Rühren und Temperaturerhöhung bis auf 30 - 150°C äquilibriert und das erhaltene Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise hydrolysiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Wasser und Schwefelsäure und die Äquilibrierung gegebenenfalls stufenweise vornimmt.90988b/16A0
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels vornimmt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Trialkylhalogensilane, Trialkylalkoxysilane, Trialkylsilylsulfate oder Hexaalkyldisiloxane vor dem Umsatz mit Wasser und Schwefelsäure oder der Äquilibrierung zusetzt.909685/1640
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