DE1420048A1

DE1420048A1 - Fluoreszierende Stilbyltriazolverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung

Info

Publication number: DE1420048A1
Application number: DE19581420048
Authority: DE
Inventors: Keller Dr Ernst; Zweidler Dr Reinhard
Original assignee: JR Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1957-08-14
Filing date: 1958-08-13
Publication date: 1969-09-25

Description

Fluoreszierende Stilbyltriazolverbindungen, ihre Herstellung mr r @ r und Verwendung Die vorliegende Erfindung betrifft organisch-lösliehe, blau fluoreszierende Stilbyltriazolverbindungen und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ferner ihre Verwendung zum optischen Aufhellen von hydrophoben organischen Materialien und als industrielle Zrzeugnisse die mit lülfe dieser neuen Stilbyltriazolverbindungen aufgehellten Materialien.

dsufc@hsr, ar,s(dNH 6 4sfl3

In der se, w@ire@ .w .#-?atent o - --

ihren gmeüsind von in Wasser sauer dissoziierenden Gruppen

freie 2-(Stilbyl-4")-(arylo-1',2':4,5)-1,2,3-triazolverbindungen

beschrieben, welche in 2"-, 2"'- öder 41"-Stellung des Stilbyl-

restes einen nicht sauer dissoziierenden Sulfonylsubstituenten

enthalten. Diese Verbindungen eignen sich dank ihrer blauen

Fluoreszenz sehr gut zum optischen Aufhellen von hydrophoben

.organischen Materialien. Als in Wasser nicht sauer dissoziieren-

de Sulfonyleubstituenten sind die gegeberienfalls'substituigrten

Sulfonsäureamidgruppe, Sulfonsäurearylestergruppen und Alkyl-,

Aralkyl- und Arylsulfonylgruppen genannt. Die erfindungege-

mässen Stilbyltriazolverbindungen sollen definitionagemäse .

keine sauer dissoziierenden und auch keine farberzeugenden

Gruppen enthalten, können jedoch 'im übrigen beliebig weite- -substituiert seiri.@Als aauer dissoziierende Subatituenten sind beispielsweise Sulfonsäure- und Garbonsäuregruppen ausgeschlossen, als Chromophore zum Beispiel die Nitro-, Arylazo- und Arylazoxygruppen, sowie aromatisch gebundene Hydroxyl- und Aminogruppen. Als Aryloreste enthalten die beschriebenen Stilbyltriazolverbindungen höchstens zweiwertige Reste, beispielsweise Raste der Denzol- und insbesondere solche der Naphthalinreihe.

Es wurde nun gefunden, dass solche analog gebaute Stilbyltriazolverbindungen, welche den dreikernigen Acenaphthenylenrest als Arylenrest enthalten, sich ebenfalls sehr gut zum optischen Aufhellen von hydrophobem organischem Material eignen.
Erfindungsgemäsce 2-(Stilbyl-4")-(acenaphtheno-4',5':4,5)-1,2,3-triazolverbindungen erhält man, wenn man in 2-(2"-, 2111-oder 4°'-Sulfostilbyl-4")-(acenaphteno-4',5':4,5)-1,2v3-triazolen die Sulfonsäuregruppen in die entsprechenden Sulfonsäureha"a.ogenidgruppen.umwandelt und dieselben mit Ammoniak, primären odersekundären Aminen in Sulfonsäureamide, oder mit aromatischen 8ydroxylverbindungan oder deren Salzen in Sulfonsäurearylester oder durch Kondensation mit aromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von friedel-Crafts'schen Katalysatoren in Arylsulfone, oder schliesslich nach Reduktion zu den entsprechenden Sulfin--eKuren durch Aralkylierung oder Arylierung in Aralkyl- bzw. Alkylsulfone überführt. Die Komponenten sind dabei so zu wählen, r dass die Endprodukte weder farberzeugende, noch sauer reagierende salzbildende Substituenten aufweisen. Dagegen können sie noch in.Azofarbotoffen übliche, inerte Substituenten enthalten, beispielsweise Halogene, Allyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-,-Acylamino-, Carbonsäure- und Sulfonsäurester oder -amidgruppen und Alkyl- oder Arylsulfongruppen.

Zur Herstellung der als Ausgangsprodukte dienenden 2-Stilbyl-4,5-acenaphtheno-1,2,3-triazolverbindungen kuppelt man dianotierte, gegebenenfalls weiter substituierte 4-Aminostilbensulfonsäuren mit in Nachbarstellung zu einer primären Amiriogruppe kuppelnden Amino-acenaphthenen, welche noch übliche nicht-chromophore Substituenten enthalten können. Die dabei erhaltenen o-Aminomonoazofarbatoffe werden--hierauf zu den 1, 2, 3-Triazolverbindungen oxydiert und die Sulfonsäuregruppen mit Hilfe von Phosphorhalogeniden, vorzugsweise mit Phosphorpenta-

chlorid, in Sulfonsäurehalogenidgruppen übergeführt.. Als 4-Ami-

er crrwi@hnten ten@tarme ö

nostil bensulfonsäuren können die inaw@ü

dune

genannten verwendet werden, z.B. die nach den

bekannten Methoden von Thiele, Pschorr und Meerwein erhält1.ichen Verbindungen.'rie Bedingungen, unter welchen die Kupplung der Stilbendiazonium= mit den Aminoacenaphthen-Verbindungen und die Oxydation zu den Triazolverbindungen vorgenommen werden, entsprechen den dorÜ beschriebenen.

Als in o-Stellung gu einer primären Aminogruppe

kuppelnde Acenaphthanverbindung kommt vor allem das 5-Amino-

acenaphthen in Frage. ,Teiter können zum Beispiel die 6-Chlor-

oder 6-Brom-, 6-Cyan- und 6-Alkoxy-5-aminoacenaphthene ver-

wendet werden.

Zur Ueberführung der erfindungsgemäss verwend-

baren Stilbensulfonsä,urehalogenide in Sulfonsäureamide werden

sie mit einem Ueberschuss an Ammoniak, primären oder sekundä-

ren Aminen, wie zum Beispiel Mono- oder Dimethylamin, Mono-

oder Diäthylamin, Propyl- oder Butylaminen, Dodecyl-, Hexa-

deoyl- oder Ootadecylamin, N-Methyl- oder N-Aethy#Üthanolamin,

Anilin, Chloranilinen, am N-Atom und/oder im ker% alkylierten

oder hydroxyalkylierten Anilinen, Alkoxyanilinen, Aminodiphenyl-

äthern, Aminodiphenylen:, Cyclohexylamin, Piperidin oder Morpho-

lin, Aminonaphtlialinen .oder Aminopyridin behandelt. Zur Her-

stellung der Arylester setzt man die Sulfonsäurehalaogenide mit

aromatischen Hydroxylverbindungen, wie zum Beispiel Phenol,

,kernalkylierten Phenolen, Alkoxyphenolen, Naphtholen, Hydroxy-

diphenylen, Hydroxydiphenyläthan oder Hydroxydiphenylalkanen

um. Zur Umwandlung in Arylsulfone werden sie in Gegenwart von.

Friedel-Crafts'schen Katalysatoren, wie Aluminiumehlorid oder

. Ferriohlorid, *mit aromatischen Kohlenwasseratoffen umgesetzt,'

.vorzugsweise ;alt Verbindungen, welche positivierende Substituen-

ten enthalten und der Benzolreihe angehören, wie zum Beispiel

Toluol, X,ylolen, Anisol oder Phenetol,. Lrfindungegeriäase Alkyl-

sulfonylverbindungen erhält man durch Reduktion der Sulfonsäu-

rehalogenids zu den entsprechenden Sulfinsä,uren, beispielsweise

mit neutralen Alkalisulfiten und Alkylierung derselben, z.B.

mit Dimethyl- oder Diäthylsulfat, Butyl- oder Benzylchlorid

oder -bromid, p-Toluolsulfonsäuremethyl- oder -äthylester.

Eine Abänderung des Verfahrens zur Herstellung er-

findungsgemässer Stilbyl-acenaphthendtriazolverbindungen be-

steht darin, diazotierte 4 :iminostilbene, welche in einer ortho-

,oder in der para-Stellung zur Vinylenbriieke einen in ;7asser

nicht sauer dissoziierenden Sulfonylsubstituenten und gegebenen-

falls noch weitere nicht-chromophore Substituönten enthalten,

mit in o-Stellung zu einer primären Aminogruppe kuppelnden Ami-

noacenaphthenverbindungen zu vereinigen und die dabei erhalte-

nen o-Aminomonoazofarbstoffe zu den entsprechenden 1,2,3-rria-

zolverbindungen zu oxydieren. Die Oxydation wird zweckmässig

in oxydationsbeständigen, mit $iasser mischbaren organischen

Lösungsmitteln, wie Pyridinen, mit Cuprisalzen oder Alkalihypo-

halogeniten durchgeführt.

4-Aminostilbenverbindungen mit nicht sauer diseoziie-

renden Sulfonylgruppen, welche bei dieser zweiten Methode als

Ausgangsprodukte zur Verwendung gelangen, können zum Beispiel

:aus den entsprechend 2-sulfonylsubetituierten 4-Nitro-l-methyl-

benzolen nach den oben genannten 1:3 4nodan zurr Herstellung von

Stilbylverbindungen dargestellt werden. Man kann sie auch aus

4-Aminostilbensulfönsäurf>.i durch Abwaxidlizng der Sulf onsäure-

gruppen nach den weiter oben für die Triazolylstilbensulfonsäu-

ren geschilderten Arten herstellen. Beispiele solcher Sulfonyl-

aminostilbenverbindungen sind. in den erwähnten Haupt- und

Zusatzpatenten genannt worden.

Die neuen 2-Stilbyl-4,5-acenaphtheno-1,2,3-triazol-

verbindungen mit niehtsauren Sulfonylsubstituenten weisen in

organischer Lösung eine schöne blaue Fluoreszenz auf und eignen

sich sehr gut zum optischen Aufhellen von hydrophoben organi-

schen Materialien, beispielsweise von ptilymeren Kunststoffen,.

wie Polyvinyl- oder Polyvinylidenehlorid, Polyacrylnitril, Poly-

styrolen, Polyäthylen oder Copolymeren dieser und anderer Ole-

fine, von Polykondensaten, wie Nylon, Perlön und Terylen, sowie

von Kohlenwasserstoffen, Fetten, Oelen und 7achsen.

Nähere inzelheiten über die Arbeitsbedingungen bei

der. Herstellung erfindung$gemässer Stilbyltriazolverbindungen_

können folgen-

,

den, die Zrfindung veranschaulichenden Beispielen entnommen

werden. Die Teile sind, sofern nichts anderes ausdrücklich

vermerkt ist, als Gewichtsteile zu verstehen; sie stehen zu .

Volumtcilen im gleichen Verhältnis wie g zu ccm. Die Temperatu-

ren sind in Celsiusgraden angegeben. .

3eispiel 1

In ein Gemisch von 50 Teilen Phosphoroxychlorid

und 21 Teilen Phosphorpentachlorid iri 100 Teilen trockenem

Chlorbenzol werden 47,5 Teile 2-(stilbyl-41')-Ze,cenaphteno-

4#,5':4,i%-1,2,3-triazol-2'1-sulfonaaures Natrium eingetragen.

Van rührt 6 Stunden bei 125-130o und trägt dann das Reaktions-

gemisch in 1000 Teile Xasser und ca. 2000 Töle Eis derart aus,

dass die Temperatur von + 5 0 nicht überschritten wird. Nach

völletändiger Zersetzung der Phoaphorhalogenide filtriert man

das gelbliche Rohprodukt ab und wäscht es mit kaltem ;nasser gut

aus. Das im Vakuum bei 30-40o getrocknete Rohprodukt gibt bei der

.Umkristfalisation aus heissem Chlorbenzol das 2-(Stilbyl-4'8)-

Läcenaphteno--4',5':4,57-1,2,3-triazol-2"-sulfonsäurechlorid als

gelbliches 1-al-,rer voin F. 225-227o (unkorr). »49,1 Teile Sulfo-

chlorid werden in einem Gemisch von 50 Teilen Wasser und 200 ,

Teilen Chlorbenzol bei 40-42o allmählich mit 22 Teilen Diä,thyl-

amin derart veuetzt, dass Phenolphthaleinpapier immer deutlich

gerötet wird. Iran rührt 8-10 Stunden unter langsamer Steigerung.

der Temperatur auf 90°. Dann werden 10 Teile Natriuricarbonat

zugegeben und das Chlorbenzol so wie übErschüssiges Amin

mittels Wasserdampf abdestilliert. Das Reaktionsprodukt wird

abfiltriert, mit 'aasser_gewaschen und im Vakuum getrocknet.

Durch Umkristallisation aus heissem Chlorbenzol erhält man das

2-(Stilbyl-411)-(acenaphtheno-4',5':4,5)-1,2,3-triazol-2"-sul-

fonsäure-diäthylamid als gelbliches Pulver vom F. 175-176o

(unkorr.). Diese Verbindung ist ein wertvolles Mittel zum Auf-

hellen von Kunstfasern, insbesondere von Superpolyamiden,

Superpolyurethpnen und Polyesterfasern, wie Nylon, Perlon,

Terylen ete. Dia neue Verbindung kann auch zum Aufhellen von

polymeren KunzUstoffen, insbesondere von Polymerisßten des .

Vinylehlorids, des Vinylidenehlorids, des Styroln, des Aethyleng,

sowie von Copolymerer# dieser und anderer Olefine verwendet wer-

Jene

Produkte von ähnlichen 3Lgenschaf-

ten werden erhalten, wenn man im obigen Beispiel das Diäthyl-

amin durch 15 Teile Dimethylamin, bzw. durch 15 Teile.Monoäthyl-

amin, bzw. durch 30 Teile n-Dibutylamin ersetzt. Man erhält

das 2-(Stilbyl-4")-Zäoenaptheno-4' , 5' : ;.,2771, 2,3-triazol-2'r- . .

sulfonsäura-dimethylamid (P.217-2190) bzw. -monoäthylamid

r

(F.212-2130) bzw. -di-n-butylamid (F,214-2150) (alle Schmelz.-

punkte sind unkorrigiert) als gelbliche'Pulver. Das Diäthyl-

amin kann auch durch ca. 25 Teile Cyclohexylamin bzw. 25 Teile

Anilin bzw. 27 Teile N-Methyl-anilin ersetzt werden. Das -'.#

2-(Stilbyl-4")-Lacer.aphtheno-4'.,5' :4,17-1,2,.3-tris,zol--2"-cul-

fonsäure-cyclohexylamid (F. 238-240°) bzw. -anilid (F'.197-1990)

bzw. -N-methyl-anilid (F. 217-219°) werden durch Umkristalli-.

zieren aus heissem Chlorbenzol als gelbliche Pulver erhalten.

Die in diesem Beispiel verwendete 2-(Stilbyl-4")-

täcenaj)htheno-4',5':4,jT-1,2,3-triazol-2°'-sulfonsäure erhält

man auo diazotierter 4-Aminostilben-2-sulfonsäure durch Kupplung

mit 5-Amino-acenaphthen und Oxydation des gebildeten o-Amino-

azofarbstofis mit Cupritetramminsulfat.

Beispiel 2

In eine wässrig$ Lösung von 12 Teilen p-Kresol und

5 Teilen Natriumhydroxyd werden innerhalb ,30 Minuten bei

,65-750 49,l Teile des im Beispiel 1 beschriebenen 2-(Stilbyl-

4'1)-Läcenaphtheno-4',a5' :4,5771,2,3-triazol-2"-sultensäureohlo-

rids eingetragen und bis eur beendeten Umsetzung-bei schwach

phenolphthaloinalkalischer Reaktion verrührt. Zier dabei gebil-

dete rohe p-Kresylester wird nach dem Erkalten abfiltriert und

im Vakuum bei einer Temperatur von 60-65o getrocknet. Der 2- i

(Stilbyl-4")-Zacenaphtheno-4',5's4,27-1,2,3-triazol-2"-sulf on-

säure-p-kre$ylester wird durch Umkristallisation aus heissem

Chlorbenzol gereinigt. Man erhält ein gelbliches Pulver vom

F. 210-2120 (unkorr). Das .Produkt ist ein ausgezeichnetes Auf-

hellungsmittel far verschiedene polymere Kunststoffe, wie die

Polymerisate und Copolymerisate von Vinylchlorid, von Vinyli-

denehlorid, von ätyrolen und von Aethylenen. Auch rette, ;dachse

und Oele können damit :im Aussehen verbessert werden. Zin ganz

ähnlich wirksames Produkt wird erhalten, wenn im obigen Bei-

spiel das p-Kresol durch 10,5 Teile Phenol ersetzt wird. Man

erhält den 2-(Stilbyl-4 #' )-igcenaphtheno-4' , 5' :,4, 27-1, 2, 3-triazol-

2"-sulfonsäure-phei4yle.ster vom F. 205-207o (unkorr.) ,als gelb-.

lichee Pulver. wird im obigen Beispiel das p-Kresol ferner durch

17 Teile p-tert. Butyl-prjenol ersetzt, so erhält man den

2-(Stilbyl-41')-Zäcenaphtheno-4'v5'94P5)-1,2,3-triazol-2"-sulfon-

säure-p-tert.butylphenylester. Das Produkt ist aus heissem Chlor-

.benzoi uml-ristallisiert ein gelblichen Pulver vom F. 225-227o

(unkorr.) und stellt ein wirksames Aufhellungsmittel für Fette,

7aehse, 0ele, sowie für verechiddenste organische Polymeriäa

tionsprodukte dar.

Beispiel 3.

49,1 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen 2-(Stil-

byl-419)-Z7äcenaphtheno-4',5':4,j7-1,2,3-triazol-2"-sulfonsäure-

ohlorids werden in 400 Teile trockenes Chlorbenzol eingetragen,

das Gemisch unter gutem führen mit 20 Teilen N-Methyl-ä,thanol-

amin versetzt und während 6-8 Stunden bei 90-95o gerührt. An-

schliessend wird mit wässriger Natriumearborlatlösung deutlich

phenophthaleinalkalisch gestellt und das Chlorbenzol mit Wasser-

dampf erbdestilliert. Der Rückstand wird nach dem Erkal$en erb-

filtriert, mit ;Tasser gut ausgewaschen und im Vakuum bei

60-65o getrocknet. Durch Umkristallisation aus heissem Chlor-

benzol wird das 2-(Stilbyl-41')-(acenaphtheno-4',5':4,5)-1,2,3-

triazol-2"-aulfonsäure-N-methyl-äthanolamid als gelbes Pulver.

vom f. 175-17'70 (unkdrr.) erhalten. Die Verbindung ist ein wert-

volles Aufhellungsmittel für verschiedene Kunstfasern, wie

Superpolyamide, Superpolyurethane, Polyesterfasern eto. Sie

kann ferner zum Aufhellen von organischen Kunststoffen, wie

Polyvinylohlorid, Polyvinilidenohlorid, Polystyrolen, Polyäthy-

., !

leasen eto., sowie von Oopolymeren dieder-und anderer Olefine

verwendet werden.

Ersetzt man in obigem Beispiel das N-Methyläthanol-.

amin durch 30 Teile N,N-Dimethjläthylendiamin, so erhält man

das 2-(Stilbyl-4")-Zäoenaphtheno-4',5f:4,27-1,2,3-triazol-2"-

sulfonsäure-N9N-dimethylaminoäthylamids gelbes Pulver vom

F.189-1910 (unkorr.). Diese Verbindung ist ein wertvolles Auf-

hellungsmittel für Polyvinylkunstfasern.

Fiel ,

36,3 Teile 4-pmino-stilbyl-2-(2',4'-dimethylphenyl)-

sulfQn werden in 200 Teilen Eisessig gelöst, mit einem Gemisch

von 25 Teilen einer 30%-igen Salzsäure und 100 Teilen Wasser

versetzt und bei 8-10o mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in

wenig aasser, diazotiert. Die Diazosuepension wird.hierauf mit

einer wö.ssrigen Lösung von 17,0 Teilen 5-Aminoaeenaphthen und

16 Teilen konzenTrierter Salzsäure vereinigt. Durch allmähliche

Zugabe von kristallisiertem Natriumacetat wird die mineralsaure

Reaktion des Gemischs soweit abgestumpft, dass Kongopapier nicht

mehr gebläut wird. Naoh beendeter Kupplung wird der Parbstoftf#

übriltriovtr ln C6® T.ollon warrnern, tocllrnicchetn Pyridin gelöst

und bei 90-95o x;t einer wässrIgen Lösung von 60 Teilen kristal-

lisiertem Kupfersulfat verrührt, bis der rote o-Aanino-azofarb-

steff vollständig verschwunden ist. Das Reaktionsgemisch.wird

hierauf abgekühlt und anschliessend durch Zugale von Natrium-

chlorid in zwei Schichten getrennt. Aus der Pyrldinschiöht er-

hält man nach Abtreiben deo Pyridins in Gegenwart von 3-5 Tei-

len Natriumhydrosulfit mittels 7asserdampf das rohe Triazol,

das durch Umfällen aus Dimethylformamid gereinigt, und aus sie-

dendem Ohlorbenzol.umkristallisiert wird. Das 2-(Stilbyl-4")-

Lgc enaphtheno-4' , 5' t 4, 2l-1, 2, 3-triazol-2 "-(2'!'' , 4 ""-diene thyl-

phenyl)-sulfon ist ein gelbes Pulver vom F. 230-233o (unkorr.).

Die Verbindung ist ein vorzügliches Auihellungsmittel für or-

ganische Kunststoffe, wie Polyvinylohlorid, Polyvinylidenchlorid,.

Polystyrol, Copalymere solcher und anderer 0le:finverbindungen,

Superpolysinide ete.

Eine VFrblndung-mit ähnlichen Eigenschaften wird

erhalten, wenn man in obigem Zeiapiel das 4-Amino-stilbyl-2-

.(2',4'-dimethylphenyl)-sulfon durch 27,3 Teile 4-Amino-stilbyl-

2-methyl-sulfon ersetzt und den erhaltenen o-Amino-azofarbstoff

in die Triazolverbindung überführt. Das 2--(Stilbyl-4 #' )-Cäce-

naphtheno-4',5':4,27-1,2,3-triazol-2"-methylaulfrn wird durch

Umkristallisation aus heissem Chlorbenzol als gelben Pulver vom

F. 204-.2070 (unnkorr.) erhalten*

Das als Ausgangsprodukt zu verwendende 4-Amino-

stilbyl-2-(21,4'-dimethylphenyl)-sulfon erhält man aus 3-Nitro-

6,21,4'-trimethyl-1,1'-diphenylsuifon durch Kondensation mit

Henzaldehyd bei Gegenwart von wenig Piperidin und Reduktion des

dabei erhaltenen 4-Nitrostilbyl-2-(21,4'-dimethylphenyl)-sulfons.

In der folgenden Tabelle sind weitere Verbindungen an-

geführt, die ebenfalls wertvolle Aufhellungsmittel vorstellen

und die nach den in den vorangegangenen Beispielen beschrie-

benen Verfahren erhalten werden.

Tabelle

3C-802. @f -

a a ,

No. X Fluoreszenz in F, unkorr.

Chlorbenzol

1 - ti-CH2--CH@-OH blauviolett .236 -237o

. 2 .k24.-0)2. i@ 186 - 189°

3 -- 2 CH 2 . i` 206 - 2060

@Cg2--C@i2@

-cri

4 --2 2 ö @@ 224 - 226 °

2 2

5 =@ 232 - 235o

6 ..# 182 - 1860

7 - NR- - C H2-@ '@ 242 - 24408 - CH2-Cx@- @@ 217 - 2180e.

193 - 1960

10 163 166

164 - 1650

201 - 2040

Tabelle (Fortsetzung) .

No. Fluoreszenz in

Chlorbenzol ' Fwunkorr.

13 blauviolett 258 - 260°

CH30

r

14 232 233 °

15 w " 197 - 2000

16 -CES " 172 , - 175 °

17. 106 - 109°

Claims

Patentansprüche 1. Verfahren zur Herstellung von 2-(Stilbyl-4")- tacanaphtheno-4',5't4v1%-1,2,3-triazolverbindungen, dadurch ge- kennzeichnet, dass man 2-(Stil byl-41#)-Zäcenaphtheno-4',5'&4,5)- 1, 2, 3-triazol--2"., - -2 "' - oder -4"' -äulforisäuren oder deren Al- kalisalze in die entsprechenden Sulforsäurehalogenide umwandelt und dieselben mit Ammonläk, primären oder sekundären Aminen ln Sulfonsäureamide, oder-mit aromatischen Hydroxylverbindungen oder deren Salzen in Sulfonsäurearflester, oder durch Kondensa- tion mit 'aromatischen Kohlenwaaserstoffen in Arylsulfone, oder schliesslich nach Reduktion zu den entsprechenden Sulfinsäuren durch Aral.kylierung oder Alkylierung in Aralkyl- bzw. A1kyl- sulfone überführt, wobei man die I;onponenten.so wählt, dass die Zndprodukte weder farberzeugende, noch sauer diasoziierende, salzbildende Substituenten enthalten., . 2. Abäng*@eeung des Verfahrens gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet'"jd aoo'man diazotierte 4-Aminoatilben- verbindungen, welche in einer ortho- oder in der para-Stellung zur Vinylenbrücke einen in ;iasser nicht oauer dissoziierenden Sulfonylsubetituenten enthalten, mit in o-Stellung zu einer pri.@ mären Aminogruppe kuppelnden Amino-aeenaphthenverbindung vereinigt und die erhaltenen o-Aminoazofarbotoffe zu den ent- sprechenden 1,2,3-Triazolverbindungen oxydiert, wobei man die Komponenten so wählt, dass die Endprodukte weder farberzeugende'

noch sauer dissoziierende, salzbildende Substituenten enthalten. 3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch die Umwandlung der Sulfonsäure- in gegebenenfalle am N-Atom organisch substituierte Sulfonsäureamidgruppen bzw. durch Verwendung von dianotierten 4-Aminostilbenverbindungen, welche in einer ortho- oder in der para-Stellung zur Vinylenbrücke eine gegebenenfalls am N-Atom organisch substituierte Sulfonsäureamidgruppe enthalten. 4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung solcher Stilbylverbindungen, welche die gegebenenfalls abgewandelte Sulfonsäuregruppe in 211-Stellung enthalten.