DE1419555A1 - Verfahren zum Faerben von nichtsilikatischen Faserund Foliengebilden - Google Patents

Verfahren zum Faerben von nichtsilikatischen Faserund Foliengebilden

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DE1419555A1 DE19611419555 DE1419555A DE1419555A1 DE 1419555 A1 DE1419555 A1 DE 1419555A1 DE 19611419555 DE19611419555 DE 19611419555 DE 1419555 A DE1419555 A DE 1419555A DE 1419555 A1 DE1419555 A1 DE 1419555A1
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Description

Verfahren zum Färben von nichtsilikatischen laser- und
Foliengebilden.
Die Technik des Karbens von Textilien ist bereits hoeh_ entwickelt? trotzdem besteht ein großes Bedürfnis, die !Farbechtheit von Textilien gegenüber Licht, Waschen, Chemischreinigen, atmosphärischen und anderen die,farbe zerstörenden Einflüssen zu verbessern. Ebenso läßt die Reibechtheit gefärbter Textilien, d.h. der Widerstand gegenüber mechanischem Abrieb, häufig zu wünschen übrig.
Diese Aufgaben treten vor allem beim !Färben synthetischer Textilfasern auf, besonders bei denjenigen, die verhältnismäßig hydrophob sind und deshalb in den" üblicherweise verwendeten wäßrigen Färbeflotten nicht quellen. Das Aufzie'hen von farbstoffen auf diese Art von Fasern wurde bisher mit Hilfe chemischer Quellmittel oder Trägerstoffe oder durch Verwendung hoher Temperaturen und Drucke erzwungen.
Diese Agentien
&tramrtar<aSg3a£±a±g3iCT±&g sind jedoch teuer, häufig toxisch
und schwer zu entfernen. Die Faser wird auch häufig bei ihrer Anwendung oder bei ihrer Entfernung beschädigt.
Das Färben bei hohen Temperaturen erfordert im allgemeinen
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kostspielige Apparaturen, die ein Arbeiten bei Überdruck ermöglichen.
Es wurde nun gefunden, daß beim Färben von nicht auf Kieselsäure aufgebauten laser- und Foliengebilden die beschriebenen Nachteile praktisch vermieden werden, wenn man die Gebilde vor, während oder nach dem Aufbringen der Farbstoffe mit wäßrigen lösungen von wasserlöslichen Umsetzungsprodukten aus Wasser und Polyaminoalkylsilanen der Formel RV(Z1Ju1 )Si(OR), . worin χ 0 oder 1, η eine ganze Zahl und mindestens 1, R ein Alkylrest mit weniger als 4 C-Atomen, R! ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 oder mehr als 2 C-Atomen und einer Wertigkeit von η + 1, Z ein einwertiger, durch Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung an R1 gebundener, aus Kohlenstoff-, Stickstoff- und Wasserstoffatomen bestehender Rest mit mindestens 2 Aminogruppen ist», wobei das Verhältnis der C-Atome zu den N-Atomen -in dem Substituenten -R1Zn weniger als 6:1 beträgt, und R" ein einwertiger, von aliphatischen Mehrfachbindungen freier Kohlenwasserstoff rest ist, oder deren wasserlöslichen Salzen in Berührung bringt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei allen organischen,, natürlichen wie synthetischen Textilfasern angewendet werden.
Die größten Vorteile bei der Anwendung des erf indungsgemäßen Verfahrens ergeben sich beim Färben hydrophober, synthetischer organischer lextilfasern. Die Bezeichnung ''hydrophobe fasern" umfaßt nicht nur Fasern, die einer speziellen chemischen Behandlung unterworfen wurden, um sie stark wasserabstoßend zu machen, obgleich das erfindungsgemäße Verfahren in diesen
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Fällen ebenfalls von großem Vorteil ist« Diese Bezeichnung umfaßt vielmehr auch solche Pasern, die beim Eintauchen in destilliertes Wasser ein verhältnismäßig größeres negatives Oberflächenpotential haben als reine natürliche Gellulosefasern (vgl. J. Soc. Dyers Colourists, 71, 102 (1955)), und/ oder solche, die nur sehr kleine Zwischenkanäle aufweisen. Beide Eigenschaften bewirken, daß in wäßrigen Medien keine oder nur geringe Quellung eintritt»
Typische Beispiele für hydrophobe synthetische fasern sind Acrylfasern (mindestens 85 $ Acrylnitrileinheiten), modifizierte Acrylfaser«, (mindestens 35, aber weniger als 85 $ Acrylnitrileinheiten), Polyesterfasern (mindestens 85 i* eines Esters eines zweiwertigen Alkohols und Terephthalsäure), Acetatfasern (Celluloseacetat und -triacetat), Saran (mindestens 80 i» Vinylidenchlorideinheiten), Uytril (mindestens
Poly
85 # langkettigesXvlnylidendinitril), Nylon (langkettiges Polyamid mit wiederkehrenden Amidgruppen in der Kette), "Vinyon (mindestens 85 $ Vinylchlorideinheiten) und Olefin (mindestens 85 $ Ithylen-, Propylen- oder andere Olefineinheiten). Diese Typenbezeichnungen und Beschreibungen für lasern sind diejenigen, die von der USA Federal Trade Commission im Zusammenhang mit dem Textile Mber Products Identification Act vom 2. Sept» 195.8 anerkannt und in "Textile World", Bd. 109, Hr. ,7, Seite 44 (Juli 1959) wiedergegeben sind. Pasern der genannten Art sind im Handel beispielsweise unter den Warenzeichen "Orion", "2;efranM, "Acrilan", "Dacron", "Terylene",
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"Darvan", "Dynel" und "Arnel" sowie häufig auch unter ihren Typenbezeichnungen, beispielsweise als"Uylon 6" oder "66" und· "Saran" erhältlich.
Bei natürlichen Cellulosefaser^ wie Baumwolle, Leinen und Holzfasern, die mit sauren Farbstoffen schlecht anfärbbar sind, weil sie nur HO-Gruppen als funktionelle Gruppen besitzen,. wird durch das erfindungsgemäße Verfahren auch die Verwendung von sauren Farbstoffen ermöglicht.
V/eitere hydrophobe 'Textilarten, bei denen das erfindungsgemäße Verfahren anwendbar ist, sind beispielsweise Metallgarne, wie Lame, oder die unter den Handelsnamen "Lurex" und "Metion" erhältlichen Garne sowie die verschiedenen Kombinationen von Metall- und organischen lasern und Garnen. Die metallischen Garne können ganz aus Metall, aus mit Kunststoffen beschichtetem Metall oder aus mit Metall beschichteten Kunststoffen bestehen. Alle bei den handelsüblichen metallischen Garnen verwendeten Metalle eignen sich für die erfindungsgemäße Behandlung, am besten eignet sich jedoch Aluminium.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist unabhängig von der mechanischen Verarbeitungsform der Fasern anwendbar, d.h. es können unverarbeitete Fasern, gezwirnte, gekräuselte oder · gestreckte Garne sowie gewirkte, gewebte oder geflochtene Erzeugnisse sowie Filze in Form von Tuchen oder fertigen , Kleidungsstücken danach behandelt werden. Einige der oben genannten synthe tischen Polymeren v/erden nicht nur in Faserform, sondern auch in Form von Filmen oder Folien angeboten.
BAD OfiiGIIMAL
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So besitzen beispielsweise die unter dem Handelsnamen "Mylar" erhältlichen Filme im wesentlichen die gleiche Zusammensetzung wie "Dacron". Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich selbstverständlich auch zum Färben dieser Filme.
Bei dem'erfindungsgemäßen Verfahren kann jeder beliebige Textilfarbstoff verwendet werden. Die Bezeichnung "Farbstoff" bezieht sich hierbei auf alle Textilfärbemittel, d.h. sowohl auf echte Farben wie auch auf diejenigen Färbemittel, die mitunter als "Pigmente" oder "Lacke" bezeichnet werden. Farbstoffe werden üblicherweise unter verschiedenen Gesichtspunkten eingeteilt, beispielsweise nach Farbe, Ursprung (z.B. "natürliche Farbstoffe", wie Krapp und Indigo, oder synthetische Farbstoffe, wie "Teerfarbstoffe')» chemischem Aufbau (Azo-, Anthrachinon-, Triphenylmethan-Farb'stoffe), nach Anwendung in der Färberei (saure, basische, Direkt-, Beiz-, Küpen- sowie Bntwicklungs_, Lack- und Pigment-Farbstoffe), oder nach den wichtigsten Faserarten, bei denen sie Anwendung finden (z.B. Aoetatfarben). Farbstoffe aus allen diesen Klassen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden.
Bei der folgenden Aufzählung von Beispielen werden chemische Bezeichnungen für Farbstoffe angewandt gemäß der Einteilung der "Society of Dyers and Colourists": Mono-, Di-, Tris- und Tetrakisazo-, nitroso-, .Nitro-, Stilben-, Pyrazolon-, Ketimin-, Di- und Triphenylmethan-, Xanthin-, Acridin-, Chinolin-, Thiazol-, Indamin-, Indophenol-, Azin-, Anilinschwarz-, Oxazin-, Thiazin-, Sulfid-, Hydroxyketon-, Hydroxylacton-, Anthrachinon- (saure, Beiz- und Küpenfarbstoffe), Arylchinon- und indigoide Farbstoffe.
BAD OBIGiNAL
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Die wichtigsten chromophoren (farbgebenden) Gruppen in diesen Farbstoffen sind die Azo- OiTsN-), TMo-(O=S), nitroso- (N=O) und Azoxy- (-IT=F) Gruppen, zusammen mit den schwächeren· Nitro-
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(-NO2) ι Carbonyl- (-0=0) und Äthenyl- (-0=0-) Gruppen. Die wichtigsten auxochromen (farbverstärkenden) Gruppen sind die -N(OHj)2-,--NHCH5-, -NH2-, -OH- und -OO^-Gruppen.
Besonders gut ist das erfindungsgemäße Verfahren in Verbindung mit sauren Farbstoffen anwendbar. Diese Farbstoffe sind meist in Form wasserlöslicher, SO^Na-Gruppen enthaltender Salze im Handel. Sie werden in Flotten mit einem pH-Wert zwischen 2 und 8 angewandt, der mit Säuren, wie Schwefel-, Ameisenoder Essigsäure oder mit Salzen wie Ammoniumsulfat eingestellt wird. Das unter der im "Color Index" der "Society of Dyers and öolourists of Bradford, England" verwendeten Bezeichnung "O.I. Acid Red 5" bekannte Produkt ist ein bezeichnendes Beispiel für einen sauren Farbstoff.
Viele metallisierbare Farbstoffe, d.h. organische Farbstoffe, die mit Metallen, wie Ohrom, Komplexe bilden, wie Chromier- oder Beizenfarbstoffe, sind saure Farbstoffe. Das Metall kann vor dem Farbstoff (Vorchromierung), zusammen mit dem Farbstoff (Metachrom- oder Chromatverfahren) oder nach dem Farbstoff (Nachchromierung) der Flotte zugegeben werden. Beispiele von Farbstoffen, die bei jeder der drei genannten Methoden angewandt werden können, sind die unter den &&S23X&X Bezeichnungen "Ο.Ϊ. Mordant Yellow 1", "0.1. Mordant Red 9" und "0.1. Mordant Brown" 12" erhältlichen Produkte. Chrom,
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beispielsweise Uatriumbichromat, ist das gebräuchlichste Beizmittel, bisweilen verwendet man jedoch auch andere Metallsalze, wie Kupfersulfat, Aluminiumsulfat, Eisensulfat und Zinnchlorid.
Es sind auch saure Farbstoffe in "vormetallisierter" Form, d.h. in Form von Farbstoff-Metall-Komplexen erhältlich. Beispiele hierfür sind "O.I. Acid Yellow 98", "C.I. Acid Green 35" und "C.I. Acid Blue 158". Viele dieser Farbstoffe sind wasserlöslich. Diejenigen, bei denen ein Metallatom mit einem Farbstoffmolekül verbunden ist, sogenannte "1:1-Komplexe", werden in saurer Flotte angewandt. Neutrale. Farbstoff typen sind auch als Komplexverbindungen mit einem Farbstoff/Metall-Verhältnis von 2:1 erhältlich. -
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich auch in Verbindung mit Substantiven oder Direkt-Farbstoffen. Diese Farbstoffe enthalten meist in gestreckter Anordnung aromatische Ringe, die sich cbplanar einstellen können, und Natriumsulfonatgruppen. Als Beispiele für derartige Farbstoffe seien diejenigen auf Benzidin-Grundlage genannt.
Die meisten der jjirekt-Ji'arbstoffe sowie viele saure und Dispersions-Farbstoffe gehören zur Gruppe der Azofarbstoffe. Azofarbstoffe werden durch Diazotierung eines primären aromatischen Amins durch salpetrige Säure hergestellt, worauf das erhaltene Diazoniumsalz mit einem aromatischen Amin oder einer Hydroxyverbindung, wie naphthol AS, gekuppelt wird. Azofarbstoffe können die löslichmachende Gruppe -SCUlTa enthalten oder unlösliche Pigmente sein, I-ian spricht von Sntwick-
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lungsfarbstoffen, wenn ein unlöslicher Farbstoff unmittelbar auf der Faser erzeugt wird. Hierbei kann man die Fasern zuerst mit der Kupplungsverbindung und anschließend mit dem . Diazoniumsalz imprägnieren, so daß direkt auf der Faser eine Umsetzung der beiden Stoffe stattfindet» Man kann auch die primären aromatischen Amine direkt auf der.Faser diazotieren und kuppeln. Alle diese Arbeitsweisen können in Verbindung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren angewandt werden.
meist
Die nur wenig in Wasser löslichenj/Aminogruppen enthaltenden "Dispersions-" oder "Acetaf'-Farbstoffe werden, in neutralen oder leicht alkalischen Bädern, vorzugsweise unter Verwendung von Dispergiermitteln, wie Seife, dispergiert. Die"ursprünglich hauptsächlich beim Färben von Acetatfasern verwendeten Dispersions-Farbstoffe werden nunmehr bei fast allen sjn the tische η Fasern angewandt. Auch sie können in Verbindung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren Verwendung finden. Diese Farbstoffe gehören zu verschiedenen chemischen Körperklassen, beispielsweise zu Anthrachinon-, Aminoazo-, Pyrazolon- oder Indophenol-Farbstoffen. Beispiele für Farbstoffe dieser Art sind "CI. Disperse Violet 4", "O.I. Disperse Yellow 14", "G.I. Disperse Orange 3".
Küpenfarbstoffe können ebenfalls in Verbindung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden. Meist handelt es sich dabei um unlösliche Verbindungen, die zur Klasse der Anthrachinone, Indigoide oder Thioindigoide gehören. Sie v/eisen G=0-3-ruppen auf, die durch Reduktionsmittel, wie Fatriumhydrosulfit, in C-OH-G-ruppen übergeführt werden können» Die
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reduzierte Form, ist als Leukoform bekannt und in Ätznatronlösungen unter Bildung von C-OISfo-G-ruppen löslich. Hach dem Aufbringen auf die Textilien werden die Leukoverbindungen mit Luft oder anderen Oxydationsmitteln wie Uatriumperborat oder Wasserstoffperoxyd zum ursprünglichen Farbstoff oxydiert. Der Färbeprozess wird dann im allgemeinen dadurch beendet, daß man die Textilfasern einer heißen Seifenlösung oder sonstigen Reinigungslösung aussetzt· Lösliche Küpenfarbstoffe sind ebenfalls erhältlich. Sie liegen üblicherweise in Form der Salze von Sehwefelsäureestern der Leukoform des betreffenden Farbstoffs vor, d.h. sie enthalten G~O-SO,la~G-ruppen.
Die ebenfalls verwendbaren Schwefelfarbstoffe sind Gemische von verwickelt aufgebauten organischen schwefelhaltigen Verbindungen. Wie die Küpenfarbstoffe müssen auch die Schwefelfarbstoffe vor ihrer Aufbringung reduziert werden. Die Reduk-
wo bei
tion erfolgt meist im alkalischen Medium,ya gleichzeitig
2 Reduktionsmittel .und ZUr11 Einstellung des alkalischen pH
dient.
Auch die sogenannten Reaktivfarbstoffe können eingesetzt
werden. Derartige Farbstoffe enthalten löslichmachende G-ruppen, einen organischen Molekülanteil mit chromophoren G-ruppen sowie Substituenten, wie Halogen, insbesondere Chlor, die mit Cellulose-OH-G-ruppen reagieren können.
Die "basischen" Farbstoffe sind eine weitere große Farbstoff klasse, die sich in Verbindung mit dem erfin4ungsgemäßen Verfahren eignet. Ss handelt sich dabei um Farbstoffe, bei denen der sogenannte "farbige" Anteil des Färbstoffmoleküls
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eine positive Ladung enthält, wenn der Farbstoff in Lösung ist. Diese Farbstoffe kommen im allgemeinen in Form von Chlorid- oder Sulfatsalzen des basischen organischen Moleküls, das den farbigen Anteil des Farbstoffs bildet, in den-Handel. Beispiele für Farbsalze dieser Art sind solche mit der Gruppe -IH^Cl, z.B. "CLI. Basic Orange 2". Da basische Farbstoffe aus der Flotte häufig zu schnell aufgenommen werden, verwendet man sie meist in Verbindung mit einem Verzögerungsmittel. Bei einigen Fasern, insbesondere bei pflanzlichen Fasern wie Baumwolle, werden die basischen Farbstoffe in der Regel erst angewandt, nachdem die Faser vorher mit einem sauren Material, wie Gerbsäure, gebeizt wurde.
Als Pigmente werden in Verbindung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren harzgebundene Pigmente bevorzugt. Im Zusammenhang mit diesen Pigmenten ist häufig eine "RB"-Zahl, eine Bezeichnung der American Association of üextile Chemists and Oolorists, angegeben. Beispiele für Pigmente sind Ruß, Dianisidinblau, Phthalocyaninblau oder -grün, Ultramarinblau, Eisenoxydbraun oder -rot, metallisiertes Azobraun, Benzidinorange oder -gelb, Chromorange oder -gelb, Titandioxyd, Zinkoxyd, Indokastanienrot und Lithosolgelb. Zur Erzeugung eines bestimmten Farbtons werden oft Mischungen verschiedener Pigmente verwendet. Pigmente werden häufig in Form neutraler oder alkalischer wäßriger Dispersionen in den Handel gebracht.
In Verbindung mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können als farbgebende Stoffe sowohl einheitliche Substanzen als auch · Gemische aus mehreren Substanzen jeweils im Bin- oder Mehr stuf en-
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verfahren, d.h. nach den üblichen Arbeitsweisen, angewandt, werden. Es können die Farbstoffe beispielsweise in Form von zwei oder mehreren zunächst mehr oder weniger farblosen Stoffen, getrennt aufgebracht werden". Übliche .Färbereihilfsmittel, wie Beizmittel, Seifen oder synthetische oberflächenaktive Stoffe, sogenannte Detergentien, können mitverwendet werden* Falls erwünscht, können Farbstoffe aus Lösungen in organischen Lösungsmitteln aufgebracht werden, jedoch gibt man. erfindungsgemäß wie auch allgemein in der Technik den in Wasser verteilbaren Farbstoffen den Vorzug. Hierzu gehören Stoffe, die in Wasser echte Lösungen bilden, wie auch solche, die in ¥/asser nicht oder nur sehr wenig löslich sind und daher als wäßrige, meist mit Hilfe von oberflächenaktiven Mitteln hergestellte Suspensionen angewandt werden. Im allgemeinen werden wasserlösliche Farbstoffe bevorzugt. ■
Die Herstellung der erfindungsgemäß angewandten wasserlöslichen Reaktionsprodukte aus Wasser und den Polyaminoalkyl-
silanen sowie ihrer Salze ist im Patent (Patent-
anmeldung D 31 145 IVb/39c) bzw. in den französischen Patentschriften 1 230 820 und 1 230 821 beschrieben. Die Reaktions-
produkte können durch Mischen von Wasser mit einem oder mehreren der Polyaminoalkylsilane in beliebigem Verhältnis hergestellt werden. Bevorzugt wird jedoch eine Wassermenge, die mindestens 50 Mol# der in dem Silan vorhandenen (OR)-G-ruppen äquivalent ist, wobei ein Mol Wasser zwei (OR)-Gruppen äquivalent ist. Zur Vereinfachung des Mischens, des Transports und der Lagerung können anfänglich 50 bis 200 ·/<> der üquivalen-
«-r,nni/nP.o BAD ORIGINAL
U >-.· ^ ^ Ü I j,' J 0 I J ■-.-;■■-
ten Wassermenge zur Herstellung eines Vorkonzentrats angewandt werden. Das so erhaltene Produkt wird vor dem Aufbringen auf die Textilfasern zweckmäßig auf eine Organosiliciumkonzentration von etwa 0,1 bis 5,0 Gew.$, vorzugsweise 0,3 bis 2,0 Gew.^, weiter mit 7/asser verdünnt. Bei dieser Konzentration wird üblicherweise eine Aufnahme an Organosiliciumverbindung von 0,2 bis 0,8 Gew. 1^ erreicht, was für die meisten Fasern am günstigsten ist. Das Silan kann auch in einer Verfahrensstufe mit genügend Wasser gemischt werden, um eine Lösung mit für die Faserbehandlung günstiger Konzentration zu erhalten. In beiden Fällen ist es zweckmäßig, ein mit Wasser mischbares organisches Lösungsmittel, z»B. niedrige aliphatische Alkohole, Dioxan oder !Tetrahydrofuran, der Mischung einzuverleiben, weil dadurch schneller ein homogenes System erhalten wird. Selbstverständlich bildet sich bei der während des Mischens stattfindenden Hydrolyse ein der (OR)-Gruppe in dem Silan entsprechender Alkohol.
v/enn die Silane mit Wasser gemischt werden, wird wahrscheinlich nur ein Teil der (OR)-Gruppen in siliciumgebundene (OH)-Gruppen umgewandelt. Einige, jedoch nicht alle (OH)-Gruppen kondensieren dann unter Bildung von Siloxanbindungen. Die , bei dem erfindungsgemäßen Verfahren angewandte wäßrige Lösung enthält eine Reihe von Siloxanpolymeren, die im Gleichgewicht untereinander und mit verschiedenen monomeren öilanolen und Alkoxysilanolen stehen. Das Reaktionsprodukt kann somit Polymere und Liischpolymere aus Einheiten wie R"(ZnR')Si0, (ZnR')SiO,/2i (ZnR')Si(OH)O und (ZnR')Si(OR)O in beliebiger Kombination sowie nicht umgesetzte Monomere und teilweise umgesetzte Monomere,
wie R"(ZnR')Si(OH)(OR), R"(ZnE1 )Si(0H)2, (ZnR1 ).Si( OR)2 (OH), (ZnR1)Si(OR)(OH)2 und (ZnR1JSi(OH)5 enthalten. In einer allgemeinen Formel ausgedrückt, enthält das erfindungsgemäß verwendete Produkt polymere Einheiten und monomere Verbindungen der formel RV(Z-R1JSiY17Ox v . worin χ 0 oder 1, ζ 0, 1, 2 oder 3, x +z 0, 1, 2 oder 3 ist^und Y (OH)- und/oder (OR)-Gruppen "bedeutete Es ist jedoch im allgemeinen nicht möglich, in der wäßrigen Lösung die Anteile der siliciumgebundenen (OH)- und (OR)-Gruppen zu bestimmen oder anzugeben, wieviele der Silanole unter Bildung von Siloxanbindungen kondensiert sind. Deshalb ist es zweckmäßig, diesen Stoff als ein "Umsetzungsprodukt11 der ihn bildenden. Ausgangsstoffe zu definieren, wobei es ohne Bedeutung ist, welche löengen bzw. Verhältnisse der Bestandteile vorliegen, solange das Produkt wasserlöslich ist.
Die erfindungsgemäß ebenfalls verwendbaren oalze können durch Mischen des Aminosilans oder dessen wäßriger Lösung mit der jeweiligen Säure hergestellt werden. Die Säure kann ■ organisch oder anorganisch sein. Vorzugsweise ist sie wasserlöslich,, wie z.B. Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Salpeter-, Essig-, Ameisen-, Propion- und Milchsäure. Die Salze werden im allgemeinen nur in den Fällen verwendet, in denen die Alkalinität der Amingruppen unerwünscht ist oder wenn ein höherer Grad an Wasserlöslichkeit bei der Organosiliciumverbindung gewünscht wird.
R kann bdspielsweise ein Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Ispropylrest sein. In den erfindungsgemäß verwendeten Organosiliciumverbindungen können die Reste R untereinander gleich
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-H-
oder verschieden sein.
R1 kann jede beliebige aliphatische Konfiguration aus einer beliebigen Anordnung und Anzahl von Methyl-, Vinyl-, Methylen-, Vinylen-, -OH- und -C-Gruppen aufweisen.
Im Rest Z können alle Stickstoffatome in Form von Aminogruppen vorliegen. Der Ausdruck "Aminogruppen" umfaßt primäre Amino-, sekundäre Amino- einschließlich Imino- und tertiäre Aminogruppen.
R" kann ein beliebiger einwertiger Kohlenwasserstoffrest ohne ungesättigte aliphatische Bindungen sein, vorzugsweise mit weniger als 18 O-Atomen. Beispiele für R"-Reste sind Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- und Ootadecylreste; Arylreste, wie Phenyl-, Xenyl- und Waphthylreste; Alkarylreste, wie Tolyl- und Xylylreste; Aralkylreste, wie Benzylreste, sowie cycloaliphatische Reste, wie Cyelohexylreste. Bevorzugt werden Methyl-, A"thyl- und Phenylreste.
Die Polyaminoalkylsilane können durch Umsetzung eines Polyamine mit einem Halogenkohlenwasserstoffalkoxysiian hergestellt werden, bei dem das oder die Halogenatome an einem in ^O -Stellung oder mindestens in t-'-Stellung 'zum Si-Atom befindlichen G-Atom gebunden sind. Bei diesen Umsetzungen ersetzt ein Stickstoffatom des Polyamins ein Halogenatom im Halogenkohlenwasserstoffrest unter Abspaltung von Halogenwasserstoff. Die Umsetzung wird zweckmäßig bei Temperaturen von 50 bis 200° unter wasserfreien Bedingungen und mit einem molaren Überschuss an Polyamin durchgeführt. ■
ORIGINAL INSPECTED
GC S001/05 10
1418555
Hierzu können beliebige aliphatisphe, cycloaliphatische oder aromatische Polyamine mit mindestens. 2 Aminogruppen, von denen eine mindestens ein Wasserstoffatom enthält, verwendet werden. Beispiele hierfür sind folgende: Ethylendiamin, Diäthylentriamin, 1,6-Diaminohexan, 3-Aminoäthyl-1,6-diaminohexan, N,N'-Dimethy!hexamethylendiamin, Oadaverin, Piperazin, dl-1,2-Propandiamin, Methy !hydrazin, -1-Aminoguanidin, 2-Pyrazolin, Iriaminobenzol, Pentaminobenzol, Benzylhydrazin, N-Methyl-pphenylendiamin, ΪΓ,Ιί-Dimethyl-p-phenylendiamin und 3-o-£olylendiamin.
Die Halogenkohlenwasserstoffsilane können durch die bekannte Anlagerung eines halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffs mit mindestens einer aliphatischen Mehrfachbindung an ein Halogensilan, beispielsweise der Formel R" SiHGlx , worin R" und χ die oben angegebene Bedeutung besitzen, und anschließende Umsetzung mit einem oder mehreren Alkoholen der Formel ROH hergestellt werden. Beispiele halogenierter Kohlenwasserstoffe sind Allylbromid, Allyljodid, Methallylchlorid, Propargylchlorid, l-Chlorr2-rmethylbuten-2, 5-Brom-pentadien-1,3 und 16-Brom-2,6-dimethylhexadecen-2.: Die. Halogenkohlenwasserstoffe können mehr als ein Halogenatom enthalten, wie 3,4-Dibrombuten-1 und 3-Ghlor-2-chlormethylpropen-1, so daß die sich davon ableitenden Reste mit mehr als einem Aminwasserstoff reagieren können, d.h. η größer als 1 wird. Vorzugsweise sollte nicht mehr als ein Halogenatom je Kohlenstoffatom vorliegen. xxtea^oc
ferner darf kein Halogenatom so angeordnet sein, daß nach der Anlagerung des Halogenkohienwasserstoffs
BAD
ein Halogenatom an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das sich in ß-Stellung zum Silicium befindet.
Fach einem zweiten Verfahren zur Herstellung der Halogenkohlenwasserstoffsilane werden Alky!halogensilane mit elementarem Halogen halogeniert und anschließend m+t einem Alkohol umgesetzt. Dieses Verfahren wird vor allem dann angewandt, wenn E1 ein Methylenrest ist.
Der Rest (R12jL kann beliebig lang sein, vorausgesetzt, daß das Verhältnis von Kohlenstoff zu Stickstoff weniger als 6:1 beträgt. Vorzugsweise enthalten die R'-Reste jedoch nicht mehr als 18 C-Atome und insbesondere 1 oder 3 bis 5 C-Atome. Die bevorzugten Z-Reste enthalten 1 bis 8 C-Atome} η ist vorzugsweise 1, 2 oder 3.
werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren Organoeiliciumverbindungen vor dem eigentlichen Färbeprozess auf die Textilfasern aufgebracht, so ist es vorzuziehen, die lasern vor dem färben zu trocknen. Die Trocknung kann bei Raumtemperatur erfolgen, vorzugsweise erhitzt man die behandelten Fasern aber auf Temperaturen von beispielsweise etwa 50 bis 210°. Eine derartige Hitzebehandlung verbessert außerdem auch die Farbechtheit..
Diese vorbehandlung stellt eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung dar. Man erhält jedoch auch gute Ergebnisse, wenn man die Organosiliciumverbindung, Wasser und Farbstoff mischt und dieses Gemisch auf die Fasern aufbringt. Hierauf werden die Fasern getrocknet und alle weiteren Behandlungen vorgenommen, die für den jeweils verwendeten Farbstoff erforderlich sind. Diese Arbeitsweise kann auf unbehandelte Textilfasern öder auf Fasern angewandt werden, die bereits mit den Aminoorganosiliciumverbindun ;en vorbehandelt wurden. C ~ ·- ~ 0 ' e u ^ 1^ ^
Eine dritte Ausführungsform besteht darin, daß man die Fasern zunächst nach einem der üblichen Verfahren einfärbt und das gefärbte Produkt anschließend mit der Organosiliciumverbindung behandelt.
Bei jeder der oben beschriebenen Arbeitsweisen zur Anwendung von Farbstoff und/oder Organosiliciumverbindung können die üblichen Verfahren, wie Klotzen, Sprühen oder Eintauchen in eine Flotte, angewandt werden. Falls gewünscht, können die erfindungsgemäß gefärbten Produkte mit weiteren Ausrüstungen versehen werden, um sie beispielsweise wasserabstoßend oder knitterfest zu machen oder um äen fertigen Geweben einen weicheren Griff zu verleihen. Am zweckmäßigsten sind häufig Nachbehandlungen mit Organosiliciumverbindungen, wie sie in den deutschen Patentschriften 925 225, 878 791, .1 010 943 und 1 046 564 beschrieben sind. Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich auch zum Färben von Textilien, die nach den Verfahren der oben genannten deutschen Patente vorbehandelt wurden. .
Die in den folgenden Beispielen verwendeten monomeren Silane wurden folgendermaßen hergestellt: HSiCl5 und Allylchlorid wurden in Gegenwart von Chlorplatinsäure zu ClCHgOHgCHgSiCl5 umgesetzt, das mit Methanol unter Bildung des Chlorpropyltrimethoxysilans umgesetzt wurde. Dieses Silan wird zu unter Rückfluß siedendem Äthylendiamin gegeben. Man erhält (CH5O)5Si(CHg)5NHCHgCH2NHg vom Kp. 14O,5°O/15 mm Hg. Durch Anwendung der gleichen Arbeitsweise, ausgehend von CH5HSiOl2, wurde die Verbindung (CH5O)2GH5Si(GHg)5NHGHgOHgNHg vom Kp. 150 - 152°e/25 mm Hg, n^5 1,4500, άψ 0,9675 erhalten. Nach ■■.._,-.■,
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I T I ν/ »-»
der gleichen Arbeitsweise- wurde aus Methallylchlorid und OH5HSiCl2 die Verbindung (CH5O)2CH5SiCH2CHCH5GH2NHGH2CH2NH2 erhalten, die nach Abdampfen der unterhalb 13O0C/ 15 mm Hg siedenden Bestandteile folgende Kennzahlen aufweist: n^ 1,4497, d45 0»958, Neutraläquivalent 112 (theoret. 110,2). Bei Verwendung von CgH^HSiCl2 an Stelle von CH5HSiCl2 erhielt man die entsprechenden phenylsubstituierten Derivate. (CH5OJ5Si(CH2J5NHCH2CH2N-(CH2GH2CN)2 vom n^ 1,4615 wurde durch Mischen von 1 Mol (CH5O J5Si(CHg)5NHCH2CH2NH2 mit 3 Mol Acrylnitril ,11/2 Stdn. Außenkühlung auf etwa 55° zur Abführung der Reaktionswärme, 4 Stdn. Erhitzen auf 950G und anschließendes Verdampfen der bei einer Gefäßtemperatur von 1680C/ 15 mm Hg siedenden Bestandteile, insbesondere des nicht umgesetzten Acrylnitrils als braune, ölige Flüssigkeit erhalten.
Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile und Prozentsätze in den folgenden Beispielen auf das Gewicht bezogen.
BEISPIEL 1
Durch Mischen von jeweils 1 Teil (CH5OJ5Si(OH2J (CH5O)5Si(CH2J5NHCH2CH2N(CH2CH2Cn)2, (CH5O)2CH5Si(CH2J5NHCH2CH2NH2 oder (CH5O)2CH5SiCH2CHCH5CH2NHGH2CH2NH2 mit 99 Teilen Wasser wurden wäßrige Lösungen hergestellt. Eine Anzahl Gewebeproben aus ungefärbtem, unter dem.Handelsnamen "Orion" bekannten Polyacrylnitril, unter dem Handelsnämen "Dacron" bekannten Polyester aus Polyäthylenglykol und Terephthalsäure, Nylon, Acetat, Baumwolle,
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Seide, Wolle und Viskose wurden jeweils in eine der Lösungen getaucht und anschließend durch Quetschwalzen geführt. In jedem Fall betrug die Aufnahme an Organosiliciumverbindung etwa 0,5 i>t bezogen auf das Gewicht des Gewebes. Die Orion-Proben wurden Minuten bei 127°, alle anderen Proben 20 Minuten bei 107° getrocknet. Hierauf wurden Proben jedes behandelten Gewebes mit verschiedenen Farben, wie unten beschrieben, gefärbt.
TEIL A
Die vorbehandelten Gewebe wurden jeweils 30 Minuten lang in auf 77°C gehaltene Lösungen getaucht, die jeweils 3 Teile sauren oder metallisierten sauren Farbstoff, 2 Teile Ammoniumacetat und 100 Teile Wasser, bezogen auf das Gewicht der Gewebeprobe, enthielten. Anschließend wurde mit kaltem Wasser gespült und bei Raumtemperatur trocknen gelassen. Es wurden folgende Farbstoffe verwendet (Farbindex-Bezeichnungen sind jeweils in Klammern beigefügt): Cibalan Schwarz BLG, Erioechtbraun 5 GL, Supranolorange RA (CI. Acid Orange 45), Pontacylgrün BL (Acid Green 3), Nigrosin ESB Extra (CI. Acid Black 2), Calcocid Echthellorange 2 G (CI. Acid Orange 10), Erioanthracenblau 4 CL (CI. Acid Blue 23), Gycolandunkelgrün BL (CI. Acid Green 35), Ki tonecht orange Gil (CI. Acid Orange 22), Brilliant Crocein 3 BA (CI. Acid .ied 73), Kitonrot 3 (CI. Acid :?ed 7), Cibalan^elb GL (CI. Acid Yellow 114), Cibalanorange KLV/ (CI. Acid Orange 86),
2
Cibalanbraun/EL (CI. Acid Brown 45), Oibalanbordeaux GRL (CI.
Acid Red 213), Calcofast Braun MF (CI. Acid Brown 97) und Calcofast Olivbraun G (CI. Acid Brown 93). Vorbehandelte Gewebeproben wurden auch mit üeolangelb BE gefärbt, wobei die gleiche
BAD ORIGINAL
S/ %f
Arbeitsweise angewandt wurde mit der Ausnahme, daß in der Farbstofflösung an Stelle des Salzes 4 Teile EUSOj verwendet . wurden.
Jede der behandelten Gewebeproben hatte eine gute Farbtiefe und eine gute "Farbausbeute" aus jedem Farbstoff. Nicht vorbehandeltes Polyacrylnitril-("Orion11-), Baumwoll- und Polyester-("Dacron"-)Gewebe wurde durchdie gleichen Flotten nur schwach oder überhaupt nicht gefärbt, d.h. es wurde bestenfalls leicht getönt.
TEIL B
Auf die vorbehandelten Gewebe wurden Direktfarbstoffe aus Lösungen von jeweils 0,55 !'eilen Farbstoff, 100 Teilen Wasser und 0,5 Teilen von unter dem Handelsnamen "Tergitol TMN" bekanntem Trimethylnonyläther von Polyäthylenglykol aufgeklotzt. Die gefärbten Gewebe wurden anschließend 5 Minuten auf 127° erhitzt, mit kaltem Wasser gespült und bei Raumtemperatur getrocknet, Die verwendeten Farbstoffe waren ChIοrantin-Eentοrange CELL (CI. Direct Orange 34), Chlorantin-Eehtrot 5 BRL (CI. Direct Red 80), Chlorantin-Echtblau 2 RLL (CI. Direct Blue 80) und Calcomin-Himmelblau PF Extra Gone. (CI. Direct Blue 1). Jede Gewebeprobe hatte eine gute Farbtiefe und Farbausbeute, während unvorbehandelte Polyacrylnitril-, Polyester- und V/ollgewebe nur leicht getönt wurden.
TBIL O
Lösungen von jeweils 0,55 !Teilen Reaktivfarbstoff, 100 Teilen Wasser und 0,5 Teilen Tergitol TMN wurden auf die vorbehandelten Gewebe aufgeklotzt. Nach 5 Minuten Trocknen bei 127 0 wurden die Gewebe mit Seifenwasser bei 56° gewaschen, mit kaltem Wasser gespült und bei Raumtemperatur getrocknet. Die verwendeten Farbstoffe waren die Cibaerom-Farbstoffe Türkisblau G, Gelb R, Schwarz BG und Brilliantrot 5 B, die Remazol-Farbstoffe Gelb G und Rot B, sowie die Prooion-Farbstoffe Brilliantblau R, Gelb R, Brilliantrot 5 B und 2 B, Brilliantgelb 6 G und Druckgrün 5 G. Jede Gewebeprobe hatte eine gute Farbtiefe und Farbausbeute, während nicht vorbehandeltes "Orion" und "Dacron" nur eine leichte Tönung annahmen.
TEIL D
Die Dispersionsfarbstoffe Eastone Rot B (0.1. Disperse Red 30) und Eastone Orange 3 H (CI. Disperse Orange 17) wurden mittels des in Teil A beschriebenen Tauchverfahrens auf die behandelten Gewebe aufgebracht. Jede Gewebeprobe wurde gründlich gefärbt und nicht nur getönt, obgleich die erhaltene Farbtiefe nicht so befriedigend war wie bei den oben in Teil A bis C beschriebenen Versuchen.
Sehr gute Ergebnisse wurden mit Papier oder Geweben aus Acryl-, modifizierten Acryl-, Polyester-, Saran-, Nytil- oder Polyäthylenfasern nach der oben beschriebenen Vorbehandlung und Färbung gemäß Teil A bis D erzielt.
ORIGINAL SNSPiZCTED 809001/05 10
HEISPIEL 2
Ein Einbadverfahren wurde folgendermaßen durchgeführt: Es wurden mit Lösungen aus jeweils 2,2 Teilen eines Reaktivfarbstoffes, 1,22 Teilen einer gemäß Beispiel 1 verwendeten Organosiliciumverbindung und 100 Teilen Wasser Proben jedes der gemäß Beispiel 1 verwendeten unbehandelten Gewebe geklotzt, die Proben bei Raumtemperatur getrocknet, 5 Min. bei 1270O erhitzt, in warmem Seifenwasser gewaschen, mit kaltem Wasser gespült und wieder bei Raumtemperatur getrocknet. Als reaktionsfähige farbstoffe wurden Procionblau 3 und Prooionrot B verwendet, Alle verwendeten Gewebeproben erhielten eine befriedigende Färbung.
BEISPIEL 5
An Stelle der gemäß Beispiel 1 für die Vorbehandlung des Gewebes verwendeten Organosiliciumverbindungen wurden folgende Verbindungen verwendet: (C2H5OJ2O2H5Si(CH2)^NHCH2CH2NH2,
(C2H5O)2C6H5Si(CH2)3NHCH2CH2NH2', (CH5O)5SiCH2CH2CHNHCH2CH2NH2 ,
CH2NHCH2CH2NH2
(CH5O)5SiCH2NHC6H4N(CH5)2, (CH5O)5Si(CH2)5NH(CHg)6NH2, (CH5O)3Si(CH2J5NHC6H5(NH2)2 oder
(CH5O)5Si(CH2)5NCH5(CH2J6NHCH5. Es wurden beim Färben nach den in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweisen vergleichbare Ergebnisse erhalten.
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BEISPIEL· 4
Die wäßrigen Lösungen von Organoailioiumverbindungen gemäß Beispiel 1 wurden jeweils mit Essig-, Ameisen-, Adipin-, Chlorwasserstoff- oder Salpetersäure in der Anzahl der Stickstoffatome äquivalenten Mengen gemischt.und zur Behandlung der gemäß Bei spiel 1 verwendeten Q-ewebe nach dem in diesem Beispiel beschriebenen Verfahren angewandt. Die nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise gefärbten Gewebe hatten etwa die gleichen Eigenschaften hinsichtlich Farbtiefe und Farbausbeute.
BEISPIEL· 5
Die gemäß Beispiel 1 mit Organosiliciumverbindungen vorbehandelten Gewebe wurden jeweils mit verschiedenen Pigment-Farbatoffen in Form wäßriger Suspensionen aus etwa 5 Teilen der im Handel erhältlichen Pigmentdispersionen und 95 Teilen Wasser geklotzt. Nach dem Klotzen wurden die Gewebe bei laumtemperatur getrocknet und 5 Min. auf 1210C erhitzt. Jede Probe hatte eine gute Farbtiefe und Farbausbeute. Gleichwertige Ergebnisse wurden mit einem Einbadverfahren erhalten, wobei die unbehandelten Gewebe mit einer Lösung aus 0,5 Teilen aus jeweils einer der Organosiliciumverbindungen gemäß Beispiel 1 und 94,5 Teilen Wasser, in dem 5 Teile der im Handel erhältlichen Pigment-Dispersionen dispergiert waren, geklotzt, anschließend an der Luft getrocknet und 5 Min. auf 121° erhitzt wurden. Die in diesen beiden Färbeverfahren verwendeten Pigment-Dispersionen waren die alkalischen Typen Aridye Grau IC, Aridye Gelb IJ, Aridye Gelb E (A.A.T.C.C. Bezeichnung HB 92), Aridye Braun R (£:-. 31) und
BAD
Primal Burgundy, sowie die Aridye SXBT neutralen Dispersionen Braun R, Rot B, Gelb R, Blau 2 G und Grün B. Diese Pigment-Dispersionen enthalten etwa 25 - 60 Gew.$> Feststoffe.
GC330 1 /0 5 iO

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH t
    Verfahren zum Färben von nichtsilikatischen Faser- und Foliengebilden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasern vor, während oder nach dem Aufbringen des lextilfarbstoffs mit wäßrigen Lösungen von wasserlöslichen TJmsetzungsprodukten aus Wasser und Polyaminoalkylsilanen der Formel R"x(ZnR')Si(OR),_χ, worin χ 0 oder 1, η eine ganze Zahl und mindestens 1, R ein Alkylrest mit weniger als 4 C-Atomen, R1 ein aliphatisoher Kohlenwasserstoffrest mit 1 oder mehr als 2 C-Atomen und einer Wertigkeit von η + 1, Z ein einwertiger, durch Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung an R1 gebundener, aus Kohlenstoff-, Stickstoff- und Wasserstoffatomen bestehender Rest mit mindestens 2 Aminogruppen ist, wobei das Verhältnis der C-Atome zu den N-Atomen in dem Substituenten -R1Zn weniger als 6 : 1 beträgt, und R" ein einwertiger, von aliphatischen Mehrfachbindungen freier Kohlenwasserstoffrest ist, oder deren wasserlöslichen Salzen in Berührung bringt.
    809GÜ 1/05 10
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