DE1418764A1 - Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylsiloxanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AminoalkylsiloxanenInfo
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Description
afcftLFOfa
aLF.Olfasl
'i '
Dr.Wg./wo ;
0%p
Nn Ö34/ÖO ' DC 821/404
Verfahren zur Herstellung von Amino-9Ikylsiloxanen
Das, erfindungsgemäße^ Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylsiloxanen
der allgemeinen Formel
ti
jSICH2CH2_n(CH3)nCH2NNCH2CH2NH2 ,
ψρνίη. B e^n Methyl-, Äthyl-, Phenyl- und/oder Vinylrest
η Ohoder, 1 ist, und deren Salzen durch Umsetzung von
mit Aminen in mindestens molarem
bei 50° bis 2Q0°C in Abwesenheit von Wasser,
Behandlung der so erhaltenen Aminoalkyl-,Säuren,
,ist dadurch gekennzeichnet, daß als .,HalQgenalkylsiloxane Chloralkylsiloxane der allgemeinen
Formel
Λ,Viori^^R,,y,]^d η dje angegebene Bedeutung haben und als Amin
• (-lithy^ind^iiiin, verwendet werden und ohne Anwendung von Überkcg#ar|3ei1i;et
;wird. Vorzugsweise sind nicht mehr als zwei
an-., ei in Si-Atpin gebunden. Die bei dem erfindüngs-
^,,gem^len.V^eriahren bevorzugt, verwende ten Chloralkylsiloxane
entsprechen somit der allgemeinen Formel
inch
|^^^tO, 1, 2 oder 5i c O, 1 oder'2, und
die Summe von a^+b+c+d 3 ist.
Q B Ö 4 ö/ 12
SCi9 BUS /1
'-2—
Öle bei der erilndtfngsgenitöeri'BWsettuftg· fels*Ä^&äaögs&tblffe
verwendeten ChibralkjrihlloxSotief fe^Wittht^ «&riuäirf -'
^enahdliing eirieä Öeftiiooiiesi;yrti^jdeirf felrttfej^eliei
kilan; der Förinel fcl^SA^^^ikHL)^
1 mit;1
Äorf^i^Ös^
e eines' k
biyseJ Öle1
Mutige'an Wässer
Vdrhähderien Si-^eiiüteie'rifert
Mutige'an Wässer
Vdrhähderien Si-^eiiüteie'rifert
! bei! der' Vd
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dem erf indtingsgerriäßen Wrf*ahreö
itlkyl-Gruppen ^Übätteie^tei
: rförriieI; eÄalΐέηι
"3V U18764
Die gegebenenfalls durchzuführende Umsetzung einer Säure mit den Aininoalkylslloxanen erfolgt auf die gleiche Weise,
in der man Salze von aliphatischen Aminen üblicherweise herstellt.
Hierbei können sowohl beliebige organische als auch anorganische Säuren, die jeweils ein-, zwei- oder mehrbasisch
sein können, verwendet werden. Beispiele für anorganische Säuren sind Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Salpeter-
und Schwefelsäure. Beispiele für organische Säuren sind Monocarbonsäuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Butter-, Valerian-
und Capronsäure, oder Dicarbonsäuren, wie Oxal-, Malon-, Bernsein-,
Glutar-, Adipin- und Pimelinsäure. Die Säuren können verzweigte Ketten enthalten, wie Trimethylessigsäure.
Als Beispiele für aromatische Säuren seien Phthal-, Isophthal- und Terephthalsäure genannt, als Beispiel einer ungesättigten
Säure sei Maleinsäure genannt. Die Säuren können auch durch Hydroxylgruppen substituiert sein, wie Milch-, Äpfel- und
Weinsäure. Als Beispiel einer hydroxylgruppenhaltigen Tricarbonsäure sei Zitronensäure genannt. Die Säuren können
auch halogeniert sein, wie Trichlor- und Trifluoressigsäure. Die Säuren können auch beliebige andere Substituenten aufweisen«
vorzugsweise enthalten sie jedoch keine, die neben den Carboxylgruppen mit den im Organosiloxan enthaltenen
Anlnogruppen reagieren können. Bevorzugt sind solche organische Säuren, die Insgesamt nicht mehr als δ C-Atome und nicht
nehr als 5» insbesondere nicht mehr als 4 nicht in Carboxylgruppen
vorkommende C-Atome je Carboxyl-C-Atom aufweisen.
Die Umsetzung der Aminoalkylsiloxane mit der Säure kann gegebenenfalls
bei erhöhten Temperaturen erfolgen. Zweckmäßig wird die Umsetzung in flüssiger Phase durchgeführt; wird z.B.
eine wasserlösliche Säu?e verwendet, so kann die Salzbildung dur*ch ^Verwendung einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen
Lösung des Aminoalkylsiloxans beschleunigt werden.
7: >: \£v
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Man verwendet vorzugsweise nur soviel Säure, wie zur Neutralisation
des Aniinoalkylsiloxans erforderlich ist, d.h. etwa ein Äquivalent Säure Je Amin-Stickstoffatom im Organosiloxan.
Selbstverständlich kann man gegebenenfalls auch eine geringere Menge an Säure verwenden, so daß formelmäßig basische Salze
mit Löslichkeitseigenschaften zwischen denen der Aminoorganosiloxane und deren formelmäßig neutralen Salze gebildet werden.
Ebenso kann man einen Säureüberschuß anwenden, der natürlich nicht so groß sein darf, daß dadurch nachteilige Wirkungen
bei der Anwendung des Produktes auftreten.
Sollten die Salze gut wasserlöslich sein, so verwendet man zur Salzbildung zweckmäßig wasserlösliche Säuren, wie Chlorwasserstoff-,
Bromwasserstoff-, Salpeter-, Milch-, Essig-, Ameisen- und Propionsäure. Aus Adipin-, Phthal-, Isophthal-
und Terephthalsäure hergestellte Salze eignen sich insbesondere als Zusätze für organische Harze, wobei die freien Car- boxylgruppen
von Nutzen sind. Durch die Salzbildung kann ferner die Verträglichkeit der Aminoalkylsiloxane, beispielsweise
mit Phenol-Formaldehyd-Harzen erhöht werden.
Glas und Textilien, insbesondere hydrophobe Textilien, d.h. solche, die in wäßrigen Medien keine oder nur geringe Quellung
zeigen, wie Polyamid-, Acryl-, Polyester-, Acetat-, Polyvinylalkohol-, Vinylformal-, Polyvinylchlorid- und Olefinfasern, die
mit den erfindungsgemäß hergestellten Aminoalkylsiloxanen bzw. deren Salzen behandelt sind, besitzen verbesserte-Haftfestigkeit
für organische Harze, Farbstoffe oder Pigmente. Damit behandeltes Glas, das durch andere Behandlungsarten wasserabstoßend
gemacht wurde, ist leichter benetzbar.
Weiterhin eignen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte
als Schlichten für Textilien, als Schmiermittel für Glasfäden, um diese abriebfest zu machen, sowie als Emulgatoren bei der
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Herstellung wäßriger Dispersionen von organischen Verbindungen, wie organischen Lösungsmitteln oder flüssigen
Organosiloxanen. Beispielsweise läßt sich aus Dimethylpolysiloxanöl unter Zusatz einer geringen Menge z.B. eines
erfindungsgemäß hergestellten Acetatsalzes durch Vermischen
mit Wasser eine Emulsion bereiten.
Durch ihre oberflächenaktiven Eigenschaften können die erfindungsgemäß
erhaltenen Verbindungen auch als Dispergiermittel für Mineralien verwendet werden.
Schließlich eignen sie sich infolge der Reaktionsfähigkeit ihrer Aminogruppen zur Modifizierung von organischen Harzen und
als Härtungsmittel für Epoxyharze.
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Ein Gemisch aus 65IO g (60 Mol) (CH,),SiCl und 2120 g (10 Mol)
Cl3SiCH2CH2CH2Cl wird mit 5400 g (90 Mol) Isopropanol alkoxyliert
und anschließend langsam mit I620 g (90 Mol) Wasser versetzt. Die von der wäßrigen Phase abgetrennte organische
Schicht wird mit Wasser neutral gewaschen und destilliert. Man erhält 3500 g (94 % der Theorie) einer Verbindung der
Formel [ (CH^kSiOUSiCHgCHgCHgCl, Κρ·1()0 l8l°C, njp 1,4ΐθ8,
djp 0,9223.
Am oberen Ende einer Füllkörpersäule, unter der 30OO g (50 Mol)
Kthylendiamin unter Rückfluß sieden, führt man langsam 36II g
(9,7 Mol) [(CH,J9SiO],SICH0CH0CH0Cl ein, wobei die Blasentemperatur
auf 116* bis 130 C gehalten wird. Anschließend wird gekühlt, die entstandene obere Schicht dekantiert und destilliert.
Man erhält 3902 g (80 % der Theorie) der Verbindung
[(CH,),SiOJ3Si(CH2),NHCH2CH2NH2, Kp.4 146 bis l47°C, njp 1,4232,
djp 0,9036.
Die Salze der erfindungsgemäß gewonnenen Aminoalkylsiloxane erhält
man beispielsweise wie folgt:
Durch Mischen von 20 g (0,0505 Mol) [(CH3),SiOJ,Si(CH2)
CHpNHp mit 6g (0,1 Mol) Eisessig unter äußerer Kühlung mit
Eiswasser erhält man das Acetat in Form einer klaren, wasserlöslichen
Flüssigkeit.
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909846/1217
BAD ORIGINAL
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE1. Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylsiloxanen der all gemeinen Formelworin R ein Methyl-, Äthyl-, Phenyl- und/oder Vinylrest und η 0 oder 1 ist, und deren Salzen, durch Umsetzung von HaIogenalkylsiloxanen mit Aminen in mindestens molarem Überschuß bei 50° bis 2000C in Abwesenheit von Wasser und gegebenenfalls !Behandlung der so erhaltenen Aminoalkylsiloxane mit Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß als Halogenalkylsiloxane Chloralkylsiloxane der allgemeinen Formelworin R und η die angegebene Bedeutung haben und als Amin Äthylendiamin verwendet werden und ohne Anwendung von Über druck gearbeitet wird.2. Aminoalkylsiloxane der allgemeinen Formelund deren Salze, worin R ein Methyl-, Äthyl-, Phenyl- und oder Vinylrest und η 0 oder 1 ist.5. Aminoalkylsiloxane der allgemeinen Formelund deren Salze, worin a, b und ei jeweils 0, 1, 2 oder j5, cj 0, 1 oder 2 und die Summe von a+b+jc+d 3 ist.-8-ί09846/12174. Aminopropylsiloxan der Formel[(CH^) SiO]5S und dessen Acetat.909 8 46/1217
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1961
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|---|---|---|---|---|
| EP0609524A1 (de) * | 1992-12-10 | 1994-08-10 | Wacker-Chemie GmbH | In Wasser selbstdispergierende Organopolysiloxan enthaltende Zusammensetzungen |
| US5661196A (en) * | 1992-12-10 | 1997-08-26 | Wacker-Chemie Gmbh | Organopolysiloxane-containing compositions which are self-dispersing in water |
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