DE139552C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE139552C DE139552C DENDAT139552D DE139552DA DE139552C DE 139552 C DE139552 C DE 139552C DE NDAT139552 D DENDAT139552 D DE NDAT139552D DE 139552D A DE139552D A DE 139552DA DE 139552 C DE139552 C DE 139552C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- toluene
- sulfuryl chloride
- chloride
- excess
- sulfuryl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NVLHGZIXTRYOKT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1C NVLHGZIXTRYOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 B. xylene Chemical compound 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/14—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the side-chain of aromatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-JVi 139552 KLASSE 12 o.
Dr. ALFRED WOHL in CHARLOTTENBURG.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 16. Juni 1901 ab.
In einer Arbeit von Töhl und Eberhard (Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
26, 2942) ist angegeben, daß beim Erhitzen von Toluol und Sulfurylchlorid in
molekularen Mengen unter Druck auf etwa 16o° ]/3 des Toluols in Benzylchlorid übergeführt
wird, der Rest in chlorierte Toluole. Beim Erhitzen von Toluol und Sulfurylchlorid am
Rückflußkühler im Sonnenlicht trat wesentlich Chlor in die Seitenkette ein. Wie der Versuch
zeigt, rindet die Reaktion unter diesen Umständen sehr langsam statt, die Reaktionstemperatur steigt zuletzt über 1300 und die
Ausbeute an Benzylchlorid ist nicht höher als beim Chlorieren von Toluol mit Chlor. Aus
diesem Grunde ist dieses Verfahren technisch nicht anwendbar.
Es wurde gefunden, daß der Eintritt des Chlor in die Seitenkette beim Erwärmen von
Toluol mit Sulfurylchlorid auch im Dunkeln erfolgt, was für die technische Ausführung
wesentlich ist, und daß diese Reaktion ohne erhebliche Bildung von Nebenprodukten und
mit vorzüglicher Ausbeute durchgeführt werden kann, wenn man das Sulfurylchlorid auf einen
Ueberschuß von Toluol einwirken läßt und die Temperatur der Mischung unter 1300 hält.
Der Überschuß des Toluols läßt sich dann beim Fraktionieren wiedergewinnen. Wie das
Toluol verhalten sich andere überschüssig angewendete aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B.
Xylol, in denen ebenfalls fast glatt ein Atom Wasserstoff in der Seitenkette durch Chlor
ersetzt wird, wenn sie mit Sulfurylchlorid nicht andauernd zum Sieden, d. h. bei steigender
Temperatur, sondern nur innerhalb passender Temperaturgrenzen gelinde erwärmt werden.
i. 200 kg Toluol und 180 kg Sulfurylchlorid
werden unter Rückfiußkühlung gelinde gekocht,
wobei der Siedepunkt etwa 103° beträgt und die Badtemperatur 1300, besser aber 1200 nicht
überschreiten soll; man kann das Sulfurylchlorid auch allmählich einfließen lassen. Die entweichende
Salzsäure wird durch Einleiten in rauchende Schwefelsäure in Chlorsulfonsäure übergeführt und so wieder für die Darstellung
von Sulfurylchlorid nutzbar gemacht; die von der Salzsäure befreite schweflige Säure kann
wieder zur Herstellung von rauchender Schwefelsäure mit verwendet werden. Man läßt die
Temperatur der Mischung zweckmäßig nicht über iio° steigen; sobald die Salzsäureentwicklung
aufhört, ist das Sulfurylchlorid im wesentlichen verbraucht. Von den entweichenden
Gasen mitgerissenes Sulfurylchlorid wird durch die rauchende Schwefelsäure ebenfalls
als Chlorsulfonsäure gebunden.
Die Reaktionsmasse wird fraktioniert, wobei etwas mehr als die Hälfte des angewendeten
Toluols zurückgewonnen und annähernd die Theorie auf verbrauchtes Toluol an Benzylchlorid
erhalten wird.
a. 113 kg technisches m-Xylol und 75 kg
Sulfurylchlorid werden 8 bis 10 Stunden bei go bis ioo° digeriert, bis die Salzsäureentwicklung
aufhört. Durch Fraktionieren werden yo bis 80 v. H. der Theorie an Monoxylylchlorid
auf verbrauchtes Xylol erhalten. Das Produkt besteht im wesentlichen aus m -Xylylchloud
vom Sdp. 195 bis 196°.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Benzylchlorid und seinen Homologen aus den entsprechenden Kohlenwasserstoffen und Sulfurylchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kohlenwasserstoffe im Überschuß anwendet und mit dem Sulfurylchlorid unter Rückfluß auf Temperaturen unter 1300 erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE139552C true DE139552C (de) |
Family
ID=407289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT139552D Active DE139552C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE139552C (de) |
-
0
- DE DENDAT139552D patent/DE139552C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2329722C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls in 4-Stellung substituierten 2-Amino-3,5-dinitrothiophenen | |
| DE139552C (de) | ||
| DE3104310A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-chlor-2-nitroanilin | |
| DE859016C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten Lactamen | |
| DE258556C (de) | ||
| DE1795361A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsaeurechlorid | |
| DE573190C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des alpha-alpha-alpha-Tribromaethans | |
| DE516784C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1íñ2-Benzanthrachinonreihe | |
| DE942266C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol | |
| DE1173907B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diamino-5, 8-dichlor-anthrachinonen | |
| DE273340C (de) | ||
| DE860051C (de) | Verfahren zur Herstellung aromatischer o-Cyansulfohalogenide | |
| DE566472C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE923484C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diacyloxyacetonen | |
| DE284790C (de) | ||
| DE1273534B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylaethersultamen | |
| DE1211632B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 2, 3, 4-Tetrachlor-9-anthron | |
| DE747415C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE511948C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten des Perimidons | |
| DE179589C (de) | ||
| DE1283416B (de) | Verfahren zur Herstellung eines blauen sauren Anthrachinonfarbstoffes | |
| DE929191C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsaeuren | |
| DE2809629A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-brom-3-cyan-4,6-diaminopyridin | |
| DE503216C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorhaltigen Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE518230C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1, 2, 2, 1-anthrachinonazinreihe |