DE1300433B - Verfahren zur thermischen Stabilisierung von Zellulose durch Behandlung mit organischen Basen - Google Patents
Verfahren zur thermischen Stabilisierung von Zellulose durch Behandlung mit organischen BasenInfo
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Description
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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur thermi- Aus der französischen Patentschrift 1039 289 ist
sehen Stabilisierung von Zellstoff oder zellstoffartigen ein Verfahren zur Herstellung von wärmebeständigen
Materialien, insbesondere solcher Materialien, die zu Faserstoffen bekannt, gemäß dem Stoffe aus nativen
Isolationszwecken in elektrischen Geräten od. dgl. oder regenerierten Zellulosefasern unter Erhaltung
Verwendung finden. 5 ihrer Faserstruktur azetyliert und mit einem Amin
Werden Zellulosefasern oder Fasern aus zellulose- oder Amid, wie z. B. Dicyandiamid, behandelt werartigem
Material während längerer Zeit erhöhten den. Dieses Verfahren setzt jedoch bindend die aufTemperaturen
ausgesetzt, so neigen diese Fasern zu wendige Stufe der Azetylierung voraus und erlaubt
einer Zustandsänderung im Sinne einer Qualitätsver- nicht die Verwendung azetatfreien Zellulosematerials,
schlechterung oder Qualitätsminderung, wobei sich io Die erfindungsgemäß behandelten Zellulosemateriaeine
zunehmende Verringerung ihrer Festigkeit ergibt, lien sind demgegenüber besonders nach der Alterung
was gegebenenfalls bis zum Bruch führt. Bei Verwen- weniger brüchig und zerbrechlich und weisen eine
dung solcher Fasern aus Zellstoff oder zellstoffähn- höhere Reißfestigkeit bei gleichzeitig höherer Weichlichem
Material in elektrischen Geräten od. dgl. wird heit auf.
diese Qualitätsminderung des Zellstoffes oder zell- 15 Es wurde bereits vorgeschlagen, zur Verbesserung
stoffähnlichem Material noch durch andere Faktoren der physikalischen Eigenschaften bei erhöhter Tembeschleunigt,
insbesondere dann, wenn das Isolations- peratur Zellulosefasermaterial mit einer Mischung
material mit einem flüssigen Dielektrikum, z. B. aus Morpholin und Pentaerythrit, gegebenenfalls in
Transformatorenöl od. dgl., in Berührung steht bzw. Form einer wäßrigen Lösung, nach bekannten Verdarin
eingetaucht ist. Die erhöhte Temperatur kann 20 fahren zu imprägnieren. Während nach diesem Verdabei
zum Aufspalten des flüssigen Dielektrikums in fahren zur Imprägnierung ausschließlich die Miseine
chemischen Bestandteile führen, und die hierbei schung aus Morpholin und Pentaerythrit verwendet
entstehende Zerfallsprodukte wiederum können die wird, wird die Zellulose zur thermischen Stabilisie-Zellulosefasern
oder Fasern aus zellstoffähnlichem rung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren mit
Material angreifen. 25 2-(2'-Ammoäthoxy-)äthanol behandelt, wobei gege-
Andererseits tritt das Problem der Qualitätsminde- benenfalls Pentaerythrit mit verwendet werden kann,
rung von Zellulosefasern oder Fasern aus zellstoff- Eine derartige erfindungsgemäße Imprägnierung
ähnlichem Material bei erhöhten Temperaturen auch der Zellulose- oder zellstoffähnlichen Fasern bewirkt
in solchen Fällen auf, bei denen Garne oder Fäden eme Erhöhung der thermischen Stabilität (Wärmeaus
derartigen Fasern als Verstärkungsmittel, ζ. B. in 30 beständigkeit) dieser Fasern, d. h., sie verhindert, daß
Gummi- oder ähnlichen Erzeugnissen, wie Auto- die Fasern unter dem Einfluß erhöhter Temperatur
mobilreifen, Dampfschläuche, Förderbänder od. dgl., während einer längeren Zeitdauer Qualitätsminde-Verwendung
finden. Wird in diesen Fällen die zur nmg erfahren. Die erfindungsgemäß imprägnierten
Verstärkung verwendete Zellulosefaser oder Faser Fasern sind jedoch nicht nur gegen durch Wärmeeinaus
zellstoffähnlichem Material erhöhter Temperatur 35 flüsse bedingte Qualitätsminderungen, sondern auch
ausgesetzt, indem entweder von außen Wärme züge- gegen den Angriff von Zersetzungsprodukten von
führt wird oder indem im Inneren Wärme erzeugt flüssigen Dielektrikas, z. B. Transformatorenöl
wird, beispielsweise durch wiederholtes Biegen, wie od. dgl., geschützt. Die erfindungsgemäß behandelte
es bei Automobilreifen der Fall ist, so fährt auch Zellulose bzw. das erfindungsgemäß behandelte zellhierbei
die Neigung solcher Fasern zur Qualitäts- 40 stoffähnliche Material ist daher auch besonders zur
minderung zu fortschreitender Verminderung der Verwendung in ölgefüllten Transformatoren oder in
Festigkeit der zur Verstärkung verwendeten Zellu- ähnlichen elektrischen Einrichtungen oder Geräten
losefaser bzw. Faser aus zellstoffähnlichem Material. geeignet.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Erfindungsgemäß kann das aus Zellulose oder zell-
Verfahren zur thermischen Stabilisierung von Zellu- 45 stoffähnlichen Fasern bestehende Material, das gelosefasern
oder zellstoffähnlichem Material zu schaf- mäß dem Verfahren nach der Erfindung imprägniert
fen, durch das die beschriebenen, nachteiligen Ein- wjrd; beispielsweise Kunstseide, Papier, Baumwolle,
flüsse erhöhter Temperaturen auf derartige Fasern Leinen oder anderes derartiges zellstoffähnliches Mabeseitigt
werden, d. h., wärmebeständige Zellulose- teriai sem; wird es als Isolationsmaterial in elektrifasern
zu erzeugen. 5o schen Geräten oder Einrichtungen verwendet, wird
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch ge- das Zellstoff- oder zellstoffähnliche Isoliermaterial im
löst, daß Zellulosefasern oder diese enthaltendes Ma- allgemeinen aus Hadernpapier oder aus Packpapier,
teriai mit solchen Mengen 2-(2'-Aminoäthoxy-)ätha- z. B. Kraft- oder Manila-(Hanf-)Papier bestehen,
nol, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Penta- Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ver-
erythrit in bekannter Weise behandelt werden, so daß 55 wendeten aktiven Stoffe, also entweder Diglykolamin
das behandelte Material in der Trockensubstanz 0(jer eme Mischung von Diglykolamin mit Pentaeinen
Stickstoffgehalt von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent erythrit, werden gemäß der Erfindung vorzugsweise
aufweist. jn Form einer wäßrigen Lösung auf die Zellulose-
2-(2'-Aminoäthoxy-)äthanol ist auch unter der Be- fasern oder zellstoffähnlichen Fasern aufgebracht,
zeichnung Diglykolamin bekannt, besitzt folgende 60 obwohl in bestimmten Fällen diese wirksamen Stoffe
Strukturformel: auch unverdünnt, d. h. »rein«, Verwendung finden
können. Die Fasern können auf irgendeine geeignete
NH2—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH Weise imprägniert werden, beispielsweise durch Un
tertauchen der Fasern in eine die Imprägnierung
und kann aus Diäthylenglykol und Ammoniak im 65 bewirkende Lösung während einer Zeitdauer, die für
Autoklav in Gegenwart eines Hydrierkatalysators, eine vollständige Imprägnierung der Fasern ausreicht,
z. B. nach dem Verfahren gemäß der USA.-Patent- oder auch durch Aufsprühen, Bürsten, Eintauchen,
schrift 2 529 923, hergestellt werden. Behandlung in einer Leimpresse od. dgl. Dabei ist
3 4
von entscheidender Wichtigkeit, daß alle Einzelfasern oder einer angemessenen höheren Temperatur ge-
aus Zellulose oder zellstoffähnlichem Material durch trocknet, wobei das Wasser oder gegebenenfalls das
die verwendete Lösung imprägniert werden, d. h., an Stelle des Wassers verwendete Lösungsmittel ver-
daß jede einzelne dieser Fasern mit den wirkenden dampft.
Substanzen reagieren kann. 5 Allgemein gilt: Je größer der Anteil der wirksamen
Substanzen reagieren kann. 5 Allgemein gilt: Je größer der Anteil der wirksamen
Die erfindungsgemäße Imprägnierung unterschei- Stoffe beim erfindungsgemäßen Imprägnieren ist,
det sich grundsätzlich von einer reinen Oberflächen- desto mehr werden Zellulose- oder zellstoffähnliche
beschichtung, da bei dieser nur die äußere Ober- Fasern thermisch stabilisiert. Da die wirksamen
fläche des faserförmigen Materials mit einer wirk- Stoffe innerhalb der Imprägnierlösung in unterschiedsamen
Substanz beschichtet wird, während die ein- io liehen Mengenverhältnissen anwesend sein können,
zelnen Fasern im Inneren des Materials oder der ist eine Kennzeichnung des Grades der thermischen
Substanz im allgemeinen unbeschichtet bleiben. Stabilisierung durch eine eindeutige Größe schwierig;
Erfindungsgemäß kann die Imprägnierung des es hat sich aber gezeigt, daß dann, wenn Diglykol-Zellstoffmaterials
bzw. des Materials aus zellstoff- amin allein verwendet wird, bereits eine wesentliche
ähnlichen Fasern bei Raumtemperatur, aber auch bei 15 Erhöhung der thermischen Stabilität erreicht wird,
höheren Temperaturen, d. h. bis zum Siedepunkt der wenn Diglykolamin in einer Menge von 1 Gewichtsfür die Imprägnierung verwendeten Lösung, durch- prozent der trockenen Zellulose- oder zellstoffähngeführt
werden. Dabei muß die Zeit, während der die liehen Fasersubstanz verwendet wird; andererseits
einzelnen Zellulose- oder zellstoffähnlichen Fasern hat sich ergeben, daß bereits bei Verwendung von
mit der zur Impregnation verwendeten Lösung in 20 nur 0,25 Gewichtsprozent von Pentaerythrit mit Di-Berührung
stehen, ausreichend lang sein, damit die glykolamin eine wesentliche Erhöhung der thermi-Fasern
vollständig durchdrungen bzw. imprägniert sehen Stabilität des behandelten Materials erreicht
werden. Im allgemeinen wird diese Zeit zwischen wird. (Die angegebenen Konzentrationen der wirk-15
Sekunden und 10 Minuten betragen; auch eine samen Substanzen, bezogen auf die Trockensubstanz,
schnellere Imprägnierung, wie beispielsweise in einer 25 entsprechen etwa 0,1 bis 3 Gewichtsprozent Stick-Leimpresse
auf einer Papiermaschine, oder umge- stoff.)
kehrt eine längere Zeit zur vollständigen Imprägna- Die erfindungsgemäß mit Diglykolamin oder einer
tion kann gegebenenfalls vorgesehen werden, ohne Mischung von Diglykolamin und Pentaerythrit be-
daß dabei nachteilige Wirkungen auftreten. handelten Zellulose- oder zellstoffähnlichen Fasern
Obwohl eine wäßrige Behandlungslösung im allge- 30 weisen eine erhebliche verbesserte thermische Stabi-
meinen in der Praxis am leichtesten zu handhaben lität auf, die den Zellulosefasern bzw. dem aus die-
ist, können auch andere verdampfende Lösungsmittel, sen bestehenden Material die Fähigkeit verleihen,
z. B. Lacklösungsmittel oder ähnliche Trägersubstan- unter der Einwirkung erhöhter Temperatur während
zen, an Stelle von Wasser verwendet werden. einer längeren Zeitdauer jeder Qualitätsänderung
Wie bereits erläutert, kann erfindungsgemäß das zu 35 widerstehen zu können. Hinzu kommt bei Verwen-
imprägnierende Material aus Zellulosefasern oder dung des Materials aus Zellulose- oder zellstoffähn-
zellstoffähnlichen Fasern auch mit den reinen, unver- liehen Fasern als Isoliermaterial in elektrischen Gerä-
dünnten wirksamen Substanzen, d. h. ohne Verwen- ten od. dgl., und wenn dieses in Transformatorenöl
dung von Lösungsmitteln, behandelt werden; in den oder anderen flüssigen Dielektrika eingetaucht ist,
meisten Fällen wird aber zur erfindungsgemäßen 40 daß dieses erfindungsgemäß behandelte Material, z.B.
Imprägnierung eine Imprägnierlösung verwendet. eine der genannten Papiersorten, sich nicht entfärbt
Die Konzentration der wirksamen Stoffe in der Lö- und auch die Eigenschaft des Transformatorenöles
sung kann erheblich schwanken: sie hängt einerseits nicht verändert bzw. verschlechtert,
vom Zweck ab, für den das Zellulose- oder zellstoff- Nachfolgend wird an Hand zweier ausgewählter
ähnliche Material verwendet werden soll, und ande- 45 Beispiele das erfindungsgemäße Verfahren bzw. wei-
rerseits von der Art der Aufbringung. Obwohl es im tere Merkmale und Vorteile desselben erläutert,
allgemeinen schwieriger sein dürfte, bei Verwendung Ώ . .
einer sehr stark verdünnten Lösung dieselbe ge- Beispiel
wünschte Impregnation zu erhalten wie bei konzen- Eine Probe A wird durch Eintauchen eines Blattes
trierten Lösungen, können erfindungsgemäße Imprä- 50 Packpapier (Kraftpapier) von fünftausendstel Zoll
gnierlösungen verwendet werden, die beispielsweise Stärke und 8" X 8" Größe in eine wäßrige Lösung
nur 0,5% an wirksamen Stoffen aufweisen. Im all- aus 5% Diglykolamin und 95% Wasser hergestellt;
gemeinen werden gemäß der Erfindung die Imprä- dabei bleibt das Papierblatt so lange eingetaucht, bis
gnierlösungen zwischen 2 und 10% wirksame Stoffe es vollständig durchimprägniert ist. Anschließend
enthalten, vorzugsweise 7,5%. 55 wird das erfindungsgemäß imprägnierte Blatt an der
Das Gewichtverhältnis zwischen Diglykolamin und Luft bei Raumtemperatur getrocknet.
Pentaerythrit ist dabei nicht besonders kritisch; es hat Das imprägnierte Papierblatt wird dann in eine
sich gezeigt, daß bei erfindungsgemäßer Anwendung Glasrohre eingebracht, die einen isolierten Kupfer-
dieser Wirkstoffe das Diglykolamin vorteilhaft in draht von 21" Länge (»Formvar«-isoliert, Draht
einem Gewichtsverhältnis zum Pentaerythrit zwischen 60 Nr. 16) und eine Kupferfolie von 0,002" Stärke und
1:1 und 5:1 verwendet werden kann. 14" X 1" Größe enthält. Diese Kombination aus er-
Erfindungsgemäß wird nach Imprägnieren des ZeI- findungsgemäß imprägniertem Papier und Kupfer
lulosematerials bzw. des zellstoffähnlichen Materials wird in einen Ofen gebracht und dort 16 Stunden
während der für eine angemessene Imprägnierung lang auf 135° C gehalten. Während dieser Zeit wird
erforderlichen Zeit die überschüssige Lösung entfernt 65 ein Druck von 0,1 mm aufrechterhalten. Die das
oder vom Zellstoff- oder zellstoffähnlichen Material erfindungsgemäß imprägnierte Papier enthaltende
abgelassen; anschließend wird das Zellstoff- oder zell- evakuierte Röhre wird unter Vakuum mit inhibiertem
stoff ähnliche Material entweder bei Raumtemperatur Transformatorenöl derart gefüllt, so daß in der Röhre
ein Luftraum von ungefähr 15 % des gesamten Volumens
der Röhre übrigbleibt. Dieser Luftraum wird mit trockener Luft von einer Atmosphäre Druck
gefüllt. Anschließend wird die Röhre mit einem Sauerstoff-Gasbrenner zugeschmolzen. Die zugeschmolzene
Glasrohre wird anschließend 5 Tage lang in einem Ofen bei 170° C gehalten. Nach Beendigung
dieses Alterungsprozesses wird die Röhre wieder geöffnet; die physikalischen Eigenschaften des Papiers
werden dann gleichzeitig mit einer chemischen Analyse des Öls zur Bestimmung des Wasser- und Säuregehaltes
untersucht. Die so erhaltenen Werte für die Eigenschaften werden mit einer nicht erfindungsgemäß
behandelten Papierprobe C, die denselben Alterungsbedingungen unterworfen war, verglichen.
Eine Probe B wird hergestellt, indem ein Blatt Packpapier (Kraftpapier), fünftausendstel Zoll stark
und 8" X 8" groß, in eine wäßrige Lösung mit 2,5% Diglykolamin und 2,5% Pentaerythrit so lange eingetaucht
wird, bis das Papierblatt vollständig durchimprägniert ist. Die weitere Behandlung erfolgt in
derselben Weise wie bei Beispiel I. Die hierbei erhaltenen Werte der Papiereigenschaften werden mit
denen einer nicht erfindungsgemäß behandelten Papierprobe C verglichen.
Die bei den beschriebenen Untersuchungen ermittelten Werte für die beiden Versuche I und II sind in
nachfolgender Tabelle zusammengestellt:
Probe C
unbehandelt und gealtert
| Probe A | Probe B | |
| 2,5 "/ο | ||
| 2,5 »/ο | Diglykol | |
| Diglykol | amin | |
| amin | + 2,5Vo | |
| Pentaerythrit | ||
| Zugfestigkeit | ||
| in % | 93 | 81 |
| Zähigkeit in % | 85 | 71 |
| Anzahl der Fal | ||
| tungen vor dem | ||
| Bruch | 9 | 20 |
| Zerreißfestigkeit | ||
| in % | 100 | 110 |
| Berstfestigkeit | ||
| in % | 82 | 85 |
70 40
40
40
45
38
An Hand dieser vorstehenden Tabelle können die Zugfestigkeit, die Zähigkeit, die Zerreißfestigkeit und
die Berstfestigkeit der Proben A, B und C mit den gleichen Eigenschaften von nicht erfindungsgemäß
vorbehandeltem und ungealtertem Packpapier (Kraftpapier) verglichen werden; dabei stellt sich heraus,
daß die Zugfestigkeit nach der Alterung bei der Probe A, die 2,5% Diglykolamin enthält, 93% des
Wertes beträgt, der bei einem nicht erfindungsgemäß vorbehandelten und nicht gealterten Papier ermittelt
wurde, während die Zugfestigkeit der gealterten Probe B, die eine Kombination von Diglykolamin
und Pentaerythrit enthielt, 81 % der eines nicht erfindungsgemäß vorbehandelten und ungealterten Papiers
beträgt. Andererseits ist festzustellen, daß die Zugfestigkeit des nicht erfindungsgemäß behandelten,
aber gealterten Papiers (Probe B) nur mehr 70% des Wertes beträgt, den dieses im ursprünglichen, ungealterten
Zustand (ungealtertes Kraft-Papier) aufweist.
Die Zähigkeit, Zerreißfestigkeit, Berstfestigkeit und Widerstandsfähigkeit gegen Faltung sind aber bei
den Proben A und B, die mit Diglykolamin bzw. mit Diglykolamin und Pentaerythrit entsprechend dem
erfindungsgemäßen Verfahren behandelt wurden, ebenfalls gegenüber den Eigenschaften der Probe C
(nicht erfindungsgemäß behandeltes und gealtertes Papier) wesentlich verbessert.
Diese Versuchsergebnisse zeigen eindeutig eine wesentliche Verbesserung der physikalischen Eigenschaften
des Zellstoff- bzw. zellstoffähnlichen Materials nach der Alterung bei höheren Temperaturen,
wie sie durch die Anwendung von Diglykolamin bzw. der Kombination von Diglykolamin und Pentaerythrit
gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erreicht werden.
Offenbar ist die Erfindung nicht auf die dargestellten Beispiele beschränkt; es sind verschiedene Abwandlungen
des Verfahrens möglich, insbesondere verschiedene Unterkombinationen, ohne daß dadurch
der Bereich der Erfindung verlassen wird.
Claims (4)
1. Verfahren zur thermischen Stabilisierung von Zellulose durch Behandlung mit organischen
Basen, dadurch gekennzeichnet, daß Zellulosefasern oder diese enthaltendes Material
mit solchen Mengen 2-(2'-Aminoäthoxy-)äthanol, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Pentaerythrit,
in bekannter Weise behandelt werden, so daß das behandelte Material in der Trockensubstanz
einen Stickstoffgehalt von 0,1 bis 3 Gewichtsprozent aufweist.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2-(2'-Aminoäthoxy-)äthanol
und Pentaerythrit im Mengenverhältnis von 1:1 bis 5:1 Gewichtsteilen eingesetzt werden.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß 2-(2'-Aminoäthoxy-)äthanoI
in Mengen von mehr als 1 % und Pentaerythrit in Mengen von mehr als 0,25%, bezogen auf das
Gewicht des Zellulosematerials, auf dieses aufgebracht wird.
4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß 2-(2'-Aminoäthoxy-)äthanol
gegebenenfalls im Gemisch mit Pentaerythrit, in Form einer 2- bis lOgewichtsprozentigen
wäßrigen Lösung auf das Zellulosefasermaterial aufgebracht und anschließend das Wasser verdampft wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US435342A US3403968A (en) | 1965-02-25 | 1965-02-25 | Thermally stabilized cellulosic material produced by treatment with diglycolamine in combination with pentaerythritol |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1300433B true DE1300433B (de) | 1969-07-31 |
Family
ID=23728009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEM65494A Pending DE1300433B (de) | 1965-02-25 | 1965-06-05 | Verfahren zur thermischen Stabilisierung von Zellulose durch Behandlung mit organischen Basen |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3403968A (de) |
| BE (1) | BE667396A (de) |
| DE (1) | DE1300433B (de) |
| FR (1) | FR1436472A (de) |
| GB (1) | GB1060706A (de) |
| LU (1) | LU48850A1 (de) |
| NL (1) | NL6507141A (de) |
| SE (1) | SE312843B (de) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| US8025010B1 (en) * | 1990-09-18 | 2011-09-27 | Alliant Techsystems Inc. | Method for reducing charge retention properties of solid propellants |
| AP1516A (en) * | 2000-05-19 | 2005-12-09 | Eskom | Underground mining method. |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1039289A (fr) * | 1950-07-04 | 1953-10-06 | Sandoz Ag | Matières fibreuses stables à la chaleur et leur procédé de fabrication |
| FR1309797A (fr) * | 1961-08-08 | 1962-11-16 | Mc Graw Edison Co | Procédé pour augmenter la stabilité thermique des matières formées de fibres decellulose |
Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
| US1594982A (en) * | 1926-01-08 | 1926-08-03 | Vanderbilt Co R T | Oil composition for saturating cable wrappings |
| US3316178A (en) * | 1964-11-12 | 1967-04-25 | Allis Chalmers Mfg Co | Thermostable dielectric material |
-
1965
- 1965-02-25 US US435342A patent/US3403968A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-06-01 SE SE7160/65A patent/SE312843B/xx unknown
- 1965-06-03 GB GB23710/65A patent/GB1060706A/en not_active Expired
- 1965-06-04 NL NL6507141A patent/NL6507141A/xx unknown
- 1965-06-05 DE DEM65494A patent/DE1300433B/de active Pending
- 1965-06-10 FR FR20193A patent/FR1436472A/fr not_active Expired
- 1965-06-16 LU LU48850A patent/LU48850A1/xx unknown
- 1965-07-26 BE BE667396D patent/BE667396A/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1039289A (fr) * | 1950-07-04 | 1953-10-06 | Sandoz Ag | Matières fibreuses stables à la chaleur et leur procédé de fabrication |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3403968A (en) | 1968-10-01 |
| FR1436472A (fr) | 1966-04-22 |
| BE667396A (de) | 1965-11-16 |
| NL6507141A (de) | 1966-08-26 |
| LU48850A1 (de) | 1965-08-17 |
| SE312843B (de) | 1969-07-28 |
| GB1060706A (en) | 1967-03-08 |
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