DE1298531B - Verfahren zur Herstellung von Organozinnkomplexen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganozinnkomplexenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her- Erfindungsgemäß werden die neuen Komplexe
Stellung von Organozinnkomplexen der allgemeinen durch Umsetzung eines Derivats der Phosphor-,
Formel Phosphon- oder Phosphinsäure der allgemeinen
Ri\ Formel R1R2R3PZ
R2-P = Z ► Sn(R)3X 5-JDD AT, A 7 A- U e-U
/ j in der Ri, Ra und Rs und Z die oben angeführten
R3 Bedeutungen besitzen, mit einem Zinnsalz der Formel
in der R eine Alkyl-, Vinyl-, eine gegebenenfalls durch
Chlor oder die Methoxygruppe substituierte Aryl- ίο in der R und X die oben angeführten Bedeutungen
gruppe oder eine Benzylgruppe, Ri eine Aminogruppe,
eine Mono- oder Di-alkylamino-, Mono- oder Di-alkenylamino-, Mono- oder Di-cycloalkylamino-,
Mono- oder Di-cycloalkenylamino-, eine
besitzen, hergestellt.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 0 und 150'1C, vorzugsweise bei 20 bis
80° C, vorteilhafterweise unter Anwendung äqui-
N-Alkyl-N-arylaminogruppe, eine Aralkylamine- 15 valenter Mengen der Ausgangsstoffe in einem
gruppe, die gegebenenfalls durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, eine Arylaminogruppe,
in der der Arylrest gegebenenfalls aus einem kondensierten Ringsystem besteht und durch Methyl oder
Halogen substituiert sein kann, eine Hydrazinogruppe, eine Monoalkyl-, -alkenyl- oder -aryl-,
-hydrazino-, eine N',N'-Di-alkyl-, -alkenyl- oder arylhydrazino-, eine Monocycloalkyl- oder -cycloalkenylhydrazino-,
eine N',N'-Di-cycloalkyl- oder Lösungsmittel oder bei flüssigen Komponenten ohne Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel sind
z. B. Methanol, Äthanol, Benzol, Methylenchlorid, Aceton, Äther und Dimethylformamid.
Die neuen Komplexverbindungen sind Derivate des pentakoordinierten Zinns. Die erfindungsgemäß
erhaltenen Verbindungen besitzen eine gute antimikrobielle Wirksamkeit (z. B. gegen Staphylococcus
aureus SG 511, Cand. albicans, Aspergillus niger
-cycloalkenylhydrazinogruppe, eine N-Aminotriazin- 25 u. a.) und besitzen außerdem insektizide, akarizide
gruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Halogen oder
Hydroxyl substituiert sein kann, eine Cycloalkoxy-, Arylalkoxy-, Aryloxy- oder Arylthiogruppe mit
gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituierten Arylkernen, eine an ein heteroeyclisches Ringsystem gebundene Thiogruppe, eine heterocyclische
Verbindung bedeuten kann, Ri zusammen mit R2
und dem Phosphoratom ein gegebenenfalls kondensiertes Ringsystem bedeuten kann, in dem dem
Phosphoratom Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff benachbart stehen, das gegebenenfalls aus einem Polymeren
besteht, R2 und R3 Alkyl-, Alkenylgruppen
mit 1 bis 4 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind, Hydroxyalkyl-, Aryl-,
Aralkylgruppen, die gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Methoxygruppen substituiert sein können,
kondensierte Arylgruppen, Halogen, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-alkylamino-, Mono-
und herbizide Wirkungen. Sie eignen sich weiter zur Abschreckung von Nagetieren und zur Abtötung
von Wasserschnecken, die als gefährliche Krankheitsüberträger in tropischen Gebieten bekannt sind.
Auf Grund ihrer unterschiedlichen biologischen und physikalischen Eigenschaften (z. B. Schmelzpunkte
von 10 bis 200°C, Löslichkeitsunterschiede, Toxizität) lassen sich für die einzelnen Anwendungsgebiete
die geeignetsten Substanzen herstellen.
Die erfindungsgemäß hergestellten neuen Verbindungen können beispielsweise als landwirtschaftliche
Bioeide, Lackzusätze zur Verhütung von Fäulnis und Schimmelbewuchs, zum Imprägnieren von Textilien,
Lederwaren, Stricken und Säcken, zum Imprägnieren von Holz gegen Fäule und Holzschädlinge,
zum Einarbeiten in Kunststoffe, zum Verhüten der . Verrottung, für Zusätze in Klebstoffen gegen bakterielle
Angriffe, Verhinderung von Algenbewuchs an Schiffen verwendet werden. Sie können auch zu-
oder Di-alkenylamino-, Mono- oder Di-cycloalkyl- 45 sammen mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden,
amino-, Mono- oder Di-cycloalkenylamino-, eine
N-Alkyl-N-arylaminogruppe, eine Aralkylaminogruppe,
die gegebenenfalls durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, eine Arylaminogruppe,
in der der Arylrest gegebenenfalls aus eimern-- 50= kondensierten Ringsystem besteht und durch' Methyl
oder Halogen substituiert sein kann, eine Hydrazinogruppe, eine Monoalkyl-, -alkenyl- oder -aryl-,
-hydrazino-, eine N',N'-Di-alkyl-, -alkenyl- oder Herbiziden usw. eingesetzt werden, wodurch ihre
Wirkungsbreite noch erhöht werden kann.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung:
3,85 g (0,01 MoI) Triphenylzinnchlorid und 3 g (0,01 Mol) [Tris-piperidino]-phosphinoxid werden
jeweils in 10 ml Methanol gelöst, die Lösungen ver-
-arylhydrazino-, eine Monocycloalkyl- oder -cyclo- 55 einigt und auf O'C abgekühlt. Es kristallisieren
alkenylhydrazino-, eine N',N'-Di-cycloalkyl- oder -cycloalkenylhydrazinogruppe, eine N-Aminotriazingruppe,
eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, die gegebenenfalls z. B. durch Halogen
oder Hydroxyl substituiert sein kann, eine Cycloalkoxy-, Arylalkoxy-, Aryloxy- oder Arylthiogruppe
mit gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituierten Arylkernen, eine an ein heteroeyclisches
Ringsystem gebundene Thiogruppe, eine hetero-6,Ig = 89°/o der Theorie Tris-N-[piperidino]-phosphinoxid-triphenyl-chloro-stannat
aus. Fp. = 161 bis 163°C.
3,85 g (0,01 Mol) Triphenylzinnchlorid werden mit 2,28 g (0,01 Mol) (Bis-dimethylamino)-phenoxyphosphinoxid
im Ölbad 5 Minuten unter Rühren auf etwa 100'C erhitzt. Die Schmelze wird in wenig
cyclische Verbindung bedeuten können, Z Sauerstoff 65 siedendem Isopropanol gelöst. Beim Abkühlen
oder Schwefel, X das Anion einer Halogenwasser- kristallisieren 4g = 64,8% der Theorie [(Bis-distoffsäure
oder das Anion der Rhodanwasserstoff- methylamino) - phenoxy - phosphinoxid - triphenylsäure
bedeutet. chloro-stannat] aus. Fp. = 78 bis 80"C.
3 4
Weitere erfindungsgemäß herstellbare Verbindungen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Beispie
Ausbeute
Fp. bzw. Kp./Torr
0C
[(CH3J2N]3P
[(CH3)2N]2P
OCH3
10
11
12
13
14
14
OCH3
/QH5-N \ P
( CH3J2 OQH5
(C4H9NH)2P
OQH5
(QH5CH2NH)2P
OQH5 H5C2O
H9C4NH — P
(CH3)2N
CH3O
(CH3)2N-P (C2H5J2N
O
O
Cl
CH,
| O | QH5 |
| O | QH5 |
| O | QH5 |
| O | QH5 |
| O | QH5 |
| O | QH5 |
| O | QH5 |
| O | QH5 |
C4H9
CH
H3C
QH5 - CH2
C2H5
QH7
SCN
SCN
SCN
77 88
49
77
68
90
69
58
75
78
97,5
158 bis 97 bis
130 bis
132 bis
91 bis
85 bis
178 bis
89 bis
123/0,03
106/0,2
119 bis
98
60 bis
Fortsetzung
Beispie
| X | Ausbeute |
| /ο | |
| Cl | 97 |
| Br | 87 |
| Cl | 88,5 |
| Cl | 85 |
| Cl | 55 |
| SCN | 83 |
| SCN | 79 |
| Cl | 90 |
| Cl | 60 |
| Cl | 69 |
| Cl | 78 |
| Cl | 79 |
| Cl | 52 |
| SCN | 34 |
| Cl | 82 ' |
| Cl | 87 |
| SCN | 62,5 |
Fp. bzw. Kp./Torr 0C
/
(CH3O)2P-N
H9C4OP[N(CH3)J2
'N = CH
N =
N-NH
N(CH3)
3),
XN(CH3)2
C4H9-S-P[N(CH3)J
O NP
P[N(CH3)J3 P[N(CH3)J3
P[N(CH3)J3
Cl
(H5C2J2N — P
O N
H3C-O-P(NHC6H13J2
CH3
S ) P[N(CH3)J
QH5
CH3
C4H9
C4H9
QH5
QH5
C3H7
C4H9 QH5
H3CO
CH2 = CH —
Ce1H5
0I,p
| O | C3H7 |
| S | C6H5 |
| O | QH, |
| O | C0H5 |
116
106 bis
73/0,04
125/0,03
105 bis 108
70 bis 76
125/0,03
80/0,05 90 bis 97
146 bis 148
168 bis 169
81 bis 82
72 bis 80
165/0,06 50 bis 55
100
107
107
Fortsetzung
| X | Ausbeute |
| Cl | 57 |
| Cl | 50 |
| Cl | 52 |
| SCN | 82 |
| Cl | .71,5 |
| Cl | 60 |
| Cl | 72 |
| SCN | 61 |
| Cl | 44 |
| SCN | 90 |
| Cl | 44 |
Fp. bzw. Kp./Torr 0C
N
(CH3I2N — P
N-N H H
QH5
,N(CH3
-O-P
(C2H5I2N
P-Cl O N
QH5
^N-CH2-CH=CH2
H
Nx
sll -
Ρ —Ν
N —P N H
N-PN
CH
POCH,
•3 /2
N
Γ P
NHC4H9
h,c-/ Vp
OC, H
2n5
C4H9 - P[N(CH3)J2
QH5
QH,
QH5
QH,
QH5
C4H9
QH5
QH5
QH5
135 bis
80 bis 87
72 bis 80
248 bis 250
183
156 bis 158
150 bis
154/0,08
89 bis 99
71 bis 76
108 bis 111
909 527'486
Fortsetzung
| Beispie | R^P R3 |
(O)/ | / | P-OC2H5 | / | Z | R | QH5 | X | Ausbeute la |
Fp. bzw. Kp./Torr 'C |
| 44 | (O)/ | \ | - [N(CH3)J2 | 0 | QH5 | Cl | 77 | 156 bis 157 | |||
| 45 | QH7 | N I |
0 | QH5 | Cl | 72 | 123 bis 126 | ||||
| 46 | QH5-H2C- | 0 | SCN | 84 | 141 bis 143 | ||||||
| QH7s | |||||||||||
| QH5 | |||||||||||
| 47 | C6H5 H2C' | O | Cl | 72 | 105 bis 107 | ||||||
| P- I |
|||||||||||
| I H2N-/ |
QH5 | ||||||||||
| 48 | N ( |
0 | Cl | 70 | 99 bis 102 | ||||||
| — N(CH3)2 | |||||||||||
| -KHQH, | |||||||||||
| P — OQH5 |
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Organozinnkomplexen
der allgemeinen Formel
R2-P = Z
7
7
Sn(R)3X
in der R eine Alkyl-, Vinyl-,, eine gegebenenfalls durch Chlor oder die Methoxygruppe substituierte
Arylgruppe oder eine Benzylgruppe, Ri eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-alkylamino-,
Mono- oder Di-alkenylamino-, Mono- oder Dicycloalkylamino-.
Mono- oder Di-cycloalkenylamino-,
eine N-Alkyl-N-arylaminogruppe, eine
Aralkylaminogruppe, die gegebenenfalls durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, eine
Arylaminogruppe, in der der Arylrest gegebenenfalls aus einem kondensierten Ringsystembesteht
und durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann, eine Hydrazinogruppe, eine Monoalkyl-,
-alkenyl- oder -aryl-, -hydrazino-, eine N',N'-Dialkyl-,
-alkenyl- oder -arylhydrazino-, eine Monocycloalkyl- oder -cycloalkenylhydrazino-, eine
Ν',Ν'-Di-cycloalkyl-oder-cycloalkenylhydrazinogruppe,
eine N-Aminotriazingruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen,
die gegebenenfalls durch Halogen oder Hydroxyl substituiert sein kann, eine Cycloalkoxy-, Arylalkoxy-.
Aryloxy- oder Arylthiogruppe mit gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituierten
Arylkernen, eine an ein helerocyclisches Ringsystem gebundene Thiogruppe, eine
heterocyclische Verbindung oder ein Polymeres bedeuten kann, Ri zusammen mit Ro und dem
Phosphoratom ein gegebenenfalls kondensiertes Ringsystem bedeuten kann, in dem dem Phosphoratom
Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff benachbart stehen, das gegebenenfalls aus einem
Polymeren besteht, Ro und R;j Alkyl-, Alkenylgruppen
mit 1 bis 4 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind. Hydroxyalkyl-,
Aryl-, Aralkylgruppen, die gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl-, Methoxygruppen substituiert
sein können, kondensierte Arylgruppen, Halogen, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-alkylamino-,
Mono- oder Di-alkenylamino-, Mono- oder Di-cycloalkylamino-, Mono- oder Di-cycloalkenylamino-,
eine N-Alkyl-N-arylaminogruppe, eine Aralkylaminogruppe, die gegebenenfalls
,-durch Methyl oder Halogen substituiert sein kann,
eine Arylaminogruppe, in der der Arylrest gegebenenfalls aus einem kondensierten Ringsystem und durch Methyl oder Halogen substituiert
sein kann, eine Hydrazinogruppe, eine Monoalkyl-, -alkenyl- oder -aryl-, -hydrazino-, eine
N',N'-Di-alkyl-, -alkenyl- oder -arylhydrazino-, eine Monocycloalkyl- oder -cycloalkenylhydrazino-,
eine N',N'-Di-cycloalkyl- oder -cycloalkenylhydrazinogruppe,
eine N-Aminotriazingruppe, eine Alkoxy- oder Alkylthiogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, die gegebenenfalls durch Halogen
oder Hydroxyl substituiert sein kann, eine Cycloalkoxy-, Arylalkoxy-, Aryloxy- oder Arylthiogruppe
mit gegebenenfalls durch Halogen oder
Methyl substituierten Arylkernen, eine an ein heterocyclisches Ringsystem gebundene Thiogruppe,
eine heterocyclische Verbindung bedeuten können. Z Sauerstoff oder Schwefel, X das Anion
einer Halogenwasserstoffsäure oder das Anion der Rhodanwasserstoffsäure bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Derivat der Phosphor-, Phosphon- oder Phosphinsäure der allgemeinen Formel
R1R2R3PZ
in der R], Rj, R:j und Z die oben angeführten
Bedeutungen besitzen, mit einem Zinnsalz der allgemeinen Formel
Sn(R)3X
in der R und X die oben angeführten Bedeutungen besitzen, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem
Lösungsmittel zwischen 20 und 80 C durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in der
Schmelze durchführt.
Priority Applications (13)
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