DE1289039B - Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsaeuredianhydrid - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsaeuredianhydrid

Info

Publication number
DE1289039B
DE1289039B DEG43153A DEG0043153A DE1289039B DE 1289039 B DE1289039 B DE 1289039B DE G43153 A DEG43153 A DE G43153A DE G0043153 A DEG0043153 A DE G0043153A DE 1289039 B DE1289039 B DE 1289039B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
purification
anhydride
pyromellitic dianhydride
pyromellitic
acetone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG43153A
Other languages
English (en)
Inventor
Peterlein
Dipl-Chem Dr Karl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Gelsenberg Benzin AG
Original Assignee
Gelsenberg Benzin AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US41187064 priority Critical patent/US3328923A/en
Application filed by Gelsenberg Benzin AG filed Critical Gelsenberg Benzin AG
Priority to DEG43153A priority patent/DE1289039B/de
Priority to CH103566A priority patent/CH451905A/de
Priority to US531033A priority patent/US3338923A/en
Priority to GB11046/66A priority patent/GB1066148A/en
Priority to BE677829A priority patent/BE677829A/xx
Priority to NL6603485A priority patent/NL6603485A/xx
Priority to AT276766A priority patent/AT260223B/de
Priority to FR54656A priority patent/FR1471932A/fr
Publication of DE1289039B publication Critical patent/DE1289039B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B24—GRINDING; POLISHING
    • B24B—MACHINES, DEVICES, OR PROCESSES FOR GRINDING OR POLISHING; DRESSING OR CONDITIONING OF ABRADING SURFACES; FEEDING OF GRINDING, POLISHING, OR LAPPING AGENTS
    • B24B3/00—Sharpening cutting edges, e.g. of tools; Accessories therefor, e.g. for holding the tools
    • B24B3/36—Sharpening cutting edges, e.g. of tools; Accessories therefor, e.g. for holding the tools of cutting blades
    • B24B3/44—Sharpening cutting edges, e.g. of tools; Accessories therefor, e.g. for holding the tools of cutting blades of scythes or sickles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24C—MACHINES FOR MAKING CIGARS OR CIGARETTES
    • A24C5/00—Making cigarettes; Making tipping materials for, or attaching filters or mouthpieces to, cigars or cigarettes
    • A24C5/14—Machines of the continuous-rod type
    • A24C5/28—Cutting-off the tobacco rod
    • A24C5/30—Machines combined with devices for grinding the knives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

mellithimiden, wird aber ein sehr reines Anhydrid 10 des Anhydrides, jedoch ist die Anwendung höherer benötigt, so daß es notwendig ist, die genannten, Temperaturen auch möglich. Im allgemeinen wird unter Umständen kettenabbrechend wirkenden Ver- man jedoch, wie-in den Beispielen beschrieben, bei unreinigungen weitgehend abzutrennen. Raumtemperatur arbeiten, da ein wesentlicher Vorteil
Das Rohprodukt Jkann durch Destillation oder der genannten Lösemittel gerade in der Möglichkeit Sublimation gereinigt, werden. Man kann auch das 15 liegt, bei diesen wenig aufwendigen Bedingungen eine rohe Anhydrid oder das durch Destillation oder andere für praktisch alle Fälle ausreichende Reinigungs-Maßnahmen vorgereinjgte Produkt durch Umkristalli- wirkung zu erzielen.
sieren reinigen. Werden zum Umkristallisieren wasser- Die vorgeschlagenen Lösungsmittel lassen sich
entziehende Verbindungen, z. B. Essigsäureanhydrid, durch Abdestillieren, gegebenenfalls durch stufenverwendet, so kann gleichzeitig neben der Reinigung ao weises Einengen leicht von den in ihnen enthaltenen eine Überführung von etwa vorhandener Pyromellith- Nebenprodukten abtrennen und wiedergewinnen. Aus säure in das Anhydrid bewirkt werden. Anstatt das der eingeengten Lösung scheidet sich ein großer Teil rohe Anhydrid zu reinigen, kann es auch zunächst des PyromelKthääurediänhydrids1 wieder ab, das zudurch Wasseranlagerung in Pyromellithsäure umge- sammen mit den Verunreinigungen in Lösung gewandelt und diese dann einer Reinigung, z. B. durch 25 gangen war. Dieser Anteil kann wieder mit in das Umkristallisieren aus Wasser in Gegenwart von Aktiv- Verfahren eingesetzt werden,, um die Ausbeute an kohle, unterzogen werden. Es ist ferner bekannt, daß
Pyromellithsäureanhydrid mit aromatischen Verbindungen, wie o-Xylol oder Anisol, Addukte bildet. Es
wurde bereits vorgeschlagen (Patentanmeldung 3°
G 42761 IVb/12o [deutsche Auslegeschrift 1 274107]),
diese Adduktbildung zur Reinigung von rohem Pyromellithsäureanhydrid zu nutzen»
In allen diesen Fällen ist es nicht oder nur unter
Verlusten möglich, zu einem Pyromellithsäuredian- 35 20 Teilen Aceton verrührt. Nach 3stündiger Standzeit hydrid zu gelangen, das sowohl frei von störenden wird das Aceton abgesaugt und der Filterrückstand anderen Verbindungen als auch ungefärbt ist. Beispielsweise bewirkt die Reinigung des rohen Anhydrids
durch Destillation zwar eine wesentliche Farbverbesserung, doch ist es auf diesem Weg allein nicht 4°
möglich, die bei der Oxydation entstandenen Nebenprodukte, z. B. Di-. iOder - Tricarbonsäureanhydride,
weitgehend abzutrennen.
Auch durch Umkristallisieren ist eine Abtrennung der Nebenbestandteile im erforderlichen Maße im allgemeinen nicht möglich. Eine Reinigung über die Additionsverbindungen des Pyromellithsäuredianhydrids mit z. B. o-Xylol bewirkt zwar eine weitgehende Abtrennung der störenden Nebenbestandteile, doch ist die Farbqualität der "erhalfene'n* Produkte trotz 5°· gleichzeitiger Verwendung von Aktivkohle nicht immer befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß niedrigmolekulare aliphatische oder cycloaliphatische Ketone ein sehr
gereinigtem Produkt zu erhöhen.
Bei spiel 1
100 Teile eines rohen,- gelbbraungefärbteE; Pyromellithsäuredianhydrids, das durch Gasphasenoxydation von l,4-Dimethyl-2,5-diisopropylbenzol mit Luft erhalten wurde, werden' bei Raumtemperatur mit
mit weiteren 20 Teilen Aceton gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 92-JTeHemeines praktisch farblosen Produktes.
Der Erfolg der-IReinigung geht aus der folgenden Tabelle hervor:
Tabelle I
Neutralisationszahl
sates mit Äthylenglyjcol, cP
bei 200C
■ Rohprodukt
-.996
93,2
3,0 Gelb
150
Gereinigtes Dianhydrid
1028
99,1 0,04
371
Gewichtsprozent Pyromellith-
säuredianhydrid
_ Gewichtsprozent Pyromellithp yp säure
gutes Lösungsvermögen für die genannten, in rohem •SS'rFarbr- '^ '■ :1 -::" ■ : : f · -j Pyromemthsäuredianhydrid vorkommenden. Verun- viskoshät'' des* 'polykohderireimgungen besitzen, gleichgültig aus welchen.Ausgangsstoff en oder nach welchem Verfahren' das' Anhydrid hergestellt worden war. - *-·■■'
Geeignet sind z. B. Aceton, Methyläthylketon und Cyclohexanon; besonders vorteilhaft ist die Verwendung von Aceton.
Das Verfahren wird in der Weise durchgeführt,
daß das zu reinigende pulverförmige Pyromellithsäuredianhydrid mit einer solchen Menge des Ketons 65 eines Polyesters, der aus 8,91 g gereinigtem Anhydrid vermischt wird, daß ein rührbarer Brei entsteht. und 2,54 g Äthylenglykol bei 8O0C in 25 ml Dimethyl-Hierzu genügen im allgemeinen etwa 20 Gewichts- formamid durch 2stündige Kondensation gewonnen prozent des Ketons, bezogen auf das zu reinigende worden war.
Die Neutralisationszahl wurde durch Titration einer in Wasser gelösten Probe des Anhydrids mit n/KQH bestimmt.
Die Viskositätswerte beziehen sich auf die Lösung
Beispiel 2
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 wird ein durch Destillation vorgereinigtes Pyromellithsäuredianhydrid mit verschiedenen Ketonen behandelt. Zum Vergleich sind die Werte, die mit Chloroform und Äthanol als Waschflüssigkeit erhalten wurden, angegeben. Mit Äthanol tritt eine teilweise Veresterung ein.
Tabelle II
Farbe Neutralisa
tionszahl
mg KOH/g		 Pyromellithsäure-
dianhydrid
Gewichtsprozent		 Pyromellithsäure
Gewichtsprozent		 Viskosität des
Polykondensats
cP
Einsatzprodukt
Behandelt mit
Aceton
Methyläthylketon
Methylpropylketon
Cyclohexanon
Chloroform
Äthanol 		Gelb
Weiß
Weiß
Weiß
Weiß
Weiß
Weiß		 1018
1028
1028
1027
1026
1025
993		 95,2
99,0
98,8
98,7
98,3
96,4
91,8		 1,0
0,1
0,25
0,25
0,1
1,0
0,9		 262
393
375
374
362
280
186
Aus der Tabelle geht hervor, daß die für das vorliegende Reinigungsverfahren vorgeschlagenen Ketone unter anderem eine wesentliche Verbesserung der Polykondensationsfähigkeit von Pyromellithsäuredianhydrid bewirken.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsäuredianhydrid durch Waschen mit organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als Waschflüssigkeit niedrigmolekulare aliphatische oder cycloaliphatische Ketone verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aceton als Waschflüssigkeit verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Raumtemperatur arbeitet.
DEG43153A 1963-11-20 1965-03-24 Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsaeuredianhydrid Pending DE1289039B (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41187064 US3328923A (en) 1963-11-20 1964-11-17 Grinder for the cutting knife of a cigarette machine cut-off
DEG43153A DE1289039B (de) 1965-03-24 1965-03-24 Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsaeuredianhydrid
CH103566A CH451905A (de) 1965-03-24 1966-01-26 Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsäuredianhydrid
US531033A US3338923A (en) 1965-03-24 1966-03-02 Process of purifying pyromellitic dianhydride
GB11046/66A GB1066148A (en) 1965-03-24 1966-03-14 Purification of pyromellitic dianhydride
BE677829A BE677829A (de) 1965-03-24 1966-03-15
NL6603485A NL6603485A (de) 1965-03-24 1966-03-17
AT276766A AT260223B (de) 1965-03-24 1966-03-23 Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsäuredianhydrid
FR54656A FR1471932A (fr) 1965-03-24 1966-03-23 Procédé de purification du dianhydride pyromellique

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEG43153A DE1289039B (de) 1965-03-24 1965-03-24 Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsaeuredianhydrid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1289039B true DE1289039B (de) 1969-02-13

Family

ID=7127110

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG43153A Pending DE1289039B (de) 1963-11-20 1965-03-24 Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsaeuredianhydrid

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3338923A (de)
AT (1) AT260223B (de)
BE (1) BE677829A (de)
CH (1) CH451905A (de)
DE (1) DE1289039B (de)
GB (1) GB1066148A (de)
NL (1) NL6603485A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3940426A (en) * 1972-04-03 1976-02-24 Ube Industries, Ltd. Process for producing biphenyltetracarboxylic dianhydrides
BE807396A (fr) * 1973-11-16 1974-03-15 Labofina Sa Procede de purification du dianhydride de l'acide pyromellitique
US5145971A (en) * 1991-10-25 1992-09-08 Occidental Chemical Corporation Process for the preparation of oxydiphthalic acid and purified oxydiphthalic anhydride from crude oxydiphthalic anhydride
JP4626031B2 (ja) * 2000-08-23 2011-02-02 三菱瓦斯化学株式会社 高純度ピロメリット酸および高純度無水ピロメリット酸の製造方法
US7495113B2 (en) * 2004-12-22 2009-02-24 Sabic Innovative Plastics Method of purifying dianhydrides
US7863463B2 (en) * 2005-11-22 2011-01-04 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method of purifying dianhydrides
CN114853775B (zh) * 2022-06-30 2023-05-30 江苏正丹化学工业股份有限公司 一种均苯四甲酸二酐精制的方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE892895C (de) * 1951-05-01 1953-10-12 Bergwerksverband Zur Verwertun Verfahren zur Herstellung von cyclischen Polycarbonsaeuren bzw. deren Gemischen
US3032559A (en) * 1960-03-21 1962-05-01 Standard Oil Co Resolution of trimellitic anhydride and benzene dicarboxylic acids

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3239537A (en) * 1960-08-18 1966-03-08 Nopco Chem Co Diphenylmethane-bis-trimellitate anhydrides

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE892895C (de) * 1951-05-01 1953-10-12 Bergwerksverband Zur Verwertun Verfahren zur Herstellung von cyclischen Polycarbonsaeuren bzw. deren Gemischen
US3032559A (en) * 1960-03-21 1962-05-01 Standard Oil Co Resolution of trimellitic anhydride and benzene dicarboxylic acids

Also Published As

Publication number Publication date
GB1066148A (en) 1967-04-19
AT260223B (de) 1968-02-12
US3338923A (en) 1967-08-29
BE677829A (de) 1966-08-01
CH451905A (de) 1968-05-15
NL6603485A (de) 1966-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2304551C2 (de) Verfahren zur Isolierung von 3,3',4,4'- und 2,3,3',4'-Biphenyltetracarbonsäuredianhydrid aus einem Isomerengemisch
DE1289039B (de) Verfahren zur Reinigung von Pyromellithsaeuredianhydrid
DE1793183B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trimethyl-p-benzochinon
DE3015988A1 (de) Verfahren zur herstellung bzw. reinigung von di- und polycarbonsaeureanhydriden
DE1139827B (de) Verfahren zur verbesserten Aufarbeitung von Terephthalsäuredimethylester und Isophthalsäuredimethylester enthaltenden Mutterlaugen.
DE1930011A1 (de) Verfahren zur Reinigung von durch Gasphasenoxidation von 1,2,4,5-tetraalkylierten Benzolen gewonnenem Pyromellitsaeuredianhydrid
DE2019431C2 (de) Verfahren zur Reinigung von Caprolactam
DE1932420A1 (de) Verfahren zur Reinigung von 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol-mono-hydroxypivalinsaeureester
DE2751363C2 (de) Verfahren zur Reinigung von p-Toluylsäure, die durch Oxidation von p-Xylol mit Luftsauerstoff in Gegenwart von Schwermetallsalz-Katalysatoren erhalten worden ist
DE1803056A1 (de) Reinigung von Terephthalsaeure
DE2414363C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,6-Naphthalindicarbonsäuredimethylester
DE1011411B (de) Verfahren zur Gewinnung reiner tert. Butylbenzoesaeuren
DE1155112B (de) Verfahren zur Herstellung von Terephthalsaeureestern
DE688871C (de) Verfahren zur Herstellung von mehrringigen aromatischen Aldehyden und Carbonsaeuren
DE619348C (de) Verfahren zur Herstellung von reinem Diacetyl aus Holzessig oder anderen Diacetyl enthaltenden Gemischen
DE1593246C3 (de) Verfahren zur Extraktion von Citraconsäure
DE1948374C3 (de) Verfahren zur Gewinnung von aromatischen Polycarbonsäuren
CH398541A (de) Verfahren zur Reinigung von aromatischen Carbonsäuren
DE1943562C3 (de) Verfahren zur Reinigung von rohem Trimellithsäureanhydrid
DE1233844B (de) Verfahren zur Isolierung von weitgehend reiner Adipinsaeure aus durch Oxydation von Cyclohexan erhaltenen Gemischen
DE2103051C3 (de) Verfahren zur Reinigung von aus Keten und Crotonaldehyd hergestellter Sorbinsäure
DE1947644C (de) Verfahren zur Herstellung von m Hydroxy benzoesäure
DE1618793A1 (de) Verfahren zum Aufarbeiten von Mutterlaugen aus der Herstellung von Phthalsaeureanhydrid
DE1119250B (de) Verfahren zur Gewinnung von reinen Benzoldicarbonsaeuredialkylestern durch Traegerdampfdestillation
DE1020626B (de) Verfahren zur Herstellung von Diels-Alder-Anlagerungsverbindungen aus ª‡-ª‰-ungesaettigten Carbonylverbindungen