DE1286250B - Schmier- und Kuehlmittel und hydraulische Fluessigkeiten - Google Patents

Schmier- und Kuehlmittel und hydraulische Fluessigkeiten

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DE1286250B
DE1286250B DEM54009A DEM0054009A DE1286250B DE 1286250 B DE1286250 B DE 1286250B DE M54009 A DEM54009 A DE M54009A DE M0054009 A DEM0054009 A DE M0054009A DE 1286250 B DE1286250 B DE 1286250B
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tin
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Hatton Roger Eugene
Stark Louis Rodhouse
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Monsanto Co
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Description

Die Erfindung betrifft ölmischungen auf der Basis von Polyphenyläthern mit 4 bis 7 Ringen und einem stabilisierenden Zusatz.
Wegen ihrer guten Eigenschaften sind die PoIyphenyläther als Schmier- und Kühlmittel sowie als hydraulische Fli'-isigkeiten allgemein bekannt. Besonders werden sie als Schmiermittel für Düsenflugzeuge verwendet. Mit zunehmender Geschwindigkeit und Flughöhe der. Düsenflugzeuge werden aber höhere Anforderungen an die Schmieröle gestellt. Die Polyphenyläther haben aber den Nachteil, daß sie oberhalb von 2880C keine genügend große Oxydationsbeständigkeit besitzen.
Die Oxydationsbeständigkeit und damit die Gebrauchsdauer der Polyphenyläther auch unter erschwerten Bedingungen bei Betriebstemperaturen um 316 0C und höher werden auf Grund der Erfindung wesentlich erhöht.
Gegenstand der Erfindung sind ölmischungen auf der Basis von Polyphenyläthern mit 4 bis 7 Ringen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem stabilisierenden Zusatz aus Organozinnverbindungen der allgemeinen Formeln
Rn Sn Λ4-11
R3-Sn-Sn-RjJ Dipyridylzinndichlorid, Diphenyldibiphenylzinn, Tetrabiphenylzinn, Dibiphenyldiphenoxyphenylzinn, Diphenoxyphenylzinndibromid, Diphenoxyphenylzinndichlorid. Beispiele für Verbindungen, die unter die zweite genannte Verbindungsgruppe fallen, sind Hexaphenyldizinn, Hexabutyldizinn, Hexabenzyldizinn. Das Zusatzmittel sollte natürlich bei den Temperaturen, denen das Schmiermittel ausgesetzt wird, nichtflüchtig sein.
Allgemein können die Organozinnverbindungen der Formel
Rj2Sn — Χα α
durch Einwirkung eines Grignardreagenzes oder einer Organolithiumverbindung auf Zinn(IV)-chlorid hergestellt werden. Die Tetraalkylzinnverbindungen können außerdem durch Einwirkung einer Dialkylzinkverbindung auf Zinn(IV)- oder Zinn(II)-chlorid hergestellt werden. Zu weiteren Verfahren gehören die Behandlung partiell alkylierter oder partiell arylierter Zinnhalogenide mit einem Grignardreagenz oder einer Organolithiumverbindung. Die Dizinnverbindungen können durch Einwirkung einer Grignardverbindung auf Zinn(II)-chlorid hergestellt werden.
Die verwendeten Polyphenyläther können durch die allgemeine Formel
worin R ein Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxyaryl-, Diaryl-, Thienyl- oder Pyridylrest und X Halogen oder ein Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxyaryl-, Diaryl-, Thienyl- oder Pyridylrest und η = 1 bis 4 ist. Die Reste R können selbstverständlich auch verschiedene der angegebenen Reste bedeuten.
Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen ölmischungen dadurch aus, daß die bei Gebrauch auftretende Korrosion und die Menge der gebildeten Ablagerungen gegenüber den Polyphenyläthern ohne Organozinnzusatz verringert sind und daß sie eine bessere Viskositätsbeständigkeit sowie erhöhte Farbbeständigkeit aufweisen.
Die erfindungsgemäßen oxydationsbeständigen ölmischungen eignen sich für Kühl- und Schmierzwecke sowie für hydraulische Zwecke.
Beispiele für Organozinnverbindungen, die unter die Verbindungsgruppe der erstgenannten Formel fallen, sind Tetramethylzinn, Tetraäthylzinn, Trimethyläthylzinn, Dimethyldiäthylzinn, Diäthylpropylzinnchlorid, Dimethyläthylpropylzinn, Triäthylpropylzinn, Phenyltrimethylzinn, Diphenyldimethylzinn, Phenyltriäthylzinn, Diphenyldipropylzinn, Dibutyldiphenylzinn, Tetrabutylzinn, Tetrahexylzinn, Tetraoctylzinn, Phenyltrioctylzinn, Tetradecylzinn, Tetralaurylzinn, Tetrapentadecylzinn, Tetraoctyldecylzinn, Dibutyldiphenylzinn, Butyldiphenylzinnchlorid, Dioctyldiphenylzinn, Triphenylzinnchlorid, Triphenylzinnbromid, Triphenylzinnfluorid, Triphenylzinnjodid, Diphenylzinndichlorid, Diphenylzinndibromid, Benzyldiphenylzinnchlorid, Tetraphenylzinn, Tetrabenzylzinn, Dibenzylzinndichlorid, Benzyltriphenylzinn, Dibenzyldiphenylzinn, Dibenzyldidecylzinn, Diphenyldinaphthylzinn, Tetranaphthylzinn, Bis-(p-phenoxyphenyl)-diphenylzinn, Tetraphenoxyphenylzinn, Tetrathienylzinn, Diphenyldithienylzinn, Triphenylthienylzinn, Dibenzyldithienylzinn, Tetrapyridylzinn, Diphenyldipyridylzinn, Dibenzyldipyridylzinn, Dibenzyldithienylzinn, Diäthylzinndichlorid,
25
30
35 wiedergegeben werden, in der η eine ganze Zahl von 2 bis 5 ist. Die bevorzugten Polyphenyläther sind diejenigen, bei denen sich sämtliche Ätherverbindüngen in der m-Stellung befinden, da diese Verbindungen für viele Zwecke wegen des großen Bereichs des flüssigen Aggregatzustandes und des hohen Ausmaßes an Wärmebeständigkeit am besten geeignet sind. Gemische von Polyphenyläthern, d. h.
entweder Isomerengemische oder Gemische homologer Äther, können jedoch ebenfalls verwendet werden, um bestimmte Eigenschaften, z. B. niedrigere Erstarrungspunkte, zu erreichen. Beispiele für Polyphenyläther sind die Bis-(phenoxyphenyl)-äther, z. B.
Bis-(m-phenoxyphenyl)-äther; die Bis-(phenoxyphenoxy)-benzole, z. B. m-Bis-(m-phenoxyphenoxy)-benzol, m-Bis-(p-phenoxyphenoxy)-benzoI, o-Bis-(o - phenoxyphenoxy) - benzol; die Bis - (phenoxyphenoxyphenyl)-äther, z. B. Bis-[m-(m-phenoxyphenoxy)-phenyl]-äther, Bis-[p-(p-phenoxyphenoxy)-phenyl]-äther, m-[(m-Phenoxyphenoxy)-(o-phenoxyphenoxy)]-äther; und die Bis-(phenoxyphenoxyphenoxy)-benzole, z. B. m-Bis-[m-(m-phenoxyphenoxy)-phenoxy] - benzol, ρ - Bis - [p - (m -phenoxyphenoxy)-
phenoxyj-benzol und m-Bis-[m-(p-phenoxyphenoxy)-phenoxyj-benzol. Es können auch Gemische dieser Polyphenyläther verwendet werden. Zum Beispiel haben sich Gemische von Polyphenyläthern, bei denen die nicht endständigen Phenylenringe (d.h.
diejenigen Ringe, die in der obigen Formel für die Polyphenyläther innerhalb der Klammer stehen) in den m- und p-Stellungen durch Sauerstoffatome verbunden sind, als Schmiermittel besonders ge-
eignet erwiesen, da solche Gemische niedrige Erstarrungspunkte besitzen und daher über einen größeren Temperaturbereich flüssig sind. Von den Gemischen, die lediglich m- und p-Bindungen aufweisen, ist ein erfindungsgemäß bevorzugtes Polyphenyläthergemisch das Gemisch aus 5-Ring-Polyphenyläthern, bei denen die nicht endständigen Phenylenringe durch Sauerstoffatome in der m- und p-Stellung verbunden sind und das aus etwa 65 Gewichtsprozent m-Bis-(m-phenoxyphenoxy)-benzol, 30 Gewichtsprozent m - [(m - Phenoxyphenoxy)-(p - phenoxyphenoxy)] - benzol und 5 Gewichtsprozent m - Bis: (p - phenoxyphenoxy) - benzol besteht. Ein solches Gemisch erstarrt bei etwa —23° C, während die einzelnen Bestandteile des Gemisches in reiner Form oberhalb der normalen Raumtemperatur erstarren.
Die Polyphenyläther werden in bekannter Weise, z. B. nach der Ullmann-Äthersynthese hergestellt.
Verschiedene erfindungsgemäße ölmischungen wurden nach dem Verfahren MIL-L-9326 A geprüft, mit der Ausnahme, daß die Temperatur an Stelle von 260 bei 3161C gehalten wurde und daß als Metallproben — wie bei jedem Versuch besonders angegeben — Proben von Stahl, Kupfer, Silber, Titan, Magnesiumlegierungen und Aluminiumlegierungen verwendet wurden. Es werden jedoch nur die Ergebnisse in bezug auf die Magnesiumlegierung, Kupfer und Silber angegeben, da die geprüften Massen praktisch keine Wirkung auf Stahl, Titan und die Aluminiumlegierung hatten. Bei einigen Versuchen wurden keine Metallproben zugegeben, und es wurde lediglich die Viskositätszunahme gemessen. Die nach dem oben beschriebenen Verfahren erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Die Viskositätsmessungen erfolgten nach dem ASTM-Verfahren D-445-53 T unter Verwendung eines modifizierten Ostwald-Viskosimeters nach Cannon — Fenske. Die prozentuale Viskositätszunahme wurde berechnet, indem die Differenz der Viskositäten einer Masse vor und nach der Erhitzung durch die ursprüngliche Viskosität dividiert und der Quotient mit 100 multipliziert wurde. Die korrodierende Wirkung auf die Metalle wurde durch Wägen der Metallproben vor und nach dem Versuch bestimmt.
öl Polyphenyläther Organozinnzusatz Gewichts Viskositätszunahme 0 uei Gewichtsveränderung in mg/cm2 Cu Ag
mischung
Nr.		 prozent in / 99°C -3,50 +2,86
Gemisch aus 65 Ge Name 37,8°C 37 Mg
1 wichtsprozent m-Bis- kein Zusatz 103 +0,22
(m-phenoxyphenoxy)- (Vergleichs
benzol, 30 Gewichts versuch)
prozent m-[(m-Phen-
oxyphenoxy)-(p-phen-
oxyphenoxy)]-benzol
und 5 Gewichtsprozent
m-Bis-(p-phenoxy-
phenoxy)-benzol +0,22 -0,02
desgl. 0,1 11
2 Tetraphenyl- 24 +0,03 +0,08 +0,04.
desgl. zinn 0,2 10 -0,05 -0,02
3 desgl. desgl. 1,0 23 15 +0,01 -1,90 -0,38
4 desgl. desgl. 0,5 27 27 +0,03 -2,96 -0,87-
- 5 desgl. Triphenylzinn-
chlorid		 0,5 62 34 -0,30
6 WlAIv/X ll£
Diphenylzinn-		 90 -0,38 -1,7 -0,20
desgl. chlorid 0,5 18 -0,65 -0,19
7 desgl. desgl. 0,5 45 27 +0,44
8 Tetrabutyl- 62 +0,03 -0,17 -0,18
desgl. zinn 0,5 27
9 Dibutyl- 60 +0,01 -0,33 -0,03
desgl. diphenylzinn 0,5 U
10 desgl. Hexaphenyl-
dizinn		 0,2 22 5 +0,03
11*) Tetraphenyl- 19
Bis-[m-(m-phenoxy- zinn 266
12*) phenoxy)-phenyl]-äthei kein Zusatz .
desgl. (Vergleichs-
versucM		 0,2 10
13*) Tetraphenyl- 32 +0,16 -0,04
desgl. zinn 0,2 7
14 desgl. 25 0
*) Versuche ohne Zusatz von Metallproben.
Fortsetzung
O! Polyphenyläther Organozinnzusatz Gewichts Viskositälszunahme
O/ *		 ο «ι Gewichtsveränderung i Cu π mg/cm2
mischung prozent in 7 99 C +0,15
Nr. Gemisch aus etwa Name _ 37.8 C 196 Mg Ag
15 37 Gewichtsprozent kein Zusatz 959 +0,03 -0,01
Bis-(m-phenoxyphen- (Vergleichs
oxy)-äther, etwa 38 Ge versuch)
wichtsprozent
[(m-Phenoxyphenoxy)-
(p-phenoxyphenoxy)]-
äther, etwa 20 Ge
wichtsprozent
[(o-Phenoxyphenoxy)-
(m-phenoxyphenoxy)]-
äther und etwa
5 Gewichtsprozent
[(o^Phenoxyphenoxy)-
(p-phenoxyphenoxy)]-
äther		 -0,16
desgl. 0,2 5
16 Tetraphenyl- 5 +0,04 +0,22 +0,01
Gemisch aus 65 Ge zinn. 0,1 10
17 wichtsprozent m-Bis- Tetra-p-phen- 25 +0,01 -0,01
(m-phenoxyphenoxy)- oxyphenyl-
benzol, 30 Gewichts zinn
prozent m-[(m-Phen-
oxyphenoxy)-(p-phen-
oxyphenoxy)]-benzol
und 5 Gewichtsprozent
m-Bis-(p-phenoxy-
phenoxy)-benzol —
desgl. 0.5 7 -0,03
18*) desgl. desgl. 1,0 14 10 — -0.27 —
19 desgl. desgl. 0,5 17 8 +0,01 -0,07
20 Bis-(phenyl)- 12 0 — -0,06
desgl. diphenylzinn 0,5 8
21*) desgl. 17 — —
*) Versuche ohne Zusatz von Metallproben.
Aus der Tabelle ist die Verbesserung der Oxydationsbeständigkeit und die Verringerung der korrodierenden Wirkung auf Metalle eindeutig zu ersehen. Es wurde gefunden, daß die bei dem Prüfverfahren ermittelte Veränderung in der Viskositätszunahme bei 37.8 C der unter den tatsächlichen Betriebsbedingungen festzustellenden Erhöhung der Gebrauchsdauer entspricht. So betrug z. B. die Verringerung der Viskositätszunahme bei 37.8 C. die durch die Zugabe von Tetraphenylzinn zu einem Gemisch von 5-Ring-Polyphenyläthern erzielt wird. etwa 75" 0 (d. h.. die Viskositätszunahme bei 37.8 C war fur die ölmischung Nr. 1 etwa 4mal so groß wie bei den ölmischungen Nr. 2 bis 4). Auf der Grundlage dieser nach dem Laboratoriumstest erhaltenen Ergebnisse könnte erwartet werden, daß die Gebrauchsdauer einer Mischung aus 5-Ring- 60' Polyphenyläthern durch die Zugabe von Tetraphenyizinn auf etwa das 4fache gesteigert werden kann. Ähnliche Beziehungen wurden auch bei den anderen genannten Organozinnverbindungen beobachtet.
Aus den obigen Daten ist ferner ersichtlich, daß die Zugabe von Organozinnverbindungen zu den Polyphenyläthern ölmischungen ergibt, die eine bedeutend geringere korrodierende Wirkung auf Metalle (Gewichtsverlust) ausüben und die Metalle nicht so stark durch Ablagerungen »verlacken«. Durch visuelle Beobachtung wurde außerdem ermittelt, daß sich in den mit Organozinnverbindungen stabilisierten Polyphenyläthermassen bedeutend weniger Schlamm bildet als in den unstabilisierten Polyphenyläthern.
Die beanspruchten Zinnverbindungen werden den Polyphenyläthern in einer Menge von mindestens 0.01 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0.05 bis 1 Gewichtsprozent, zugesetzt.
Den erfindungsgemäßen ölmischungen können außerdem noch andere bekannte Zusätze, wie Mittel zur Herabsetzung des Fließpunktes. Mittel zur Verzögerung bzw. Verhütung der Kristallisation. Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex. Farbstoffe. Rostschutzmittel und Mittel zur Verbesserung der Eigenschaften bei extremen Drücken, zugesetzt werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    ölmischung auf der Basis \on Polyphenyläthern mit 4 bis 7 Ringen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem stabilisierenden
    7 8
    Zusatz aus Organozinnverbindungen der allgemeinen Formeln
    Rn-Sn-X4-B oder R3-Sn-Sn-R3
    worin R ein Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxyaryl-.Diaryl-.Thienyl- oder Pyridylrest und X Halogen oder ein Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Aryloxyaryl-, Diaryl-, Thienyl- oder Pyridylrest und η ~ 1 bis 4 ist.
    809701/1227
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