DE1283524B - Modifizieren der Oberflaechen von Formkoerpern aus Polycarbonaten - Google Patents

Modifizieren der Oberflaechen von Formkoerpern aus Polycarbonaten

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DE1283524B DEE30283A DEE0030283A DE1283524B DE 1283524 B DE1283524 B DE 1283524B DE E30283 A DEE30283 A DE E30283A DE E0030283 A DEE0030283 A DE E0030283A DE 1283524 B DE1283524 B DE 1283524B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C 08g
Deutsche KL: 39 b5 - 22/04
Nummer: 1283 524
Aktenzeichen: P 12 83 524.4-43 (E 30283)
Anmeldetag: 14. Oktober 1965
Auslegetag: 21. November 1968
Aus der USA.-Patentschrift 2 921 828 ist es bekannt, die Oberflächen von Folien und Fäden aus Polyestern, die aus einer Dicarbonsäure und einem Glykol aufgebaut sind, z. B. aus Polyäthylenterephthalat, durch Behandlung mit primären aliphatischen Aminen zu modifizieren. Bei den bekannten Verfahren werden etwa nach folgender Reaktionsgleichung
-C-B-C-O-D-O-C-B-C-O-D-O + R-NH2
Il Il ii w
OO OO
> -C-B-C-NHR
Il ji X5
ο ο
+ HO-D-O-C-B-C-O-D-O-
Il Il
oo ao
auf der Oberfläche der Polyesterfäden und Folien Amidgruppen gebildet.
In der angegebenen Reaktionsgleichung besitzt B die Bedeutung eines Dicarbonsäureesters, D die Bedeutung eines Diolrestes und R die Bedeutung eines aliphatischen Restes. Primäre und sekundäre aromatische Amine sowie sekundäre aliphatische Amine eignen sich nicht zur Durchführung des Verfahrens, da sie nicht mit den Polyestern reagieren.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich die Oberflächen von Formkörpern aus Polycarbonaten anders verhalten als die von linearen Polyestern und daß man sie im Gegensatz zu den Oberflächen von linearen Polyestern leicht modifizieren kann, wenn man sie mit primären und sekundären Aminen behandelt und dabei Urethangruppen bildet. Dies war nicht zu erwarten.
-0-A-0-C-0-A-0-C- + R-NH >
Il
O OR'
Hierin hat A die Bedeutung eines Restes einer aromatischen Dihydroxyverbindung, R die Bedeutung eines aliphatischen oder aromatischen Restes und R' die Bedeutung eines Wasserstoffatoms oder eines aliphatischen Restes mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen.
Das Verfahren der Erfindung unterscheidet sich somit auch eindeutig von dem aus der belgischen Patentschrift 611 660 bekannten Verfahren, bei dem PolyModifizieren der Oberflächen von Formkörpern
aus Polycarbonaten
Anmelder:
Eastman Kodak Company,
Rochester, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. Walther Wolff, Hans Bartels,
Dipl.-Chem. Dr. Jürgen Brandes
und Dr.-Ing. Martin Held, Patentanwälte,
7000 Stuttgart und 8000 München
Als Erfinder benannt:
John Richard Caldwell,
Winston Jerome Jackson jun.,
Kingsport, Tenn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. November 1964
(409 987)
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Modifizieren der Oberflächen von Formkörpern aus Polycarbonaten durch Bildung von Urethangruppen. Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Oberflächen der Formkörper bei Temperaturen von O bis 15O0C mit einem primären oder sekundären Amin behandelt.
Die sich an der Oberfläche der Polycarbonatformkörper abspielenden Reaktionen lassen sich durch folgende Reaktionsgleichung wiedergeben:
-O-A-0-C-N-R + HO-A-O-C-
!' I Il
OR' O
meren Dithiocarbamate einverleibt werden. Die Dithiocarbamate führen zu keiner wirksamen Modifizierung der Oberflächen von Formkörpern aus Polymeren.
Durch die erfindungsgemäße Bildung von Urethangruppen lassen sich die Oberflächeneigenschaften von Polycarbonatkörpern außerordentlich günstig verbessern. So wird durch die Urethangruppen beispiels-
S09 638/1545
weise die Tendenz der Oberflächen der Formkörper 4,4' - (2 - Norbornyliden) - bis - [2,6 - dichlorophenols zur statischen Aufladung weitestgehend vermindert. 4,4' - (2 - Norbornyliden) - bis - [2,6 - dibromophenol], Des weiteren läßt sich die Haftfestigkeit organischer 4,4'- (2 - Norbornylmethylen) - diphenol, 4,4'-(Hexa-Stoffe, wie beispielsweise Gelatine und synthetischer hydro - 4,7 - methanoindan - 5 - yliden) - diphenol, Polymerer sowie Drucktinte, auf den Polycarbonat- 5 4,4'-(2,4,6-TrichIoro-^-methylbenzyliden)-diphenol, oberflächen weitestgehend verbessern. Schließlich wird 1,4-Naphthalindiol, Hydrochinon und 5,6,7,8 -Tetraauch die Affinität der Formkörper gegenüber Färb- hydro-l,4-naphthalindiol. Die Polycarbonate können stoffen außerordentlich verstärkt. So besitzen die nach in üblicher und bekannter Weise hergestellt sein,
dem Verfahren der Erfindung modifizierten Form- Erfindungsgemäß lassen sich die Urethangruppen
körper die Eigenschaft, aus Lösungen polyvalente io dadurch in den Oberflächen der Polycarbonatform-Metallionen zu absorbieren. So hat sich gezeigt, daß körper erzeugen, daß die Polycarbonatformkörper mit die Oberflächen beispielsweise Kupfer-, Chrom-, dem reinen Amin oder einer Aminlösung in Kontakt Kobalt-, Nickel- und Zinkionen absorbieren. Auf gebracht werden. Die angewandten Temperaturen und diese Weise können die Oberflächen für Beizfarbstoffe die Behandlungsdauer können sehr verschieden sein, oder Farbstoffe vom Chelattyp affin gemacht werden. 15 je nach der Art des verwendeten Amins, des zu modifi-Formkörper, die nach dem Verfahren der Erfindung zierenden Polycarbonats und der Menge der einzumodifiziert werden können, sind Fäden und Folien. führenden Urethangruppen. Die an der Oberfläche der
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung Polycarbonatformkörper stattfindende Reaktion kann sind nicht nur einfache primäre und sekundäre alipha- exotherm verlaufen, so daß gegebenenfalls eine Kühtische und aromatische Amine geeignet, sondern auch 20 lung zweckmäßig sein kann. Andererseits erfolgt die solche, die mehrere primäre und sekundäre Amino- Behandlung der Oberflächen der Formkörper unter gruppen aufweisen, und auch solche, die zusätzlich zu Erwärmen, wobei Temperaturen bis zu etwa 150° C einer oder mehreren primären und/oder sekundären angewandt werden können, d. h., das Verfahren der Aminogruppen eine oder mehrere tertiäre Amino- Erfindung wird zweckmäßig bei Temperaturen von gruppen aufweisen. 25 20 bis 140° C durchgeführt.
Die Kerne von aromatischen Aminen können durch Werden die Amine in Form von Lösungen ange-
die verschiedensten Substituenten substituiert sein. Bei wandt, so hat es sich als zweckmäßig erwiesen, Lösun-Verwendung von beispielsweise aliphatischen und gen in einem inerten Lösungsmittel von etwa 1 bis 10 % aromatischen Polyaminen lassen sich insbesondere anzuwenden. Die Konzentration ist jedoch nicht Polycarbonate mit polaren Oberflächen herstellen. 30 kritisch. Als Lösungsmittel können beispielsweise Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung ge- Wasser, Alkohole, Äther und Ketone verwendet wereignete Amine sind beispielsweise Hydrazin, η-Butyl- den und sämtliche anderen Lösungsmittel, in denen die hydrazin, Ν,Ν-Dimethylhydrazin, Phenylhydrazin, Amine löslich sind und die die Oberfläche der PoIy-Hexanoesäurehydrazid, Cyclohexylendiamin, Cyclo- carbonate nicht nachteilig verändern. So eignen sich hexylendimethylendiamin, Phenylendimethylendiamin, 35 beispielsweise als Lösungsmittel aromatische Kohlen-Piperazin und durch Alkylgruppen mit etwa 1 bis Wasserstoffe nicht so sehr, da sie in der Regel die 4 Kohlenstoffatomen substituierte Piperazine sowie Polycarbonatformkörper zum Quellen bringen oder die in den folgenden Beispielen angegebenen Amine. diese anlösen. Als vorteilhaft hat es sich erwiesen, bei Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung Verwendung von Lösungen den Lösungen etwa 0,1 bis sind auch solche aromatischen Amine geeignet, die im 40 2% einer oberflächenaktiven Verbindung zuzusetzen, Ring außer der oder den Aminogruppen noch andere wodurch die Reaktion zwischen dem gelösten Amin funktionell Gruppen aufweisen, so daß sie mit Di- und dem Polycarbonat erleichtert wird. Die oberazoniumsalzen kuppeln können. Auf diese Weise ist flächenaktive Verbindung kann dabei aus einer ionogees möglich, Farbstoffe fest auf der Oberfläche der nen oder nichtionogenen Verbindung bestehen. Ge-Polycarbonatformkörper zu binden. Derartige aroma- 45 nannt seien beispielsweise Alkylsulfat, Salze von Alkyltische Amine sind beispielsweise o-Aminophenol, sulfonaten und Salze von alkylierten aromatischen p-Aminophenol, N,N - Diäthyl - ρ - phenylendiamin, Sulfonsäuren sowie Alkylphenoxypolyäthylenglykole. 1 - Amino - 5 - naphthol, 1,5 - Naphthalindiamin und . · , .,
3-(p-Aminophenyl)-5-pyrazolon. B e 1 s ρ 1 e 1 1
Das Verfahren der Erfindung eignet sich zur Modi- 5° In 100 ml Äthanol wurden 3 g 1,6-Hexandiamin gefizierung von Formkörpern aus den verschiedensten löst. In die Lösung wurde ein Gewebe aus verstreckten linearen Polycarbonaten, die aus den verschiedensten und hitzefixierten Polycarbonatfäden gebracht. Das aromatischen Dihydroxy verbindungen hergestellt sein zur Herstellung der Polycarbonatfäden verwendete können. Die Hydroxygruppen können sich dabei an Polycarbonat wurde aus 4,4'-Isopropylidendiphenol ein und demselben oder verschiedenen aromatischen 55 und Phosgen hergestellt. Das Gewebe wurde 3 Minuten Ringen befinden. Die Polycarbonate können auch aus lang in der Lösung belassen, getrocknet und in einem Dihydroxy verbindungen aufgebaut sein, deren Hy- Ofen 15 Minuten lang auf 6O0C erhitzt. Anschließend droxylgruppen sich an verschiedenen aromatischen wurde es gründlich mit Wasser gewaschen. Das be-Ringen eines aus mehreren Ringen bestehenden Ring- handelte Gewebe besaß eine ausgezeichnete Affinität systems befinden, wie dies beispielsweise beim 60 gegenüber sauren Wollfarbstoffen (beispielsweise für 2,5-Naphthalindiol der Fall ist. Die Polycarbonate Anthrachinon Green G), während das unbehandelte können des weiteren aus Dihydroxyverbindungen mit Gewebe keinerlei Affinität für derartige Farbstoffe polycyclischer, dreidimensionaler Struktur aufgebaut zeigte. Im Vergleich zu einem unbehandelten Gewebe sein. besaß das behandelte Gewebe des weiteren eine bedeu-
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung 65 tend geringere Tendenz zur statischen Aufladung,
geeignete Polycarbonate können beispielsweise aufge- Zu Vergleichszwecken wurde ein Gewebe aus verbaut sein aus 4,4'-IsopropyIidendiphenol, 4,4'-(Phenyl- streckten und hitzefixierten Poly-(äthylenterephthalat)-methylen)-diphenol, 4,4'-(2-Norbornyliden)-diphenol, und Poly - (1,4 - Cyclohexylendimethylenterephthalat)-
Fäden in der beschriebenen Weise behandelt. Die Gewebe besaßen nach der Behandlung keinerlei Affinität gegenüber sauren Wollfarbstoffen. Die Affinität dieser Polyestergewebe wurde auch nicht dadurch verbessert, daß die Gewebe nach der Aminbehandlung 15 Minuten lang in einem Ofen auf 100 anstatt auf 600C erhitzt wurden.
Bei Verwendung von Piperazin als Amin an Stelle von 1,6-Hexandiamin wurden die gleichen Ergebnisse erhalten. Das behandelte Polycarbonatgewebe ließ sich mit sauren Wollfarbstoffen ausgezeichnet anfärben, während die behandelten Polyestergewebe und das nicht behandelte Polycarbonatgewebe keinerlei Affinität gegenüber den sauren Wollfarbstoffen zeigten.
Beispiel 2
In 100 ml Wasser, das 0,5 g Natriumlaurylsulfat enthielt, wurden 3 g Triäthylentetramin gelöst. In die Lösung wurde 5 Minuten lang ein aus Polycarbonatfäden bestehendes Gewebe eingetaucht, zu dessen Herstellung ein Polycarbonat verwendet wurde, das aus 4,4'-(2-Norbornyliden)-bis-[2,6-dichlorophenol] hergestellt wurde. Nach der Tauchzeit von 5 Minuten wurde das Gewebe 24 Stunden lang bei Raumtemperatur trocknen gelassen. Anschließend wurde es gründlich mit Wasser gewaschen. Das Gewebe zeigte eine ausgezeichnete Affinität gegenüber sauren Wollfarbstoffen, während ein nicht behandeltes Gewebe keinerlei Affinität gegenüber diesen Farbstoffen zeigte. Des weiteren war die Tendenz des Gewebes zur elektrostatischen Aufladung weitestgehend vermindert.
Beispiel 3
In 100 ml Isopropanol wurden 5 g N-Monoacetyläthylendiamin gelöst. In die Lösung wurde ein Gewebe gebracht, das aus verstreckten Fäden eines aus der Schmelze gesponnenen Polycarbonats aus 4,4'-(Cyclohexylmethylen)-diphenol und Diphenylcarbonat hergestellt worden war. Das Gewebe wurde nach 5 Minuten aus der Lösung genommen, worauf es 10 Minuten lang in einem Mineralölbad auf 100° C erhitzt und anschließend entfettet (scoured) wurde. Das behandelte Gewebe zeigte eine ausgezeichnete Affinität gegenüber sauren Wollfarbstoffen und eine stark verminderte Tendenz zur statischen Aufladung.
Gleich günstige Ergebnisse wurden erhalten, wenn an Stelle von Acetyläthylendiamin p-Xylen-«,«'-diamin verwendet wurde.
Beispiel 4
In eine Lösung aus 2 g Monoäthanolamin und 0,5 g eines Alkylphenoxypolyäthylenglykols in 100 ml Äthylalkohol wurden 5 Minuten lang Folien aus einem Polycarbonat aus 4,4'-Isopropylidendiphenol und Phosgen eingetaucht. Anschließend wurden die Folien 5 Minuten lang in einem Ofen auf 100° C erhitzt. Daraufhin wurden die Folien gründlich mit Wasser gewaschen. Auf den vorbehandelten Folien hafteten Überzüge aus beispielsweise Gelatine, Polyvinylalkohol und Acrylsäureharzen ausgezeichnet, wohingegen die Haftung dieser Verbindungen auf nicht vorbehandelten Folien schlecht war. Die vorbehandelten Folien zeigten des weiteren eine bedeutend verminderte Tendenz zur elektrostatischen Aufladung durch Reibung. Auch haftete eine photographische Gelatine-Silberhalogenid-Emulsionsschicht ausgezeichnet auf den vorbehandelten Folien. Des weiteren ließen sich auf den Folien die üblichen, bei der Herstellung von photographischen Filmen zur Herstellung von Zwischenschichten verwendeten Verbindungen zur Haftung bringen.
Gleich günstige Ergebnisse wurden erhalten, wenn an Stelle von Monoäthanolamin p-Xylen-«,«'-diamin verwendet wurde.
B e i s ρ i e 1 5
Folien aus einem Polycarbonat, hergestellt aus 4,4'-(2-Norbornyliden)-diphenol und Phosgen wurden 2 Minuten lang bei 75° C in eine Lösung von 3 g N,N'-Dimethyl-l,3-diaminpropan und 1 g Natriumdodecylbenzolsulfonat in 100 ml Wasser eingetaucht. Anschließend wurden die Folien mit Wasser gewaschen und getrocknet. Eine Folie wurde mit einer alkoholischen Lösung eines Acrylsäuremischpolymerisats beschichtet, das zu 15% aus Acrylsäure- und zu 85 % aus Methylacrylateinheiten bestand. Die Haftung der Beschichtung auf der behandelten Folie war ausgezeichnet, im Vergleich zur Haftung der gleichen Beschichtung auf einer nicht vorbehandelten Folie. Die behandelten Folien ließen sich des weiteren ausgezeichnet mit sauren Wollfarbstoffen anfärben und zeigten eine stark verminderte Tendenz zur elektrostatischen Aufladung durch Reibung. Des weiteren zeigten die Folien eine stark verbesserte Adhäsion für Drucktinten, Lacke und Gummi.
Gleich günstige Ergebnisse wurden erhalten, wenn an Stelle von N,N'-Dimethyl-1,3-diaminopropan Piperazin verwendet wurde.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Modifizieren der Oberflächen von Formkörpern aus Polycarbonaten durch Bildung von Urethangruppen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oberflächen der Formkörper bei Temperaturen von 0 bis 15O0C mit einem primären oder sekundären Amin behandelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Unterlagen zum belgischen Patent Nr. 611 660;
    USA.-Patentschrift Nr. 2 921 828.
    809 638/1545 11.68 © Bundesdruckerei Berlin
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EP0300672A3 (en) * 1987-07-15 1989-05-10 Nippon Oil And Fats Company, Limited Method for modifying the surface of polycarbonate resin

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