DE1172117B - Verfahren zur Herstellung eines lichtbestaendigen photographischen Farbbildes nach dem Farbdiffusionsuebertragungsverfahren unter Verwendung von Farbstoffentwicklersubstanzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines lichtbestaendigen photographischen Farbbildes nach dem Farbdiffusionsuebertragungsverfahren unter Verwendung von FarbstoffentwicklersubstanzenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: G 03 c
Deutsche Kl.: 57 b-14/02
Nummer: 1172117
Aktenzeichen: J 21395 IX a / 57 b
Anmeldetag: 6. März 1962
Auslegetag: 11. Juni 1964
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Schutz von Diffusionsübertragungsfarbbildern vor den
schädlichen Einwirkungen von Sonnenlicht, UV-Strahlen u. dgl.
Insbesondere sollen diese Diffusionsübertragungsbilder eine größere Stabilität gegen Sonnenlicht besitzen.
In der USA.-Patentschrift 2983606 sind Verfahren beschrieben, bei denen Farbtsoffentwicklersubstanzen
(d. h. Verbindungen, die sowohl Farbstoffe darstellen *°
als auch Silberhalogenid-Entwicklersubstanzen sind) zur Herstellung von Übertragungsfarbbildern verwendet
werden. Bei diesem Verfahren wird ein lichtempfindliches Aufnahmematerial belichtet, um in ihm
ein latentes Bild zu erzeugen. Das latente Bild wird in Gegenwart einer Farbstoffentwicklersubstanz entwickelt,
wobei sich eine bildähnliche Verteilung von unumgesetzter Farbstoffentwicklersubstanz bildet, aus
der das positive Bild erzeugt wird. Wenigstens ein Teil der unumgesetzten Farbstoffentwicklersubstanz
wird auf ein darüberliegendes Bildempfangsmaterial übertragen, wo das positive Bild entsteht. Die Verfahren
werden vorzugsweise ausgeführt, indem man die Farbstoffentwicklersubstanz im lichtempfindlichen Material
schon vor der Belichtung anordnet und ihn aus dem Material durch eine alkalische Flüssigkeit herauslöst,
die zwischen das lichtempfindliche Material und das Bildempfangsmaterial gebracht wird. In dem Maß,
wie das Verfahren abläuft, wird das Silberhalogenid zu metallischem Silber reduziert, und Teile des Färb-Stoffes,
die als Ergebnis der Silberentwicklung oxydiert werden, werden in den belichteten Flächen praktisch
unbeweglich gemacht. Wenigstens ein Teil der unumgesetzten Farbstoffentwicklersubstanz wird auf eine
dar überliegende Bildempfangsschicht gebracht, wo das positive Farbstoffbild entsteht. Die Bildempfangsschicht
mit dem Farbstoffpositiv wird vorzugsweise durch Abstreifen von dem lichtempfindlichen Material
entfernt.
Die Bildempfangsmaterialien, die bei diesen Verfahren im allgemeinen verwendet werden, enthalten
einen durchscheinenden oder durchsichtigen Träger, der mit einer Bildempfangsschicht eines färbbaren
Materials überzogen ist und das für eine alkalische wäßrige Entwicklerlösung durchlässig ist. Bisher
wurden filmbildende Substanzen, wie Polyvinylalkohol, Gelatine, und »Nylon«sorten, wie N-Methoxymethylpolyhexamethylen-adipinsäureamid,
als färbbare Substanzen verwendet.
Die Farbechtheit der gefärbten photographischen Bilder, die man bei diesem Verfahren erhält, läßt bei
längerem Aussetzen an Sonnenlicht, UV-Strahlen Verfahren zur Herstellung eines lichtbeständigen
photographischen Farbbildes nach dem
Farbdiffusionsübertragungsverfahren unter
Verwendung von Farbstoffentwicklersubstanzen
Farbdiffusionsübertragungsverfahren unter
Verwendung von Farbstoffentwicklersubstanzen
Anmelder:
International Polaroid Corporation,
Jersey City, N. J. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Howard Gardner Rogers, Weston, Mass.
(V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 6. März 1961 (93 309)
u. dgl. häufig etwas zu wünschen übrig. Es hat sich nun gezeigt, daß, wenn die Bildempfangsschicht, auf
der das Bild entsteht, wenigstens zum Teil Polyvinylalkohol, Polyvinylalkohol-Mischpolymere oder Derivate
von Polyvinylalkohol mit unumgesetzten Hydroxyl gruppen enthält, die Farbechtheit der Bilder ganz
wesentlich verbessert werden kann, wenn man diese Bilder nach ihrer Bildung mit einer Borverbindung
behandelt, die in wäßriger Lösung ein Boration bildet. Die Borverbindung kann üblicherweise auf das gefärbte
Bild durch Eintauchen, Abwaschen, Überziehen, Sprühen, Aufgießen u. dgl. aufgebracht werden.
Gegebenenfalls kann die Lösung auch ein filmbildendes Polymerisat, wie Gelatine oder Polyvinylalkohol, enthalten,
die als Schutzüberzug für das Bild dienen. Zusätzlich kann die Lösung andere Stabilisierungsmittel,
ζ. B. Adsorptionsmittel für UV-Strahlen, enthalten. Bei einer bevorzugten Ausführungsform werden
die Borverbindungen aus wäßrigen Lösungen aufgebracht. Gegebenenfalls können diese wäßrigen
Lösungen organische Lösungsmittel, wie Methanol oder Aceton, enthalten.
Bei einer besonders zweckmäßigen erfindungsgemäßen Ausführungsform wird eine stark verbesesrte
4G9 599/254
Bildstabilität erhalten, wenn die Lösung mit dem Boration auch ein Saccharid, z. B. Fructose oder Anhydroennaheptitol,
enthält. Wie oben erwähnt, kann die Lösung auch ein filmbildendes Material, z. B. Polyvinylalkohol,
enthalten. Bei einer anderen zweckmäßigen Ausführungsform hat die Zugabe von Dio-toluyl-quanidinsalz
von Dicatecholborat eine Erhöhung der Stabilisierungswirkung des Borations ergeben,
besonders wenn es mit wäßriger Borsäure oder mit wäßriger Borsäure, die Anhydroennaheptitol und
Polyvinylalkohol enthält, verwendet wird.
Die Farbstoffentwicklersubstanzen, aus denen sich die Bilder bilden, können als Verbindungen definiert
werden, die im gleichen Molekül sowohl das chromophore System eines Farbstoffes als auch eine Silber- *5
halogenid-Entwicklerfunktion enthalten. Mit »Silberhalogenid-Entwicklerfunktion«
ist eine Gruppe gemeint, die belichtetes Silberhalogenid zu entwickeln vermag. Eine bevorzugte Silberhalogenid-Entwicklerfunktion
ist eine Hydrochinolingruppe. Andere ge- *° eignete Entwicklerfunktionen sind o-Dihydroxyphenylgruppen.
Im allgemeinen enthält die Entwicklerfunktion eine solche mit einem Benzolring. Beispiele für
typische Farbstoffentwicklersubstanzen finden sich in der obenerwähnten USA.-Patentschrift 2983606. Weitere
brauchbare Farbstoffentwicklersubstanzen sind beschrieben in den belgischen Patentschriften 554212
und 554935.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat sich besonders brauchbar erwiesen zum Stabilisieren von Übertragungsbildern,
die sich aus Azo- und Anthrachinon-Farbstoffentwicklern bilden.
Wie oben erwähnt, sind die erfindungsgemäß zu verwendenden Stabilisatoren Borverbindungen, die in
Wasser ein Boration bilden. Diese Borationen können vollständig oder nur teilweise ionisiert sein, d. h. daß
sie eine negative Wertigkeit von 1, 2 oder 3 besitzen können. Beispiele sind BO3 , HBO3 , H2BO3,
NaBO3^ oder Na2BOg. Beispiele für Verbindungen,
die Boratione bilden, sind Orthoborsäure, H3BO3,
(Borsäure) Methaborsäure, HBO2, Tetraborsäure, H2B4O7, Perborsäure, HBO3, die Alkalisalze oder
andere wasserlösliche Salze dieser Säure, z. B. Borax, Na2B4U7, Kaliumborat, K3BO3, Natriumperborat,
NaBO3, ferner Borsäureester, wie ein Ester von Borsäure
mit Äthylenglykol.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders wirksam zum Stabilisieren von Farbstoffentwickler-Übertragungsbildern,
die auf Bildempfangsschichten erzeugt wurden, welche Polyvinylalkohol, Mischpolymere
von Polyvinylalkohol oder Derivate von Polyvinylalkohol mit freien Hydroxylgruppen enthalten.
Die Bildempfangsschicht muß nicht ausschließlich die obenerwähnten Polyvinylalkoholpolymere enthalten,
sie kann auch andere Polymere und andere Substanzen, z. B. Beizmittel oder pH-Puffer, enthalten, die sich
für Übertragungsverfahren eignen. Besonders gute Ergebnisse wurden erhalten, wenn die Bildempfangsschichten
einen größeren Anteil dieser Polymere enthalten. Beispiele für andere brauchbare Polymere sind
Poly-4-vinylpyridin, Poly-N-vinylpyrrolidon sowie Nylonarten, z. B. das N-Methoxymethylpolyhexamethylen-adipinsäureamid.
Mit dem Ausdruck »Derivate von Polyvinylalkohol« sind Polymere gemeint, die durch Hydrolyse in Polyvinylalkohol
überführt werden. Beispiele für solche Derivate sind die partiellen Ester und Acetale, wie
partiell hydrolysiertes Polyvinylacetat, ein partielles Acetal von Polyvinylalkohol und 4-Pyridin-carboxaldehyd,
sowie ein partielles Acetal von Polyvinylalkohol und p-Trimethylaminobenzaldehyd-p-toluolsulfonat.
Wenn die Bildempfangsschicht Mischpolymere von Vinylalkohol oder Derivate von Polyvinylalkohol
enthält, ist es erwünscht, daß für beste Ergebnisse die Mischpolymere und Derivate auch einen
größeren Anteil an
CH9 — CH Einheiten
OH
enthalten.
Die Menge der Borverbindung kann von vielen Faktoren abhängen, z. B. der ursprünglichen Farbfestigkeit
des Farbstoffentwicklers, der Menge an Sonnenlicht, der das farbige Bild während seiner zu
erwartenden Lebensdauer ausgesetzt werden muß, u. dgl. Die Menge des Stabilisators, die verwendet
wird, um einen Schutz zu ergeben, kann als eine wirksame Menge bezeichnet werden, also eine Menge,
welche den erwünschten Schutz gibt. Natürlich kann diese Menge von Faktoren, wie den obenerwähnten,
abhängen. Sie läßt sich leicht bestimmen durch Farbschwundversuche, die im folgenden beschrieben
werden. Tn den meisten Fällen sind Wisch- oder Überzugslösungen, die etwa 1 bis 2% der Borverbindung
enthalten, wirksam, um die Farbstabilität der Bilder zu erhöhen.
Das folgende Beispiel erläutert die Verwendung von Bildaufnahmeschichten A bis E im erfindungsgemäßen
Verfahren.
A. Ein mit einem Überzug versehener Filmträger wurde mit einer Methanol-Wasser-Lösung (1 bis 9 Volumeinheiten)
überzogen, der folgende Substanzen enthielt:
Partielles Acetal von Polyvinylalkohol mit p-Trimethylammoniumbenzaldehyd-p-toluolsulfonat
... 7,5%
1 -Phenyl-S-mercaptotetrazol (zuerst
gelöst in einer 1 :9-Methanol-Wasser-Lösung, Volumeinheiten) 0,053%
Natriumperborat 0,01 %
B. Ein Filmträger wurde mit einer wäßrigen Überzugslösung überzogen, die folgende Substanzen enthielt:
Hochmolekularen vollständig hydrolysierten Polyvinylalkohol ... 2,4%
partielles Acetal von Polyvinylalkohol mit p-Trimethylammoniumbenzaldehyd-p-toluolsulfonat
... 2,4 % 1-Phenyl-S-mercaptotetrazol (zuerst gelöst in einer 1 :9-Methanol-Wasser-Lösung,
Volumeinheiten) 0,08%
Natriumperborat 0,01 %
Borsäure 0,01 %
und eine kleine Menge eines nichtionischen Benetzungsmittels.
C. Ein Filmträger wurde mit einer Überzugslösung überzogen, die folgende Substanzen enthielt:
10 °/oige Lösung von hochmolekularem,
vollständig hydrolisiertem Polyvinylalkohol 12 ml
10°/0ige wäßrige Lösung von PoIy-4-vinylpyridin
(enthaltend eine kleine Menge Essigsäure zur Erleichterung des Lösungsvorgangs) 8 ml
1 -Phenyl-5-mercaptotetrazol (zuerst gelöst in einer 1 : 9-Methanol-Wasser-Lösung,
Volumeinheiten) 0,4 ml
Wasser mit einem Tropfen eines nichtionischen Benetzungsmittels 50 ml
D. Ein Filmträger wurde mit einer Überzugslösung überzogen, die folgende Substanzen enthielt:
10°/0ige wäßrige Polyvinylalkohollösung 12 ml
10%ige wäßrige Lösung eines partiellenAcetalsvonPolyvinylalkohol
und p-Trimethylammonium-benzaldehyd-p-toluolsulfonat
12 ml
N - Methoxymethyl - polyhexamethylen-adipinsäureamid
(gelöst in : 30 ml Isopropanol und 5 ml Wasser) 0,48 g
1 -Phenyl-S-mercaptotetrazol (zuerst
gelöst in einer 1: 9-Methanol-Wasser-Lösung,
Volumeinheiten) .... 0,4 g ; 2%ige Borsäurelösung 0,25 g
2 °/oige Natriumperboratlösung 0,25 g
E. Ein Filmträger wurde mit einer wäßrigen Überzugslösung überzogen, die folgende Substanzen enthielt:
Polyvinylalkohol 4,8 %
1 -Phenyl-S-mercaptotetrazol (zuerst
gelöst in einer 1 : 9-Methanol-Wasser-Lösung, Volumeinheiten) .... 0,08 %
Natriumperborat 0,01 %
und eine kleine Menge von nichtionischem Benetzungsmittel.
Die nach A bis E hergestellten Bildaufnahmeschichten wurden bei Diffusionsübertragungsverfahren
verwendet, bei denen man sich eines mehrschichtigen lichtempfindlichen Materials bediente, das nach den
Angaben der USA.-Patentschrift 2983606 hergestellt wurde. Ein solches lichtempfindliches Material enthält
im allgemeinen einen Träger mit einer rotempfindlichen, einer grünempfindlichen und einer blauempfindlichen
Silberhalogenidemulsionsschicht. Die Emulsionen besitzen in gesonderten alkalidurchlässigen
Schichten hinter sich eine Cyanfarbstoffentwicklersubstanz, eine Purpurfarbstorf entwicklersubstanz und
eine gelbe Farbstoffentwicklersubstanz. Im hier beschriebenen Beispiel wurden verwendet: (1) 1,4-Bis-
[<x - methyl - β - (2,5 - dihydroxyphenyl) - äthylamino]-anthrachinon
(Cyanfarbstoffentwickler), (2) 2-[p-2', 5' - Dihydroxyphenäthyl) - phenylazo] - 4 - propoxy-1-naphthol
(Purpurfarbstoffentwickler) und (3) 1-Phenyl - 3 - η - hexyl - carboxamido - 4 - [p - (hydrochinonyläthyl)-phenylazo]-5-pyrazolon
(gelber Farbstoffentwickler). Flächen des lichtempfindlichen Materials wurden belichtet, und zwar (1) nur mit blauem und
grünem Licht, (2) nur mit rotem und blauem Licht und (3) nur mit rotem und grünem Licht. Nach den
Übertragungsverfahren wurden einige Bildaufnahmeschichten nach den Angaben der Erfindung mit einer
2°/pigen wäßrigen Borsäure abgewaschen, während einige andere Bildaufnahmeschichten unbehandelt
blieben.
Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten Effekte wurden nachgewiesen, indem (1) die Gesamtdichten
der Übertragungsbilder unter Verwendung von Rot-, Grün- und Blaufilter gemessen wurden,
worauf (2) die feuchten Bilder einem Xenon-Lichtbogen ausgesetzt wurden und dann (3) erneut die Gesamtdichten
nach 20 und 40 Stunden Belichtung gemessen wurden, um den prozentualen Schwund zu ermitteln.
Bildaufnahmeschicht A
Rotfilter ..,
Grünfilter .,
Blaufilter ..
Grünfilter .,
Blaufilter ..
Rotfilter .
Grünfilter
Blaufilter
Grünfilter
Blaufilter
Schwund in °/0
nicht abgewaschen 20 Std. 40 Std.
30
81
81
81
81
49
91
91
abgewaschen 20 Std. 40 Std.
40 72
12,5
50
78
Bildaufnahmeschicht B
Schwund in °/0
nicht abgewaschen 20 Std. I 40 Std.
45
91
78
91
78
67
96
85
96
85
abgewaschen 20 Std. 40 Std.
40 55
56 64,5
Bildaufnahmeschicht C
Rotfilter
Grünfilter ....
Blaufilter
Blaufilter
Schwund in °/0
nicht abgewaschen 20 Std. I 40 Std.
40
80
70
58
94
89
94
89
abgewaschen 20 Std. I 40 Std.
24 46
16 51 74
Bildaufnahmeschicht D
Rotfilter
Grünfilter ....
Blaufilter
Blaufilter
40 Std. | abgew | |
Schwund in °/0 | 62 | 20 Std. |
nicht abgewaschen | 89 | _ |
20 Std. | 70 | 53 |
46 | 55 | |
87 | ||
60 |
40 Std.
16 53 66
Bildaufnahmeschicht E
Rotfilter
Grünfilter ....
Blaufilter
Blaufilter
Schwund in °/„
nicht abgewaschen 20 Std. I 40 Std.
49
85
72
72
64,5
abgewaschen 20 Std. [ 40 Std.
52 50
47 59
Bei Anwendung von Natriumtetraborat und Natriumperborat wurden gleichartige Ergebnisse erzielt.
Gegebenenfalls kann die Borverbindung in einer latenten Form verwendet und in dieser Form in die
Bildaufnahmeschicht schon vor deren Einsatz in einem
Diffusionsübertragungsverfahren gegeben werden. Während der Entwicklung wird die aktive Borverbindung
durch die Entwicklerlösung in Freiheit gesetzt, so daß sich Borationen bilden können, die das
Bild stabilisieren. Ein Beispiel einer solchen latenten Borverbindung ist ein hydrolysierbarer Borsäureester.
Es hat den Anschein, daß die Stabilisierungswirkungen der Borationen in wäßriger Lösung zunehmen,
wenn das Übertragungsverfahren in Gegenwart einer quarternären Ammoniumverbindung, wie
N-jö-phenäthyl-a-picoliniumbromid oder N-benzyl-•x-picoliniumbromid,
durchgeführt wird. Ein verstärkter Effekt wurde auch beobachtet, wenn das Übertragungsverfahren in Gegenwart einer quaternären
Ammonium verbindung in Verbindung mit einem substituierten Hydrochinon-Silberhalogenidhilfsentwickler,
besonders 4'-Methylphenyl-hydrochinon, durchgeführt worden ist.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung eines lichtbeständigen photographischen Farbbildes, wobei eine
belichtete Silberhalogenidemulsion in Gegenwart eines Farbstoffentwicklers entwickelt wird und die
dabei erhaltene bildähnliche Verteilung von nicht oxydiertem Farbstoffentwickler wenigstens zum
Teil von der Emulsion auf eine darüberliegende Bildempfangsschicht übertragen wird, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Bildempfangsschicht verwendet, die als filmbildendes
Material Polyvinylalkohol, Polyvinylalkohol-Mischpolymere oder Derivate von Polyvinylalkohol
mit unumgesetzten Hydroxylgruppen enthält, und man die Farbstoffbilder nach ihrer
Bildung mit einer Borverbindung behandelt, die in wäßriger Lösung ein Boration zu bilden vermag.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Borverbindung aus
einer wäßrigen Lösung aufbringt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Borverbindung Borsäure
oder Natriumtetraborat verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als filmbildendes Material
eine Mischung von Polyvinylalkohol und PoIy-4-vinylpyridin
verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als filmbildendes Material
eine Mischung von Polyvinylalkohol und einem partiellen Acetal von Polyvinylalkohol und p-Trimethylammonium
- benzaldehyd - ρ - toluolsulfonat verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man der wäßrigen Lösung
einer Borverbindung zusätzlich Polyvinylalkohol zugibt.
409 599/254 6. 64 Q Bundesdruckcrei Berlin
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