DE1283244B - 5-Nitro-furfuryliden-4'-oxybenzoesaeurehydrazid - Google Patents
5-Nitro-furfuryliden-4'-oxybenzoesaeurehydrazidInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/70—Nitro radicals
- C07D307/71—Nitro radicals attached in position 5
- C07D307/72—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2
- C07D307/74—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2 by hydrazino or hydrazono or such substituted radicals
- C07D307/75—Nitro radicals attached in position 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen-containing radicals, attached in position 2 by hydrazino or hydrazono or such substituted radicals having carboxylic acyl radicals or their thio or nitrogen analogues directly attached to the hydrazino or hydrazono radical, e.g. hydrazides
Description
bundesrepublik deutschland JULJk
Int. Cl.:
C07d
| A61k | 9-42 (S 80274) | |
| Deutsche Kl.: | 12q-24 | |
| 30 h- 2/36 ■' | 1968 | |
| Nummer: | 1283 244 | |
| Aktenzeichen: | P 12 83 244. | |
| Anmeldetag: | 5. Juli 1962 | |
| Ausleeetae: | 21. November | |
Die Erfindung betrifft das 5-Nitro-furfuryliden-4'-oxy-benzoesäurehydrazid
der Formel
O2N-L·,]—CH=N-NH
OH
Es wurde gefunden, daß diese Verbindung äußerst wertvolle bakterizide Eigenschaften bei geringer
Toxizität aufweist und anderen bekannten 5-Nitrofuranderivaten überlegen ist.
Die antiseptische Wirkung wurde gegenüber dem bekannten S-Chlor^-jod-S-oxychinolin, einem klassischen
Standard für Desinfektionsmittel, und dem aus Chemical Abstracts, Bd. 53, 1959, S. 15038
f bis i, bekannten S-Nitro-furfuryliden^'-oxybenzoesäurehydrazid
an einer Anzahl von Mikroorganismen geprüft. Hierzu wurde eine Kultur des betreffenden
Mikroorganismus auf Gelatine aufgebracht, in diese kleine Löcher eingedrückt und die Löcher
mit je 0,075 ecm einer Lösung gefüllt, die die zu prüfende Substanz in einer Konzentration von .0,1 °/o
in Dimethylformamid enthielt. Eine Probe nur mit Dimethylformamid diente als Blindversuch.
S-Nitro-furfuryliden^'-oxybenzoesäurehydrazid
Anmelder:
Societe Anonyme des Laboratoires Robert et Cavriere, Paris
Vertreter:
Dr. phil. Dr. rer. pol. Kurt Köhler, Patentanwalt, 8000 München
Als Erfinder benannt:
Antrag auf Nichtnennung
Antrag auf Nichtnennung
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 12. Juli 1961 (867 839)
Dann wurden die Proben 18 Stunden in einem Wärmeraum bei 37 C sich selbst überlassen. Nach
dieser Inkubationszeit wurde der Durchmesser der Inhibitionszonen festgestellt.
In der folgenden Tabelle I sind die hierbei erhaltenen
Ergebnisse zusammengestellt.
Mikroorganismus
Durchmesser der Inhibitionszone in mm
Dimethylformamid
| 5-Chlor-7-jod- 8-oxychinolin |
5-Nitro-furfucylidcn- . 2'-oxybenzoc- säurehydrazid |
5-Nitro-furiurylidcn 4'-oxybenzoe- säurehydrazid |
| 14 | 15,5 | 16,5 |
| 0 | 0 | 15 |
| 13 | - 14,5 | 16,5 |
| 12,5 ■ | 13 | 13,5 |
| 12,5 | 15,5 | 17. ----- |
| 14 | 17 | 17 ■·■"-.- |
| 17 | 13,5 | ' 15,5.r,, |
| 14,5 | 15,5 | i& ;.:■' |
Coli-Bakterien
Typhus-Bakterien .....
Dysenterie-Bakterien
(Shiga)
(Shiga)
Salmonella Vi
Proteus-Bakterien
Enterokokkus
Pyocyan-Bakterien
Staphylokokkus aureus
0
0
0
0
0
0
0
0
Aus den: gefundenen Werten geht hervor, daß das 5-Nrtro-furfuryliden-4'-oxybenzoesäurehydrazid die
aktivste Verbindung darstellt.
Weiterhin wurde die antiseptische Wirkung des 5 - Nitro - furfuryliden - 4' - oxybenzoesäurehydrazids
gegenüber" dem bekannten 5-Nitro-2-furfurylidenacethydrazid (USA.-Patentschrift 2 416 236) und
5-Nitro-furfurolsemicarbazon geprüft. . ' ;
Dazu wurden Lösungen dieser Stoffe verwendet, die aus einer Stammlösung, bestehend aus, 1%
dieser Stoffe in Polyäthylenglykol 300 durch Verdünnung mit Wasser unter Erwärmen auf dem
809 638/1709
IMS
Wasserbad auf 90 0C hergestellt wurden und die
folgende Konzentrationen an Nitro-2-furfürylidenacethydrazid
bzw. S^Nitro-fürfüroisemiearbazöri aufwiesen:
1 : 1000, 1 : 2500, 1 : 50ÖÖ, 1 : 10 000 und
1 : 25 000,
Als Mikröbenstämhie wurden verwendet: Sta- (
phylokokkus albus (Bichat), E. coli 416, Eberthellä
typhosa, Shigella dysenteriae und Salmonella Vi, yon denen, ausgehend von einer 24stündigen Kultur
dieser Stämme auf geneigt angeordneten Agar- ίο plättchen eine Mikrobensüspensioh hergestellt wurde,
indem man die betreffenden Stämme in destilliertem Wasser dispergiert und die erhaltene Suspension so
lange verdünnt, bis daß sie eine optische Dichte aufweist, die der von 100 Millionen Keimen pro
Kubikzentimeter entspricht. .
Jeder dieser Mikrobenstämme und jede der obigen Lösungen wurde nach der folgenden Methode geprüft.
In ein Rohr, das 2,5 ecm peptonisierte, konzentrierte
Fleischbrühe enthält (hergestellt aus 5 g Liebig-Extrakt, 10 g Pepton, 5 g Natriumchlorid
und 500 ecm Wasser), werden aseptisch 1,5 ecm Wasser, 0,5 ecm der betreffenden Mikrobensuspension
und 0,5 ecm der antiseptischen Lösung eiligebracht. Das Vojüfne'n-betragt iänli 5 eejh; Die
Mikrobensuspension ist ..dann zehnmal verdünnt,
ebenso wie die antiseptische Lösung, so daß also
10 Millionen Keime pro Kubikzentimeter vorliegen;
der zu prüfende Stoff. liegt, nun in einer Konzentration
νχώ 1 : ibOOO.bis. i.:;2500öO,fcnäptatem,,
welche der obigen Lösungen verwendet wurde, vor. Um jede Gefahr einer Fällung zu vermeiden, werden
die köhrc&en mit der Fleischbrühe und ebenso die
antiseptischen Lösungen auf etwa 40° C bis zürn Moment des Versuches gehalten.
Dann wird die Inkubation der einzelnen Proben in der Wärmekammer bei 37 0C im Verlaufe von
18 bis 48 Stunden durchgeführt und jeweils nach 24 und 48 Stünden das MaB der Entwicklung der
Mikroben festgestellt. Als Maßstab wurde hierbei folgende Skala .ztigrundegelegt.: . .
0 keine Kultur (klare Lösung)
+ sehr geringe Entwicklung (unklar)
+ + starke Entwicklung (trübe)
,+ + + normale Entwicklung (erheblich trübe)
+ sehr geringe Entwicklung (unklar)
+ + starke Entwicklung (trübe)
,+ + + normale Entwicklung (erheblich trübe)
Die erhaltenen- Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengestellt.
| Konzentration | Tabellen | E. coli 416 | Eberthellä typhosa |
ShigeHa dysenteriäe- |
Saltnonella Vi | r " \ | |
| Staphylokokkus al Bus |
Ablesung nach | ||||||
| Substanz | 1: 10 000 | 24 Stunden. | 48 Stunden | 24 Stunden | 48Stünden | ||
| 1 : 25 000 | 24 Stünden | o ■■ | 0 | 0 | 0 | ||
| 5-Kitrö-furfuryliden- | i : 50 000 | 0 | 0 | .0 | 0 | 0 | |
| 4'-oxybenzoesäüie- | Ϊ: 100 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 - | |
| hydrazid | • 1 : 250 000 | 0 | 0 | 0 | • 0' | 0 | |
| 1 : 10 000 | 0 | + + . ■ | 0 ' | :\ Ö ' | + + | ||
| 1 : 25000 | + + | 0 | 0 | 0 . | ' . 0 | ||
| 5-Nitro-2-furfuryliden- | ,1; 50 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | ' 0 | |
| acethydrazid | 1 : lOOOOÖ | 0 | 0 | . 0· | 0 | • 0 | |
| 1:250000 | .0.. | ■ + + + | 0 | 0 ■ | 0 | ||
| . 1 : 10000 | 0 | • + + + | ö | + + | + + | ||
| 1: asööo | + + ^. · | o_,- | 0 | 0 | 0 | ||
| I-NitrOr-fürfuröl- | 1: 50 000 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| semiearbazon | 1:10ÖOÖÖ | • 0 -■"-"■ | + | ö | 0 | Ö | |
| i: 250 000 | 0 | + + ■■ | 0 :'· | Ö | 0 | ||
| 0. | + + + | Ö | + + | 0 | |||
| + + + | |||||||
| Blindversüeh | ■ + ■+ + | + + | + + + | ||||
| Kultur allein | + + +. | ||||||
Das 5 - Mtro - fUrftiryHden - A'r öxybenzoesäürehydrazid
ist somit deü bekannten Verbindungen m der
Aktivität überlegen, insbesondere auf EiColi 416
und ShigeHä dysenteriae, was zur Desinfektion der
Eingeweide bzw, des Darmes von Vorteil ist.
Nach der obigen Methode wurde ferner festgestellt,
daß auf Shigeila dysenteriae das bekannte S-Nitrofurfuryliden-·2'-oxy-benzoesäurehydrazid
eine bakterizide Wirkung hut bis zu einer Konzentration Von t : 50 000 -üiid·- das 5-eWor-7-jod-8-oxychi;nölin bis
zu 1: 10 OdO aufweist, und im Falle von StäphylokokkuSiälbüs,
ist. das S-Nitro-furfurylideö-^'-oxybtaizoesaure&ydrazid
zehnmai; aktiver als das- ent- Μ*^ί*ηα#·'Λ'-ΐϊΐΐ.ττΔΒήΜ****. uti^ fünfmal aktiver als
Außerdem vermindert das S-Nitrofuffuryliden^
4'-öxybe'nzöesäurehydfazid in beträehtiichefn Mäße
die normale Darmflörä der Maus, wenn die Verbul·
dung dem Tier durch die Mägensöhde itt einer Dosis
von 100 tiig/kg in Form einelf Suspension to Züekersyrüp
(5 ing pro Kubikzentimeter) zugeführt wifdj
während ünteir den gleiehen SedingüHgön, das
S-Chldr-i-jod-S-Oxychinolin nur minimal wirktf '
Ferner wurde die DLso-Dösis einiger der geprüften
Verbinduhgen; nach- dervon Mi*Ü e.Uiid fainter
in Proc-Söe. Exp. BM Med^ ^57 :(i944)ä 8/261,
beschriebenen Pröbitsmethode ah weiblichen Swiss-..
MäüSeö. Örmittelt, wobei, die -Substanzen nach dem
Suspendiereri in einem Ägäf-Wassef-Gernischmittels
der Magensönde-verabreicht winrden.:'- ·--.· v...
1 283 £44
Die DLöo-Dosis beträgt für
5-Nitro-2-furfuryliden-
acethydrazid 380 mg/kg
5-Nitro-furfurolsemicarbazon .... 200 mg/kg
5-Nitro-furfuryliden-4'-oxy-
benzoesäurehydrazid etwa 4,75 g/kg
Der DL,5o-Wert des S-Nitro-furfuryliden^'-oxybenzoesäurehydrazids
ist dabei schwer festzustellen, da von 5 g/kg die Sterblichkeit nicht auf die eigentliche
Toxizität des Stoffes, sondern auf ein Ersticken des Tieres zurückzuführen ist. Es liegt in der Tat
eine »mechanische Toxizität« vor. Bei manchen Versuchen -überlebten 7 von 10 Mäusen die enorme
Dosis von 8 g/kg, woraus hervorgeht, daß die eigentliche Toxizität dieser Verbindung außerordentlich
gering ist und dieser Stoff im Gegensatz zu den bekannten Verbindungen somit praktisch ungiftig
ist. ,
Das 5 - Nitro - furfuryliden - 4' - oxybenzoesäurehydrazid
kann auf dem Verdauungswege für die Behandlung von durch Mikroben verursachten Erkrankungen
des Darmes verwendet werden. Es kann auch in der Proctologie, der Gynäkologie und der Dermatologie
zur Behandlung von mikrobiellen Schädigungen, insbesondere soweit sie durch Staphylokokken
und Streptokokken verursacht sind, verwendet werden.
Erste klinische Versuche führten zu günstigen Resultaten bei der Behandlung von Darminfektionen
und rektalen Infektionen, die nicht auf die Behandlung mit Sulfonamiden und Antibiotika ansprechen,
sowie bei der Behandlung von Infektionen des Genitalapparates und bei der Behandlung von Hauterkrankungen.
Das 5 - Nitro - furfuryliden - 4' - oxybenzoesäurehydrazid wird dadurch hergestellt, daß man 5-Nitrofurfurol
in an sich bekannter Weise mit 4-Oxybenzoesäurehydrazid umsetzt.
15 g (0,1 Mol) 4-Öxybenzoesäurehydrazid werden
in einem siedenden Gemisch aus 100 ecm Wasser und dem gleichen Volumen Dimethylformamid gelöst.
Zu dieser Lösung wird in der Hitze eine Lösung aus 15,5 g (0,11 Mol) Nitro-fürfurol und 31 ecm
Dimethylformamid zügegeben und das Gemisch unter Rühren zum Sieden gebrächt. Dann läßt man
das Ganze 15 Stunden stehen, filtriert das ausgeschiedene Produkt ab und wäscht zweimal mit
100 ecm Wasser. Das Produkt wird anschließend umkristallisiert, indem man die Substanz in 250 ecm
heißem Pyridin löst und die Lösung in 250 ecm Wasser gießt. Der hierbei ausgefallene Niederschlag
wird abfiltriert, mit Wasser und Methanol gewaschen und dann bei 5O0C getrocknet. Es werden 23 g
5 - Nitro - furfuryliden - 4' - oxybenzoesäurehydrazid vom F. 298°C erhalten. Die Ausbeute beträgt 83,7%
der Theorie.
Wird die Kondensation unter Verwendung von Methanol an Stelle von Dimethylformamid durchgeführt,
so ist — da die Produkte hierin wenig löslich sind — eine erhebliche Menge des Lösungsmittels
notwendig.
B e i s ρ iel 2
16,7 g 5-Nitro-furfurol werden zu einer Suspension von 17 g 4-Oxybenzoesäurehydrazid in 1000 ecm
Wasser unter Rühren zugegeben, wobei eine Erwärmung unter Bildung eines gelben Niederschlages
eintritt. Anschließend wird die Reaktion durch 15minütiges Erwärmen auf dem Wasserbad beendet.
Hierauf läßt man das Gemisch abkühlen, saugt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Wasser und trocknet
ihn bei 50°C. Es werden 30 g (88% der Theorie) rohes 5 - Nitro - furfuryliden - 4' - oxybenzoesäurehydrazid
erhalten, das anschließend durch Umkristallisation aus Pyridin oder Äthylenglykolmonomethyläther
gereinigt wird.
Claims (1)
- Patentanspruch:
5 - Nitro - furfuryliden - 4' - oxybenzoesäurehydrazid der Formel-L·/-CH==N—NH- C—<fIn Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 416 234, 2 416 236;
Dunlop und Peters, The Furans (1953), S. 154; 164 bis 167.«09 638/1709 11.68 O Bundesdrüclcerel Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR867839A FR1427M (fr) | 1961-07-12 | 1961-07-12 | Médicament antiseptique a base de dérivé de nitro furane. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1283244B true DE1283244B (de) | 1968-11-21 |
Family
ID=8759237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES80274A Pending DE1283244B (de) | 1961-07-12 | 1962-07-05 | 5-Nitro-furfuryliden-4'-oxybenzoesaeurehydrazid |
Country Status (5)
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|---|---|
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| DE (1) | DE1283244B (de) |
| FR (1) | FR1427M (de) |
| GB (1) | GB962706A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0364317A1 (de) * | 1988-09-20 | 1990-04-18 | SATCABLES Société en nom collectif | Optisches Kabel |
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Also Published As
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| US3290213A (en) | 1966-12-06 |
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