DE1282923B

DE1282923B - Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Polyolefinen

Info

Publication number: DE1282923B
Application number: DEA37485A
Authority: DE
Inventors: Kiyoshi Akamatsu; Toru Taneda; Yoshio Tsunoda
Original assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1960-05-20
Filing date: 1961-05-19
Publication date: 1968-11-14
Also published as: GB939248A; US3236918A; NL264992A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

CMi

Deutsche Kl.: 39 b4-29/10

Nummer: 1282923

Aktenzeichen: P 12 82 923.1-43 (A 37485)

Anmeldetag: 19. Mai 1961

Auslegetag: 34. November 1968

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit von Polyolefinen.

Die geformten Gegenstände aus polyolefinisehen Substanzen, z. B. Polyäthylen. Polypropylen, Polybuten, haben viele ausgezeichnete Eigenschaften, lassen sich aber so schlecht färben, daß es unmöglich ist. sie nach einem gewöhnlichen Färbeverfahren zu farben. Derartige geformte Gegenstände müssen daher gefärbt werden, indem ihnen ein Farbstoff oder Pigment einverleibt wird, ehe sie verformt worden sind, oder sie müssen nach einem speziellen Färbeverfahren, ζ. B. durch Hochdruckfärbung Trägerfärbung, gefärbt werden.

Diese Färbeverfahren sind jedoch hinsichtlich der Wahl des Farbtons etwas beschränkt, und außerdem sind die speziellen Färbeverfahren kostspielig. Um dieses Problem zu lösen, wurden bereits viele Versuche unternommen, bei denen ein Epoxyharz oder ein Polyvinylharz einer polyolefinisehen Substanz vor deren Verformung einverleibt wurde, um die Färbbarkeit dieser Substanz zu verbessern. Viele dieser Versuche waren jedoch von der Änderung der thermischen Eigenschaften der Substanz begleitet, so daß unerwünschte Erscheinungen, ζ. B. schlechtere Verarbeitbarkeit. Verfärbung des fertigen geformten Gegenstandes oder schlechtere physikalische Eigenschaften, auftraten. In manchen Fällen wandert der Zusatz aus dein Produkt heraus und zerstört dadurch die polyolefinische Substanz, nachdem sie geformt worden ist. oder der Zusatz wird durch das Färbebad herausgelöst und macht dieses Bad unbeständig. Ein Verlust an wirksamem Farbstoff ist ferner unvermeidlich.

In der französischen Patentschrift 1 190 703 ist bereits ein Zusatz von stickstoffhaltigen hochmolekularen Substanzen, wie Pohalkyleniminen. beschrieben worden. Obwohl derartige Substanzen eine gute Farbstoffaufnahme zeigen, ist ihre Verträglichkeit mil Poholefinen sehr gering. Beim Auspressen der Polyolefine tritt eine Abscheidung auf. und bei Verwendung von Spinnvorrichtungen werden Stauungen und Zersetzungen beobachtet. Ferner tritt auf der Oberfläche des Polyolefins unmittelbar nach dem Spinn- oder Verformungsvorgang eine Auslaugung der Substanz ein. Die erfindungsgemäß verwendeten Zusätze sind hingegen mit Polyolefinen gut verträglich und ergeben eine ausgezeichnete Anfärbbarkeit der Polyolefine.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeil xon Polyolefinen mit Hilfe Stickstoff enthallender Kondensationsprodukte besteht darin, daß man eine Mischuni; aus dem Polvolefin Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit
von Polyolefinen

Anmelder:

Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha,

Osaka (Japan)

Vertreter:

Dr.-Ing. H. Ruschke, Patentanwalt,

1000 Berlin 33, Auguste-Viktoria-Str. 65

Als Erfinder benannt:

Yoshio Tsunoda, Tokio;

Toru Taneda,

Kiyoshi Akamatsu, Osaka (Japan)

Beanspruchte Priorität:

Japan vom 20. Mai 1960 (24 753),

vom 23. Dezember 1960 (49 774,49 775)

und. auf das Polyolefin bezogen, I bis 20 Gewichtsprozent mindestens eines Kondensationsproduktes mit einem Schmelzpunkt zwischen 100 und 300 C verwendet, das Einheiten der folgenden allgemeinen Formel

N-

-R

-N

Il

C-R'

N-

Il c

II c

N⁷
X'

aufweist, worin R bzw. R'Alkylenreste, Phenylenreste, Reste von heterocyclischen Ringen, Naphthylreste oder Derivate dieser Reste und X und X' Wassersloffatome. Alkyl-, Phenyl-. Naphthyl- oder Aminogruppen oder Derivate davon bedeuten, wobei die Kondensationsprodukte hergestellt worden sind durch Kondensation von Dicarbonsäuredihydraziden. gegebenenfalls in Gegenwart von Hydrazin oder unter weiterer Umsetzung in üblicher Weise unter Erzielung von Kondensationsprodukten der angegebenen Formel, worin X und X' Alkyl-. Phenyl- oder Naphthylreste bedeuten.

SIWtJl 1206

Typische Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten Kondensationsprodukte sind folgende:

1. Polykondensationsprodukte von Adipin- oder Sebacinsäurehydrazid, wobei R und R' in der , vorstehenden Formel den Adipin- bzw. Sebacinsäurerest bedeuten und X Wasserstoff oder ein Aminorest ist:

N-

-N

IO

oder

-(CHA₁-C C-

\_N/

NH₂

N N

-(CH₂L-C C-

(?n = 4 bzw. 8).

2. Das Polykondensationsprodukt von Terephthalsäuredihydrazid, worin R ein Phenylrest ist:

20

y ν

N-

Il c

-N

Il

3°

35

3. Alkylsubstituierte, z. B. methylsubstituierte Polykondensationsprodukte von Terephthalsäuredihydrazid, worin R ein Phenylrest und X ein Alkylrest ist und das durch Umsetzen von Natriumalkoholat und Alkyljodid mit dem Kondensationsprodukt von Terephthalsäuredihydrazid, wie unter 2 angegeben, erhalten worden ist:

N-C

-N

CH₃

4. Das Reaktionsprodukt eines Polykondensats von Adipin- oder Sebacinsäuredihydrazid mit Benzaldehyd, wobei R der Säurerest und X eine substituierte Aminogruppe ist:

N-

(CH₂),,,

-N

i C-

"N'

N = CH

(m — 4 bzw. 8).

5. Das Polykondensationsprodukt von 1,4-Cyclohexyldicarbonsäuredihydrazid, worin R eine Cyclohexylgruppe ist.

6. Das Polykondensationsprodukt von Naphthalin-1,4-dicarbonsäuredihydrazid, worin R der Naphthalinrest ist.

7. Pas Polykondensationsprodukt von Isocinchomeronsäuredihydrazid, worin R der heterocyclische Rest ist.

Das Polykondensationsprodukt des Hydrazids von 4,4-Thio-(diäthylendibenzoesäure):

8.

H₂N — N

CH, — CH, — S — CH₂ — CH, —<

H O

Die erfindungsgemäß verwendeten Zusätze haben bevorzugt einen Schmelzpunkt in der Nähe von 200^aC.

Um derartige Zusätze den Polyolefinen einzuverleiben, können verschiedene Verfahren angewendet werden, z. B. der direkte Zusatz zu dem Polyolefin, Einverleiben mittels Heizwalzen oder Auspreßvorrichtungen und der Zusatz in Form einer Lösung in einem Lösungsmittel oder einer heißen Lösung in flüssigem Paraffin oder Polyäthylenglykol.

Das mit dem polymeren Zusatz versehene Polyolefin kann ebenso leicht wie normales Polyolefin verformt oder verarbeitet werden, ohne daß es eine Veriärbung oder Zersetzung oder Verschlechterung der Verarbeitbarkeit erleidet. Die hierbei erhaltenen Gegenstände sind fertig zum Färben mit Dispersionsfarbstoffen oder sauren Farbstoffen, ohne daß ein spezielles Färbeverfahren angewendet werden muß.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Die Färbeuntersuchungen wurden nach der japanisehen Industrie-Standard-Methode JIS L 1044/1959 durchgeführt, wobei die Färbungsskala von 1 bis 8 reicht.

NH,

Beispiel 1

Polytetramethylenaminotriazol (Fp.: 260 C) mit einem Polymerisationsgrad von 35, welches aus Adipinsäurehydrazid mit einem Überschuß an Hydrazinhydrat erhalten wurde, wurde mit einem Polypropylenpulver mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 100000 in einer Menge von 3 Gewichtsprozent vermischt. Das entstandene Gemisch wurde mittels einer Auspreßvorrichtung bei 240 C zu Einzelfäden von 4 Denier ausgepreßt.

Das erhaltene Garn wird mit 5°._o Benzyl Violet 3 B (C. I.-Nr. 42650, saurer Farbstoff) in 50fachem Badüberschuß und bei einer Temperatur von 100 C in essigsaurer Lösung zu einem tief violetten Farbton gefärbt. Die Färbungsfestigkeit entspricht der dritten Kategorie nach JIS und ist befriedigend.

Beispiel 2

Ein Kondensationsmischpolymerisat aus Polyteiramethylenaminotriazol und Polyteiramethylentriazol (Fp.: 200C) mit einem Polymerisationsgrad von 20,

das aus einem Gemisch von Adipinsäurehydrazid und Hydrazinhydrat unter Stickstoff erhalten worden war. wurde zu Polyäthylenperlen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 150000 in einer Menge von 5 Gewichtsprozent zugegeben. Das Gemisch wurde durch eine Strangpresse zu Tabletten geformt und dann bei 240 C zu einem Garn mit Einzelfaden von 10 Denier verformt.

Das Garn wird mit 5% CI Acid Yellow 44 GW C.I.-Nr. 23900 mit einer SOfachen Badmenge und bei 100 C in essigsaurer Lösung zu einer hellgelben Färbung gefärbt. Die Farbfestigkeit entspricht der dritten Kategorie nach JiS und ist befriedigend.

Beispiel 3

Polytetramethylentriazol (Fp.: 230 C) mit einem Polymerisationsgrad von 17, das aus Adipinsäurehydrazid mit Hydrazinhydrat im Gewichtsverhältnis von 5:1 und Polymerisation im Stickstoffstrom erhallen wurde, wurde gepulvertem Polybuten-! 1) mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 180000 in einer Menge von 6 Gewichtsprozent zugesetzt und das Geniisch dann bei 260 C zu einem Garn aus Einzelfaden mit 10 Denier ausgepreßt.

Dieses Garn wird zu einer hellen Orangefärbung mit 5" ο Celliton Fast Orange 5 R (Dispersionsfarbsloff; C.I.-Nr. 11 080) in einer 30fachen Badmenge bei 100 C gefärbt. Die Farbfestigkeit entspricht der dritten Kategorie nach JIS und ist befriedigend.

Beispiel 4

Polyoiiamethylentriazoi (Fp.: 231 C) mit einem Polymerisationsgrad von 9, das aus einem Gemisch von Scbacinsäurehydrazid und Hydrazinhydrat im Gewichtsverhältnis von 5:1 unter Normaldruck in einer Sticksiol'fatmosphäre erhalten wurde, wurde zu gepulvertem Polypropylen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 50(X)O in einer Menge von 5 Gewichtsprozent zugcmischt und das erhaltene Gemisch bei 250 C aus der Schmelze zu einem Garn aus Einzelladen von 6 Denier versponnen.

Das Garn wird mit 5⁰ ₀ des Dispersionsfarbstoffes Cellilon Scarlet B (C.I.-Nr. II 110) in einer SOfachen Badmenge und bei 100 C zu einer leuchtendroten Farbe gefärbt. Sowohl die Färbefestigkeit als auch die Abriebsbesländigkeit und die Beständigkeit bei der Reinigung entsprach der dritten Kategorie von JlS und ist für die Praxis ausgezeichnet.

Das Garn wird zu einer leuchtendroten Farbe mit 3'\, Rose Bengal (saurer Farbstoff: C.I.-Nr. 45 440) bei ciaer SOfachen Budmenge und bei 100 C in essigsaurer Lösung gefärbt. Die Falzfestigkeit, Abriebsbeständigkeit und Ri'inigungsbeständigkeit entspricht der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 5

Polyoelameihylcnaminotriazol (Fp.: 260 Ct mit einem Poiymerisalioiisgrad von 48, das aus Sebacinsäurehydrazid mit überschüssigem Hydrazinhydrat erhalten wurde, wurde Tabletten von Polypropylen mil einem Durchsehniusmolekulargewichl von 80(X)O in einer Menge von 10 Gewichtsprozent zugesetzt und dann in einer Strangpresse ausreichend vermischt. Aus dem erhaltenen Gemisch wird ein Garn von Einzelfaden nut 5 Denier hergestellt:

Dieses Garn wird mit 5% Benzyl Blau (saurer Farbstoff; C.I.-Nr. 13 390) bei 100 C in essigsaurer Lösung zu einer blauen Farbe gefärbt, die eine Farbfestigkeit entsprechend der dritten Kategorie nach JIS besitzt.

Beispiel 6

5° ο Polytetramethylen-N-benzylaminotriazol (Fp.: 256 C), das durch Behandeln eines Polykondensats

ίο von Adipinsäurehydrazid mit Benzaldehyd erhalten wurde, wurde zu Tabletten von Niederdruckpolyäthylen mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150000 zugegeben. Das Gemisch wird auf einer Strangpresse bei 250 C tablettiert und die erhaltenen Tabletten dann bei 240 C aus der Schmelze zu einem Garn mit Einzelfäden von 10 Denier ausgepreßt.

Das erhaltene Garn wird mit 3'V₀ Dispersol Fast Yellow G (Dispersionsfarbstoff: C.I.-Nr. 11 855) bei einer 50fachen Badmenge und bei 100 C zu einer tiefblauen Färbung gefärbt. Das Produkt hat eine gute Beständigkeit gegen Abrieb und Reinigen, die höher liegt, als der dritten Kategorie nach JlS entspricht.

Beispiel 7

5% eines l^-Cyclohexyldicarbonsäuredihydrazid-Pol >kondensate (Fp.: 270 C), dessen Aminogruppe im Aminoiriazolanteil durch Behandlung mit salpetriger Säure in Wasserstoff übergeführt wurde, wurden zu einem Niederdruckpolyäthylen mit einem Durchschnitlsmolekulargewicht von 150 000 zugegeben. Das Gemisch wurde aus der Schmelze zu einem Garn mit Einzelfäden von 10 Denier versponnen.

Das Garn wird zu einem frischen Gelborangefarbton mit 5"Z_n Celliton Fast Yellow 5 R (Dispersionsfarbstoff; C.I.-Nr. 26090) bei einer 50fachen Badmenge bei 100 C gefärbt. Das Produkt hatte eine Festigkeit gegen Abrieb und Reinigen entsprechend der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 8

5",, eines Reaktionsproduktes aus einem PoIykondensat mit einem Polymerisationsgrad von 150 aus Adipinsäurehydrazid mit Natriummethylat und Melhyljodid (Fp.:285^rC) wurden zu Niederdruckpolyäthylenperlen mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 100000 gegeben. Aus den daraus hergestellten Tabletten wurde durch Schmelzspinnen ein Garn von 10 Denier hergestellt.

Das Garn wird zu einem frischen orangegelben Farbton mit 5°₀ Celiiton Fast Yellow 5R (C.I.-Nr. 26 090) und einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel bei einer 50fachen Badmenge und bei 100 C innerhalb einer Stunde gefärbt. Das Produkt entspricht hinsichtlich der Färbefestigkeit der dritten Kategorie nach JlS.

Beispiel 9

2"₀ Polyleiramethyiennaphthyhriazol (Fp.: 296 C) mit einem PoJymerisalinnsgrad von 4 werden zu Polypropylenperlen mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150000 zugegeben und aus dem Gemisch Polypropylenfasern von 10 Denier hergestellt.

Beim Färben mit 6% Celiiton Fast Yellow 5 R (Dispersionsfarbstoff; C.I.-Nr. 26 090) bei einer SOfachen Badmenge bei 100 C wird ein tief orange-

gelber Farbton erhalten. Die Farbfestigkeit entspricht der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 10

3" ο Polyoctamethylenaminotriazol (Fp.: 170 C) und 2"(i Polytetramethylenbenzylaminotriazol mit einem Polymerisationsgrad von 4 wurden zu Polyäthylenpulver mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150 000 zugegeben. Das Gemisch wird zu einem Garn aus Einzelfäden von 15 Denier ausgepreßt.

Die Faser wird mit 5"„ Benzyl Violet 3 B (C. I.-Nr. 42 650) bei einer 50fachen Badmenge und bei 100 C purpur gefärbt. Das Produkt entspricht hinsichtlich der Festigkeit der dritten Kategorie nach JIS.

Die Faser wird zu einem ticfgclben Farbton mit 3" ₀ Dispersol Fast Yellow G (Dispersionsfarbstoff; C. I.-Nr. 11 855) bei einer 50fachen Badmenge und 100 C gefärbt. Das Produkt entspricht der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 11

5" ο Polytetramethylenformaniinotriazol (Fp.: 288 C) mit einem Polymerisationsgrad von 10 werden zu einem Polypropylenpulver mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 200 000 zugegeben und innig vermischt. Daraus wird ein Garn aus Einzelfäden von 6 Denier gepreßt.

Das Garn wird zu einem schönen grünen Farbton mit 5° (i Cibacet Blau BR (Dispersionsfarbstoffe C.I.-Nr. 61 500) bei einer 5()fachen Badmenge und bei KK) C gefärbt. Die Färbungsfestigkeit entspricht der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 12

3" (i Polyphenylenacetaminotriazol {Fp..: 298 C) mit einem Polymerisationsgrad von 2 wurde zu einem Polypropylenpulver mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 180(XX) zugegeben und gründlich vermischt, worauf ein Garn mit Einzelfäden von 10 Denier ausgepreßt wurde.

Das Garn wird zu einem schönen roten Farbton mit 5° ο Rose Bengal (saurer Farbstoff; C. L-Nr. 45440) bei einer 50fachen Badmenge und KX) C gefärbt.

Beispiel 13

Ein Polyaminotriazol - Polytriazol- Polykondensat mit einem Schmelzpunkt von 210 C und einem Polymerisationsgrad von 6. welches aus einem Gemisch von Sebacinsäuredihydra/id und Hydrazinhydrat im Gewichtsverhältnis von 5:1 bei 220 bis 260 C unter Stickstoff kondensiert worden war. wurde in einer Menge von 5⁰ ₀ zu gepulvertem Polybuten-! 1) mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 80000 zugemischt. Aus dem Gemisch wurde bei 260 C ein Garn mit Einzelfäden von 5 Denier aus der Schmelze erhalten.

Dieses Garn wird mit 5"„ Benzyl Blau (saurer Farbstoff: C.I.-Nr. 13 390) bei einer 50fachen Badmenge und bei KX) C in essigsaurer Lösung zu einem tiefen Blauton gefärbt. Die Farbfestigkeit entspricht der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 14

Ein Kondensationsprodukt, das 33°,, Stickstoff enthält, so daß etwa die Hälfte aller Aminogruppen in dem Polyaminotriazol durch Methylgruppen substituiert ist. das aus Terephthalsäuredihydrazid zusammen mit einem Überschuß an Hydrazinhydrat erhalten worden war, worauf dann mit Natriummethylat und Methyljodid umgesetzt wurde (Fp.: 230 C), wurde zu gepulvertem Polypropylen mit einem Durchschnittsmolckulargewicht von 150000 in einer Menge von 5 Gewichtsprozent zugesetzt und das Gemisch bei 240 C zu einem Garn mit Einzelfäden von 10 Denier mit einer Zähigkeit von 4 g je Denier aus der Schmelze versponnen, ίο Das Garn wird mit 3" „ Dispersol Fast Yellow (Dispersionsfarbstoff; C.I.-Nr. 11855) bei einer 50fachcn Badmenge bei 100 C gelb gefärbt. Die Festigkeit der Farbe gegen Abrieb und Reinigen entspricht der dritten Kategorie nach JIS.

'⁵ Beispiel 15

Ein Tetramethylenaminotriazol-Tetramcthylenbenzylaminotriazol-Polykondensat. das aus einem aus Adipinsäuredihydrazid mit überschüssigem Hydrazinhydrat erhaltenen Kondensationsprodukt mit einem Polymerisationsgrad von 64 durch Umsetzung mit Benzaldehyd erhalten wurde (Fp.: 180 C). wurde in einer Menge von 5 Gewichtsprozent zu Polyäthylenperlen mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150 000 zugegeben. Das Gemisch wurde zu Tabletten verformt und dann aus der Schmelze zu einem Garn mit Einzelfäden von K) Denier versponnen.

Das Garn wird mit 5" „ Benzyl Violet (saurer Farbstoff: C.I.-Nr. 42 650) bei einer 50fachcn Badmenge in essigsaurer Lösung bei KX) C violett gefärbt. Die Festigkeit der Färbung gegen Abrieb und Reinigen entspricht der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 16

5 Gewichtsprozent eines Polykondensationsproduktes aus Isocinchomeronsäuredihydrazid (Fp.: 293 C) wurden zu Perlen eines Polypropylens mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 150(XX) zugegeben und aus dem erhaltenen Gemisch bei 240 C Polypropylenfasern von K) Denier hergestellt.

Die Fasern werden zu einem schönen orangegelben Farbton mit 5" „ Celliton Fast Yellow 5 R (C.I.-Nr. 26 090) bei einer 20fachen Badmenge bei KX) C gefärbt. Die Färbungsfestigkeit entspricht der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 17

1 Gewichtsprozent des Polykondensalionsproduktes von 4.4'-Thio-(diäthylen-dibenzoesäuredihydrazid( (Fp.: 215 C) wird zu einem Polyäthylenpulver mit dem Durchschnittsmolekulargewicht von 100(XX) zugegeben und das Gemisch zu einem Garn mit Einzelfäden von 10 Denier verformt.

Dieses Garn wird zu einem Purpurfarbton mit 5"„ Cellanthren Violett BGF (C.I.-Nr. 61 105) bei einer 5()fachen Badmenge bei KX) C gefärbt. Die Färbung entspricht hinsichtlich Festigkeit gegen Abrieb. Beständigkeit gegenüber Sonnenlicht und Reinigen der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 18

5"„ eines gepulverten Adipinsäurehydrazid-Polykondensats (Fp.: 190 C) mit einem Polymerisationsgrad von 8 wurden zu Niederdruckpol}äthylenperlen mit einem Durchschnittsmolekulargewicht von 1500(K) zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wurde mittels einer Auspreßvorrichtung bei 220 C tablettiert und dann durch kleine Löcher in einer weiteren

Auspreßvorrichtung bei 210 C ausgepreßt. Die ausgepreßte Faser wurde dann auf das 4fache ihrer ursprünglichen Länge verstreckt. Auspressen und Verstrecken des Produktes erfolgten glatt, und es wurden farblose durchsichtige Fasern von 10 Denier mit einer Festigkeil von 4 g je Denier und einer Dehnbarkeit von 20% erhalten.

Das Garn wird mit 5% Benzyl Gelb 8 G GW (C. I.-Nr. 23 900) bei einer SOfachen Badmenge während 1 Stunde bei 100⁰C in essigsaurer Lösung zu einem schönen gelben Farbton gefärbt, dessen Festigkeit gegen Abrieb und Reinigen der dritten Kategorie von JIS entspricht.

Beispiel 19

3 Gewichtsprozent eines gemischten Polykondensate aus Adipinsäurehydrazid und Sebacinsäurehydrazid (Fp.: 210^cC) wurden zu Poiypropylenperlen von einem Molekulargewicht von 150000 zugegeben, daraus Tabletten bei 230^cC geformt und dann bei 240⁰C Fasern ausgepreßt. Diese Fasern wurden auf das 4fache ihrer ursprünglichen Länge zu einem Garn mit Einzelfäden von 1,5 Denier gestreckt. Das Garn zeigte keinerlei Neigung zum Reißen oder zur Fleckenbildung, und es ergibt sich ein farbloses durchsichtiges Garn mit einer Festigkeit von 5 g je Denier und einer Dehnbarkeit von 30%.

Dieses Garn wird mit 5% Benzyl Blau RBF (C. I.-Nr. 42645) bei einer 60fachen Badmenge während 1 Stunde bei 100⁰C zu einer frischen blauen Färbung in essigsaurer Lösung gefärbt. Die Festigkeit gegen Abrieb und Reinigung entspricht der dritten Kategorie nach JIS.

Beispiel 20

5% eines l^CycIohexyldicarbonsäuredihydrazid-Polykondensationsproduktes (Fp.: 297° C) mit einem Polymerisationsgrad von 8 wurden zu Polypropylenperlen mit einem Molekulargewicht von 150000 zugegeben und wie im Beispiel 19 zu Fasern aufgearbeitet.

Die Polypropylenfaser wird mittels eines gemischten Farbstoffes, der 5% Benzyl Blau RBF (C. I.-Nr. 42 645) und 4% Benzyl Gelb 8 G GW (C. I.-Nr. 23 900) enthält, mit einer 50fachen Badmenge während Stunde bei 100°C zu einer hellen gelblichgrünen Färbung gefärbt, deren Festigkeit gegen Abrieb und Reinigen der dritten Kategorie nach JIS entspricht.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Verbesserung der Anfarbbarkeit von Polyolefinen mit Hilfe Stickstoff enthaltender Kondensationsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung aus dem Polyolefin und, auf das Polyolefin bezogen, 1 bis 20 Gewichtsprozent mindestens eines Kondensationsproduktes mit einem Schmelzpunkt zwischen 100 und 300⁰C verwendet, das Einheiten^ der folgenden allgemeinen Formel

35

40

N-

I
C

-N N-

Il Il

C — R' — C

C-

X'

aufweist, worin R bzw. R' Alkylenreste, Phenylenreste, Reste von heterocyclischen Ringen, Naphthylreste oder Derivate dieser Reste und X und X' Wasserstoffatome, Alkyl-, Phenyl-, Naphthyl- oder Aminogruppen oder Derivate davon bedeuten, wobei die Kondensationsprodukte hergestellt worden sind durch Kondensation von Dicarbonsäuredihydraziden, gegebenenfalls in Gegenwart von Hydrazin oder unter weiterer Umsetzung in üblicher Weise unter Erzielung von Kondensationsprodukten der angegebenen Formel, worinX undX'Alkyl-, Phenyl- oder Naphthylreste bedeuten.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 190 703.