DE1243385B - Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Faserstoffen und Spritzgussteilen aus Polypropylen - Google Patents
Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Faserstoffen und Spritzgussteilen aus PolypropylenInfo
- Publication number
- DE1243385B DE1243385B DEN25266A DEN0025266A DE1243385B DE 1243385 B DE1243385 B DE 1243385B DE N25266 A DEN25266 A DE N25266A DE N0025266 A DEN0025266 A DE N0025266A DE 1243385 B DE1243385 B DE 1243385B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- polypropylene
- minutes
- dyed
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 42
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 title claims description 37
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 title claims description 36
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 title claims description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 17
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 15
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical class OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 9
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 8
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L disodium;2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M acid orange 7 Chemical compound [Na+].OC1=CC=C2C=CC=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 claims 1
- FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L fast yellow Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-NSKUCRDLSA-L 0.000 claims 1
- JEIFTRNXOBSGDZ-UHFFFAOYSA-N hentetracontanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O JEIFTRNXOBSGDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical class NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 5
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N (R)-adrenaline Chemical compound CNC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEEPBTVZSYQUDP-UHFFFAOYSA-N heptatriacontanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O FEEPBTVZSYQUDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical class NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- GTKIEPUIFBBXJQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[(4-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl)amino]-5-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(O)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O GTKIEPUIFBBXJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 3-{[(4-{[4-(dimethylamino)phenyl](4-{ethyl[(3-sulfophenyl)methyl]amino}phenyl)methylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)(ethyl)azaniumyl]methyl}benzene-1-sulfonate Chemical compound C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](C)C)C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 IHZXTIBMKNSJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000631130 Chrysophyllum argenteum Species 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 229940099540 acid violet 43 Drugs 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical class NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L disodium 4-[(4-methyl-2-sulfophenyl)diazenyl]-3-oxidonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C(C([O-])=O)=CC2=CC=CC=C12 VPWFPZBFBFHIIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LARMRMCFZNGNNX-UHFFFAOYSA-L disodium 7-anilino-3-[[4-[(2,4-dimethyl-6-sulfonatophenyl)diazenyl]-2-methoxy-5-methylphenyl]diazenyl]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COc1cc(N=Nc2c(C)cc(C)cc2S([O-])(=O)=O)c(C)cc1N=Nc1c(O)c2ccc(Nc3ccccc3)cc2cc1S([O-])(=O)=O LARMRMCFZNGNNX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L disodium;5-methyl-2-[[4-(4-methyl-2-sulfonatoanilino)-9,10-dioxoanthracen-1-yl]amino]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(C)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1S([O-])(=O)=O FPAYXBWMYIMERV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XPRMZBUQQMPKCR-UHFFFAOYSA-L disodium;8-anilino-5-[[4-[(3-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalen-1-yl]diazenyl]naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C(N=NC=3C4=CC=CC(=C4C(NC=4C=CC=CC=4)=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)=C1 XPRMZBUQQMPKCR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LJZKUDYOSCNJPU-UHFFFAOYSA-N dotetracontanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LJZKUDYOSCNJPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical compound NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- WGOROJDSDNILMB-UHFFFAOYSA-N octatriacontanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O WGOROJDSDNILMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- MGDIOJPGJAGMGP-UHFFFAOYSA-N pentacosanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O MGDIOJPGJAGMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical class CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical class NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMRLFXUPVQYAU-UHFFFAOYSA-N sodium 5-[[4-[4-[(7-amino-1-hydroxy-3-sulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)N=NC3=C(C=C4C=CC(=CC4=C3O)N)S(=O)(=O)O)N=NC5=CC(=C(C=C5)O)C(=O)O.[Na+] ZFMRLFXUPVQYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBYJOOWYRXEJAM-UHFFFAOYSA-M sodium;5,9-dianilino-7-phenylbenzo[a]phenazin-7-ium-4,10-disulfonate Chemical compound [Na+].C=1C=CC=CC=1[N+]1=C2C=C(NC=3C=CC=CC=3)C(S(=O)(=O)[O-])=CC2=NC(C2=CC=CC(=C22)S([O-])(=O)=O)=C1C=C2NC1=CC=CC=C1 RBYJOOWYRXEJAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/79—Polyolefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/20—Carboxylic acid amides
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
- D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
- D01F1/10—Other agents for modifying properties
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D01F6/04—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins
- D01F6/06—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins from polypropylene
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/649—Compounds containing carbonamide, thiocarbonamide or guanyl groups
- D06P1/6495—Compounds containing carbonamide -RCON= (R=H or hydrocarbons)
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/653—Nitrogen-free carboxylic acids or their salts
- D06P1/6533—Aliphatic, araliphatic or cycloaliphatic
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Coloring (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. CI.:
C08f
DeutscheKl.: 39 b-22/06
Nummer: 1 243 385
Aktenzeichen: N 25266IV c/39 b
Anmeldetag: 17. Juli 1964
Auslegetag: 29. Juni 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Färbbarkeit von Faserstoffen und Spritzgußteilen
aus Polypropylen.
Obwohl Faserstoffe und Spritzgußteile aus Polypropylen gute mechanische Eigenschaften besitzen,
ist es schwierig, sie unter Verwendung üblicher Farbstoffe und unter Anwendung bekannter Färbeverfahren
zufriedenstellend einzufärben. Die aus Propylenpolymeren gebildeten Faserstoffe und Spritzgußteile
weisen nämlich wegen ihrer chemischen und strukturellen Eigenschaften eine geringe Farbstoffaffinität
auf.
Es wurde mit vielen Verfahren versucht, die Färbbarkeit des Polypropylens zu verbessern, so z. B.
durch Aufpfropfen einer Verbindung mit guter Farbstoffaffinität auf das Polypropylen, durch Vermischen
des Polypropylens mit Harzen, die eine gute Farbstoffaffinität aufweisen, oder durch chemisches Behandeln
des Polypropylens, wie z. B. Sulfurieren oder chlorieren. Im allgemeinen ist die Pfropfpolymerisation
nicht nur in verfahrenstechnischer Hinsicht schwierig, sondern auch die Reaktion kann nicht
gleichförmig durchgeführt werden. Beim Vermischen des Polypropylens mit anderen Harzen mit guter
Farbstoffaffinität jedoch zeigt das Polypropylen eine schlechte Verträglichkeit, und die hergestellten Stoffe
werden undurchsichtig. Darüber hinaus ergeben sich viele Schwierigkeiten beim Verspinnen, Verstrecken
und Spritzgießen. Wenn die aus Polypropylen hergestellten Faserstoffe lediglich den chemischen Behandlungen
unterzogen werden, ergeben sie beim Einfärben einen blassen Farbton, und werden die
Faserstoffe zwecks Erzielung von tiefen Farbtönen beim Einfärben in verstärktem Maße der chemischen
Behandlung unterzogen, so verschlechtern sich die mechanischen Eigenschaften der Faserstoffe erheblich.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, die Färbbarkeit von Polyproylen durch Vermischen von Diamid
und/oder Diurethan oder einer Mischung von Diamid und/oder Diurethan und einem Amin in Polypropylen,
Schmelzspinnen der Mischung und anschließender Behandlung mit einer Säure oder einer
Säure und einem Amin zu verbessern. Bei diesem Vorschlag unterscheidet sich die bei der Säurebehandlung
zu verwendende Säure von der Säure, die bei der Säure-Amin-Behandlung verwendet wird.
Die nur bei der Säurebehandlung allein zu verwendende Säure ist eine von vielen organischen und anorganischen
Säuren, während die Säure, die in Verbindung mit einem Amin verwendet wird, nur Salpetersäure
ist.
Verfahren zur Verbesserung der Färbbarkeit von Faserstoffen und Spritzgußteilen aus Polypropylen
Anmelder:
Nippon Rayon Co., Ltd., Kyoto (Japan)
Vertreter:
Vertreter:
R. Kremers, Rechtsanwalt,
Hamburg 36, Neuer Jungfernstieg 7/8
Hamburg 36, Neuer Jungfernstieg 7/8
Als Erfinder benannt:
Hiroshiro Kumura,
Akio Koshimo,
Hirohisa Nara3
Hiroshiro Kumura,
Akio Koshimo,
Hirohisa Nara3
Shunichi Fukunaga, Kyoto (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 17. Juli 1963 (36 262)
Es ist weiterhin eine Verbesserung der Färbbarkeit von Polymeren, die Cyanidgruppen enthalten, mit
einem Hydroxylamin und darauffolgende Behandlung mit einer Säure, z. B. Schwefelsäure, und mit
einer Base bekannt. Das bekannte Verfahren besteht aus den folgenden Stufen: Hydroxylaminbehandlung,
Säurebehandlung und Alkalibehandlung. Jede der Stufen ist lediglich eine reine Lösungsbehandlung des
Gegenstands, und das Verfahren ist nichts anderes als eine Kombination dieser Lösungsbehandlungen,
die sich jedoch nicht auf speziell Polypropylen beziehen.
Es ist die Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zur Verbesserung der Färbbarkeit von Faserstoffen
und Spritzgußteilen aus Polypropylen zu schaffen, das die obenerwähnten Nachteile nicht aufweist.
Die Erfindung besteht bei dem Verfahren zur Verbesserung der Färbbarkeit von Faserstoffen und
Spritzgußteilen aus einer Mischung von Polypropylen und wenigstens einer Verbindung der allgemeinen
Formel
worin R1 und R3 eine 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthaltende
Alkylgruppe, R2 eine 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylengruppe und X1 und X2
709 608/475
—NHCO-, —CONH-, NHCOO- oder —COONH-Gruppen bedeuten, durch Behandlung der Erzeugnisse
a) mit Säure und anschließend b) mit aliphatischen Aminen darin, daß bei der Behandlung als
a) Halogenwasserstoffsäuren, Chloressigsäuren oder statt dessen Jod in Jodkaliumlösung oder Mischungen
dieser Verbindungen verwendet werden.
Durch diese Behandlung wird eine ausgezeichnete Affinität der Faserstoffe für anionische Farbstoffe,
wie z. B. Säurefarbstoffe, Direktfarbstoffe, Chromfarbstoffe, Metallkomplexfarbstoffe und Reaktivfarbstoffe,
erzielt. Die eingefärbten Stoffe weisen sehr tiefe Farbtöne und eine gute Haltbarkeit der Farbe
auf. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polypropylenfaserstoffe und -spritzgußieiie
zeigten sich in ihrer Zugfestigkeit wenig beeinträchtigt.
Die Polypropylenfaserstoffe und -spritzgußteile werden nicht nur in einem tiefen Farbton eingefärbt,
sondern auch in allen Farben, so daß sich eine absolut schwarze Farbe auf den eingefärbten Stoffen
erzielen läßt.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Diamidverbindungen weisen wegen ihrer
hohen Hydrophobizität und Nichtpolarisierbarkeit eine gute Verträglichkeit mit dem Polypropylen auf,
führen zu keinen Schwierigkeiten beim Verspinnen und Verstrecken oder Spritzgießen und können die
hergestellten Stoffe transparent erhalten.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Diamidverbindungen besitzen eine gute
Wärmefestigkeit und weisen beim Schmelzen eine gute Verträglichkeit mit Polypropylen auf.
Es kommen folgende Diamidverbindungen in Betracht: aus Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure,
Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure Behensäure, Cerotinsäure, Montaninsäure oder aus deren
Mischungen hergestellte Methylendiamide, Äthylendiamide, Propylendiamide, Butylendiamide, Pentamethylendiamide
und Hexamethylendiamide.
Vor dem Spinnen oder Gießen werden diese Diamidverbindungen in einer Menge zwischen 1 und
25°/o auf der Grundlage des Polypropylengewichts mit dem in Pulver- oder Pillenform vorliegenden
Polypropylen vermischt.
Die bei der Säurebehandlung verwendeten Essigsäurehalogenide sind Monochloressigsäure, Dichloressigsäure
und Trichloressigsäure.
Die bei der Säurebehandlung verwendeten Wasserstoffhalogenide sind Fluorwasserstoffsäure, Chlorwasserstoffsäure,
Bromwasserstoffsäure und Jodwasserstoffsäure.
Die bei der Aminbehandlung verwendeten Verbindungen sind aliphatische Amine, und besonders
gute Ergebnisse werden mit Äthylendiamin, Hexamethylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin,
Tetraäthylenpentamin und Äthylenimin erzielt.
Die Konzentration der Säuren und/oder des Jods oder der Amine bei diesen Behandlungen beträgt
über 1% auf der Grundlage des Faserstoffgewichts, und die Behandlungen werden nicht weniger als
wenige Sekunden lang bei einer über der Zimmertemperatur liegenden Temperatur durchgeführt. Sie
sind von der Form der Faserstoffe und der Spritzgußteile abhängig. Diese Behandlungen und das
Spülen lassen sich in einem kontinuierlichen oder diskontinuierlichen Verfahren durchführen.
Die Erfindung wird nunmehr an Hand der folgengenden Beispiele erläutert, in denen °/o Gewichtsprozent
bedeutet.
Kristallines Polypropylen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 77 OOO wurde mit 7 %
Methylendistearinsäureamid vermischt und nach dem Schmelzspinnen bei 240° C zu einer 5mal größeren
ίο Länge als die ursprüngliche Länge verstreckt. Der resultierende Faserstoff wurde dann 10 Minuten lang
bei IOO0 C in eine 50°/oige wäßrige Monochloressigsäurelösung eingetaucht, dann mit Wasser vollständig
gespült, dann auch 60 Minuten lang bei 80 bis 90° C in eine 50°/oige wäßrige Diäthylentriaminlösung eingetaucht
und schließlich mit Wasser vollständig gespült.
Die Festigkeit und die Dehnung des so behandelten Faserstoffs betrugen 5,2 g/den bzw. 29,0 °/o. Der
Unterschied zwischen den mechanischen Eigenschaften von behandelten Faserstoffen und von nicht behandelten
Faserstoffen ist nicht beachtenswert.
Der so behandelte Faserstoff wurde 60 Minuten lang bei IOO0 C in einem Säurefarbstoffbad eingefärbt,
das 5% (auf der Grundlage des Faserstoffgewichts) eines Säurefarbstoffs enthielt, wie z. B. Supranolblau
BL (C. I. Nr. Säureblau 59), Supraminrot B (C. I. Nr. Säurerot 6) oder Xylolechtgelb P (C. I.
Nr. Säuregelb 61). Die so gewonnenen eingefärbten Stoffe wiesen ungefähr den gleichen tiefen Farbton
wie Polyamidfasern auf, die mit den gleichen Farbstoffen unter den oben beschriebenen Bedingungen
eingefärbt worden waren. Jedoch wurde Faserstoff, der allein aus Polypropylen hergestellt war, kaum
gefärbt, selbst als er unter den gleichen Bedingungen wie oben beschrieben mit einer Monochloressigsäurelösung
und Diäthylentriaminlösung behandelt wurde.
Ein aus mit 3% Methylendistearinsäureamid und 3 °/o Methylendipalmitinsäureamid vermischtem Polypropylen
hergestellter Faserstoff wurde 20 Minuten lang bei 100° C in eine 50%ige wäßrige Dichloressigsäurelösung
eingetaucht, dann mit Wasser vollständig gespült, danach auch 20 Minuten lang bei 100° C in
eine 30°/oige wäßrige Äthylendiaminlösung eingetaucht und schließlich mit Wasser vollständig gespült.
Der so behandelte Faserstoff wurde 60 Minuten lang bei 100° C in einem Säurefarbstoffbad eingefärbt,
das 5% (auf der Grundlage des Faserstoffgewichts) eines Säurefarbstoffs enthielt, wie z. B.
Solwaypurpurrot R (C. I. Nr. Säureviolett 43) oder SupraminbordeauxB (C. I. Nr. Säureviolett 11). Die
eingefärbten Stoffe wiesen sehr tiefe Farbtöne auf.
Ein Faserstoff, der aus kristallinem Polypropylen hergestellt war, das mit 3% eines durch die Umsetzung
von Formaldehyd mit einer Mischung aus 7 Teilen Stearinsäure und 3 Teilen Palmitinsäure hergestellten
Methylendiamids vermischt worden war, wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, einem Schmelzspinnverfahren
unterzogen und verstreckt, 15 Minuten lang bei 100° C mit einer 40°/oigen wäßrigen Monochloressigsäurelösung
behandelt, danach mit Wasser voll-
ständig gespült, dann auch 30 Minuten langbei 90° C in eine 50°/oige wäßrige Hexamethylendiaminlösung
eingetaucht und schließlich mit Wasser vollständig gespült.
Der so behandelte Faserstoff wurde 60 Minuten s lang bei 100°C in einem Säurefarbstoffbad eingefärbt,
das 5% (auf der Grundlage des Faserstoffgewichts) eines Metallkomplexfarbstoffs enthielt, wie
z. B. Isolangelb GLS (C. I. Nr. Säuregelb 59), Cibalanrot 2 GL (C. I. Nr. Säurerot 211). Die so gewonnenen
eingefärbten Stoffe wiesen sehr tiefe Farbtöne auf.
Kristallines Polypropylen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 66 000 wurde mit 7 %
Äthylendistearinsäureamid vermischt und dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, einem Schmelzspinnverfahren
unterzogen und verstreckt. Der resultierende Faserstoff wurde 3 Minuten lang bei 100° C in eine
20%ige wäßrige Jodwasserstofflösung eingetaucht, mit Wasser vollständig gespült, dann auch 20 Minuten
lang bei 100° C in eine 30°/oige wäßrige Triäthylentetraminlösung eingetaucht und schließlich
mit Wasser vollständig gespült.
Der so behandelte Faserstoff wurde 60 Minuten lang bei 100° C in einem Säurefarbstoff bad eingefärbt,
das 5 % (auf der Grundlage Faserstoffgewichts) eines Säurefarbstoffs, wie z. B. Dupont-Anthrachinongrün
GNN (C. I. Nr. Säuregrün 25), oder eines Direktfarbstoffs enthielt, wie z. B. Japanolbraun M (C. I. Nr.
Direktbraun 2) oder Supraxcelviolett 3 RL (C. I. Nr. Direktviolett 51). Die eingefärbten Stoffe wiesen sehr
tiefe Farbtöne auf. Jedoch wurde Faserstoff, der allein aus Polypropylen hergestellt war, kaum gefärbt,
selbst als er unter den gleichen Bedingungen, wie oben beschrieben, mit einer Jodwasserstofflösung
und einem Amin behandelt wurde.
Kristallines Polypropylen wurde mit. 3 % Hexamethylendistearinsäureamid vermischt und dann nach
dem Schmelzspinnen bei 270° C zu einer 5mal größeren Länge als die ursprüngliche Länge verstreckt.
Der resultierende Faserstoff wurde dann 10 Minuten lang bei IOO0C in eine 3%ige Lösung von Jod in
Jodkaliumlösung getaucht, mit Wasser vollständig gespült, dann auch 30 Minuten lang bei 80 bis 90° C
in eine 50%ige wäßrige Tetraäthylenpentaminlösung getaucht und schließlich mit Wasser vollständig gespült.
Der so behanelte Faserstoff wurde 60 Minuten lang bei 100°C in einem Säurefarbstoffbad eingefärbt,
das 7% (auf der Grundlage des Faserstoffgewichts) eines Direktfarbstoffs enthielt, wie z. B.
Kayaku-Direktechtschwarz D (C. I. Nr. Direktschwarz 17). Es wurde ein eingefärbter Stoff von absolut
schwarzer Farbe gewonnen.
Kristallines Polypropylen mit einem durchschnittliehen Molekulargewicht von 77 000 wurde mit 2%
Äthylendiamid vermischt, das aus einer Mischung von 7 Teilen Stearinsäure und 3 Teilen Palmitinsäure
hergestellt worden war. Der resultierende Faserstoff wurde 10 Minuten lang bei 100° C in eine 50%ige
wäßrige Monochloressigsäurelösung getaucht, mit Wasser vollständig gespült, dann auch 10 Minuten
lang bei 90° C in eine 2%ige wäßrige Äthylenamin-
lösung getaucht und schließlich mit Wasser vollständig gespült. Der so behandelte Faserstoff wurde mit
dem gleichen Farbstoff und unter den gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 1 beschrieben, eingefärbt,
und der eingefärbte Stoff wies einen sehr glänzenden und tiefen Farbton auf.
Kristallines Polypropylen wurde mit 7 % Methylendistearinsäureamid vermischt und dann, wie im Beispiel
1 beschrieben, einem Schmelzspinnverfahren unterzogen und verstreckt. Der so erhaltene Faserstoff
wurde 5 Minuten lang bei 100° C in ein Bad getaucht, das aus einer Mischung von 20% Monochloressigsäure
und 2% Jod in Bromkaliumlösung bestand, mit Wasser vollständig gespült und dann 5 Minuten lang bei 95° C in eine 30°/oige wäßrige
Diäthylentriaminlösung getaucht und mit Wasser vollständig gespült.
Es wurde festgestellt, daß der so behandelte Faserstoff in einem tiefen Farbton bei guter Echtheit gefärbt
wird. Das Einfärben erfolgt 60 Minuteri langbei 100° C in einem Säurefarbstoffbad, das 5% (auf der
Grundlage des Faserstoffgewichts) eines Säurefarbstoffs, wie z.B. Supranolechtcyanin 5R (C.I.Nr.
Säureblau 113), Supranolbrilliantrot 3 RW (C. I. Nr. Säurerot 274) oder Polargelb 5 GN (C. I. Nr. Säuregelb
110), oder eines Metallkomplexfarbstoffs enthielt, wie z. B. Isolangrau BRIS (C. I. Nr. Säureschwarz 140).
Jedoch wurde Faserstoff, der allein aus Polypropylen hergestellt war, kaum gefärbt, und die Echtheit
war sehr schlecht, selbst als der Faserstoff unter den gleichen Bedingungen wie oben beschrieben behandelt
wurde.
Ein aus mit 7% Methylendilaurinsäureamid vermischtem kristallinem Polypropylen hergestellter
Faserstoff wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, einem Schmelzspinnverfahren unterzogen und verstreckt,
5 Minuten lang bei 100° C in eine 60%ige wäßrige Monochloressigsäurelösung getaucht, danach
mit Wasser vollständig gespült, dann auch 5 Minuten lang bei 100°C in eine 50%ige wäßrige Diäthylentriaminlösung
getaucht und schließlich mit Wasser vollständig gespült.
Der so behandelte Faserstoff wurde mit dem gleichen Farbstoff und unter den gleichen Bedingungen,
wie im Beispiel 1 beschrieben, eingefärbt, und der eingefärbte Stoff wies einen sehr tiefen Farbton aufBeispiel
9
Ein aus mit 6 % Methylendicerotinsäureamid vermischtem kristallinem Polypropylen hergestellter
Faserstoff wurde, wie im Beispiel 1 beschrieben, einem Schmelzspinnverfahren unterzogen und verstreckt,
5 Minuten lang bei 100° C in eine 50°/oige wäßrige Monochloressigsäurelösung getaucht, danach
mit Wasser vollständig gespült, dann auch 30 Minuten lang bei 100° C in eine 50%ige wäßrige Äthylendiaminlösung
getaucht und schließlich mit Wasser vollständig gespült.
Der so behandelte Faserstoff wurde 60 Minuten lang bei 100° C in einem Säurefarbstoffbad eingefärbt,
das eine Säurefarbstoffmischung aus 0,2% (auf
Claims (1)
- der Grundlage des Faserstoffgewichts) XylolechtgelbP (C. I. Nr. Säuregelb 61) und 2,8 °/o Polarbrillantblau 3 R (C. I. Nr. Säureblau 126) enthielt. Der eingefärbte Stoff wies einen sehr tiefen Pastellfarbton auf.Beispiel 10Kristallines Polypropylen wurde mit 3 % Äthylendimyristinsäureamid und 4%> Methylendiarachinsäureamid vermischt, dann einem Schmelzspinnverfahren unterzogen und verstreckt. Der resultierende Faserstoff wurde 10 Minuten lang bei 100° C in eine 50°/oige wäßrige Jodwasserstofflösung getaucht, mit Wasser vollständig gespült, dann auch 30 Minuten lang bei 95° C in eine 50°/»ige wäßrige Hexamethylendiaminlösung getaucht und schließlich mit Wasser vollständig gespült.Der so behandelte Faserstoff wurde 60 Minuten lang bei 100°C in einem Säurefarbstoffbad eingefärbt, das 5% (auf der Grundlage des Faserstoff- ao gewichts) eines Metallkomplexfarbstoffs enthielt, wie z. B. Vialonechtblau FFG (C. I. Nr. Säureblau 219), Vialonechtrot G (C. I. Nr. Säurerot 226) oder Viaionechtorange R (C. I. Nr. Säureorange 89). Die so eingefärbten Stoffe wiesen einen sehr tiefen Farbton miteiner ausgezeichneten Wasch-, Trockenreinigungsund Reibechtheit auf.Patentanspruch:Verfahren zur Verbesserung der Färbbarkeit von Faserstoffen und Spritzgußteilen aus einer Mischung von Polyproylen und wenigstens einer Verbindung der allgemeinen FormelR1X1R2X2R3,worin R1 und R3 eine 2 bis 30 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, R2 eine 1 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylengruppe und X1 und X2 —NHCO-, —CONH-, —-NHCOO- oder —COONH-Gruppen bedeuten, durch Behandlung der Erzeugnisse a) mit Säuren und anschließend b) mit aliphatischen Aminen, dadurch gekennzeichnet, daß bei der Behandlung als a) Halogenwasserstoffsäuren, Chloressigsäuren oder statt dessen Jod in Jodkaliumlösungen oder Mischungen dieser Verbindungen verwendet werden.In Betracht gezogene Druckschriften:
Belgische Patentschrift Nr. 565 402.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3626263 | 1963-07-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1243385B true DE1243385B (de) | 1967-06-29 |
Family
ID=12464839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEN25266A Pending DE1243385B (de) | 1963-07-17 | 1964-07-17 | Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Faserstoffen und Spritzgussteilen aus Polypropylen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3383161A (de) |
| BE (1) | BE650673A (de) |
| CH (1) | CH464524A (de) |
| DE (1) | DE1243385B (de) |
| GB (1) | GB1030554A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070044255A1 (en) * | 2005-08-25 | 2007-03-01 | Mohawk Brands, Inc. | Increasing receptivity for acid dyes |
| US20070071972A1 (en) * | 2005-09-28 | 2007-03-29 | Mccoy Kay M | Textile fibers having soft hand characteristics and methods of making thereof |
| CN1807751B (zh) * | 2006-01-12 | 2011-06-15 | 上海公泰纺织制品有限公司 | 用拟除虫菊酯上染合成纤维制备防虫纺织品的方法 |
| US9980813B2 (en) * | 2014-04-28 | 2018-05-29 | Cook Medical Technologies Llc | Selective fluid barrier valve device and method of treatment |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE565402A (de) * | 1955-03-30 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2238949A (en) * | 1936-02-06 | 1941-04-22 | Process of modifying the electro | |
| US2276951A (en) * | 1939-02-25 | 1942-03-17 | Standard Oil Dev Co | Chlorinated polyisobutylene and process of making the same |
| US2805960A (en) * | 1952-11-29 | 1957-09-10 | Du Pont | Process for treating polyethylene structures and articles resulting therefrom |
| US2932550A (en) * | 1953-10-14 | 1960-04-12 | Chemstrand Corp | Acid pretreatment of polyacrylonitrile-type fibers and the treated fibers |
| US3098697A (en) * | 1956-12-12 | 1963-07-23 | Dichloroethane | |
| US2991264A (en) * | 1957-05-01 | 1961-07-04 | Du Pont | Method of partially crystallizing an alpha-olefin polymer |
| BE575134A (de) * | 1958-01-28 | |||
| NL248500A (de) * | 1959-02-18 | |||
| US3165492A (en) * | 1959-10-14 | 1965-01-12 | Eastman Kodak Co | Solid poly-alpha-mono-olefin containing n, n'-alkylene bis amides |
| US3195975A (en) * | 1961-08-10 | 1965-07-20 | Montedison Spa | Tri-methylol propane diallyl ether treatment of polyolefin-polymeric nitrogenous compound mixtures and fibers and product thereof |
| BE628687A (de) * | 1962-02-22 |
-
1964
- 1964-07-14 CH CH945264A patent/CH464524A/de unknown
- 1964-07-16 US US383218A patent/US3383161A/en not_active Expired - Lifetime
- 1964-07-17 DE DEN25266A patent/DE1243385B/de active Pending
- 1964-07-17 BE BE650673D patent/BE650673A/xx unknown
- 1964-08-04 GB GB30722/64A patent/GB1030554A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE565402A (de) * | 1955-03-30 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE650673A (de) | 1964-11-16 |
| GB1030554A (en) | 1966-05-25 |
| US3383161A (en) | 1968-05-14 |
| CH464524A (de) | 1968-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1247013B (de) | Thermoplastische Massen zur Herstellung von Formkoerpern mit verbesserter Anfaerbbarkeit aus Polyolefinen | |
| DE1251526B (de) | Formmassen aus Polyolefinen und Athylenmischpolymeri->aten | |
| DE2060330C2 (de) | Färbbare Polyolefin-Verbindungen | |
| DE1228752B (de) | Faerben von Acrylnitrilpolymerisat-Faeden | |
| DE1243385B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Faserstoffen und Spritzgussteilen aus Polypropylen | |
| DE2749533C2 (de) | ||
| DE1694988B2 (de) | Verwendung von formbaren Polyolefinmassen zur Herstellung von leicht anfärbbaren oder bedruckbaren Gegenständen | |
| DE1297281B (de) | Faser aus einem synthetischen linearen Polymer und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1813969A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbten Polyesterharzen | |
| DE1228800B (de) | Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Fasern aus Acrylnitrilpolymerisaten | |
| DE1520985A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyolefinen mit guter Anfaerbbarkeit | |
| DE1495430A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von farbstoffaufnahmefaehigen Mischpolymerisaten | |
| DE1570901A1 (de) | Tiefer und rascher anfaerbbare Polyamidmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1243384B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Faerbbarkeit von Faserstoffen oder Spritzgussteilen aus Polypropylen | |
| DE1185812B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Farbaffinitaet von Gegenstaenden aus kristallinen Polyolefinen | |
| AT243974B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit von geformten Gegenständen, insbesondere Fasern aus Polypropylen | |
| DE1233137B (de) | Verbesserung der Faerbbarkeit von Polypropylen | |
| DE1216481B (de) | Herstellen von faerbbaren Textilfasern aus Polyolefinen | |
| DE1282923B (de) | Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Polyolefinen | |
| DE1669817C3 (de) | Formmassen auf Basis Polypropylen mit verbesserter Färbbarkeit, sowie deren Verwendung | |
| DE1195901B (de) | Verfahren zur Herstellung von anfaerbbaren Spinnfasern oder Faeden aus Polypropylen oder Polyaethylen | |
| DE1226298B (de) | Verfahren zum Verbessern der Faerbbarkeit von aus hochmolekularen Olefin-Polymeren geformten Koerpern | |
| AT246325B (de) | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus Poly-α-olefinen | |
| DE1278691B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polypropylenfasern mit verbesserter Anfaerbbarkeit | |
| DE1469426C (de) | Wäßrige Emulsion fur die Ausrüstung von Fasern oder Faden aus Acrylnitrilpoh men säten |