DE1225857B - Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Formkoerpern aus Polyolefinen - Google Patents

Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Formkoerpern aus Polyolefinen

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DE1225857B
DE1225857B DEA42074A DEA0042074A DE1225857B DE 1225857 B DE1225857 B DE 1225857B DE A42074 A DEA42074 A DE A42074A DE A0042074 A DEA0042074 A DE A0042074A DE 1225857 B DE1225857 B DE 1225857B
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Kenichi Matsui
Toru Taneda
Yoshio Tsunoda
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Asahi Chemical Industry Co Ltd
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C08f
Deutsche Kl.: 39 b-22/06
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1225 857
A42074IVc/39b
14. Januar 1963
29. September 1966
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit gegenüber sauren oder Disperionsfarbstoffen von Formkörpern aus (a) chlorierten Polyolefinen, deren Chlor atome durch Aminogruppen ersetzt worden sind, oder (b) aus Polyolefinen im Gemisch mit Polyaminotriazolen, Polytriazolen, Polyäthyleniminen, Polyamiden oder Epoxydharzen.
Es ist bekannt, daß die geringen Färbeeigenscbaften des Polyolefins ein bedeutendes Problem bilden trotz vieler anderer ausgezeichneter Eigenschaften dieses Materials. Es ist auch bekannt, daß man viele Versuche zur Veibesserung der Färbbarkeit von Polyolefinen Vorgenommen hat.
Diese Versuche umfassen das Mischen von Polyolefinen mit Kondensationspolymeren, wie Polyaminotriazolen, Polytriazole^ Polyäthyleniminen, Polyamiden, welche eine Affinität für saure Farbstoffe haben, ferner das Ersetzen des Chlors in chlorierten Polyolefinkörpern durch Aminogruppen und das Aufpfropfen von Verbindungen, wie 2-Methyl-5-vinylpyridin, auch die Polyolefmartikel.
Doch wird Polyolefin durch diese bekannten Methoden nicht in einem solchen Ausmaß verbessert, daß es zum Färben mit allen Arten von sauren Farbstoffen geeignet ist. Außerdem können Polyolefinartikel, die in einem solchen Ausmaß verbessert werden, daß ihre ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften nicht leiden, kaum mit wirksamer Farbstoffausnutzung in dem hinzugefügten Färbebad gefärbt und ferner nicht in tiefen oder schwarzen Farbtönen gefärbt werden.
Zur Verbesserung der Anfärbbarkeit von Polyolefin-Formkörpern wurde verschiedentlich die Verwendung von Naphthalinverbindungen vorgeschlagen. Aus der österreichischen Patentschrift 207115 ist z.B. die Verwendung von chlorierten Naphthalinen zur Verbesserung der Anfärbbarkeit von unmodifizierten Polyolefinen mit öllöslichen Farbstoffen bekannt. Auf modifizierte, amino- oder iminogruppenhaltige Polyolefine, die mit sauren oder Dispersionsfarbstoffen angefärbt werden sollen, ist dieses Verfahren des Standes der Technik dagegen nicht anwendbar. In der österreichischen Patentschrift 219 186 wird ein Verfahren zur Herstellung von mit Azo-, basischen und Acetatfarbstoffen färbbaren Textilfasergemischen auf der Grundlage von kristallinen Polyolefinen beschrieben. Bei diesem Verfahren werden die Polyolefine vor dem Verspinnen zu Fasern mit einer mit Diazoniumsalzen kupplungsfähigen Naphtholverbindung, die ^-Naphthol, ^-Hydroxynaphthoesäure oder ein Anilid ..dieser Säure sein kann, vermischt, dann zu Fasern Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit
von Formkörpern aus Polyolefinen
Anmelder:
Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha, Osaka
(Japan)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Ruschke und Dipl.-Ing. H. Agular,
Patentanwälte, München 27, Pienzenauer Str. 2
Als Erfinder benannt:
Yoshio Tsunoda, Tokio;
Tora Taneda, Ibaragi-shi;
Kiyoshi Akamatsu, Itami-shi;
Kenichi Matsui, Hirakata-shi (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 2. Februar 1962 (3292)
versponnen und nach dem Verstrecken in einem, ein Diazoniumsalz oder einen basischen oder Acetatfarbstoff enthaltenden Färbebad angefärbt. Dieses Verfahren ist auf die Färbung mit Azofarbstoffen, basischen und Acetatfarbstoffen beschränkt, wobei Azofarbstoffe durch Kupplung direkt in der Faser gebildet werden.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit gegenüber sauren oder Dispersionsfarbstoffen von Formkörpern aus (a) chlorierten Polyolefinen, deren Chloratome durch Aminogruppen ersetzt worden sind, oder (b) aus Polyolefinen im Gemisch mit Polyaminotriazolen, PoIytriazolen, Polyäthyleniminen, Polyamiden oder Epoxyharzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man den Formkörper mit einer eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe in Nachbarstellung aufweisenden Napthalinverbindung vor oder gleichzeitig mit dem Färben behandelt, gegebenenfalls im Gemisch mit einer aromatischen Carbonsäure der Benzolreihe oder einem Quellmittel für das Polyolefin.
Das bekannte Verfahren gemäß der österreichischen Patentschrift 219186 unterscheidet sich also vom erfindungsgemäßen Verfahren insofern, als die Hydroxygruppen enthaltende Naphthalinverbindung als Teil des Farbstoffbestandteiles ausgenutzt wird. Es kann also nur ein Diazoniumsalz als Färbekompo-
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nente verwendet werden, das mit der vorher einverleibten Naphthalinverbindung kupplungsfähig ist und den erwünschten Farbstoff liefert, oder es können die Naphthalinverbindungen als Anfärbe-Haftstellen für Dispersions- oder basische Farbstoffe verwendet werden. Bei diesem Verfahren ist die Anwendung von Diazoniumsalzen auf die Färbung von Fasern in dunklen, stumpfen Tönen beschränkt, wobei außerdem die Regelung der Färbebedingungen schwierig ist. Das Anfärben mit Dispersions- oder basischen Farbstoffen andererseits ergibt eine nur geringe Beständigkeit der Färbung (schlechte Echtheit) im Produkt.
Demgegenüber besitzen beim erfindungsgemäßen Verfahren die anzufärbenden Formkörper, ζ. Β. Fasern, die aus chlorierten Polyolefinen, deren Chloratome durch Aminogruppen ersetzt wurden, oder aus Polyolefinen, die im Gemisch mit den Kondensationspolymerisaten von Aminotriazölen, Triazolen, Äthyleniminen usw. hergestellt wurden, erzeugt worden sind, bereits eine Affinität für saure Farbstoffe. Die erfindungsgemäß verwendete Naphthalinverbindung, die eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe in o-Stellung aufweisen muß, dient hier zur Förderung und Beschleunigung der Anfärbbarkeit der erfindungsgemäß verwendeten Polyolefine für saure oder Dispersionsfarbstoffe. Im Gegensatz zu dem bekannten Verfahren spielt die Naphthalinverbindung hier keine Rolle als Anfärbe-Haftstellenwirkung. Die Erfindung unterscheidet sich daher vom bisherigen Stand der Technik dadurch, daß nur ein ganz bestimmter Typ von Naphthalinverbindungen verwendet werden kann, daß nur bestimmte Arten von Polyolefinen für das Verfahren verwendet werden und daß die Anwendung des Anfärbehilfsmittels nach der Formgebung der Polyolefine erfolgt.
Als Naphthalinverbindungen können z. B. 1-Hydroxy-2-, 2-Hydroxy-l-, 3-Hydroxy-2-naphthoesäure ■sowie deren Derivate verwendet werden, die zusätzlich noch Halogen, Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Carboxyl-"und Aldehydgruppen enthalten können. Als Carbonsäuren der Benzolreihe sind Benzoesäure, Salicylsäure, o-Chlorbenzoesäure, 5-Chlorsalicylsäure und Kresotsäure verwendbar. Als Quellmittel für Polyolefine sind chlorierte Aromaten, wie Monochlor-, Dichlor- und Trichlorbenzole, geeignet.
Erfindungsgemäß können Art und Menge dieser Verbindung, deren Naphthalinkern Hydroxyl- und Carboxylgruppen aufweist, je nach der Art der in Betracht kommenden färbbaren Polyolefinartikel und der gewünschten Verbesserung der Färbbarkeit bestimmt werden. Die Menge der zuzusetzenden Naphthalinverbindung beträgt vorzugsweise 0,5 bis 3 g/l, doch kann diese Menge in üblichem Rahmen und zur wirtschaftlichen Gestaltung des Färbeverfahrens variiert werden. Beispielsweise kann die Naphthalinverbindung dem Färbebad zugesetzt und die Badtemperatur dann allmählich erhöht werden. Wahlweise kann die Naphthalinverbindung dem Bad allmählich zugesetzt werden. Die Polyolefinartikel können aber auch mit der Naphthalinverbindung vorbehandelt werden. Dabei werden sie vorzugsweise in ein Lösungsmittel, wie Benzol oder Alkohol, worin die Naphthalinverbindung gelöst worden ist, getaucht. In diesem Fall wird es im allgemeinen vorgezogen, daß die Polyolefinartikel mit einer Lösung in einer Konzentration von 10 bis 30% 20 bis 60 Minuten lang bei 40 bis 60°C behandelt werden. Schwefelsäure, Salze und Lösungsmittel, die alle bei allgemeinen Färbemethoden benutzt werden, können bei den obigen Arbeitsweisen mit angewandt werden. Beim Drucken liegt die Menge der in der Paste anzuwendenden Naphthalinverbindung, welche je nach der Art der Paste und der Menge des zu verwenden Farbstoffs ausgewählt wird, im Bereich von 0,5 bis 3 %, bezogen auf die Paste.
Die Erfindung bringt zahlreiche Vorteile mit sich. Erstens ermöglicht die Erfindung ein wirksames Färben und Bedrucken von Polyolefmartikeln und
ίο ist vom wirtschaftlichen Standpunkt aus wertvoll. Zweitens trägt die Erfindung zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften und der Verarbeitbarkeit der Polyolefinartikel bei, da die Erfindung die Verwendung von Polyolefin ermöglicht, welches weniger modifiziert ist als bei üblichen Arbeitsweisen. Drittens ermöglicht die Erfindung die Verwendung von allen Arten gewerblich verfügbarer saurer Farbstoffe zum Färben von Polyolefmartikeln und führt weiter zu dauerhaften Produkten, welche in allen Farbtönen gefärbt oder bedruckt werden können.
Der erfindungsgemäß gegenüber der österreichischen Patentschrift 207115 erzielbare technische Fortschritt ergibt sich aus dem folgenden
Vergleichsversuch
a) Herstellung der Probe
3 Teile Polyoctamethylenaminotriazolpulver wurden mit 97 Teilen Schnitzel aus isotaktischem Polypropylen in einem Banburymischer bei 1800C 6 Minuten vermischt und das Gemisch mit Hilfe einer Auspreßvorrichtung und einer Schneidevorrichtung zerschnitzelt. Die Schnitzel wurden bei 2700C aus der Schmelze versponnen und auf das 4,2fache bei 12O0C verstreckt. Es wurden Fäden von 180 Denier/30 Fäden erhalten. Die Fäden wurden in einem 3 g/l Polyäthylenglykollauryläther enthaltendem Bad 30 Minuten bei 7O0C gewaschen und die anhaftenden öligen Rückstände entfernt. Diese gereinigten Fäden wurden für die folgenden Versuche verwendet.
b) Färbung
5 g der Fäden wurden genau eingewogen. Die gewogene Probe wurde in einem mit Rührer und Kühler versehenen Glasgefäß unter folgenden Bedingungen gefärbt:
Badvolumen 150 ecm
(Badverhältnis 1: 30)
Farbstoff konzentration 5 %> bezogen
auf das Gewicht der
Fäden
Konzentration an Färbehilfsmittel .. 1, 2, 3 g/l
Färbetemperatur 98 bis 1000C
Färbedauer 60 Minuten
Das Färbehilfsmittel, Hydroxynaphthoesäure bzw. Chlornaphthalin, wurde mit 300/o> bezogen auf das Gewicht der Verbindung, eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels (Polyäthylenglykolalkyläther-Typ) vermischt, das Gemisch in Wasser gegossen und in einem Homogenisator bis zur völligen Dispergierung vermischt. Dieses System wurde verwendet.
Die Farbstoffausnutzung wurde bestimmt, indem nach Beendigung der Färbung ein aliquoter Teil des Färbebades abpipettiert und mit so viel Pyridin ver.
setzt wurde, bis die Lösung 75 % Pyridin enthielt. Die von den Fäden aufgenommene Farbstoffmenge (Prozent des Gewichts der Faser) wurde mit Hilfe eines Spektrophotometers kolorimetrisch bestimmt.
c) Ergebnisse
Farbstoffausnutzung in Prozent, bezogen auf das
Gewicht der Verbindung Menge
g/l		 Fasern stoff
Acid Blue 62
(CI. 62045)
2-Hydroxy-l- [
naphthoesäure <		 1
2
3		 Färb
Acid Red 99
(CI. 23285)		 3,8
4,6
4,9
3-Hydroxy-2- ί
naphthoesäure I 		1
2
3		 3,2
3,9
3,9		 4,1
4,5
4,7
4-Methyl-3 -hydroxy- ί
2-naphthoesäure ... j		 1
2
3		 3,5
4,0
4,1		 4,4
5,0
5,0
2-Chlornaphthalin, ί
pH = 3, Essigsäure* \ 		1
2
3		 3,1
3,9
4,3		 2,0
2,1
2,5
2,3-Dichlor- f
naphthalin* <		 1
2
3		 2,3
2,3
2,7		 2,1
2,1
2,4
2,1
2,4
2,6
* Vergleichsversuche.
B ei sp i el 1
2 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol wurden zu gepulvertem Polypropylen mit dem mittleren Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das entstehende Gemisch wurde dem Schmelzspinnen zur Herstellung eines aus Einzelfäden von 3 Denier bestehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in ein Färbebad, welches 3 % Acid Orange II (Farbindex No. Acid Orange 7; CI. 15510) und 5% 3-Oxy-2-naphthoesäure, bezogen auf das Gewicht des Garnes, enthielt, bei einem Flottenverhältnis von 25 1 Stunde lang bei 1000C getaucht, wodurch das Garn eine leuchtend orange Färbung enthielt. Das gefärbte Material besaß hinsichtlich des Reibens und Waschens eine Echtheit der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung des Farbstoffs aus dem Färbebad war 95%· Wenn dasselbe Garn unter denselben Bedingungen mit der Abänderung gefärbt wurde, daß Essigsäure an Stelle von 3-Oxy-2-naphthoesäure mit einem Färbebad vom pH 3 benutzt wurde, so betrug die Farbstoffausnutzung des Färbebades 75%.
Beispiel 2
7 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol wurden einem Polypropylen in Pulverform mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das sich ergebende Gemisch wurde in der Schmelze versponnen, um ein Garn mit Einzelfäden von 5 Denier herzustellen. Das Garn wurde in ein Benzolbad, das 15 Gewichtsprozent 2-Hydroxy-l-naphthoesäure, bezogen auf das Garngewicht, enthielt, bei einem Flottenverhältnis von 25 bei 50°C 1 Stunde lang getaucht, herausgenommen und getrocknet. Das so behandelte Garn wurde dann in einem Färbebad, das 3% Alizarine Sapphirol B (Farbindex No. Acid Blue 45; C.I. 63030), bezogen auf das Garngewicht, enthielt und auf einen pH-Wert von 3 eingestellt war, bei einem Flottenverhältnis von 50 bei 100° C 1 Stunde lang getaucht. Das gefärbte Material hatte eine Echtheit hinsichtlich des Reibens und des Waschens der 5. Klasse JIS. Der Farbstoffentzug aus dem Färbebad betrug 93 %. · *
Beispiel 3
r
7 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol wurden zu gepulvertem Polypropylen mit dem mittleren Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das entstehende Gemisch wurde dem Schmelzspinnen zur Herstellung eines aus Einzelfäden von 5 Denier bestehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in ein Färbebad, welches 3 % Alizarine Sapphirol B (Farbindex No. Acid Blue 45; C. I. 63030) und 4% 2-Oxy-l-naphthoesäure, bezogen auf das Gewicht des Garnes, enthielt, bei einem Flottenverhältnis von 25 bei 100°C 1 Stunde lang getaucht. Das gefärbte Material besaß hinsichtlich des Reibens und Waschens eine Echtheit der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung des Farbstoffs aus dem Färbebad war 98%· Wenn dasselbe Garn unter denselben Bedingungen mit der Abänderung gefärbt wurde, daß Essigsäure an Stelle von 3-Oxy-2-naphthoesäure mit einem Färbebad vom pH 3 benutzt wurde, so betrug die Farbstoffausnutzung des Färbebades 86 %.
Beispiel 4
2 Gewichtsprozent Polytetramethylenaminotriazol wurden zu gepulvertem Niederdruckpolyäthylen mit dem mittleren Molekulargewicht von etwa 150 000 zugesetzt. Das entstehende Gemisch wurde dem Schmelzspinnen zur Herstellung eines aus Einzelfäden von 5 Denier bestehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in ein Färbebad, welches 3% Alizarine Fast Green G (Farbindex No. Acid Green 25; C. I. 61570) und 5% 4-Methyl-3-oxy-2-naphthoesäure, bezogen auf das Gewicht des Garnes, enthielt, bei einem Flottenverhältnis von 25 bei 100°C 1 Stunde lang getaucht. Das gefärbte Material besaß hinsichtlich des Reibens und Waschens eine Echtheit der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung des Farbstoffs aus dem Färbebad war 95%. Wenn dasselbe Garn unter denselben Bedingungen mit der Abänderung gefärbt wurde, daß die Lösung auf Grund der Verwendung von Essigsäure an Stelle von 4-Methyl-3-oxy-2-naphthoesäure ein pH von 3 hatte, so betrug die Farbstoffausnutzung des Färbebades 70%.
Beispiel 5
5 Gewichtsprozent Polyäthylenimin wurden zu gepulvertem Polypropylen mit dem mittleren Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das entstehende Gemisch wurde dem Schmelzspinnen zur Herstellung eines aus Einzelfäden von 5 Denier be-
fio stehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in ein Färbebad, welches 3 % Carbolan Violet 2 RS (Farbindex No. Acid Violet 51; C. I. 62165) und 4% 4-Methoxy-3-oxy-2-naphthoesäure, bezogen auf das Gewicht des Garnes, enthielt, bei einem Flottenverhältnis von 25 bei 100° C 1 Stunde lang getaucht. Das gefärbte Material besaß hinsichtlich Reiben und Waschen eine Echtheit der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung des Farbstoffs aus dem Färbebad war 97%.
7 8
Wenn dasselbe Garn unter denselben Bedingungen Beispiel 9
.mit der Abänderung gefärbt wurde, daß durch Verwenden von Essigsäure an Stelle von 4-Methoxy- 3 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol 3-oxy-2-naphthoesäure ein pH von 3 im Färbebad wurden mit gepulvertem Polypropylen mit einem vorlag, so betrug die Farbstoffausnutzung des Färbe- 5 mittleren Molekulargewicht von etwa 100 000 gebades 78 %· mischt. Das Gemisch wurde in Kügelchen übergeführt,
die mit Hufe einer Strangpresse bei 2500C zur Her-
Beispieljg- stellung eines Schlauches von 2mm Durchmesser gepreßt wurden. Der Schlauch wurde in ein Färbebad,
2 Gewichtsprozent Polytetramethylenaminotriazol io welches 3 % Lissamine Fast Red 3 G (Farbindex No. wurden zu gepulvertem Polypropylen mit dem mitt- Acid Red 5; "CI. 14905) und 3% S-Chlor-S-oxyleren Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. 2-naphthoesäure, bezogen auf das Gewicht des Das entstehende Gemisch wurde dem Schmelzspinnen Schlauches, enthielt, bei einem Flottenverhältnis zur Herstellung eines aus Einzelfäden von 5 Denier be- von 25 bei 100° C 1 Stunde lang getaucht. Der angestehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in 15 färbte Schlauch zeigte eine tief rote Farbe, und der ein Färbebad, welches 3 % Naphthalene Scarlet RS Farbstoffentzug aus dem Färbebad betrug 90 %·
(Farbicdex No. Acid Red 26; C. L 16150) und 4%
l-Oxy-2-naphthoesäure, bezogen auf das Gewicht Beispiel 10
des Garnes, enthielt, bei einem Flottenverhältnis
von 25 bei 1000C 1 Stunde lang getaucht. Das ge- 20 2 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol färbte Material besaß hinsichtlich des Reibens und und 2 Gewichtsprozent Polyoctamethylentriazol wur-Waschens eine Echtheit der 5. Klasse JIS. Die Aus- den gepulvertem Polypropylen mit einem mittleren nutzung des Farbstoffs aus dem Färbebad war 90%. Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das Wenn dasselbe Garn unter denselben Bedingungen entstehende Gemisch wurde dem Schmelzspinnen zur mit der Abänderung gefärbt wurde, daß Essigsäure 35 Herstellung von aus Einzelfäden von 3 Denier bean Stelle von l-Oxy-2-naphthoesäure benutzt wurde stehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in ein und das pH der Lösung 3 war, so betrug die Farbstoff- Färbebad, welches 3 % Benzyl Fast Red B (Farbindex ausnutzung des Färbebades 65%. No. Acid Red 106; CI. 18110) und 4% 3-Oxy-
2-naphthoesäure, bezogen auf das Gewicht des Garnes,
Beispiel7 3° enthielt, bei einem Flottenverhältnis von 30 bei 1000C
1 Stunde lang getaucht. Das gefärbte Material hatte
2 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol eine Echtheit hinsichtlich des Reibens und Waschens wurden zu gepulvertem Polypropylen mit dem mittleren der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung des Farbstoffs aus Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das dem Färbebad war 95 %· Wenn dasselbe Garn unter entstehende Gemisch wurde dem Schmelzspinnen zur 35 denselben Bedingungen mit der Abänderung gefärbt Herstellung eines aus 30 Einzelfäden von 90 Denier wurde, daß Essigsäure an Stelle von 3-Oxy-2-naphthoebestehenden Garnes unterworfen. Aus diesem Garn säure, so daß das pH des Bades 3 war, benutzt wurde, gewebter Taft wurde mit einer Farbpaste, welche so betrug die Farbstoffaussnutzung des Färbebades 55 Teile British-Gum-Paste, 5 Teile Glycerin, 1 Teil 80%.
Kiton Fast Red R (Farbindex No. Acid Red 5; C. I. 40 R e i s r> i e 1 11
14905), 2 Teile 3-Oxy-2-naphthoesäure und 37 Teüe p
Wasser enthielt, bedruckt, 1 Stunde lang bei 1000C 7 Gewichtsprozent Epoxyharz wurden zu gepul-
mit Dampf behandelt und gewaschen. Der bedruckte vertem Polypropylen mit einem mittleren Molekular-Taft hatte hinsichtlich des Reibens und Waschens eine gewicht von etwa 100 000 zugegeben. Das entstehende
Echtheit der 5. Klasse JIS. 45 Gemisch wurde dem Schmelzspinnen zur Herstellung
von aus Einzelfäden von 3 Denier bestehendem Garn Beispiel 8 unterworfen. Das Garn wurde in ein Färbebad,
welches 3 % Celliton Fast Blue FFG (Farbindex No.
3 Gewichtsprozent Polytetramethylenaminotriazol Acid Blue 6; C. I. 62050) und 4% 3-Oxy-2-naphthoewurden zu gepulvertem Polybuten mit einem mittleren 5° säure, bezogen auf das Gewicht des Garnes, enthielt, Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das bei einem Flottenverhältnis von 30 bei 1000C 1 Stunde entstehende Gemisch wurde dem Schmelzspinnen zur lang getaucht. Das gefärbte Material hatte eine Reib-Herstellung eines aus Einzelfäden von 3 Denier be- und Waschechtheit der 5. Klasse JIS. Die Ausstehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in nutzung des Farbstoffs aus dem Färbebad betrug 94%. ein Färbebad, welches 3 % Alizarine Rubinol 3 G 55 Wenn dasselbe Garn unter denselben Bedingungen (Farbindex No. Acid Red 82; C. I. 68205) und 4% mit der Abänderung gefärbt wurde, daß 3-Oxy-6-Methoxy-l-oxy-2-naphthoesäure, bezogen auf das 2-naphthoesäure nicht zugesetzt wurde, so betrug die Gewicht des Garnes, enthielt, bei einem Flottenver- Farbstoffausnutzung des Färbebades 59 %·
hältnis von 30 bei 100° C 1 Stunde lang getaucht. Das
gefärbte Material hatte hinsichtlich des Reibens und 60 Beispiel 12
Waschens eine Echtheit der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung des Farbstoffs aus dem Färbebad war 93 %· Gepulvertes Polypropylen mit einem mittleren Mole-Wenn dasselbe Garn unter denselben Bedingungen kularwicht von etwa 100 000 wurde chloriert und das mit der Abänderung gefärbt wurde, daß Essigsäure an entstehende Material dem Schmelzspinnen zur Her-Stelle von 6-Methoxy-l-oxy-2-naphthoesäure zur Her- 65 stellung von aus Einzelfäden von 3 Denier bestehendem stellung einer Lösung mit einem pH von 3,5 benutzt Garn unterworfen. Das Garn wurde mit Äthanolamin wurde, so betrug die Farbstoffausnutzung des Färbe- behandelt und in ein Färbebad, welches 3 % Kiton bades60%. Fast Yellow 2 R (Farbindex No. Acid Yellow. 25;
1 22β 857
9 10
C. I. 18835) und 3 % 4-Brom-3-oxy'-2-naphthöesäure, 1 Stunde lang getaucht. Das gefärbte Material hatte
bezogen auf das Gewicht des Garnes, enthielt, bei eine Reib- und Waschechtheit der 5 .Klasse JIS. Die
einem Flottenverhältnis von 30 bei 1000C 1 Stunde Farbstoffausnutzung des Färbebades betrug 90%.
lang getaucht. Das gefärbte Material hatte eine Reib-
ünd Waschechtheit der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung 5 Beispiel 16
des Farbstoffs aus dem Färbebad war 93 %, Wenn
dasselbe Garn unter denselben Bedingungen mit der 3 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol
Abänderung gefärbt wurde, daß Essigsäure an Stelle wurden gepulvertem Polypropylen mit einem mittleren
von 4-Brom-3-oxy-2-naphthoesäure zur Hefstellung Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das
einer Lösung mit einem pH von 3,5 benutzt wurde, io entstehende Material wurde dem Schmelzspinnen zur
so betrug die Farbstoffausnutzung des Färbebades 75%. Herstellung eines aus Einzelfäden von 3 Denier bestehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in
-'■•■;- Beispiel 13 em Färbebad, welches 3 % Lissamine Fast Violet 2 B
(Farbindex No. Acid Violet 41; CL 62020), 2%
3 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol 15 3-Oxy-2-naphthoesäure und 3% Kresolcarbonsäure, wurden gepulvertem Polypropylen mit dem mittleren bezogen auf das Gewicht des Garnes, enthielt, bei Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das einem Flottenverhältnis von 30 bei 1000C 1 Stunde entstehende Material wurde dem Schmelzspinnen zur lang getaucht. Das gefärbte Material hatte eine Reib-Herstellung eines aus Einzelfäden von 3 Denier be- und Waschechtheit der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung stehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in 20 des Farbstoffs aus dem Färbebad war 94%· Wenn ein Färbebad, welches 3 % Alizarine Fast Blue 3 R dasselbe Garn unter denselben Bedingungen mit der (Farbindex No. Acid Blue 80; C. I. 61585) und 2% Abänderung gefärbt wurde, daß Essigsäure an Stelle 3-Oxy-2-naphthoesäure und 4 % Salicylsäure, bezogen von 3-Oxy-2-napthoesäure und Kresolcarbonsäure zur auf das Gewicht des Garnes, enthielt, bei einem Herstellung einer Lösung mit einem pH von 3,5 benutzt Flottenverhältnis von 30 bei 1000C 1 Stunde lang 35 wurde, so betrug die Farbstoffausnutzung des Färbegetaucht. Das gefärbte Material hatte eine Reib- und bades 58 %.
Waschechtheit der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung des R · ■ , -, 7
Farbstoffs aus dem Färbebad war 92%. Wenn das- p
selbe Garn unter denselben Bedingungen mit der 3 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol
Abänderung gefärbt wurde, daß Essigsäure an Stelle 30 wurden gepulvertem Polypropylen mit einem mittleren
von 3-Oxy-2-naphthoesäure zur Herstellung einer Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das
Lösung eines pH von 3,5 benutzt wurde, so betrug entstehende Material wurde dem Schmelzspinnen zur
die Farbstoffausnutzung des Färbebades 75 %. Herstellung eines aus Einzelfäden von 3 Denier bestehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in
B e i s ρ i e 1 14 35 ein Färbebad, welches 3 % Kiton Fast Red B 2 R
(Farbindex No. Acid Red 35; C. 1.18065), 2% 3-Oxy-
3 Gewichtsprozent Polyoctamethylentriazol wurden 2-naphthoesäure und 2 % o-Chlorbenzoesäure, begepulvertem Polypropylen mit einem mittleren Mole- zogen auf das Gewicht des Garnes, enthielt, bei einem kulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das ent- Flottenverhältnis von 30 bei 1000C 1 Stunde lang gestehende Material wurde dem Schmelzspinnen zur 40 taucht. Das gefärbte Material hatte eine Reib- und Herstellung eines aus Einzelfäden von 3 Denier be- Waschechtheit der 5. Klasse JIS. Die Farbstoffausstehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in nutzung aus dem Färbebad betrug 95%· Wenn dasein Färbebad, welches 3 % Kiton Violet L (Farbindex selbe Garn unter denselben Bedingungen mit der Ab-No. Acid Violet 1; C.I. 17025) und 4% 1-Oxy- änderung gefärbt wurde, daß Essigsäure an Stelle von 2-naphthoesäure, bezogen auf das Gewicht des Garnes, 45 3-Oxy-2-naphthoesäure und o-Chlorbenzoesäure zur enthielt, bei einem Flottenverhältnis von 30 bei 100° C Gewinnung einer Lösung mit einem pH von 3,5 be-1 Stunde lang getaucht. Das gefärbte Material hatte nutzt wurde, so betrug die Farbstoffausnutzung des eine Reib- und Waschechtheit der 5. Klasse JIS. Die Färbebades 68%.
Ausnutzung des Farbstoffs des Färbebades war 95 %■
Wenn dasselbe Garn unter denselben Bedingungen 50 Beispiel 18
mit der Abänderung gefärbt wurde, daß Essigsäure
an Stelle von l-Oxy-2-naphthoesäure zur Herstellung 3 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol einer Lösung mit einem pH von 3,5 benutzt wurde, wurden einem Polypropylen mit dem mittleren Moleso betrug die Farbstoffausnutzung des Färbebades kulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das ent-80%. 55 stehende Material wurde dem Schmelzspinnen zur p.icni.i -ι ς Herstellung eines aus Einzelfäden von 3 Denier be-
CJIoJLJICIJU _ _. „ . ,
stehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in
3 Gewichtsprozent Polyoctamethylenaminotriazol einem Färbebad, welches 3% Carbolan Black BGL
wurden gepulvertem Polypropylen mit einem mittleren (Farbindex No. Acid Black 107), 2 % 3-Oxy-2-naphthoe-
Molekulargewicht von etwa 100 000 zugesetzt. Das 60 säure und 2% 5-Chlorsalicylsäure, bezogen auf das
entstehende Material wurde dem Schmelzspinnen zur Gewicht des Garnes, enthielt, bei einem Flottenver-
Herstellung eines aus Einzelfäden von 3 Denier be- hältnis von 30 bei 1000C 1 Stunde lang getaucht. Das
stehenden Garnes unterworfen. Das Garn wurde in gefärbte Material hatte eine Reib- und Waschechtheit
ein Färbebad, welches 3 % Irgalan Brown 3 BL (Färb- der 5. Klasse JIS. Die Ausnutzung des Farbstoffs aus
index No. Acid Brown 46), 2% 3-Oxy-2-naphthoe- 65 dem Färbebad war 98%· Wenn dasselbe Garn unter
säure, 20% o-Dichlorbenzol und 2% Na-Dodecyl- denselben Bedingungen mit der Abänderung gefärbt
benzolsulf onat, bezogen auf das Gewicht des Garnes, wurde, daß Essigsäure an Stelle von 3-Oxy-2-naphthoe-
enthielt, bei einem Flottenverhältnis von 30 bei 100° C säure und 5-Chlorsalicylsäure zur Herstellung einer
■ 609 668/475
Lösung mit einem pH von 3,5 benutzt wurde, so betrug die Farbstoffausnutzung des Färbebades 60%·
Bei weiteren Beispielen können die Zeiten, Temperaturen und Konzentrationen, wie voranstehend angegeben, variiert werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Verbesserung der Anfärbbarkeit gegenüber sauren oder DispersionsfarbstoflFen von Formkörpern aus (a) chlorierten Polyolefinen, deren Chloratome durch Aminogruppen ersetzt worden sind, oder (b) aus Polyolefinen im Gemisch mit
    Polyaminotriazolen, Polytriazolen, Polyäthyleniminen, Polyamiden oder Epoxyharzen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Formkörper mit einer eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe in Nachbarstellung aufweisenden Naphthalinverbindung vor oder gleichzeitig mit dem Färben behandelt, gegebenenfalls im Gemisch mit einer aromatischen Carbonsäure der Benzolreihe oder einem Quellmittel für Polyolefine.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    österreichische Patentschriften Nr. 207 115,219 186.
DEA42074A 1962-02-02 1963-01-14 Verfahren zur Verbesserung der Anfaerbbarkeit von Formkoerpern aus Polyolefinen Pending DE1225857B (de)

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