DE12704955T1 - Verfahren zur reinigung einer dicarbonsäureverbindung - Google Patents
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Abstract
Verfahren zum Reinigen einer Dicarbonsäure, welches Folgendes aufweist: a) Ozonisieren einer Mischung, welche eine ethylenisch ungesättigte Verbindung mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen aufweist, mit einem Ozon enthaltenden Gas, um eine Vielzahl von Ozonisierungsprodukten zu bilden; b) Spalten der Vielzahl von Ozonisierungsprodukten unter oxidativen Bedingungen in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, um gemischte Oxidationsprodukte zu bilden, wobei die gemischten Oxidationsprodukte eine Mischung von C2- bis C22-Monocarbonsäuren und C2- bis C22-Dicarbonsäuren aufweisen; c) Destillieren der gemischten Oxidationsprodukte, um ein erstes Destillat vorzusehen, welches eine Mischung aus C2- bis C16-Monocarbonsäuren aufweist, und einen ersten Rückstand der gemischten Oxidationsprodukte, wobei der erste Rückstand der gemischten Oxidationsprodukte die Dicarbonsäure und eine Mischung aus C9- bis C22-Monocarbonsäuren enthält; d) Destillieren des ersten Rückstandes der gemischten Oxidationsprodukte, um ein zweites Destillat und einen zweiten Rückstand der gemischten Oxidationsprodukte vorzusehen, wobei das zweite Destillat die Dicarbonsäure und eine Fraktion der Mischung aus C9- bis C22-Monocarbonsäuren aufweist; e) Aufteilen des zweiten Destillats zwischen Wasser und einem organischen Lösungsmittel, welches ein organisches Lösungmittel aufweist, wobei das Wasser bei einer Temperatur im Bereich von etwa 175°F, 79°C bis etwa 230°F, 110°C ist; wobei das Wasser und das organische Lösungsmittel im Wesentlichen unvermischbar sind, um dadurch eine wässrige Schicht zu bilden, die die Dicarbonsäure und eine organische Lösungsmittelschicht enthält, welche mindestens ein Teil der Fraktion der Mischung aus C9- bis C22-Monocarbonsäuren enthält; f) Abtrennen der organischen Lösungsmittelschicht von der wässrigen Schicht; und g) Isolieren der Dicarbonsäure aus der wässrigen Schicht, um eine gereinigte Dicarbonsäure mit einem Restgehalt an C9- bis C22-Monocarbonsäuren, der weniger als 0,5 Gewichtsprozent beträgt, vorzusehen.
Claims (19)
- Verfahren zum Reinigen einer Dicarbonsäure, welches Folgendes aufweist: a) Ozonisieren einer Mischung, welche eine ethylenisch ungesättigte Verbindung mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen aufweist, mit einem Ozon enthaltenden Gas, um eine Vielzahl von Ozonisierungsprodukten zu bilden; b) Spalten der Vielzahl von Ozonisierungsprodukten unter oxidativen Bedingungen in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, um gemischte Oxidationsprodukte zu bilden, wobei die gemischten Oxidationsprodukte eine Mischung von C2- bis C22-Monocarbonsäuren und C2- bis C22-Dicarbonsäuren aufweisen; c) Destillieren der gemischten Oxidationsprodukte, um ein erstes Destillat vorzusehen, welches eine Mischung aus C2- bis C16-Monocarbonsäuren aufweist, und einen ersten Rückstand der gemischten Oxidationsprodukte, wobei der erste Rückstand der gemischten Oxidationsprodukte die Dicarbonsäure und eine Mischung aus C9- bis C22-Monocarbonsäuren enthält; d) Destillieren des ersten Rückstandes der gemischten Oxidationsprodukte, um ein zweites Destillat und einen zweiten Rückstand der gemischten Oxidationsprodukte vorzusehen, wobei das zweite Destillat die Dicarbonsäure und eine Fraktion der Mischung aus C9- bis C22-Monocarbonsäuren aufweist; e) Aufteilen des zweiten Destillats zwischen Wasser und einem organischen Lösungsmittel, welches ein organisches Lösungmittel aufweist, wobei das Wasser bei einer Temperatur im Bereich von etwa 175°F, 79°C bis etwa 230°F, 110°C ist; wobei das Wasser und das organische Lösungsmittel im Wesentlichen unvermischbar sind, um dadurch eine wässrige Schicht zu bilden, die die Dicarbonsäure und eine organische Lösungsmittelschicht enthält, welche mindestens ein Teil der Fraktion der Mischung aus C9- bis C22-Monocarbonsäuren enthält; f) Abtrennen der organischen Lösungsmittelschicht von der wässrigen Schicht; und g) Isolieren der Dicarbonsäure aus der wässrigen Schicht, um eine gereinigte Dicarbonsäure mit einem Restgehalt an C9- bis C22-Monocarbonsäuren, der weniger als 0,5 Gewichtsprozent beträgt, vorzusehen.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Restgehalt an C9- bis C22-Monocarbonsäuren geringer als 0,05 Gewichtsprozent ist.
- Verfahren nach Anspruch 1 bis 2, wobei das organische Lösungsmittel ein oder mehrere C6- bis C12-Kohlenwasserstoffverbindungen aufweist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei das organische Lösungsmittel Hexane, Heptane, Octane, Nonane, Decane, Undecane, Dodecane oder Kombinationen davon aufweist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das organische Lösungsmittel schweres Naphta ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei das organische Lösungsmittel eine Wasserlöslichkeit von weniger als 0,5 Gramm pro Liter bei 20°C besitzt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das organische Lösungsmittel ein recyceltes organisches Lösungsmittel ist, welches durch ein Verfahren vorgesehen wird, welches das Destillieren der organischen Lösungsmittelschicht aufweist, die eine Mischung von C9- bis C22-Monocarbonsäuren aufweist, um ein recyceltes organisches Lösungsmittel vorzusehen, wobei das recycelte organische Lösungsmittel einen Gehalt an C9- bis C22-Monocarbonsäuren in einer Menge besitzt, die weniger als 1 Gewichtsprozent beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 7, wobei das Destillieren der organischen Lösungsmittelschicht Folgendes aufweist: i) Überführen der organischen Lösungsmittelschicht, die das organische Lösungsmittel und die Mischung aus C9- bis C22-Monocarbonsäuren aufweist, zu einer ersten Destillationseinheit, in der das organische Lösungsmittel und die Mischung aus C9 bis C22-Monocarbonsäuren durch Bildung eines organischen Lösungsmitteldampfes getrennt werden. ii) Kondensieren des organischen Lösungsmitteldampfes, um das recycelte organischen Lösungsmittel zu bilden, wobei der Gehalt an C9- bis C22-Monocarbonsäuren in dem recycelten organischen Lösungsmittel weniger als 0,5 Gewichtsprozent beträgt.
- Verfahren nach Anspruch 8, wobei der organische Lösungsmitteldampf ferner Wasser aufweist, das anschließend aus dem recycelten organischen Lösungsmittel entfernt wird.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9, wobei der Gehalt an C9 bis C22-Monocarbonsäuren in dem recycelten organischen Lösungsmittel weniger als 0,1 Gewichtsprozent beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 10, wobei der Gehalt an C9–C22-Monocarbonsäuren in dem recycelten organischen Lösungsmittel weniger als 0,05 Gewichtsprozent beträgt.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei die wässrige Schicht weniger als 1 Gewichtsprozent des organischen Lösungsmittels vor einem nachfolgenden Verarbeitungsschritt enthält.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei die ethylenisch ungesättigte Verbindung aus pflanzlichen oder tierischen Quellen gewonnen ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 13, wobei die ethylenisch ungesättigte Verbindung aus einer ungesättigen Fettsäure gewonnen ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei die ethylenisch ungesättigte Verbindung aus Palmöl oder Talg gewonnen ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15, wobei die ethylenisch ungesättigte Verbindung Ölsäure ist.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei die Dicarbonsäure Azelainsäure ist.
- Verfahren zur Herstellung einer Monocarbonsäure und einer Dicarbonsäure aus einer ungesättigten Carbonsäure, welches folgende Schritte aufweist: a) Erzeugen eines Ozongas in einem Ozongenerator; b) Kontaktieren des Ozongases mit einem Strom von ungesättigter Carbonsäure, welche die ungesättigte Carbonsäure in einem Absorber aufweist, um ein Ozonid zu erhalten; und c) Kontaktieren des Ozonids mit einem Sauerstoffgas und mindestens einem Katalysator in einem Reaktor, um gemischte Oxidationsprodukte vorzusehen; und d) Abtrennen von mindestens einem Teil der Monocarbonsäure aus den gemischten Oxidationsprodukten durch Destillieren der gemischten Oxidationsprodukte, um ein erstes Destillat und einen ersten Rückstand der gemischten Oxidationsprodukte vorzusehen, wobei das erste Destillat eine Fraktion der Monocarbonsäure aufweist, und wobei der erste Rückstand der gemischten Oxidationsprodukten eine Fraktion der Dicarbonsäure aufweist; e) Isolieren der Monocarbonsäure aus dem ersten Destillat. und f) Isolieren der Dicarbonsäure durch eines der Verfahren der Ansprüche 1–17.
- Chemisches Derivat einer Dicarbonsäure, die durch das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 18 hergestellt wird.
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