DE1266640B - Spektral sensibilisierte fotografische gelatinehaltige Halogensilberemulsion - Google Patents
Spektral sensibilisierte fotografische gelatinehaltige HalogensilberemulsionInfo
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Description
G 03 c
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche KL:
Nummer: 1 266 640
Aktenzeichen: A 46481 IX a/57 b
Anmeldetag: 2. Juli 1964
Auslegetag: 18. April 1968
Die Erfindung betrifft eine spektral sensibilisierte fotografische gelatinehaltige Halogensilberemulsion,
die dreikernige, nicht salzartige Farbstoffe enthält, die mindestens ein sich vom Imidazol ableitendes
Ringsystem aufweisen.
Dreikernige Sensibilisatoren, bei denen ein Thiazolon- oder Inidazolonkern über zwei Methinbrücken
mit zwei anderen Heterokernen verbunden ist. sind in der Sensibilisierungschemie unter dem
Namen Rhodacyanine bekannt. Sie besitzen salzartigen Charakter, sind in der Monomethinkette
bisher noch nicht durch die CN-Gruppe substituiert und enthalten auch keine basischen Benzimidazolkerne.
Diese Rhodacyanine sensibilisieren vorzugsweise im roten Gebiet des Spektrums und weisen einen
flachen Abfall der Flanken des Sensibilisierungsspektrums auf.
Für viele Anwendungszwecke ist dies von Nachteil, beispielsweise zur Sensibilisierung fototechnischer
Filme und Papiere oder zur Erzielung der Grünempfindlichkeit in farbenfotografischen Mehrschichtenmaterialien.
Hier werden Sensibilisierungsfarbstoffe benötigt, die im grünen bis gelbgrünen Bereich
des Spektrums eine selektive Sensibilisierung erzeugen.
Aufgabe der Erfindung ist es, dreikernige, nicht salzartige Sensibilisierungsfarbstoffe anzugeben, die
im Gebiet von 520 bis 600 nm selektiv sensibilisieren und bei denen im Gegensatz zu den bekannten Carbo-
Spektral sensibilisierte fotografische
gelatinehaltige Halogensilberemulsion
gelatinehaltige Halogensilberemulsion
Anmelder:
Du Pont Fotowerke Adox
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
6000 Frankfurt 1, Hochstr. 43
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
6000 Frankfurt 1, Hochstr. 43
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. Werner Franke,
6200 Wiesbaden;
Dipl.-Chem. Hilde Lang, 6078 Neu-Isenburg;
Dipl.-Chem. Dr. Friedrich Bauriedel,
6072 Dreieichenhain
I
Alkyl
Alkyl
CH = C O = C cyaninen oder Rhodacyaninen nicht die Möglichkeit
einer störenden Reaktion oder eines Austausches des Anions mit anderen in der Emulsion befindlichen
Anionen oder Salzen besteht.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer spektral sensibilisierten fotografischen gelatinehaltigen
Halogensilberemulsion aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß sie als Sensibilisatoren dreikernige,
nicht salzartige Farbstoffe der allgemeinen Formel
H ,
CN N
C = C-C
enthält, in welcher R einen gegebenenfalls substituierten Benzthiazol-, Benzselenazol-, Benzimidazol-
oder Thiazolinkern, Ri einen Alkyl- oder Carboxylalkylrest,
R2 H, Alkyl, Halogen oder Alkoxyl und Y S- oder N-Phenyl bedeutet.
Durch die Erfindung wird im Spektralbereich von 520 bis 600 nm von diesen Sensibilisatoren allein
oder in Mischung mit anderen geeigneten Sensibilisatortypen eine selektiv wirkende Sensibilisierung
erreicht, die sich durch eine erhöhte Stabilität speziell in farbkupplerhaltigen Emulsionen auszeichnet.
So können sie mit Vorteil in fotografischen Halogensilberemulsionen,
die polymere Farbkuppler enthalten, verwendet werden. Polymere Farbkuppler sind z. B. in der französischen Patentschrift 1 286 238
beschrieben.
Besonders jene erfindungsgemäßen Farbstoffe, die zwei vom Imidazol abgeleitete endständige Heterokerne
besitzen, zeichnen sich durch eine ausgeprägtere selektive Sensibilisierung, Steilabfall nach
Rot und ein bei etwa 570 nm liegendes Sensibilisierungsmaximum aus. Dies macht sie besonders geeignet
zur Erzielung einer hohen Dunkelkammer-Sicherheit oder einer guten Farbtrennung bei Verwendung
in verschieden sensibilisiertem Mehrschichtenmaterial. Durch diese Eigenschaft eignen
SO') «39 372
sich diese Farbstoffe besonders zur diffusionsfesten Sensibilisierung der Purpur- (Mittelguß-) Schicht von
Farbkuppler enthaltenden fotografischen Halogensilberemulsionen und verleihen ihnen eine günstige
Farbempfindlichkeit für gelbgrüne und gelbe Färbtöne.
Weiterhin sind die erfindungsgemäßen Farbstofftypen durch die genannten Eigenschaften besonders
zur Sensibilisierung von graphischen Aufnahme- und Kopiermaterialien sowie von Halbtonmaterialien und
reprographischen Produkten, bei denen auch gelbe Farbtöne der Vorlage wiedergegeben werden sollen,
geeignet.
Auch zur Sensibilisierung fotografischer Registrierpapiere, die nach der Belichtung keine störende Restfärbung
beibehalten sollen, sind Farbstoffe dieses Typs geeignet.
Die Herstellung der neuartigen dreikernigen Farbstoffe erfolgt in einfacher Weise und im Vergleich
zur Herstellung der bekannten Rhodacyanine mit viel besseren Ausbeuten durch Quaternierung der
Merocyanine in siedenden, inerten organischen Lösungsmitteln, wie Chlorbenzol, Anisol, Phenetol
mit Dimethylsulfat und anschließender Umsetzung der sofort in guter Reinheit kristallin ausfallenden
Merocyanin-Quartärsalze mit gegebenenfalls substituierten 2-Cyanmethylbenzimidazolen in Pyridin.
Zur optimalen spektralen Sensibilisierung der fotografischen Emulsionen sind im allgemeinen nicht
mehr als etwa 20 bis 30 mg/kg Emulsion erforderlich, bei Anwesenheit von Farbkupplern entsprechend
mehr.
Die Sensibilisierungsfarbstoffe können während der Emulsionsnachreifung oder als Gießzusatz zugegeben
werden. Der Zusatz kann z. B. in alkoholischer oder acetonischer Lösung erfolgen.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe hierauf zu
beschränken.
Br
cjH,
J=CH- CH C2H5
12,5 g 5-((5-Brom-l-propyl-3-äthyl-2-benzimidazolydeh)-äthyliden)-3-äthylrhodanin
werden in 25 ml siedendem Chlorbenzol gelöst, und die siedende Lösung wird mit 3,6 g Dimethylsulfat versetzt. Man
erhitzt 15 Minuten am Rückfluß und läßt dann erkalten. Die daraufhin ausgefallenen Kristalle
werden abgesaugt, mit Äther gewaschen und getrocknet. Das gewonnene Quartärsalz zeigt in Alkohol
ein Absorptionsmaximum bei 475 nm. Die Rohausbeute beträgt 15,8 g.
9,8 g des so gewonnenen Quartärsalzes werden mit 3,95 g 5-Chlor-2-cyanmethyl-benzimidazol in
25 ml absolutem Pyridin gelöst und 15 Minuten am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen scheidet sich
der Sensibilisator in Form blaugrauer Kristalle aus der Lösung ab. Die Kristalle werden abgesaugt, zuerst
mit ganz wenig Methanol und dann mit Äther gewaschen und aus Alkohol umkristallisiert. Ausbeute
: 3 g.
Der Sensibilisator zeigt in alkoholischer Lösung ein Absorptionsmaximum bei 538 nm. Zersetzungspunkt 288 bis 290 C.
Der Farbstoff sensibilisierte fotografische AgBr J-
Emulsionen. die 4 bis 7 Molprozent Jodid enthielten.
bis 600 nm mit einem ausgeprägten Maximum bei 575 nm und einem Steilabfall zum langwelligen Teil
des Spektrums hin.
Cl
13,5 g 5-((5,6-Dichlor-l-acetoxypropyl-3-äthyl-2-benzimidazolyden)-äthyliden)-3-äthylrhodanin
werden in 80 ml siedendem Chlorbenzol gelöst. Zur siedenden Lösung werden 6,8 g Dimethylsulfat hinzugetropft,
die Mischung 5 Minuten lang am Sieden gehalten und dann abgekühlt. Die ausgefallene Masse
wurde abgesaugt, mit Äther verrieben, erneut ab-
C2H5 gesaugt und mit Äther gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 12 g.
Das Quartärsalz zeigt in alkoholischer Lösung ein Absorptionsmaximum von 480 nm.
12 g des .Quartärsalzes wurden mit 3.2 g 2-Cyanmethylbenzimidazol
und 50 ml trockenem Pyridin 15 Minuten lang am Rückfluß erhitzt. Nach dem
Erkalten wird die Reaktionsmischung mit 1 1 Äther in Alkohol: 540 nm. Zersetzungspunkt 270 bis
versetzt. Der gebildete Farbstoff scheidet sich in kristallinen Flocken ab, die abgesaugt und mit
Äther gewaschen werden. Ausbeute: 5,85 g.
Der Sensibilisator läßt sich aus Dimethylformamid—Äther
Umkristallisieren. Absorptionsmaximum 272 C.
Der Farbstoff sensibilisierte fotografische AgCl-Emulsionen,
die 30 Molprozent Bromid enthielten, bis 600 nm, wobei bei 575 nm ein ausgeprägtes
Sensibilisierungsmaximum auftritt.
9,5 g 5-((5-Brom-l,3-diäthyl-2-benzimidazolyden)-äthyliden)-3-äthylrhodanin
werden in 30 ml siedendem Chlorbenzol gelöst. Man läßt 2.8 g Dimethylsulfat
zutropfen und erhitzt dann 5 Minuten am Rückfluß. Nach dem Erkalten werden die ausgeschiedenen
Kristalle abgesaugt, mit Äther gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 8,2 g.
Das kristallisierte Quartärsalz zeigt in Alkohol ein Absorptionsmaximum bei 475 nm.
8.2 g Quartärsalz wurden mit 2.5 g 2-Cyanmethylbenzimidazol
in 10 ml trockenem Pvridin 15 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das
Reaktionsprodukt mit Äther gefällt und chromatographisch gereinigt. Ausbeute: 3,6 g. Zersetzungspunkt
291 bis 292 C, Absorptionsmaximum in Alkohol: 536 nm.
Der Farbstoff sensibilisierte fotografische AgBrJ-Emulsionen,
die bis 4 bis 7 Molprozent Jodid enthielten, bis 600 nm mit einem ausgeprägten Sensibilisierungsmaximum
bei 580 nm und einem Steilabfall auf der langwelligen Seite des Sensibilisierungsspektrums.
N CN
i I /
C=C- C
CH
2"5
50 g 5-((3-Äthyl-benzselenazolyden)-äthyliden)-l-phenyl-3-äthyl-2-thiohydantoin
werden mit 50 g p-Toluolsulfonsäureäthylester vermischt und 2 Stunden
auf 135 C erwärmt. Die etwas abgekühlte Lösung wird mit 300 ml Äther unter Rühren und Reiben
nach und nach angespritzt, bis der Farbstoff kristallin ausfallt. Zum völligen Durchkristallisieren und Abkühlen
läßt man 2 bis 3 Stunden stehen, saugt ab und wäscht mit 200 ml Äther nach. Ausbeute: 68 g.
Zersetzungspunkt 115 bis 118 C. Absorptionsmaximum in Methanol: 535 nm.
15 g des Quartärsalzes und 15 g 2-Cyanmethyl-
55 benzimidazol werden in 500 ml trockenem Pyridin 5 Minuten unter Rückfluß gekocht, abgekühlt und
mit 900 ml Äther versetzt. Der Rohfarbstoff wird scharf abgesaugt, mit 100 ml Äther nachgewaschen
und in 100 ml Methanol gelöst, dann mit 200 ml 30gewichtsprozentiger KJ-Lösung gefallt, abgesaugt und
aus 300 ml Methanol umkristallisiert. Ausbeute: 2 g, Zersetzungspunkt 279 bis 281C, Absorptionsmaximum in Methanol: 566 nm.
Der Farbstoff sensibilisierte AgCl'Br-Emulsionen, die 30 Molprozent Br enthielten mit einem Maximum
bei 580 nm.
0,85 g 5-((3-Äthyl-benzthiazolyden)-äthyliden)-3-äthylrhodanin
werden in 15 ml siedendem Chlorbenzol gelöst und die siedende Lösung mit 0,2 ml
Dimethylsulfat versetzt. Man erhitzt 3 Minuten am Rückfluß und läßt dann erkalten. Die ausgefallenen
Kristalle werden abgesaugt und mit Äther gewaschen. Ausbeute: 1 g, Absorptionsmaximum in Äthanol:
537 nm.
1 g Quartärsalz und 0,5 g 2-Cyanmethylbenzimidazol
werden in 10 ml trockenem Pyridin gelöst und 15 Minuten am Rückfluß erhitzt. Der Farbstoff fällt
schon beim Kochen aus. Er wird abgesaugt, mit Äther gewaschen, zur Reinigung mit Aceton behandelt.
Ausbeute: 700mg, Absorptionsmaximum: 540 nm.
Der Farbstoff sensibilisierte fotografische AgCl/Br-Emulsionen,
die 30 Molprozent Bromid enthielten, mit einem Maximum bei 580 nm.
H2C
2H5
3,3 g 5-((3-Äthyl-thiazolilyden)-äthyIiden)-3-carboxymethyläthylrhodanin
werden in 20 ml siedendem Chlorbenzol gelöst und die siedende Lösung mit 1 ml Dimethylsulfat 3 Minuten am Rückfluß erhitzt.
Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und mit Äther gewaschen. Ausbeute: 3,7 g, Absorptionsmaximum in Alkohol: 485 nm.
3,2 g Quartärsalz und 1,6 g 2-Cyanmethylbenzimidazol
werden getrennt unter Erwärmen in Äthanol
C2H
COOH
gelöst und die beiden Lösungen vereinigt. Nach längerem Stehen bei Zimmertemperatur kristallisiert
der Farbstoff aus. Der Farbstoff wurde abgesaugt.
mit Äther gewaschen und zur weiteren Reinigung mit Aceton behandelt. Ausbeute: 2.4 g, Absorptionsmaximum: 497 nm in Alkohol.
Der Farbstoff sensibilisierte fotografische AgCl/Br-Emulsionen
mit 30 Molprozent Bromid bis 590 nm mit einem Maximum bei 535 nm.
0,4 g 5 - ((3 - Äthyl - benzthiazolyden) - äthyliden)-l-phenyl-3-äthyl-2-thiohydantoin
werden in 7 ml siedendem Chlorbenzol gelöst, und die siedende Lösung wird mit 0,5 ml Diäthylsulfat 3 Minuten
am Rückfluß erhitzt. Der Farbstoff fällt in der Kälte aus, wird abgesaugt und mit Äther gewaschen.
Der quaternierte Farbstoff wird dann wie im Beispiel 4 in Pyridin mit 2-Cyanmethylbenzimidazol
umgesetzt. Der Farbstoff bildet rote Kristallnadeln, die in Äthanol ein Absorptionsmaximum bei 565 nm
zeigen und fotografische AgCl/Br-Emulsionen, die 30 Molprozent Bromid enthalten, mit einem Maximum
bei 580 nm sensibilisierten.
Beispiel 8
(CH2)3 OCOCH3
7,2 g 5-(6-Brom-l-acetoxypropyl-3-äthyl-2-benz- saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab, wäscht mit
imidazolyden)-3-äthylrhodanin werden in 30 ml sie- 65 Äther und trocknet. Ausbeute: 8,6 g.
so
dendem Chlorbenzol gelöst und zur siedenden Lösung 3,6 g Dimethylsulfat hinzugetropft. Man hält
die Mischung 5 Minuten lang am Sieden, kühlt ab.
8,6 g des so gewonnenen Merocyanin-Quartärsalzes werden mit 2,4 g 2-Cyanmethyl-benzimidazol
in 10 ml trockenem Pyridin 15 Minuten unter Rück-
fluß erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die gebildeten
Kristalle abgesaugt und aus Chlorbenzol umkristallisiert. Ausbeute 3,5 g. Das Absorptionsmaximum in alkoholischer Lösung liegt bei 536 nm.
Zersetzungspunkt 242 bis 244° C.
Die Verbindung sensibilisierte fotografische AgBr/J-Emulsionen,
die 4 bis 7 Molprozent Jodid enthielten, bis 600 nm. Man erhielt bei 580 nm ein ausgeprägtes
Sensibilisierungsmaximum und einen Steilabfall am langwelligen Ende des Sensibilisierungsspektrums.
Beispiel (CH2J3OCOCH3
C7H
211S
6 g 5-((5-Brom-l-acetoxypropyl-3-äthyl-2-benzimidazolyden)-äthyliden)-3-äthylrhodanin
werden in 30 ml siedendem Chlorbenzol gelöst und 2,3 g Dimethylsulfat hinzugetropft. Nach 5 Minuten Jangem
Erhitzen am Rückfluß wird abgekühlt, die gebildeten Kristalle abgesaugt, mit Äther gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 6,5 g an kristallisiertem Quartärsalz.
6,5 g des so gewonnenen Quartärsalzes werden mit 1,4 g 2-Cyanmethylbenzimidazol in 8 ml trockenem
Pyridin 15 Minuten lang am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen werden die ausgeschiedenen Kristalle
abgesaugt, mit Methanol gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 2,95 g.
Der Farbstoff hat in alkoholischer Lösung ein Absorptionsmaximum von 537 nm und einen Zersetzungspunkt
von 259 bis 261 C.
Der Farbstoff sensibilisierte fotografische AgCl/Br-Emulsionen,
die 30 Molprozent Bromid enthielten, mit einem Maximum bei 580 nm und einem Steilabfall
zum langwelligen Ende des Spektrums hin.
Claims (2)
1. Spektral sensibilisierte fotografische gelatinehaltige Halogensilberemulsion, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Sensibilisatoren dreikernige, nicht salzartige Farbstoffe der allgemeinen
Formel
enthält, in welcher R einen gegebenenfalls substituierten Benzthiazol-, Benzselenazol-, Benzimidazol-
oder Thiazolinkern, Rt einen Alkyl-
oder Carboxylalkylrest, R* H, Alkyl, Halogen oder Alkoxyl und Y S- oder N-Phenyl bedeutet.
2. Halogensilberemulsion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Farbstoff
mit zwei endständigen, vom Imidazol abgeleiteten Heterokernen enthält.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschriften Nr. 2 918 369, 2 961 318.
USA.-Patentschriften Nr. 2 918 369, 2 961 318.
809 539-372 4.68 © Bundesilruckerei Berlin
Priority Applications (3)
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---|---|---|---|
DEA46481A DE1266640B (de) | 1964-07-02 | 1964-07-02 | Spektral sensibilisierte fotografische gelatinehaltige Halogensilberemulsion |
US417510A US3275444A (en) | 1964-07-02 | 1964-12-10 | Photographic sensitizing dyes and emulsions |
BE666251D BE666251A (de) | 1964-07-02 | 1965-07-01 |
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- 1964-07-02 DE DEA46481A patent/DE1266640B/de active Pending
- 1964-12-10 US US417510A patent/US3275444A/en not_active Expired - Lifetime
-
1965
- 1965-07-01 BE BE666251D patent/BE666251A/xx unknown
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