DE1263948B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE1263948B
DE1263948B DEB68702A DEB0068702A DE1263948B DE 1263948 B DE1263948 B DE 1263948B DE B68702 A DEB68702 A DE B68702A DE B0068702 A DEB0068702 A DE B0068702A DE 1263948 B DE1263948 B DE 1263948B
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Dr Guenter Lange
Dr Werner Ball
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 a -1
Nummer: 1263 948
Aktenzeichen: B 68702IV c/22 a
Anmeldetag: 4. September 1962
Auslegetag: 21. März 1968
Es wurde gefunden, daß man wertvolle, neue Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Amine der allgemeinen Formel I
Y-HN
Verfahren zur Herstellung von
Monoazofarbstoffen
Y-HN —/ Y- NH2 X
Y-HN
Y-HN
N = N-B
II
in der X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und Y den Acylrest einer α,β-ungesättigten Carbonsäure mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest, der unter Färbebedingungen in den Rest einer α,/3-ungesättigten Carbonsäure mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen übergehen kann, bedeutet, diazotiert und mit mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kupplungskomponenten zu Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel II
kuppelt, in der B den Rest einer Kupplungskomponente, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält, bedeutet und in der X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
Als Rest einer α,β-ungesättigten Carbonsäure kommt insbesondere der Rest der Acrylsäure in Betracht. Der Acrylsäurerest kann jedoch z. B. auch durch Halogen, Alkyl-, vorzugsweise Methyl- und Äthyl-, und/oder Carboxyl- oder Carbonsäureamidgruppen substituiert sein. Beispielsweise seien im einzelnen α- oder /J-Methyl- oder Dimethylacrylsäure, α- oder ß-Monochloracrylsäure oder Dichloracrylsäure, ferner Maleinsäure und Mono- oder Dichlormaleinsäure genannt. Der Rest der α,/3-ungesättigten Carbonsäure kann auch der Acylrest einer dreifach ungesättigten Säure, wie der Propiolsäure, sein.
Als Acylreste, die unter Färbebedingungen in den Rest einer α,β-ungesättigten Carbonsäure übergehen können, seien insbesondere die Reste der /i-Halogenpropionsäure genannt.
Als mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltende Kupplungskomponenten B kommen grundsätzlich alle kupplungsfähigen Verbindungen mit mindestens einer Sulfonsäuregruppe in Betracht, insbesondere Naphtholsulfonsäuren, Aminonaphtholsulfonsäuren, Acylaminonaphtholsulfonsäuren, die auch reaktive Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, 6700 Ludwigshafen
Als Erfinder benannt:
Dr. Günter Lange, 6700 Ludwigshafen;
Dr. Werner Ball, 6900 Heidelberg
Acylreste, beispielsweise entsprechend der Bedeutung von Y, enthalten können, 5-Pyrazolonsulfonsäuren, ferner Hydroxychinolinsulfonsäuren. Einzelne Vertreter von Kupplungskomponenten, die bei dem Verfahren dieser Erfindung benutzt werden können, sind in den Ausführungsbeispielen genannt.
Die Amine der Formel I lassen sich nach bekannten Methoden herstellen, z. B. durch Diacylierung von gegebenenfalls durch eine Methylgruppe substituierten 4-Nitro-o-phenylendiamin riiittels Anhydriden oder Halogeniden von a,/?-ungesättigten Carbonsäuren oder /^-Halogencarbonsäuren, wie Acrylchlorid oder ß-Chlorpropionylchlorid, in wäßriger Suspension in Gegenwart säurebindender Mittel, wie Natriumbicarbonat, oder in Säureamiden, wie Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon. Die erhaltene Nitroverbindung wird anschließend z. B. katalytisch oder mit Eisen nach Bechamp reduziert.
Die Amine, die den Diazokomponenten zugrunde liegen, kann man nach üblichen Methoden z. B. mit Natriumnitrit in Mineralsäure diazotieren und die erhaltenen Diazoverbindungen mit Kupplungskomponenten, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten, in schwach saurem bis schwach alkalischem wäßrigem Medium kuppeln.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Farbstoffe der Formel II eignen sich hervorragend zum Färben oder Bedrucken der verschiedensten Materialien, z. B; solchen tierischer Herkunft, wie Wolle und Seide, sowie verschiedener Kunstfasern, z. B. animalisierter Kunstseide, Polyamiden und Polyurethanen, insbesondere aber zum Färben und Bedrucken von Materialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, wie Baumwolle, Leinen und deren Regeneraten unter Zusatz säurebindender Mittel.
809 519/575
Die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch einen sehr hohen Fixierungsgrad der Färbungen auf Fasern aus Cellulose aus. Sie weisen einen sehr geringen Farbstärke- und insbesondere Farbtonunterschied zwischen nicht geseifter und geseifter Färbung auf und liefern sehr brillante Farbtöne mit ausgezeichneten Naß- und Lichtechtheiten.
Aus den österreichischen Patentschriften 207 014 und 220 740 und der deutschen Auslegeschrift 1 111 735 sind bereits nahe verwandte Farbstoffe bekannt, die in der Diazokomponente,eine Acrylamid- oder Chlorpropionylamidgruppe tragen. Ferner sind aus der österreichischen Patentschrift 213 523 Farbstoffe bekannt, die insgesamt zwei Chlorpropionylamidgruppen tragen, von denen je eine sich in der Diazo- und Kupplungskomponente befindet. Entsprechende, erfindungsgemäß erhältliche Farbstoffe, die zwei Acylaminoreste einer «,//-ungesättigten Carbonsäure mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Acylaminoreste, die unter Färbebedingungen in Reste einer Acylaminogruppe einer α,/f-ungesättigten Carbonsäure mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen übergehen können, enthalten, liefern gegenüber den aus dem genannten Stand der Technik vorbekannten Farbstoffen Färbungen mit wesentlich besserer Schweißechtheit nach DIN 54 020.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
30,4Teilel-Amino-3,4-di-(/i-chlorpropionylamino)-benzol werden in 100 Teilen 35%iger Salzsäure und 400 Teilen Wasser bei 0:C mit einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird mit 60 Teilen Natriumbicarbonat abgestumpft und dann bei 0 bis 5°C in dünnem Strahl zu einer gut gerührten Lösung aus 26 Teilen l-Naphthol-4-sulfonsäure, 21 Teilen Natriumcarbonat und 200 Teilen Wasser von 0 bis 5°C gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt,'mit 10%iger Natriumchloridlösung nachgewaschen und getrocknet.
Man erhält einen Farbstoff, der Baumwolle in sehr klaren, farbstarken roten Farbtönen färbt.
Die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe werden in gleicher Weise erhalten.
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente desgl. Kupplungskomponente Farbton auf
Baumwolle
2 l-Amino-3,4-di-(ß-chlorpropionyl- desgl. l-(4'-Sulfo)-phenyl-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
amino)-benzol
3 desgl. desgl. l-Amino-8-hydroxynaphthalin- Bordo
desgl. 4,6-disulfonsäure
4 l-Amino-3,4-di-(acryloylamino)- desgl. l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl- Gelb
benzol desgl. pyrazolon-(5)
5 desgl. l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
6 desgl. l-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)- Gelb
desgl. 3-methylpyrazolon-(5)
7 desgl. 8-Hydroxychinolin-5-sulfonsäure Rot
8 desgl. l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure Rot
9 2-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure Rot
10 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-7-sulfonsäure Rot
11 l-Hydroxynaphthalin-3-sulfonsäure Rot
12 desgl. l-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure Rot
13 l-Hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure Rot
14 desgl. 2-Hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure Rot
15 2-Amino-5-hydroxynaphthalin-7-sulfon- Rot
desgl. säure
16 2-Acryloylamino-5-hydroxynaphthalin- Rot
desgl. ' 7-sulfonsäure
17 2-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin- Rot
desgl. 6-sulfonsäure
18 l-Amino-8-hydroxynaphthalin- Rot
desgl. 4,6-disulfonsäure
19 l-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin- Rot
4,6-disulfonsäure
20 l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin- Rot
4,6-disulfonsäure
21 1 -Acetylamin 0-8-hydroxynaphthalin- Violett
3,6-disulfonsäure
22 l-Acryloylamino-8-hydraxynaphthalin- Violett
3,6-disulfonsäure .
Fortsetzuns
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente Kupplungskomponente Farbton auf
Baumwolle
23
24		 l-Amino-3,4-di-(acryloylamino)-
benzol
desgl.		 1 -Amino-8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
l,8-Dihydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure		 Violett
Violett
Beispiel 25
24,5 Teile 1 - Amino - 3,4 - di - (acryloylamino)-6-methylbenzol werden in 25 Teilen 35ü/oiger Salzsäure und 250 Teilen Wasser bei OC mit einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird bei 0 bis 50C in dünnem Strahl zu einer gut gerührten Lösung aus 26 Teilen l-Naphthol-4-sulfonsäure, Teilen Natriumcarbonat und 200 Teilen Wasser
von 0 bis 5°C gegeben. Nach beendeter Kupplung wird die Abscheidung des zum Teil ausgefallenen Farbstoffs durch Zugabe von Natriumchlorid vervollständigt, das Produkt abgesaugt und mit 10%iger Natriumchloridlösung nachgewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in sehr farbstarken, klaren roten Farbtönen.
Die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe werden in gleicher Weise erhalten.
Beispiel
Nr.		 Diazokomponente desgl. Kupplungskomponente Farbton auf
Baumwolle
26 l-Amino-3,4-di-(acryloylamino)- desgl. l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl- Gelb
6-methylbenzol desgl. pyrazolon-(5)
27 desgl. desgl. l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon-(5) Gelb
28 desgl. l-Hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure Rot
29 desgl. l-Amino-8-hydroxynaphthalin- Rotbraun
4,6-disulfonsäure
30 desgl. l-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin- Rot
4,6-disulfonsäure
31 desgl. !,S-Dihydroxynaphthalin^o-disulfon- Violett
säure
32 desgl. 1 - Amino-8-hydroxynaphthalin- Violett
3,6-disulfonsäure
33 l-Amino-3,4-di-(acryloylamino)- l-(2',5'-Disulfophenyl)-3-methyl- Gelb
benzol pyrazolon-(5)
34 l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) Goldgelb
35 l-Hydroxynaphthalin-4,6-disulfonsäure Rot
36 l-Hydroxynaphthalin-4,7-disulfonsäure Rot
37 2-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure Orange

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der allgemeinen Formel
    Y-HN
    Sulfonsäuregruppe enthaltenden Kupplungskomponenten zu Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
    Y-HN
    Y-HN
    HN
    in der X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und Y den Acylrest einer α,/3-ungesättigten Carbonsäure mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Acylrest, der unter Färbebedingungen in den Rest einer α,^-ungesättigten Carbonsäure mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen übergehen kann, bedeutet, diazotiert und mit mindestens eine
    55
    = N-B
    60
    kuppelt, in · der B den Rest einer Kupplungskomponente, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthält, bedeutet und X und Y die oben angegebene Bedeutung haben.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 111 753;
    österreichische Patentschriften Nr. 207014,207 015, 211447, 213 523, 220 740.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind vier Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    809 519/575 3.68 © Bundesdruckerei Berlin
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