DE1263949B - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azo- und Phthalocyaninfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azo- und PhthalocyaninfarbstoffenInfo
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Description
Int. CL:
C09b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 22 a -1
Nummer: 1263 949
Aktenzeichen: C 22649IV c/22 a
Anmeldetag: 2. November 1960
Auslegetag: 21. März 1968
Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserlösliche Azo- und Phthalocyaninfarbstoffe erhält,
wenn man in wasserlösliche Farbstoffe der Azo- oder Phthalocyaninreihe mit mindestens einer Sulfonsäure-
oder Carboxylgruppe, die eine primäre oder sekundäre Amingruppe, eine Hydroxyl- oder SuIfhydrylgruppe
enthalten, die Gruppe der allgemeinen Formel
A —
einführt, worin A = CO oder SO2, ein Y = NO2
oder F, das andere Y Wasserstoff, Z = — CN oder — SO2R, wobei R für einen aliphatischen, araliphatischen,
aromatischen, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest steht, bedeutet, oder zum Aufbau
dieser Farbstoffe Komponenten verwendet, welche über ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom
gebunden die Gruppierung der allgemeinen Formel
A —
enthalten.
Die Einführung des Restes der allgemeinen Formel
A
erfolgt vorzugsweise über funktionelle Derivate, insbesondere
die Chloride der entsprechenden aromatischen Carbon- oder Sulfonsäuren der allgemeinen
Formel .
A-OH
Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen
Azo- und Phthalocyaninfarbstoffen
Azo- und Phthalocyaninfarbstoffen
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft, 6000 Frankfurt-Fechenheim
Als Erfinder benannt:
Dr. Werner Zerweck f,
Dr. Richard Fleischhauer, 6000 Frankfurt;
Dr. Heinz Bender, 6451 Bischofsheim
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe der Azoreihe können sowohl Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffe
sein und gegebenenfalls Metalle, wie Cu, Cr, Co, komplex gebunden enthalten.
Die Farbstoffe können zum Färben der verschiedensten Materialien, z. B. Wolle oder Seide,
Polyamidfasern oder Leder, verwendet werden. Sie besitzen weiterhin die bemerkenswerte Eigenschaft,
sich auf Hydroxylgruppen enthaltenden Materialien, insbesondere Baumwolle oder Regeneratcellulose,
z. B. Viskose- oder Kupferkunstseide, in der Wärme besonders durch Dämpfen in Gegenwart von alkalisch
wirkenden Mitteln, wie Natrium- bzw. Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumphosphaten,
z. B. Dinatriumphosphat, Natriumpyrophosphat oder Natriumtripolyphosphat, oder Ätzalkalien oder basischen
Aminoverbindungen, wie Ammoniak, Alkylaminen, oder Oxalkylaminen, mit der Faser zu verbinden,
wobei Färbungen erhalten werden, die sich durch besonders gute Naßechtheiten auszeichnen.
Die Reaktion mit der Faser kann auch durch trokkenes Erhitzen herbeigeführt werden, wobei im allgemeinen
Temperaturen zwischen 100 und 200°C anzuwenden sind. Die Farbstoffe liefern meistens
klare Farbtöne, die Färbungen sind in vielen Fällen weiß ätzbar und weisen eine gute Lichtechtheit auf.
Aus der deutschen Patentschrift 881 853 sind wasserlösliche Azofarbstoffe bekannt, die einen Rest
der Formel
NO2
(Y = - CN, — SOi-Alkyl) enthalten. Diese Verbindungen
sind jedoch lediglich als Zwischenpro-
809 519/576
dukte beschrieben, ohne daß über ihre färberischen Eigenschaften etwa ausgeführt wird. Obgleich die
Verbindungen nach der allgemeinen Formel die Nitrogruppe und den negativen Substituenten Y im
Phenylkern des Acylrestes in beliebiger Stellung tragen können, sind in den Beispielen nur zwei
solche Acylaminoreste, nämlich der Rest
H3C — O2S —<
>— CO — NH — NO2
und der Rest
dukte beschriebenen, Nitrogruppen enthaltenden Farbstoffe sind dagegen, sofern sie den Rest
NO2
/ V- CO — NH —
/ V- CO — NH —
NO2
enthalten, überhaupt nicht als Reaktivfarbstoffe zu gebrauchen, während sie, falls sie den Rest
NO,
H3C-O2S
ζ V- CO — NH —
CO — NH —
NO,
offenbart. In beiden Fällen steht hier aber die Nitrogruppe in m-Stellung zur Carbonamidgruppe
und der negativierende Substituent einmal in o- und einmal in m-Stellung zur Nitrogruppe. Für die
erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe besteht jedoch die Bedingung, daß die Nitrogruppe entweder
in o- oder in p-Stellung zur Carbonamidgruppe und der negativierende Substituent wiederum
in o- oder p-Stellung zur Nitrogruppe stehen muß. Diese Bedingung wird durch keinen der in den
Beispielen der deutschen Patentschrift 881 853 beschriebenen Farbstoffe erfüllt.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe stellen Reaktivfarbstoffe dar, die Färbungen von besonders
guten Naßechtheiten ergeben. Die in der deutschen Patentschrift 881 853 als Zwischenpro-NO,
enthalten, bei der Anwendung als Reaktivfarbstoffe unter Eliminierung der SO2 — CHrGruppe auf der
Faser in Farbstoffe übergehen, die noch eine Nitrogruppe tragen und demgemäß hohen Ansprüchen
. an die Lichtechtheit nicht genügen.
Die für die Herstellung der neuen Farbstoffe verwendeten Arylcarbon- oder Sulfonsäuren enthalten
ein reaktionsfähiges Fluoratom bzw. eine reaktionsfähige Nitrogruppe, wobei das Fluoratom bzw. die
Nitrogruppe durch eine o- bzw. p-ständige Sulfon- oder Cyangruppe und daneben noch durch die
SO2- bzw. CO-Gruppe des Acylrestes aktiviert ist. Die so charakterisierten Arylcarbon- bzw. -sulfonsäuren
können nach den für organische Synthesen üblichen Methoden hergestellt werden.
Im folgenden seien beispielsweise die Herstellungswege für zwei der verwendeten Fluor- bzw. Nitroarylcarbonsäurehalogenide
angeführt:
COOH
COOH
COOH
COOH
COCl
SO2Cl
SO2CH3
SO2CH,
COOH
COOH
COOH COOH
COCl
H7N
NO,
COC2H5
CH3S
NO2
CH3O2S
NO,
CH3O2S
NO,
Diese Arylcarbonsäurehalogenide werden dann z. B. in Diazo- bzw. Kupplungskomponenten eingeführt,
z. B. durch einseitige Umsetzung mit m- oder p-Phenylendiaminsulfonsäure oder mit Aminonaphtholsulfonsäuren,
oder man läßt sie auf fertige Azo- oder Phthalocyaninfarbstoffe einwirken, welche freie
Amino-, Imino-, Hydroxyl- oder Sulfhydrylgruppen enthalten.
35,6 kg l-Amino-3-(4'-fluor-3'-methylsulfon-r-ben-.
zoyl)-aminobenzol-6-sulfonsäure werden als Natriumsalz in der nötigen Menge Wasser neutral gelöst.
Die mit 6,9 kg Natriumnitrit versetzte Lösung läßt man bei 10 bis 200C in vorgelegte Salzsäure laufen.
Die Diazoverbindung scheidet sich als hellgelber kristalliner Niederschlag ab, und kann durch Filtration
abgetrennt werden.
Die Diazosuspension wird mit einer überschüssiges Natriumacetat enthaltenden Lösung des Natriumsalzes
von 28 kg l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon
vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Kaliumchlorid abgeschieden.
Er stellt nach dem Filtrieren und Trocknen ein gelbes wasserlösliches Pulver dar, welches sich
in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichiggelber Farbe löst.
Der Farbstoff liefert beim Drucken auf Baumwolle in Gegenwart von Harnstoff, Alginatverdickung und
Soda und nachfolgendem Dämpfen bei 100 bis 1050C oder beim trockenen Erhitzen auf etwa 1400C
nach dem Spülen und Seifen naßecht fixierte, gelbe Färbungen von sehr guter Lichtechtheit und Ätzbarkeit.
Wolle wird in echten gelben Tönen gefärbt. Verwendet man an Stelle von l-(4'-Sulfophenyl)-3-methylpyrazolon
die in der folgenden Tabelle genannten Kupplungskomponenten, so erhält man weitere Farbstoffe, die Wolle oder Baumwolle in den
angegebenen Farbtönen färben.
Kupplungskomponente Farbton auf Baumwolle oder Wolle
l-(2',5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(4'-Sulfophenyl)-pyrazolon-3-carbonsäure
l-Methylpyrazolon-3-carbonsäure
l-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
2-Naphthol-6,8-disulfonsäure
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure
l-Naphthol-3,8-disulfonsäure
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure
l-Naphthol-4-sulfonsäure
2-Naphthol-6-sulfonsäure
2-Acetylamino-5-naphthol-7-sulfonsäure
l-Acetylamino-S-naphthol^o-disulfonsäure
l-Benzoylamino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
l-Benzoylamino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure
l-Acetylamino-S-naphthol-S^-disulfonsäure
l-Acetylamino-S-naphthol-o-sulfonsäure
2-(3'-Sulfophenylamino)-8-naphthol-6-sulfonsäure
Grünstichiggelb
Gelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Orange
Orangerot
Gelbstichigrot
Rot
Rot
Orange
Orange
Blaustichigrot
Blaustichigrot
Rot
Rot
Rot
Rotstichigbraun
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle der im Absatz 1 angeführten
Diazokomponente beispielsweise die folgenden einsetzt:
l-Amino-3-(6'-fluor-3'-methylsulfon-l'-benzoyl)-
aminobenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-4-(4'-fluor-3'-äthylsulfon-r-benzoyl)-
aminobenzol-2-sulfonsäure, l-Amino-3-(4'-fluor-3'-benzylsulfon-r-benzoyl)-
aminobenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-3-(6'-nitro-3'-methylsulfon-l'-benzoyl)-
aminobenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-3-(4'-nitro-3'-methylsulfon-r-benzoyl)-
aminobenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-3-(4'-fluor-3'-cyclohexylsulfon-
l'-benzoyl)-aminobenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-3-(4'-fluor-3'-phenylsulfon-l'-benzoyl)-
aminobenzol-6-sulfonsäure, l-Amino-3-(6'-fluor-3'-cyan-r-benzoyl)-amino-
benzol-6-sulfonsäure,
1 - Amino-3-(4'-fluor-3 '-cyan-1 '-benzoyl)-amino-
1 - Amino-3-(4'-fluor-3 '-cyan-1 '-benzoyl)-amino-
benzol-6-sulfonsäure,
1 - Amino-3-(6'-nitro-3 '-cyan-1 '-benzoyl)-aminobenzol-6-sulfonsäure.
1 - Amino-3-(6'-nitro-3 '-cyan-1 '-benzoyl)-aminobenzol-6-sulfonsäure.
35,6 kg l-Amino-3-(4'-fluor-3'-methylsulfon-r-benzoyl)-aminobenzol-6-sulfonsäure
werden als Natriumsalz mit der nötigen Menge Wasser neutral gelöst. Nach Zugabe von 6,9 kg Natriumnitrit läßt man das
Gemisch bei 10 bis 200C in vorgelegte Salzsäure einlaufen.
Die Diazoverbindung wird abfiltriert und mit Wasser wieder angerührt. Zu der Suspension läßt
man sodann eine schwachsaure Lösung von 35 kg 2-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure laufen und
stumpft die freie Mineralsäure durch Zugabe von Natriumacetat ab, bis Kongopapier nur noch violett
gefärbt wird. Nach mehrstündigem Rühren wird die freie Mineralsäure vollkommen mit Natriumacetat
abgestumpft. Nach dem Anwärmen auf 6O0C wird
der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
Er ist ein rotbraunes wasserlösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rubinroter
Farbe löst. Der Farbstoff liefert auf Wolle aus schwachsaurem Bade blaustichigrote lichtechte Färbungen
und beim Drucken auf Cellulosematerialien in Gegenwart von Alginatverdickung, Harnstoff und
Natriumcarbonat und nachfolgendem Dämpfen oder beim trockenen Erhitzen auf etwa 1400C sowie anschließendem
Spülen und Seifen blaustichigrote Färbungen von sehr guten Naßechtheiten, sehr guter
Lichtechtheit und hervorragender Ätzbarkeit.
Der entsprechende Farbstoff aus 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure
liefert auf Wolle etwas gelbstichigere satte Rottöne.
60
Zu einer nach den Angaben des Beispiels 1 aus etwa 39 kg l-Amino-3-(4'-fluor-3'-methylsulfon-1
'-benzoyl)-aminobenzol-6-sulfonsäure hergestellten Diazosuspension läßt man eine neutrale wäßrige
Lösung von 18,8 kg l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure laufen, stumpft die Mineralsäure mit Natriumacetat
ab und gibt dann noch so viel Sodalösung hinzu, daß eine schwach, essigsaure Reaktion vor-
handen ist. Nach mehrstündigem Rühren wird auf etwa 700C angewärmt und mit Kaliumchlorid ausgesalzen.
Der so erhaltene Monoazofarbstoffe wird in Wasser und Natriumcarbonat gelöst und mit einer
aus 39 kg l-Amino-3-(4'-fluor-3'-methylsulfon-r-benzoyl)-aminobenzol-6-sulfonsäure
hergestellten Diazosuspension vereinigt. Der nunmehr entstandene Disazofarbstoff
wird nach dem Anwärmen mit Kaliumchlorid abgeschieden, filtriert und getrocknet. Er
bildet ein hellbraunes wasserlösliches Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter
Farbe löst und auf Baumwolle beim Drucken in Gegenwart von Soda und anschließendem Dämpfen,
Spülen und Seifen rotstichiggelbe Färbungen von sehr guten Naßechtheiten sowie guter Lichteehtheit
und Ätzbarkeit liefert.
Setzt man an Stelle von l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure als Mittelkomponente l-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure
oder l-Amino-8-naphthol-4,6-disulfonsäure (erst mineralsauer, dann alkalisch gekuppelt)
ein, so erhält man Disazofarbstoffe, welche grünstichig bzw. rotstichigblauschwarze, auf Baumwolle
fix;erbare Farbstoffe liefern.
Wenn man 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure zunächst sauer mit 1 Mol der oben angeführten
Diazokomponente vereinigt und auf den erhaltenen Monoazofarbstoff in alkalischem Medium ein zweites
Mol der gleichen Diazokomponente einwirken läßt, darin erhält man einen Disazofarbstoff, der auf
Baumwolle beim Drucken in Gegenwart von Soda und nachfolgendem Dämpfen, Spülen und Seifen
rote Färbungen liefert, die sich durch sehr gute Naßechtheiten, gute Lichteehtheit und Ätzbarkeit
auszeichnen.
35
64,4 kg Kupferphthalocyanin werden in die lOfache Menge Chlorsulfonsäure eingetragen. Das Gemisch
wird langsam auf etwa 1400C angeheizt und 2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen
setzt man noch etwa 60 kg Thionylchlorid hinzu und erwärmt noch einige Stunden auf 90 bis
95°C. Das Reaktionsgemisch wird sodann wieder abgekühlt und auf Eis gerührt, wobei das entstandene
Sulfochlorid sich abscheidet. Es wird abfiltriert und mit salzhaltigem Eiswasser gewaschen.
Die mit Eis angeschlämmte Paste des Sulfochlorids wird sodann durch Zugabe von wenig Natriumcarbonat
neutralisiert und in eine neutrale Lösung von etwa 69 kg 4,4'-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure
eingetragen. Nach Zugabe von etwa 40 kg Dimethylformamid rührt man bei 4 bis 6"C einige
Stunden und fügt portionsweise so viel Natriumcarbonat hinzu, daß die neutrale Reaktion bestehenbleibt.
Man erwärmt dann bis fast zum Kochen, setzt etwa 121 Natronlauge 33" Be hinzu, kocht
kurze Zeit und filtriert die Lösung von Verunreinigungen. Aus dem Filtrat wird das Kondensationsprodukt durch Zugabe von Salzsäure und Natriumchlorid
abgeschieden, filtriert und mit Salzwasser gewaschen, bis im Filtrat keine 4,4'-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure
mehr nachweisbar ist.
Die Farbstoffpaste wird in Wasser unter Zugabe von Natriumbicarbonat gelöst und unter Rühren
überschüssiges 4-Fluor-3-methylsulfon-l-benzoylchlorid, in wenig Benzol gelöst, hinzugefügt. Wenn
eine Probe nicht mehr diazotierbar ist, wird der Farbstoff mit Kaliumchlorid abgeschieden, filtriert
und getrocknet. Er stellt ein blaugraues Pulver dar, das sich in Wasser mit türkisblauer und in konzentrierter
Schwefelsäure mit grüner Farbe löst. Beim Drucken auf Baumwolle oder Viskosekunstseide
liefert der Farbstoff nach dem Dämpfen, Spülen und Seifen licht- und naßechte türkisblaue Drucke.
Geht man von dem Sulfochlorid aus, welches in der oben beschriebenen Weise aus 88,4 kg des Tetraphenyl-Cu-phthalocyanins
erhalten wurde, kondensiert dieses mit beispielsweise 4,4'-Diaminodiphenyl-2,2'-disulfonsäure
oder l,3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure oder l-Amino-4-formylaminobenzol oder
l-Amino-3-acetylaminobenzol oder l-Amino-4-acetylamino-3-methoxy-5-methylbenzol
oder 1-Amino-3-acetylamino-4-methylbenzol, verseift gegebenenfalls
die erhaltenen Acylaminosulfonamide zu den entsprechenden Aminosulfamidverbindungen mittels
Natronlauge und setzt diese in Gegenwart von säurebindenden Mitteln mit 4-Fluor-3-methylsulfon-l-benzoylchlorid
um, so erhält man Farbstoffe, welche auf Baumwolle nach dem Dämpfen, Spülen und Seifen
lebhafte blaustichiggrüne Färbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften liefern.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azo- und Phthalocyaninfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in wasserlösliche Farbstoffe der Azo- oder Phthalocyaninreihe mit mindestens einer Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe, die eine primäre oder sekundäre Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe oder SuIfhydrylgruppe enthalten, die Gruppe der allgemeinen FormelA —einführt, worin A = CO oder SO2, ein Y = NO2 oder F, das andere Y Wasserstoff, Z = —CN oder — SO2R, wobei R für einen aliphatischen, araliphatischen, aromatischen, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest steht, bedeutet, oder daß man zum Aufbau dieser Farbstoffe Komponenten verwendet, welche über ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom gebunden die Gruppierung der allgemeinen FormelA —enthalten.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 881 853.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbctafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.809 519/576 3.68 © Bundesdruckerei Berlin
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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DE (1) | DE1263949B (de) |
GB (1) | GB952123A (de) |
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1961
- 1961-11-01 GB GB3916761A patent/GB952123A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
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GB952123A (en) | 1964-03-11 |
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