DE1255112B - Emulgier- und Dispergiermittel bzw. Wasch- und Reinigungsmittel - Google Patents

Emulgier- und Dispergiermittel bzw. Wasch- und Reinigungsmittel

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DE1255112B
DE1255112B DEF32004A DEF0032004A DE1255112B DE 1255112 B DE1255112 B DE 1255112B DE F32004 A DEF32004 A DE F32004A DE F0032004 A DEF0032004 A DE F0032004A DE 1255112 B DE1255112 B DE 1255112B
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acid
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Dr Josef Duesing
Dr Joachim Kolbe
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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 12 s-
Nummer: 1255112
Aktenzeichen: F 32004IV c/12 s
Anmeldetag: 30. August 1960
Auslegetag: 30. November 1967
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Emulgier- und Dispergiermittel bzw. Wasch- und Reinigungsmittel, bestehend aus bzw. enthaltend «-N-Acyl-N-alkylaminoessigsäure-alkanolamide der allgemeinen Formel
R-CO-N- CH2 - CO - HN - alkylen - OH (I)
und/oder «-N-Acyl-N-alkylaminoessigsäure-faxyalkylen)-aminoalkylamide der allgemeinen Formel
R · CO -N-CHa-CO-HN-alkylen-NH-alkylen-OH
(Π)
worin R den Rest einer aliphatischen Carbonsäure mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, R1 einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest und »alkylen« Alkylenreste mit je 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und/oder deren Oxalkylierungsprodukte bzw. Schwefelsäureester der Oxalkylierungsprodukte im Gemisch mit (a) aliphatischen Alkoholen mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen bzw. Polyäthylenglykol- oder Polypropylenglykoläthern solcher Alkohole und/ oder (b) Alkylarylpolyäthern und/oder (c) Schwefelsäureestern von (a) bzw. :(b).
Die erfindungsgemäßen Emulgier- und Dispergiermittel eignen sich hervorragend zur Zubereitung von Pigmentdruckpasten und Pigmentklotzansätzen; sie eignen sich ferner zur Einarbeitung in Emulsionsverdickungen und ermöglichen es, substantive Farbstoffe und Reaktivfarbstoffe sowie Farbstoffkombinationen aus Diazoaminoverbindungen und Eisfarbenkupplungskomponenten auf Geweben aller Art, insbesondere auf Rauhwaren, velourartigen Stoffen und Frottiergeweben, einwandfrei zu drucken. Infolge ihrer hohen Netzfähigkeit werden mit den erfindungsgemäßen Emulgier- und Dispergiermitteln auch bei Textilien, bei denen die Nachbehandlung eingespart werden soll, Drucke von guter Reibechtheit erhalten. Bei der Herstellung von Latices aus natürlichem oder künstlichem Kautschuk können die Emulgier» und Dispergiermittel der vorliegenden Erfindung ebenfalls mit Erfolg verwendet werden. Bei ihrer Verwendung für Wasch- und Reinigungszwecke zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mittel gleichfalls durch ihre hohe Netzwirkung aus. Die Mittel der vorliegenden Erfindung können auch in Kombination mit üblichen Trägerstoffen und Stellmitteln zur Anwendung gelangen.
Emulgier- und Dispergiermittel
bzw, Wasch- und Reinigungsmittel
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr. Walter Hagge,
Dr. Josef Düsing, Leverkusen;
Dr. Joachim Kolbe, Opladen;
Dipl.-Ing. Paul Weber, Köln-Stammheim;
Dr. Gustav Sinn, Bergisch-Neukirchen
Die Verbindungen der Formern (I) und (II) lassen sich unter anderem derart herstellen, daß man aliphatische Carbonsäurechloride, die 6 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, mit den N-Alkylaminoessigsäuren bzw. deren Alkalisalzen in alkalischem Medium bei vorzugsweise 20 bis 4O0C umsetzt, anschließend mit Salzsäure die freie Carbonsäure herstellt und diese bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen von 130 bis 145°C, gegebenenfalls im Vakuum, mit den Aminoalkanolverbindungen bzw. den co-Aminoalkylenaminoalkanolverbindungen zur Reaktion bringt. Für die Umsetzung verwendbare aliphatische Carbonsäurechloride sind unter anderem die Chloride der Caprylsäure, Laurinsäure, Kokosfettsäure, PaI-mitin- bzw. Palmkernfettsäure, Stearinsäure, Oxystearinsäure und Ricinolsäure sowie Gemische solcher Säurechloride.
Geeignete aliphatische Alkohole mit mehr als 5 C-Atomen und deren Polyäther (a), die im Gemisch mit den Verbindungen der Formeln (I) und (II) vorliegen können, sind Octyl-, Nonyl-, Dodecyl-, Tridecyl- und C14-C16-AIkOhOl sowie Cetylalkohol und Stearylalkohol bzw. deren Polyäthylenglykol- und Polypropylenglykoläther, wobei unter den Polyäthylenglykol- bzw. Polypropylenglykoläthern auch deren Substitutionsprodukte verstanden werden,
Beispiele für Alkylarylpolyäther (b) sind unter anderem die Polyglykol- oder Polypropylenglykoläther von p-Octylphenol, p-Nonylphenol, Diisobutylphenol, p-Octylnaphthol, Isooctyl-o-kresol, Isobutyl- oder Butyl-p-kresol.
709 690/528
Zur Darstellung der Schwefelsäureester bzw. deren Salze (c) der Verbindungen der Gruppe (a) bzw: (b) werden die aliphatischen Alkohole bzw. deren PoIyglykoläther zweckmäßigerweise mit Chlorsulfonsäure bei 30 bis 650C bzw. die Alkylarylpolyglykoläther z. B. ebenfalls mit Chlorsulfonsäure bei 30 bis 6O0C in der Anwendungskonzentration von 5 bis 4O°/o, je nach gewünschtem Verwendungszweck, sulfatiert. In vielen Fällen ist es vorteilhaft, die Komponenten (a) und (b) im Gemisch zu sulfatieren. Für die Neutralisation der Schwefelsäureester kommen anorganische Basen, wie Natronlauge, Kalilauge, Ammoniak, sowie organische Basen, z. B. aliphatische, aromatische und hydroaromatische Mono- und Polyamine oder auch Oxyamine, in Betracht.
Unter Alkylarylpolyglykoläthern bzw. Alkylarylpolypropylenglykoläthern und deren Sulfatierungsprodukten werden, auch die Methylolverbindungen dieser Produkte verstanden, die für sich allein oder zusammen mit den Polyäthern und deren SuIf atierungsprodukten verwenderwerden können.
,B1 ei spiel 1
Man verrührt bei etwa 500C innerhalb einer Stunde die folgenden Komponenten:
20 Teile des Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von Decylalkoholpolyglykoläther
C10H21 · O · (CH2 - O·· CH2), · CH2 · CH2-O- SO8NH4 [Komponente (c)]
65 Teile des Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von Iso-octyl-o-kresolpolyglykoläther~(» = 5) "
0-(CH2-O-CHa)4-CH2- CH2- O- SO3NH4 ϊ: [Komponente (c)] 1
ι. · 15 Teile Ammoniümsulfat des Schwefelsäureesters
:■■ von· a-N-Lauroyl-Nrmethylaminoessig-
.-. r säure-äthanolamid . .> Ϊ
1CH3 · N · CH2 · CO — HN -1CHiCH2 — OSO3NH4
;- .' OC-C11H23 "
I 30 g, des so erhaltenen Emulgators werden mit · -v'. 20 g des Azofarbstoffes .
Salicylsäure' ;
idin ν
2i4-Toiüylendiamin *- 2,8-aminonaph-'· thol· ■*- l-TvTaphthylamin^sulfonsäure,
,,., 50g Diglykol, V .
100 g Harnstoff, \. .
;«340g Wasser, ' * ·■· · ' '■
1 10 g m-nitrobenzoisuhOsaurem~ Natrium,
IOD g einer niedrigviskosen Alginatverdickung und l, 350 g Benzin (Kp". 180 bis 21O0C) . ;
zu einer Dispersion^yerrjihrt. ,Mit dieser Dispersion wird ein gerauhtes Deckengewebe aus Zweizylindergarn bedruckt, anschließend getrocknet und in · einem Sterndämpfer mit feuchtem Dampf während 30 Minuten gedämpft. Man erhält sehr weiche Drucke von ausgezeichneter Reibechtheit, die keiner weiteren mechanischen Nachbehandlung, wie Rauhen oder Bürsten, unterworfen zu werden brauchen.
Beispiel 2
Man verrührt bei etwa 500C innerhalb einer Stunde die folgenden Komponenten:
70 Teile des Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von Decanoltriglykoläther
[Komponente (c)],
20 Teile des Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von p-Octyphenol-polyglykoläther [Komponente (c)] (Anzahl Äthylenoxydgruppen η = S),
ao 10 Teile des Ammoniumsulfate von a-N-Palmitoyl-
N-methylaminoessigsäure-äthanolamid.
30 g des so erhaltenen Emulgators werden vermischt mit
10 g einer Mischung aus lMol Diazoaminoveras bindung aus diazotierten! l-Amino-2-meth-
. oxybenzol-5-carbonsäureanilid und 2-äthyl-
amino-5-sulf obenzoesäure sowie 1 Mol
l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxy- ♦
5-chlorbenzol,
30 g Spiritus,
5 g Natronlauge (38°Bd),
375 g Wasser,
50 g Diäthylaminoäthanol,
100 g Harnstoff—Wasser (1: l)s . :
50 g einer niedrigviskösen Alginatverdickung :und 350 g Benzin <Kp. 180 bis 2100C).
U-
Mit dieser Druckpaste.: bedruckt man Baumwollsamt; die bedruckte Ware wird sodann getrocknet ; -und 10 Minuten Jn einem Schnelldampfer mit gesättigtem Dampf gedämpft. Die Druckfarbe: dringt wegen der hohen Netzfähigkeit. des Emulgators tief in den Flor des Gewebes ein. Der Druck zeichnet sich durch Weichheit und gute Reibechtheit aus..
Der in diesem Beispiel verwendete Emulgator hat «inen Netzwert yon NW, = 32. Die Bestimmung des Tauchnetzvermögens von Netzmitteln erfolgt nach DIN 53901. Es winTdie Zeit des Eintauchens eines Baumwollscheibengewebes vom Augenblick des Eintauchens bis zum Beginn des Sinkens in Sekunden bzw. Minuten gemessen und ausgewertet.
Die Schaumzahl des Emulgators beträgt
. sofort
, ■ . 900
2 Minuten
.860 -
5 Minuten
800
. Die Messung der Schaumzahl wird, nach den Angaben in »Fette und Seifen«, 53 (1951*. Heft 4, S. 207 bis 209), vorgenommen,
■„ι Beispiel 3
1 Man verrüfir]t'bei etwa 500C innerhalb einer Stunde die folgenden Komponenten: ' ' -
80Teile,,des, Ammpniumsalzes des Schwefelsäurer
[komponente (c)],
10 Teile des Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von p-Octylphenolpolyglykoläther [Komponente (c)] (n = 6),
10 Teile desNatriumsulfatsvona-N-Lauroyl—N-me-
thylaminoessigsäure-äthanolamid.
30 g dieses Emulgators werden mit
15 g eines blauen Reaiktiv-Farbstoffes nach Beispiel 14 der belgischen Patentschrift 573 466, 200 g Harnstoff—Wasser (1:1), 40 g Natronlauge (38°B6),
305 g Wasser,
10 g Triäthanolamin,
75 g einer niedrigviskosen Alginatverdickung und '5 325 g Benzin (Kp. 180 bis 2100C
zu einer Druckfarbe verarbeitet, die auf die dichte Schiingenseite eines Frottiergewebes aufgedruckt wird.
Die Farbe dringt wegen der hervorragenden Emulgierwirkung und der guten Benetzung des Emulgators bis auf den Grund des Schiingengewebes. Man trocknet langsam und dämpft 10 Minuten im Sterndämpfer mit gesättigtem Dampf. Die Drucke sind weiß und besitzen gute Reibechtheit. Eine Naßnachbehandlung *5 ist nicht unbedingt erforderlich.
Der Emulgator besitzt einen Netzwert von NW= 44. Die Schaumzahl beträgt 950—900—850.
Beispiel 4
Man vermischt
80 Teile Decänoltriglykoläther [Komponente (a)], 15 Teile p-Octylphenolpentaglykoläther
[Komponente (b)] und
5 Teile Ä-N-Caprinoyl-N-methylaminoessigsäureäthanolamid.
30 Teile dieser Mischung werden in 270 Teilen
, .
Wasser gelöst. Zu dieser Lösung werden unter kräftigem Rühren 700 Teile Petroleum langsam zugegeben. Es entsteht eine stabile Emulsion mit gutem Netzvermögen, die für Druckzwecke verwendet werden kann.
Die Mischung hat bei einer Konzentration von g pro Liter Leitungswasser einen Netzwert von JVPF = 24 (Untersinkmethode) und Schaumzahlen (Schaumschlagmethode) von: 300—300—200.
Beispiel 5
Man stellt eine Mischung her aus den Komponenten
35 Teile Decanolpolyglykoläther [Komponente (a)] («= 4),
60 Teile Isooctyl-p-phenolpolyglykoläther [Komponente (b)] (« = 6,2),
15 Teile des Einwirkungsproduktes von 2 Mol
Äthylenoxyd auf 1 Mol «-N-Lauroyl-N-methylaminoessigsäure-äthanolamid.
6o
Diese Mischung ist vorzüglich geeignet als Stabilisator für Kautschuk- und Kunststoffdispersionen. Gibt man zu 50 ml eines Naturlatex oder eines synthetischen Latex tropfenweise eine 10 %ige CaCl2-Lösung, so tritt bei jedem Tropfen Koagulationsbildung ein. Setzt man dagegen dem Latex (50 ml) 8 ml 5 %ige Lösung der Mischung zu, so erfolgt erst Koagulation bei Zugabe von 22 ml einer 10° A launlösung und mehr als 50 ml 10%iger CaCla-Lösung.
Der Netzwert der Mischung beträgt NW = 23, die Schaumzahl 300 —3C0—250.
Beispiel 6
Man stellt eine Mischung der folgenden Komponenten her:
75 Teile des Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von C12-C14-AIkOhOl [Komponente (c)],
15 Teile des Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von Isooctyl-o-kresolpolyglykoläther [Komponente (c)] (n = 6,2),
10 Teile des Natriumsulfats von «-N-Capryloyl-N-äthylaminoessigsäure-propanolamid.
Gibt man zu 50 ml eines Naturlatex oder eines synthetischen Latex tropfenweise eine 10%ige CaCl2-Lösung, so tritt bei jedem Tropfen Koagulationsbildung ein. Setzt man dem Latex (60°/0ig/50ml) 8 ml 5 °/oige Lösung der Mischung zu, so erfolgt die erste Koagulation erst auf Zugabe von 20 ml einer 10%igen Alaunlösung und mehr als 20 ml CaCl8-Lösung.
Die verwendete Mischung hat einen Netzwert von NW = 38 und eine Schaumzahl von 1000.
Beispiel 7
Man stellt eine Mischung aus den folgenden Komponenten her:
50% des Alkali- oder Ammoniumsalzes des Schwefelsäureesters von Dodecylalkoholpoly-
glykoläther (« = 4),
35% des Natriumsalzes des Schwefelsäureesters
. von Nonylphenolpolyglykoläther (n = 7), 15% des Natriumsulfats von a-N-Capryloyl-N-äthylaminoessigsäure-propanolamid.
Zu einer Lösung von 7,5 Gewichtsteilen dieser Mischung und 1,75 Gewichtsteilen Kaliumpersulfat fügt man ein Gemisch von 125 Gewichtsteilen Acryl-' nitril und 42 Gewichtsteilen Styrol. Man polymerisiert unter ständigem Rühren bei einer Temperatur von 55 bis 6O0C 5 Stunden lang und gibt im Verlauf dieser Zeit langsam 82 Gewichtsteile Styrol zu. Man erhält einen beständigen Latex, in dem das Acrylnitril zu^ annähernd 50% einpolymerisiert ist.
Die verwendete Mischung hat einen Netzwert von NW = 41 und eine Schaumzahl von 1000—900—850:
Beispiel 8
Man vermischt 35 Teile Cyclohexaminsalz des Schwefelsäureesters von α-N-Stearoyl-N-butyl- oder' -propylaminoessigsäure - aminopropy'lenmonoglykolbutanolamid, 35 Teile Isooctyl-o-kresolpolypropylenglykoläther (κ = 40) und 30 Teile Decylalkoholpolyglykoläther (n = 4) (JV=24; Schaumzahl 700—700—600).
Die Mischung hat einen Netzwert von 40 und eine Schaumzahl 700—700—600.
60 Teile Kupferphthalocyanin werden mit 40 Teilen der obigen Zusammensetzung so lange in einem Kneter, System Werner—Pfleiderer, intensiv mechanisch bearbeitet, bis eine plastische Masse entsteht. Gegebenenfalls wird noch etwas Wasser zwecks Ver-
besserung der Homogenisierung zugegeben. Die plastische Masse kann in der vorliegenden Pastenform etwas angetrocknet als Kuchen oder als trockne Pulverform nach vorheriger Mahlung in einer Mühle einer Spinnlösung, z. B. von Viskose, Kupferoxydammoniakcellulose oder Spinnlösungen für die Herstellung von Polyamid-, Polyester-, Polyacrylnitrilfaser, entweder bei deren Herstellung oder direkt von dem Spinnen zugesetzt werden. Nach kurzem Rühren ist entsprechend der Erfindung eine gleichmäßige Verteilung des Farbstoffes in der Spinnlösung erreicht, so daß ohne Filtration gesponnen werden kann.
Die beiden Cyclohexylamin-Schwefelsäuresalze sind in Wasser schwer löslich und dienen als Trägerstoffe für die Feinverteilung, während der Decylalkoholpolyglykoläther durch sein gutes Netzdurchdringungsvermögen für eine gute, gleichmäßige Dispergierwirkung sorgt.
Beispiel 9
Man stellt eine Mischung her aus
. 20 Teilen Natriumsalz des Schwefelsäureesters von «-N-Lauroyl- N-naethylarainoessigsäureäthanolamid
,CH3
N ~- CH2 -CO-NH- CH2 · CH2 · OSO3Na
X0C —
40 Teilen Decanoltetrapolyglykoläther
[Komponente (a)],
35 Teilen Natriumsalz des Schwefelsäureesters von
p-Octylphenolhexapolyglykoläther
[Komponente (c)].
Die Mischung läßt sich als Waschmittel für mit Mineralöl und Fett geschmälztes Wollgarn verwenden, wozu man das Wollgarn mit 2% der Mischung, bezogen auf das Warengewicht, neutral oder mit Soda alkalisch gestellt bei pH 9 bis 10 im Flotten' verhältnis 1; 40 30 Minuten bei 40 bis 45 0C wäscht. Nach der Wäsche beträgt der Restfettgehalt (der Fettgehalt lag vor der Wäsche bei 1,8 bis 2,1 °/0) nur noch 0,2 bis 0,4%.
Baumwollgewebe wird mit verschiedenen Konzentrationen der obigen Mischung bei 25° C und 75° C neutral oder alkalisch (pH = 9 bis 10) gewaschen. Für die Netzfähigkeit (Untersinkmethode) gilt als Maß (für jedes Mal konstant 100 Sekunden Untersinkzeit) jeweils der Verbrauch des Produktes. Je niedriger nun die Zahl, d, h. also der Verbrauch des Produktes in Gramm je Liter ausfällt, desto besser ist die Netzfähigkeit. Im Vergleich zu Alkylarylsulfonat, beide auf WAS bezogen, wurden folgende Werte festgestellt:
Produkt
Nach Beispiel der
obigen Mischung
Alkylarylsulfonat...
Verbrauch (g/l)
25° C
neutral | alkalisch
0,21
0,5
0,3
0,7
75°C
neutral !alkalisch
0s02
0,07
Für die Prüfung der Wiederbenetzbarkeit wird das Baumwollgewebe mit dem gleichen Produkt im alkalischen Medium unter Zusatz von 1 bis 2 g/l Soda (1, 1,5 und 2 g/l) abgekocht. Dann wird die 10-Wassertropfen-Einsinkzeit in Sekunden bestimmt. Beträgt die Einsinkzeit 0 bis 10 Sekunden, dann ist die Wiederbenetzbarkeit sehr gut.
Produkt WAS lg/1 1,5 g/l 2 g/l
20
Nach Beispiel der obigen
Mischung
Alkylarylsulfonat 		2,5
24		 1,0
12		 0
6
Die in diesem Beispiel beschriebene Mischung ist wegen ihrer hochkapillaren Wirksamkeit ebenfalls ein ausgezeichnetes technisches Reinigungsmittel; es dient z. B. als Geschirrspühnittel.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Emulgier- und Dispergiermittel bzw. Wasch- und Reinigungsmittel, bestehend aus bzw. enthaltend a-N'Acyl-N-aJkylanunoessigsäure-alkanolamide der allgemeinen Formel
    R -CO · N—CH2-CO —HN-alkylen—OH
    und/oder «-N-Acyl-N-alkylaminoessigsäure-foxyalkylen)-aminoalkylamide der allgemeinen Formel
    R . CO . N-CH2-CO-HN-
    alkylen—NH — alkylen — OH
    worin R den Rest einer aliphatischen Carbonsäure mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, Ri einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest und »alkylen« Alkylenreste mit je 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und/oder deren Oxalkylierungsprodukte bzw. Schwefelsäureester der Oxalkylierungsprodukte im Gemisch mit (a) aliphatischen Alkoholen mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen bzw. Polyäthylenglykol- oder Polypropylenglykoläthern solcher Alkohole und/oder (b) Alkylarylpolyäthern und/oder (c) Schwefelsäureestern von (a) bzw. (b).
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