AT232967B

AT232967B - Grenzflächenaktive Zubereitungen

Info

Publication number: AT232967B
Application number: AT567161A
Authority: AT
Inventors: Walter Dr Hagge; Josef Dr Duesing; Joachim Dr Kolbe; Paul Dipl Ing Weber; Gustav Dr Sinn
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1960-08-30
Filing date: 1961-07-24
Publication date: 1964-04-10

Description

Grenzflächenaktive Zubereitungen Die Erfindung betrifft grenzflächenaktive Zubereitungen, bestehend aus A) ct-N-Acyl-N-alkyl-aminoessigsäure-alkanolamiden der allgemeinen Formel
EMI1.1
und/oder B) a-N-Acyl-N-alkylaminoessigsäure- (oxyalkylen)-aminoalkylamiden der allgemeinen Formel
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EMI1.3
und/oder
C) Oxalkylierungsprodukten der Verbindungen A) und/oder B) und/oder
D) den Salzen der sauren Schwefelsäureester der Verbindungen A), B) und/oder C) im Gemisch mit a) mehr als 5 Kohlenstoffatome besitzenden aliphatischen Alkoholen, und/oder b) Oxalkylierungsprodukten von mehr als 5 Kohlenstoffatome besitzenden aliphatischen Alkoholen, und/oder c) Oxalkylierungsprodukten von phenolische Hydroxylgruppen besitzenden Alkylarylverbindungen, und/oder d) Salzen der sauren Schwefelsäureester der Verbindungen a), b) und/oder c).

Dabei betragen die Mengen der Verbindungen der Gruppen A - D 5 - 40go und die Mengen der Gruppen a-dz Diese grenzflächenaktiven Zubereitungen eignen sich insbesondere für Emulgier-, Dispergier-, Stabilisierungsund Antistatikmittel.

Die Zubereitungen der Erfindung zeichnen sich unter anderem durch sehr gute Emulgierwirkung, Netzfähigkeit mit guter Wiederbenetzbarkeit, Waschvermögen, Egalisier-und Stabiiisierwirkung für die verschiedensten Anwendungszwecke aus. Sie können z. B. vorteilhaft als Emulgiermittel für Pigmentdruckpasten und Pigmentklotzansätze und als Emulgier- und Stabilisiermittel für die Herstellung natürlicher und künstlicher Latices verwendet werden. Sie eignen sich ferner als Antistatikmittel für synthetische Fasern, wie Polyacrylnitril-, Polyester-, Acetat- und Polyamidfasern und Mischgespinsten von natürlichen und synthetischen Fasern.

In Emulsionsverdickungen eingearbeitet ermöglichen sie es, substantive und Reaktiv-Farbstoffe sowiefarbstoffkombinationen ausd ! azoaminoverbindungen und Eisfarben-

kupplungskomponenten auf Geweben aller Art, insbesondere auf Rauhwaren, velourartigen Stoffen und
Frottiergeweben einwandfrei zu drucken. Dank ihrer hohen Netzfähigkeit führen sie auch bei Artikeln, bei denen die Nachbehandlung eingespart werden soll, zu Drucken von guter Reibechtheit. Von hoher praktischer Bedeutung ist ferner ihr Einsatz als Wasch- und Reinigungsmittel sowohl mit niederer als auch mit sehr hoher Schaumkraft. Sie können weiterhin für die Herstellung von festen und flüssigen Feinstdispersionen aller Art, z. B. von Farbstoffen und anorganischen sowie organischen Pigmenten, verwendet werden.

Die Anwendung erfolgt entweder durch intensive mechanische Bearbeitung der Pigmente bzw.

Farbstoffe und der grenzflächenaktiven Zubereitungen für sich allein oder zusammen mit andern bekannten Trägerstoffen und Stellmitteln.

In vielen Fällen erweisen sich solche grenzflächenaktiven Zubereitungen der Erfindung als besonders wertvoll, die zusätzlich Phosphorsäureester oder deren Abkömmlinge enthalten. Zuweilen ist auch ein Zusatz von aliphatischen oder aromatischen Isocyanaten, Isothiocyanaten und/oder Diisocyanaten bzw.

Diisothiocyanaten von Vorteil, z. B. beimVeredeln vonTextilien und zur Verbesserung der Gummifreundlichkeit natürlicher oder synthetischer Latices. Das Haftvermögen von Gummi oder Latex auf Textilien oder Metallen wird unter Zuhilfenahme derartiger Zubereitungen wesentlich gesteigert. Bevorzugt sind hier solche Isocyanat- bzw. Isothiocyanatprodukte zu verwenden, die noch wasserlöslich sind. In manchen Fällen ermöglichen Zusätze von Isocyanat- bzw. Isothiocyanatverbindungen zu den erfindungsgemässen Zubereitungen gute Hydrophobiereffekte auf verschiedenen Geweben, wie Baumwollpopeline.

Die Menge der angeführten Zusätze soll 10-30go, bezogen auf die Gesamtmischung, betragen.

Die Verbindungen A) und B) lassen sich unter anderem derart herstellen, dass man aliphatische Carbonsäurechloride, die 6-20 Kohlenstoffatome enthalten, mit N-Alkylaminoessigsäuren bzw. ihren Alkalisalzen in alkalischem Medium bei vorzugsweise 20-40 C umsetzt, anschliessend mit Salzsäure die freie Carbonsäure herstellt, und diese bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei Temperaturen von 130 bis 145 C, gegebenenfalls im Vakuum, mit Aminoalkanolverbindungen bzw. w-Aminoalkylenaminoalkanol- verbindungen zur Reaktion bringt. Für die Umsetzung verwendbare aliphatische Carbonsäurechloride sind unter anderem die Chloride der Caprylsäure, Laurinsäure, Kokosfettsäure, Palmitin- bzw. Palmkernfettsäure, Stearinsäure ; Oxystearinsäure und Ricinolsäure sowie Gemische solcher Säurechloride.

Geeignete aliphatische Alkohole mit mehr als 5 C-Atomen sind z. B. Octyl-, Nonyl-, Dodecyl-, Lauryl-undC./C.-Alkohol, Stearylalkohol und Cetylstearylalkohol, Tridecylalkohol und 2, 2-Dime- thyl-1, 3-propandiol.

Als Beispiele für phenolische Hydroxylgruppen tragende Alkylarylverbindungen seien p-Octylphenol, p-Nonylphenol, Diisobutylphenol, p-Octylnaphthol, Isooctyl-o-kresol, Isobutyl- oder Butyl-p-kresol genannt.

Unter den Oxalkylierungsprodukten der in Betracht kommenden Verbindungen sind vor allem ihre Umsetzungsprodukte mit Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd zu verstehen.

Die Salze der sauren Schwefelsäureester sind dadurch erhältlich, dass man die in Betracht kommenden Verbindungen - gegebenenfalls in Mischung miteinander-mit Chlorsulfonsäure umsetzt und die gebildeten sauren Ester dann mit anorganischen Basen, wie Natronlauge, Kalilauge, Ammoniak oder organischen Basen, wie aliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Mono-oder Polyaminen oder auch Oxyaminen neutralisiert.

Als Phosphorsäureester und deren Abkömmlinge, die den Zusammensetzungen in manchen Fällen mit Vorteil zugesetzt werden können, sind unter anderem zu nennen :
EMI2.1

EMI3.1
in diesen Formeln steht R für einen Alkylrest mit 6 - 18 C-Atomen und n bedeutet eine ganze Zahl von 5 bis 10.

Verbindungen dieser Art können nach an sich bekannten Verfahren erhalten werden. Die Phosphorsäureester lassen sich sowohl in wässerigem als auch in organischem Lösungsmittel, wie Perchloräthylen, Äthylenchlorid, Benzol oder Tetrachlorkohlenstoff, verwenden.

Je nach Art des gewünschtenVerwendungszweckes können die grenzflächenaktiven Zubereitungen der Erfindung in Kombination mit üblichen Trägerstoffen, Stellmitteln, und sonstigen Zusatzstoffen, wie feinstdispergierten löslichen Farbstoffen und/oder Pigmenten, zur Anwendung gelangen.

Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel l : Man verrührt bei etwa 500C innerhalb 1 h 15 Teile des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des a-N-Lauroyl-N-methyl-aminoessigsäure-äthanolamids der Formel
EMI3.2
(Komponente A) mit 20 Teilen des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Decylalkoholpentaäthylenglykol- äthers der Formel
EMI3.3
und 65 Teilen des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Iso-octyl-o-kresolpentaäthylenglykoläthers der Formel
EMI3.4
(Komponente d)

EMI4.1

EMI4.2

EMI4.3

Mit dieser Druckpaste bedruckt man Baumwollsamt ; die bedruckte Ware wird sodann getrocknet und 10 min in einem Schnelldämpfer mit gesättigtem Dampf gedämpft. Die Druckfarbe dringt wegen der hohen Netzfähigkeit der grenzflächenaktiven Zubereitung tief in den Flor des Gewebes ein. Der Druck zeichnet sich durch Weichheit und gute Reibechtheit aus.

Die in diesem Beispiel verwendete grenzflächenaktive Zubereitung hat einen Netzwert von 32. Die Bestimmung des Tauchnetzvermögens von Netzmitteln erfolgte gemäss DIN-Vorschrift 53901, nach der die Zeit des Eintauchens eines Baumwollscheibengewebes vom Augenblick des Eintauchens bis zum Be- ginn des Sinkens in Sekunden gemessen wird.

Die Schaumzahl der grenzflächenaktiven Zubereitung - bestimmt nach den Angaben in "Fette und Seifen" 53, Heft 4 [1951], S. 207-209 - beträgt sofort 900, nach 2 min 860 und nach 5 min 800.

Beispiel 3 : Man verrührt bei etwa 500C innerhalb 1 h 10 Teile des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des &alpha;-N-Lauroyl-N-methyl-aminoessigsäureäthanolamids (Komponente D) mit 80 Teilen des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters eines C-C Alkoholgemisches (Komponente d) und 10 Teilen des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters von p-Octylphenol-hexaäthylenglykoläthers (Komponente d).

3Ó g dieser Mischung werden mit 15 g eines blauen Reaktiv-Farbstoffes nach Beispiel 14 der belgischen Patentschrift Nr. 573466,200 g Harnstoff/Wasser (1 : 1), 40 g Natronlauge (38 Be), 305 g Wasser, 10 g Triäthanolamin, 75 g einer niedrig viskosen Alginatverdickung und 325 g Benzin (Kp 180-2100C) zu einer Druckfarbe verarbeitet, die auf die dichte Schlingenseite eines Frottiergewebes aufgedruckt wird.

Die Farbe dringt wegen der hervorragenden Emulgier- und Netzwirkung der Mischung bis auf den Grund des Schlingengewebes. Man trocknet das Gewebe langsam und dämpft es 10 min im Sterndämpfer mit gesättigtem Dampf. Die Drucke sind weiss und besitzen gute Reibechtheit. Eine Nassnachbehandlung ist nicht unbedingt erforderlich.

Die Mischung besitzt einen Netzwert von 44. Die Schaumzahlen betragen 950,900 und 850.

Beispiel 4 : Man vermischt 5 Teile &alpha;-N-Caprinoyl-N-methylaminoessigsäureäthanolamid (Komponente A) mit 80 Teilen Decylalkoholtriäthylenglykoläther (Komponente b) und 15 Teilen o-Octylphenolpentaäthylenglykoläther (Komponente c).

30 Teile dieser Mischung werden in 270 Teilen Wasser gelöst. Zu dieser Lösung werden unter kräftigem Rühren 700 Teile Petroleum langsam zugegeben. Es entsteht eine stabile Emulsion mit gutem Netzvermögen, die für Druckzwecke verwendet werden kann. Die Mischung hat bei einer Konzentration von 1 g pro Liter Leitungswasser einen Netzwert von 24 und Schaumzahlen von 300,300 und 200.

B eispi el 5 : Man stellt eine Mischung her aus 15Teilen desEinwirkungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol &alpha;-N-Lauroyl-N-methylaminoessigsäure-äthanolamid (Komponente C), 35 Teilen Decylalkoholtetraäthylenglykoläther (Komponente b) und 60 Teilen des Einwirkungsproduktes von 6, 2 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol p-Isooctyl-phenol (Komponente c).

Diese Mischung ist vorzüglich geeignet als Stabilisator für Kautschuk- und Kunststoffdispersionen.

Gibt man zu 100 ml eines Naturlatex oder eines synthetischen Latex tropfenweise eine lOlge wässerige Alaunlösung oder eine lomige wässerige Calciumchloridlösung hinzu, so tritt bei jedem Tropfen Koagu-
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oben angeführten Mischung, so erfolgt Koagulation erst bei Zugabe von 44 ml lO Mger wässeriger Alaunlösung oder bei Zugabe von mehr als 100 ml 10% iger wässeriger Calciumchloridlösung. Der Netzwert der Mischung beträgt 23, die Schaumzahlen sind 300,300 und 250.

Beispiel 6: Man stellt eine Mischung her aus 10 Teilen des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des < x-N-Capryloyl-N-äthylaminoessigsäurepropanolamids (Komponente D), 75 Teilen des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters eines C-C Alkoholgemisches (Komponente d) und 15 Teilen des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Einwirkungsproduktes von 6, 2 Mol Athy- lenoxyd auf 1 Mol Isooctyl-o-kresol (Komponente d).

Diese Mischung ist ebenfalls vorzüglich geeignet als Stabilisator für Kautschuk- und Kunststoffdispersionen. Gibt man zu 100 ml eines Naturlatex oder eines synthetischen Latex tropfenweise eine 10% igue wässerige Alaunlösung oder eine 10gorge wässerige Calciumchloridlösung, so tritt bei jedem Tropfen
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Die Mischung hat einen Netzwert von 38 und Schaumzahlen von 1000,1000 und 1000.

Beispiel 7 : Man stellt eine Mischung her aus 15 Teilen des Natriumsalzes des sauren Schwefel-

säureesters des a-N-Capryloyl-N-äthylaminoessigsäurepropanolamids (Komponente D), 50 Teilen des Na- triumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Dodecylalkoholtetraäthylenglykoläthers (Komponente d) und 35 Teilen des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Nonylphenolheptaäthylenglykoläthers (Komponente d). Die Mischung hat einenNetzwert von 41 und Schaumzahlen von 1000,900 und 850.

Zu einer Lösung von 7, 5 Teilen dieser Mischung und 1, 75 Teilen Kaliumpersulfat fügt man ein Gemisch von 125 Teilen Acrylnitril und 42 Teilen Styrol. Man polymerisiert 5 h unter ständigem Rühren bei einer Temperatur von 55 bis 60 C und gibt im Verlauf dieser Zeit langsam weitere 82 Teile Styrol zu. man erhält einen beständigen Latex, der das Acrylnitril zu annähernd 5Wo einpolymerisiert enthält.

Beispiel 8:-Ein Gewebe aus Polyamidfasern, die auf der Grundlage von e-Caprolactam herge- stellt sind, wird im Flottenverhältnis 1 : 10 bei 350C 10 min in einem Bad behandelt, welches im Liter 20 g einer Mischung aus 5 Teilen des Einwirkungsproduktes von 1 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol a-N-Ca- prinoyl-N-methylaminoessigsäureäthanolamid (Komponente C), 70 Teilen Decanoltetraäthylenglykol- äther (Komponente b) und 25 Teilen Palmitylammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des Palmitylalkoholdodecaäthylenglykoläthers (Komponente d) enthält. Das so behandelte Gewebe wird bei 800C getrocknet. Nach dieser Behandlung ist die Ware antistatisch ausgerüstet.

Der Oberflächenwiderstand beträgt nunmehr 8. 107 Q, während das unbehandelte Gewebe einen Oberflächenwiderstand von l. lO ss zeigt.
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9 : Man stellt eineMischung her aus 40Teilen des Natriumsalzes des SchwefelsäureestersSchwefelsäureesters des Nonylphenoltriäthylenglykoläthers (Komponente d), 10 Teilen Palmitinsäuremono-äthanolamidhexaäthylenglykoläther und 10 Teilen des Diäthanolammoniumsalzes des Phosphor- säuredidecylesters.

Ein Gewebe aus Polyacrylnitrilfasern wird dann bei 350C im Flottenverhältnis 1 : 30 in einem Bad behandelt, das im Liter 5 g der oben angeführten Mischung enthält.

Nach dem Trocknen ist das Gewebe antistatisch ausgerüstet ; es besitzt ausserdem einen weichen, voluminösen Griff. Der Oberf1ächenwiderstand beträgt dz
Der Monoäthylenglykoläther, welcher der Komponente D zugrunde liegt, war durch Einwirkung von 1 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol des Athanolamids bei 140 C erhalten.

Beispiel 10 : Man vermischt 35 Teile Cyclohexylammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters
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tapropylenglykoläther (Komponente c).

Die Mischung hat einen Netzwert von 40, die Schaumzahlen sind 700,700 und 600.

60 Teile Kupferphthalocyanin werden mit 40 Teilen der obigen Mischung so lange in einem Kneter intensiv mechanisch bearbeitet, bis eine plastische Masse entsteht. Gegebenenfalls wird noch etwas Wasser zwecks Verbesserung der Homogenisierung zugegeben. Die plastische Masse kann in der Pastenform, etwas angetrocknet als Kuchen oder als trockene Pulverform nach vorheriger Mahlung in einer Mühle den Spinnmassen zugesetzt werden, die zur Herstellung von Fäden aus regenerierter Cellulose oder zur Herstellung von Polyamid-, Polyester-oder Polyacrylnitrilfasern dienen.

Nach kurzen Rühren ist eine gleichmässige Verteilung des Farbstoffes in der Spinnmasse erreicht, so dass ohne Filtration gesponnen werden kann. Beispiel 11 : Man. mischt 30 Teile Cyclohexylammoniumsalz des sauren Schwefelsäureesters des
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Teilen des Dicyclohexylammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Nonylphenoltetrakontaäthylenglykoläthers (Komponente d) und 40 Teilen des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des Dodecylpentaäthylenglykoläthers (Komponente d).

65 Teile Titandioxyd werden dann zusammen mit 25 Teilen der obigen Mischung, 10 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfosäure und Formaldehyd und 5 Teilen Sulfitcelluloseablaugeprodukt in einem Kneter intensiv vermischt. Die geknetete Titandioxydpaste wird getrocknet und gemahlen. Durch diese Behandlung ist die Zubereitung des Pigments in eine so feine Verteilungsform gebracht, dass sie in Wasser kolloidal löslich ist. Die Teilchengrösse beträgt im Durchschnitt 0, 5 u. Eine Agglome-
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;erübrigt sich die sonst übliche Filtration ; ein Düsenwechsel ist wegen der guten Verteilung des Pigments nur selten vorzunehmen. Die Deckkraft und die Ausgiebigkeit des Pigments ist hervorragend. Faser- und

Festigkeitseinbussen sind nicht festzustellen, die Trockenfestigkeit und die Nassfestigkeit der Fasern ist ausgezeichnet.

Beispiel 12 : 35 Teile des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des a-N-Stearoyl-N- - methylaminoessigsäurebutanolamids (Komponente D), 30 Teile Stearylalkoholtriakontaäthylenglykol- äther (Komponente b) und 20 Teile Nonylphenoltetracosaäthylenglykoläther (Komponente c) werden mit etwa 1 Teil Essigsäure versetzt. Zu diesem Gemisch gibt man bei etwa 700C unter Rühren allmählich 15 Teile Toluylen-2, 4-diisocyanat. Anschliessend wird die Mischung etwa 20 min bei 1000C gerührt, bis sie homogen ist. Man erhält ein zähflüssiges Harz, das in Wasser gut löslich ist.

Wegen der guten Wasserlöslichkeit eignet sich diese Mischung hervorragend als Hilfsmittel für die Bereitung stabiler disperser wässeriger Systeme. Die Mischung kann ebenfalls als Emulgator für Öl-in- - Wasser-Emulsionen dienen. Weiterhin kann sie zum Behandeln von Textilgut verwendet werden. Zu diesem Zweck wird z. B. Baumwollpopelinegewebe 1/2 h bei 400C mit einer Flotte, die im Liter 120 g der obigen Mischung enthält, behandelt, anschliessend abgequetscht, an der Luft getrocknet und 10 min auf 1200C erhitzt, hiebei erfolgt eine Polymerisation des Harzes und damit eine Fixierung auf dem Gewebe. Das Gewebe wird dann noch in einem zweiten Bad, welches im Liter 50 g eines Mischpolymerisats aus Butadien und Acrylsäurenitril enthält, 1/2 h bei 250C behandelt und anschliessend bei 1000C getrocknet.

Diese Imprägnierung ergibt einen festen, stabilen Film, wodurch eine gute Kaschierung, verbunden mit weichem Griff, erzielt wird.

Beispiel 13 : 10 Teile einer Mischung aus 25 Teilen a-N-Lauroyl-N-methylaminoessigsäurepro- panolamid (Komponente A), 25 Teilen Decylalkoholtriakontaäthylenglykoläther (Komponente b), 20 Teilen p-Octylphenolhexaäthylenglykoläther (Komponente c) und 30 Teilen l, 6-Hexamethylendiisocyanat werden mit Essigsäure neutralisiert und mit 15 Teilen einer 26% eigen wässerigen Lösung eines Mischpolymerisats aus Methacrylsäure und ss-Äthoxyäthylmethacrylat verrührt. Man erhält eine einwandfreie stabile Emulsion.

In diese Emulsion werden nun 8 Teile einer 20% gen Paste eines Gemisches aus einem Aminoiminoisoindolenin und Kupfersulfat eingerührt. Als Lösungsmittel hiefür werden zusätzlich 10 Teile eines Ge-
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Ein Baumwolltuch wird mit dieser Zubereitung gefärbt, dann getrocknet und 1 1/2 h auf 1050C erhitzt. Das so behandelte Baumwollgewebe hat infolge der hervorragenden Netzfähigkeit der Zubereitung eine gute und klare Durchfärbung erhalten ; die Nassechtheit der Färbung ist ausgezeichnet.

Beispiel 14 : Man stellt eine Mischung her aus 20 Teilen des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des a-N-Lauroyl-N-methylaminoessigsäure-monoäthanolamids (Komponente D), 40 Teilen Decanoltetraäthylenglykoläther (Komponente b) und 35 Teilen des Natriumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des p-Octylphenolhexaäthylenglykoläthers (Komponente d).

Diese Mischung lässt sich als Waschmittel für mit Mineralöl und Fett geschmälztes Wollgarn verwenden. Zu diesem Zweck wäscht man das Wollgarn mit 2% der Mischung, bezogen auf das Warengewicht, neutral oder mit Soda alkalisch gestellt bei pH 9 - 10 im Flottenverhältnis 1 : 40 30 min bei 40 - 450C.

Nach der Wäsche beträgt der Fettgehalt, der vor der Wäsche bei 1, 8-2, 1% lag, nur noch 0, 2-0, 4%.

Die Mischung kann auf Grund ihrer hohen Grenzflächenaktivität mit sehr gutem Erfolg auch für andere Reinigungszwecke, z. B. als Geschirrspülmittel, verwendet werden.

Aus der nachfolgenden Tabelle I ist ersichtlich, dass die oben angeführte Mischung eine Netzfähigkeit besitzt, die vor allem bei höherer Temperatur überraschend stärker als die Netzfähigkeit ist, die ein handelsübliches Alkylarylsulfonat besitzt. Als erforderliche Menge ist die Menge an waschaktiver Substanz angegeben, die bei einschlägigen Vergleichsversuchen in 11 Netzlösung enthalten sein musste, damit sich bei dem benutzten Baumwollgewebe jeweils eine Untersinkzeit von 100 sec ergab.

Tabelle I
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<tb>
<tb> 250C <SEP> 750C
<tb> neutral <SEP> alkalisch <SEP> neutral <SEP> alkalisch
<tb> erfindungsgemässe <SEP> Mischung <SEP> 0,21 <SEP> 0,3 <SEP> 0,02 <SEP> 0,4
<tb> handelsübliches <SEP> Alkylarylsulfonat <SEP> 0,5 <SEP> 0,7 <SEP> 0,07 <SEP> 1,4
<tb>

Auch aus der nachfolgenden Tabelle n geht hervor, dass die Netzwirkung der oben angeführten Mischung stärker ist als die Netzwirkung eines handelsüblichen Alkylarylsulfonats.

Die angegebenen Einsinkzeiten wurden in folgender Weise bestimmt : Baumwollgewebe wurden zunächst mit wässerigen Lösungen abgekocht, die im Liter jeweils 1 g, 1, 5 g bzw. 2 g an waschaktiver Substanz der miteinander verglichenen Mittel sowie 1, 5 g Natriumcarbonat enthielten ; anschliessend wurden 10 Wassertropfen unmittelbar hintereinander auf die Baumwollgewebe aufgebracht und es wurde die Zeit gemessen, welche diese Wassertropfen zum Einsinken benötigten.

Tabelle II
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<tb>
<tb> Einsinkzeit <SEP> in <SEP> Sekunden
<tb> 1 <SEP> g/l <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> g/l <SEP> 2 <SEP> g/l <SEP>
<tb> erfindungsgemässe <SEP> Mischung <SEP> 2, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> handelsübliches <SEP> Alkylarylsulfonat <SEP> 24 <SEP> 12 <SEP> 6
<tb>
B eisp iel 15 : Man verrührt bei etwa 50 C innerhalb 1 h 40 Teile a-N-Lauroyl-N-methyl-aminoessigsäure-(oxyäthylen)-aminoäthylamid (Komponente B) - hergestellt durch Umsetzung von N-Lauroyl-
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N-methyl-aminoessigsäure(Komponente a) und 20 Teilen des Ammoniumsalzes des sauren Schwefelsäureesters des p-Octylphenol- tetraäthylenglykoläthers (Komponente c).

30 g der so erhaltenen Mischung werden in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1 für die dort angeführte Mischung angegeben ist, zu einer Druckfarbe verarbeitet. Man erhält dann ebenfalls Drucke von ausgezeichneter Reibechtheit.

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

PATENT ANSPRÜCHE : 1. Grenzflächenaktive Zubereitungen, insbesondere für Emulgier-, Dispergier-, Stabilisierungs- und Antistatikmittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie aus EMI8.3 EMI8.4 EMI8.5 EMI8.6 EMI8.7 und/oder C) Oxalkylierungsprodukten derVerbindungen A) und/oder B) und/oder D) den Salzen der sauren Schwefelsäureester der Verbindungen A), B) und/oder C) im Gemisch mit a) mehr als 5 Kohlenstoffatome besitzenden aliphatischen Alkoholen, und/oder b) Oxalkylierungsprodukten von mehr als 5 Kohlenstoffatome besitzenden aliphatischen Alkoholen, und/oder c) Oxalkylierungsprodukten von phenolische Hydroxylgruppen besitzenden Alkylarylverbindungen, und/oder d) Salzen der sauren Schwefelsäureester der Verbindungen a), b) und/oder c) bestehen,

wobei die Mengen der Verbindungen der Gruppen A - D 5 - 40% und die Mengen der Gruppen a-d 60-95% betragen. <Desc/Clms Page number 9>

2. Grenzflächenaktive Zubereitungen nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formeln A - D eingesetzt werden, in denen"alkylen"einen Äthylen-, Propylen-, Buty- EMI9.1 3. GrenzflächenaktiveZubereitungen nach den Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen zusätzlichen Gehalt an Isocyanaten, Isothiocyanaten, Diisocyanaten und/oder Diisothiocyanaten oder an Phosphorsäureestern, insbesondere den Salzen von primären bzw. sekundären Alkylorthophosphaten mit Di- oder Triäthanolamin bzw. an Dialkyl-polyalkyloxyalkyl-orthophosphaten in Mengen von 10 bis 30/o, bezogen auf die Gesamtmischung.