JP6530223B2 - アルカノールアミン誘導体及びそれを含有する化粧料 - Google Patents
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Description
本発明は、アルカノールアミンから誘導した毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤を含有した化粧料に関する。
化粧品において、エモリエント剤のような油剤は製品の感触などを左右する重要な配合成分のひとつである。よって、さらっと軽い感触の油剤やこってり重い感触の油剤など、様々な種類の油剤が求められている。
油剤は皮膚化粧料においては保湿感の付与、毛髪化粧料においてはコンディショニング効果などの目的で用いられており、天然油脂類の利用や各種合成油類の開発が進められてきた。
油剤としてはトリグリセライドやラノリンなどの天然物が古くから用いられているが、処方中に高配合するとべたつき感などによって使用感を悪化させてしまうといった問題が懸念される。そこでそれらの配合例や、例えばダイマー酸誘導体のような代替エステルの開発が行われ進歩してきた。
しかしながら、経時安定性や有効度、水分の多い処方に均一に配合できないなどの問題があった。
更にエモリエント効果の高い酸性アミノ酸エステル誘導体等が開発されたがそれでも十分な効果は得られていない。
油剤は皮膚化粧料においては保湿感の付与、毛髪化粧料においてはコンディショニング効果などの目的で用いられており、天然油脂類の利用や各種合成油類の開発が進められてきた。
油剤としてはトリグリセライドやラノリンなどの天然物が古くから用いられているが、処方中に高配合するとべたつき感などによって使用感を悪化させてしまうといった問題が懸念される。そこでそれらの配合例や、例えばダイマー酸誘導体のような代替エステルの開発が行われ進歩してきた。
しかしながら、経時安定性や有効度、水分の多い処方に均一に配合できないなどの問題があった。
更にエモリエント効果の高い酸性アミノ酸エステル誘導体等が開発されたがそれでも十分な効果は得られていない。
特許文献１には、アシル中性アミノ酸とダイマージオールとのエステル、及び／又はアシル中性アミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステルを含有する油性基剤に関する技術が提示され、特許文献２には、アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を油剤として使用する技術が開示されている。
いずれも優れたエモリエント（皮膚軟化、皮膚緩和）性、保湿性を有するがさらなる改善が求められている。
また脂肪酸アルカノールアミド誘導体としては、特許文献３及び４にＮ−アルキル脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示されており「静電荷像現像用トナー」「パール光沢賦与剤」としての用途が記載されている。
また特許文献５には脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「熱可塑性材料用加工助剤」としての用途が記載され、特許文献６にはＰＯＡ脂肪酸ジエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「農薬組成物」の用途が記載されている。
しかしながら、それらを化粧料用油剤として用いるには性能が劣っていた。
いずれも優れたエモリエント（皮膚軟化、皮膚緩和）性、保湿性を有するがさらなる改善が求められている。
また脂肪酸アルカノールアミド誘導体としては、特許文献３及び４にＮ−アルキル脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示されており「静電荷像現像用トナー」「パール光沢賦与剤」としての用途が記載されている。
また特許文献５には脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「熱可塑性材料用加工助剤」としての用途が記載され、特許文献６にはＰＯＡ脂肪酸ジエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「農薬組成物」の用途が記載されている。
しかしながら、それらを化粧料用油剤として用いるには性能が劣っていた。
本発明は、アルカノールアミンから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤及びそれを含有した化粧料を提供する。
本発明者は、アルカノールアミンに各種疎水鎖を導入し、それらの性能を評価した結果、アミド基を含有する疎水基を導入した場合、油剤でありながら、アミドとエステルを連結基とする事で極性を高めつつ油状を保つ事を可能とし、優れた抱水力とエモリエント性を有することを見出した。特に三鎖型の構造が毛髪や皮膚に対して馴染みやすく、使用感に優れることを見出した。
また、アミノ酸系の陰イオン界面活性剤を主剤としたヘアシャンプーやボディシャンプーへの相溶性に優れ、且つ増粘効果を有する。さらに、この油剤を使用する事でセラミドや紫外線防止剤のような難水溶性化合物を化粧料に溶解させることが容易となることを見出し、本発明を完成した。
また、アミノ酸系の陰イオン界面活性剤を主剤としたヘアシャンプーやボディシャンプーへの相溶性に優れ、且つ増粘効果を有する。さらに、この油剤を使用する事でセラミドや紫外線防止剤のような難水溶性化合物を化粧料に溶解させることが容易となることを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、
一般式(１)の構造で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体に関する。
［但し、式（１）中 Ｒ１ Ｒ２は互いに独立に水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくともＲ１ Ｒ２が同時に水素原子になることはない。
Ａは水素原子、メチル基、又は −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。ただしＲ３基は一般式（２）で示される置換基を示す。］
一般式(１)の構造で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体に関する。
Ａは水素原子、メチル基、又は −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。ただしＲ３基は一般式（２）で示される置換基を示す。］
ｐは０乃至は１の整数を示す。］
一般式（１）の物質はアルカノールアミンとアシル中性アミノ酸の酸ハロゲン化物、アシル中性アミノ酸のメチルエステルなどと反応させる事でも得られるが、アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで得ることが好ましい。
一般式(１)の構造で示されるアルカノールアミン誘導体であって、一般式（２）で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されるＲ１、Ｒ２、Ａ（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基として）の３カ所の内２カ所以上に一般式（２）で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されているアルカノールアミン誘導体であることがより好ましい。３カ所の内１カ所のみに一般式(２)で示されるアシルアミノ酸基が導入されているアルカノールアミン誘導体はべたつき感が強く、好ましい感触が得られない。
使用するアルカノールアミンとアシル中性アミノ酸との組み合わせは、ジエタノールアミンとアシルメチルβアラニン、モノエタノールアミンとアシルメチルβアラニン、メチルエタノールアミンとアシルメチルβアラニン、ジエタノールアミンとアシルメチルグリシン、モノエタノールアミンとアシルメチルグリシン、メチルエタノールアミンとアシルメチルグリシンを加熱脱水させ得ることが好ましい。
本発明アルカノールアミン誘導体は、皮膚用化粧料、毛髪化粧料に配合された場合優れた効果を発現する。
使用するアルカノールアミンとアシル中性アミノ酸との組み合わせは、ジエタノールアミンとアシルメチルβアラニン、モノエタノールアミンとアシルメチルβアラニン、メチルエタノールアミンとアシルメチルβアラニン、ジエタノールアミンとアシルメチルグリシン、モノエタノールアミンとアシルメチルグリシン、メチルエタノールアミンとアシルメチルグリシンを加熱脱水させ得ることが好ましい。
本発明アルカノールアミン誘導体は、皮膚用化粧料、毛髪化粧料に配合された場合優れた効果を発現する。
本発明アルカノールアミン誘導体は、多鎖型高極性油剤であり、エモリエント効果に優れ、皮膚用化粧料、毛髪化粧料に配合された場合、皮膚や毛髪への馴染性を向上させる化粧料を提供する。
以下、本発明の実施形態について説明する。
一般式（１）の構造で表されるアルカノールアミン誘導体に関して詳細に説明する。
［但し、式（１）中 Ｒ１ Ｒ２は互いに独立に水素原子、乃至は一般式（２）の置換基を示すが、分子中少なくともＲ１ Ｒ２が同時に水素原子になることはない。
Ａは水素原子、メチル基、又は −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。ただしＲ３基は一般式（２）で示される置換基を示す。］
一般式（１）の構造で表されるアルカノールアミン誘導体に関して詳細に説明する。
Ａは水素原子、メチル基、又は −ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。ただしＲ３基は一般式（２）で示される置換基を示す。］
ｐは０乃至は１の整数を示す。］
一般式（１）はアルカノールアミンとアシル中性アミノ酸をエステル結合乃至はアミド結合で縮合した化合物であり、多疎水基を有する極性油剤の構造を示している。
一般式（１）の構造で示されるアルカノールアミン誘導体において、一般式（２）で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されるＲ１、Ｒ２、Ａ（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基として）の３カ所の内２カ所以上に一般式（２）で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されていることがエモリエント効果を増強し好ましい。３カ所の内１カ所のみに一般式(２)で示されるアシルアミノ酸基が導入されているアルカノールアミン誘導体はべたつき感が強く、好ましい感触が得られない。
一般式（１）の構造で示されるアルカノールアミン誘導体において、一般式（２）で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されるＲ１、Ｒ２、Ａ（−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基として）の３カ所の内２カ所以上に一般式（２）で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されていることがエモリエント効果を増強し好ましい。３カ所の内１カ所のみに一般式(２)で示されるアシルアミノ酸基が導入されているアルカノールアミン誘導体はべたつき感が強く、好ましい感触が得られない。
本発明のアルカノールアミン誘導体の疎水基Ｒ４で示されるが、その疎水基長は炭素数７〜２１の間であれば、単一組成でも良いし、分岐鎖、不飽和結合を含有して良い複数の疎水基で構成されても良い。
また、アルカノールアミンに対して複数のアシル中性アミノ酸（例えば、アシルＮメチルグリシンとアシルＮメチルβアラニンの混合物）をアルカノールアミン１当量に対して１当量以上、より好ましくは２当量以上反応させても良い。
また、アルカノールアミンに対して複数のアシル中性アミノ酸（例えば、アシルＮメチルグリシンとアシルＮメチルβアラニンの混合物）をアルカノールアミン１当量に対して１当量以上、より好ましくは２当量以上反応させても良い。
また、一般式（２）はアルカノールアミンに縮合されるアシル中性アミノ酸残基を示すが、アルカノールアミンに縮合するアシル中性アミノ酸においてｐ＝１となるアシル中性アミノ酸を選択した場合、生成される一般式（１）で示されるアルカノールアミン誘導体の凝固点は、その式量からは考えられないほど低くなり、室温で液状となる。そのため各種化粧料への配合特性に優れるためより好ましい。
アルカノールアミンとしてとしてジエタノールアミンを使用し、縮合させるアシル中性アミノ酸がアシルメチルβアラニンであり、ジエタノールアミン１当量に対してアシルメチルβアラニンを３当量反応させた３疎水鎖を有するアルカノールアミン誘導体であることがより好ましい。
アルカノールアミンとしてとしてジエタノールアミンを使用し、縮合させるアシル中性アミノ酸がアシルメチルβアラニンであり、ジエタノールアミン１当量に対してアシルメチルβアラニンを３当量反応させた３疎水鎖を有するアルカノールアミン誘導体であることがより好ましい。
好適例としてはジエタノールアミン１当量に対してラウロイルＮメチルβアラニンを３当量付加反応した一般式（３）で示されるアルカノールアミン誘導体が挙げられる
一般式（１）の物質は、アルカノールアミンとアシル中性アミノ酸の酸ハロゲン化物、アシル中性アミノ酸のメチルエステル、アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで容易に得ることができるが、減圧下、無溶媒、無触媒でアシル中性アミノ酸を加熱脱水させることが好ましい。使用するアルカノールアミンとアシル中性アミノ酸との組み合わせとしては、
ジエタノールアミンとアシルメチルβアラニン
モノエタノールアミンとアシルメチルβアラニン
メチルエタノールアミンとアシルメチルβアラニン
ジエタノールアミンとアシルメチルグリシン
モノエタノールアミンとアシルメチルグリシン
メチルエタノールアミンとアシルメチルグリシン
の組み合わせが例示され、アルカノールアミンの等量以上のＮ−アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることにより一般式（１）で示されるアルカノールアミン誘導体を得ることができる。
ジエタノールアミンとアシルメチルβアラニン
モノエタノールアミンとアシルメチルβアラニン
メチルエタノールアミンとアシルメチルβアラニン
ジエタノールアミンとアシルメチルグリシン
モノエタノールアミンとアシルメチルグリシン
メチルエタノールアミンとアシルメチルグリシン
の組み合わせが例示され、アルカノールアミンの等量以上のＮ−アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることにより一般式（１）で示されるアルカノールアミン誘導体を得ることができる。
本発明アルカノールアミン誘導体は、セラミドのような難水溶性物質を溶解することができ、難水溶性物質を水相に可溶化する等の機能がある。
また他のノニオンと組み合わせてアニオン水溶液の増粘に寄与する性能がある。
本発明のアルカノールアミン誘導体を含有する皮膚用化粧料に関して述べる。
皮膚に対する柔軟作用、保護作用、水分の蒸発抑制作用などのエモリエント効果のほか、使用感触の向上やクレンジング作用などの機能を備えた、クリーム、乳液などに広く使用できる。
皮膚に対する柔軟作用、保護作用、水分の蒸発抑制作用などのエモリエント効果のほか、使用感触の向上やクレンジング作用などの機能を備えた、クリーム、乳液などに広く使用できる。
また、ファンデーションや口紅などの製品に、色素分散や外観の向上、顔料に皮膚への展着性を与え化粧効果を上げる目的などにより配合される。
本発明のアルカノールアミン誘導体を含有する毛髪化粧料に関して述べる。
ヘアケア化粧品においては、髪へのつややセット性を与えるなどの役割をもち、各使用目的に合わせて化粧料用、外用剤用の油性基剤として使用されるものである。
本発明のアルカノールアミン誘導体の化粧料への配合量は、化粧料の剤形により異なるが、化粧料全量に対して、０．１〜５０質量％が好ましく、０．１〜２０質量％がより好ましい。
本発明のアルカノールアミン誘導体の化粧料への配合量が上記範囲にあると、良好な使用感が長期間維持されたものとなる。
本発明のアルカノールアミン誘導体を含有する毛髪化粧料に関して述べる。
ヘアケア化粧品においては、髪へのつややセット性を与えるなどの役割をもち、各使用目的に合わせて化粧料用、外用剤用の油性基剤として使用されるものである。
本発明のアルカノールアミン誘導体の化粧料への配合量は、化粧料の剤形により異なるが、化粧料全量に対して、０．１〜５０質量％が好ましく、０．１〜２０質量％がより好ましい。
本発明のアルカノールアミン誘導体の化粧料への配合量が上記範囲にあると、良好な使用感が長期間維持されたものとなる。
本発明のアルカノールアミン誘導体を配合する化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧品に配合される成分、例えば本発明のアルカノールアミン誘導体以外の油性基剤、界面活性剤、保湿剤、高分子・増粘剤・ゲル化剤、酸化防止剤、防腐剤、殺菌剤、キレート剤、ｐＨ調整剤・酸・アルカリ、溶剤、還元剤・酸化剤、紫外線吸収剤、消炎剤、清涼剤、抗ヒスタミン剤、収れん剤、刺激剤、育毛用薬剤・血行促進剤、ビタミン類及びその誘導体類、ヒドロキシ酸、酵素類、核酸類、ホルモン類、糖類及びその誘導体類、無機粉体類、高分子粉体、香料、色素等を配合することができる。
本発明の効果に関して以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１〜１１に従って、各種本発明のアルカノールアミン誘導体を製造し、それらを用いて表１の試験項目に対して試験を実施した。
実施例１
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して３当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン(川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＬＡ)856gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル907gを取り上げた。生成物の1H-NMR及びそま帰属を図１に示した。
δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.6ppm (6H, m), 2.3-2.4ppm (4H, m), 2.6-2.7ppm (6H, m), 2.9-3.1ppm (9H, m), 3.6ppm (10H, m), 4.2ppm (4H, s).
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して３当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン(川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＬＡ)856gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル907gを取り上げた。生成物の1H-NMR及びそま帰属を図１に示した。
δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.6ppm (6H, m), 2.3-2.4ppm (4H, m), 2.6-2.7ppm (6H, m), 2.9-3.1ppm (9H, m), 3.6ppm (10H, m), 4.2ppm (4H, s).
実施例２
フラスコ中でモノエタノールアミン61gとモノエタノールアミンに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるモノエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル596gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, m), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.1ppm (2H, t).
フラスコ中でモノエタノールアミン61gとモノエタノールアミンに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるモノエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル596gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, m), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.1ppm (2H, t).
実施例３
フラスコ中でメチルエタノールアミン75gとメチルエタノールアミンに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるメチルエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル610gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, m), 3.5ppm (13H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
フラスコ中でメチルエタノールアミン75gとメチルエタノールアミンに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるメチルエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル610gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, m), 3.5ppm (13H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
実施例４
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して３当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン(川研ファインケミカル株式会社ソイポンＳＬＡ)813gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）アミド−Ｏ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル864gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, t), 3.5ppm (13H, m), 4.5ppm (4H, t), 4.6ppm (2H, s), 4.9ppm (4H, s).
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して３当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン(川研ファインケミカル株式会社ソイポンＳＬＡ)813gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）アミド−Ｏ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル864gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, t), 3.5ppm (13H, m), 4.5ppm (4H, t), 4.6ppm (2H, s), 4.9ppm (4H, s).
実施例５
フラスコ中でモノエタノールアミン61gとモノエタノールアミンに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン542gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるモノエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル567gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (6H, s), 4.1ppm (2H, t), 4.6ppm (2H, s), 4.9ppm (2H, s).
フラスコ中でモノエタノールアミン61gとモノエタノールアミンに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン542gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるモノエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル567gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (6H, s), 4.1ppm (2H, t), 4.6ppm (2H, s), 4.9ppm (2H, s).
実施例６
フラスコ中でメチルエタノールアミン75gとメチルエタノールアミンに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン542gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるメチルエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル581gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 3.5ppm (11H, m), 4.5ppm (2H, t), 4.6ppm (2H, s), 4.9ppm (2H, s).
フラスコ中でメチルエタノールアミン75gとメチルエタノールアミンに対して２当量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン542gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるメチルエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）エステル581gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 3.5ppm (11H, m), 4.5ppm (2H, t), 4.6ppm (2H, s), 4.9ppm (2H, s).
実施例7
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して３当量の、川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＣＥを酸析して得たＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン831gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル882gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (44H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, t), 2.7ppm (6H, m), 3.5ppm (15H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, t).
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して３当量の、川研ファインケミカル株式会社アラノンＡＣＥを酸析して得たＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン831gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ，Ｏ’−ビス（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル882gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (44H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, t), 2.7ppm (6H, m), 3.5ppm (15H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, t).
実施例８
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して３当量の、オレイン酸クロライドとメチルβアラニンから誘導したＮ−オレオイル−Ｎ−メチル−β−アラニン1,103gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−オレオイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ，Ｏ’−ビス（Ｎ−オレオイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル1,154gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (60H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.2ppm (12H, m), 2.3ppm (6H, t), 2.7ppm (6H, m), 3.5ppm (15H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, t), 5.4ppm (6H, t).
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して３当量の、オレイン酸クロライドとメチルβアラニンから誘導したＮ−オレオイル−Ｎ−メチル−β−アラニン1,103gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−オレオイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ，Ｏ’−ビス（Ｎ−オレオイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル1,154gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (60H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.2ppm (12H, m), 2.3ppm (6H, t), 2.7ppm (6H, m), 3.5ppm (15H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, t), 5.4ppm (6H, t).
実施例９
フラスコ中でメチルエタノールアミン75gとメチルエタノールアミンに対して２当量のＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン554gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるメチルエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル593gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (30H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, m), 3.5ppm (13H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
フラスコ中でメチルエタノールアミン75gとメチルエタノールアミンに対して２当量のＮ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン554gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるメチルエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ヤシ油脂肪酸−Ｎ−メチル−β−アラニン）エステル593gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (30H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, m), 3.5ppm (13H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).
実施例１０
フラスコ中でジエタノールアミン105gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを１：２：１で混合した。2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）−Ｏ’−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）ジエステル893gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, t), 2.7ppm (4H, m), 3.5ppm (15H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (4H, t), 4.9ppm (2H, s).
フラスコ中でジエタノールアミン105gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン571gとＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン271gとを１：２：１で混合した。2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド−Ｏ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）−Ｏ’−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−グリシン）ジエステル893gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, t), 2.7ppm (4H, m), 3.5ppm (15H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (4H, t), 4.9ppm (2H, s).
実施例１１
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド372gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (3H, ｔ), 1.3ppm (16H, m), 1.5ppm (2H, m), 2.3ppm (2H, t), 2.7ppm (2H, m), 3.4ppm (4H, ｔ), 3.5ppm (5H, ｍ), 3.6ppm (4H, t).
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して等量のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン285gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのＮ−（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン）アミド372gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (3H, ｔ), 1.3ppm (16H, m), 1.5ppm (2H, m), 2.3ppm (2H, t), 2.7ppm (2H, m), 3.4ppm (4H, ｔ), 3.5ppm (5H, ｍ), 3.6ppm (4H, t).
性能評価方法
＜凝固点＞
各サンプルを１０g秤量し、６０℃に加熱して一旦溶解させた後、４５℃恒温槽 ３５℃恒温槽 ２０℃恒温槽 −５℃恒温槽に１５時間静置して状態を観察した。
◎ −５℃で液状
〇 ２０℃で液状
△ ３５℃で液状
× ４５℃で凝固
＜凝固点＞
各サンプルを１０g秤量し、６０℃に加熱して一旦溶解させた後、４５℃恒温槽 ３５℃恒温槽 ２０℃恒温槽 −５℃恒温槽に１５時間静置して状態を観察した。
◎ −５℃で液状
〇 ２０℃で液状
△ ３５℃で液状
× ４５℃で凝固
＜抱水性（保湿性又はエモリエント性）＞
３５℃に保温した容器に各種サンプル(３５℃)を１０ｇ秤量し、３５℃の精製水を滴下して練りこみ、水が均一に混合出来なくなった時点で終了した。
２５℃で２４時間保存した後、各種サンプルから分離した水の量を測定した。
抱水量（％）を、最終的に各種サンプルに含まれる精製水量と開始時のエステル化物重量（１０ｇ）との比率で示し、これを抱水性とした。
「抱水性＝(抱え込んだ水の量)/(油剤の量)×100」。
３５℃に保温した容器に各種サンプル(３５℃)を１０ｇ秤量し、３５℃の精製水を滴下して練りこみ、水が均一に混合出来なくなった時点で終了した。
２５℃で２４時間保存した後、各種サンプルから分離した水の量を測定した。
抱水量（％）を、最終的に各種サンプルに含まれる精製水量と開始時のエステル化物重量（１０ｇ）との比率で示し、これを抱水性とした。
「抱水性＝(抱え込んだ水の量)/(油剤の量)×100」。
＜塗りやすさ＞
実施例として製造した本発明アルカノールアミン誘導体に対して比較例としてオリーブオイルを用いた以下のファンデーションの処方を作成し、１．０グラムを顔面に塗布し、その使用感を２０名のパネラーにより評価した。
評価結果は、
２０人中１５人以上が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｇ」で示し、
２０人中１０〜１４人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｍ」で示し、
２０人中６〜９人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｂ」で示し、
２０人中５人以下が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｎ」で示した。
実施例として製造した本発明アルカノールアミン誘導体に対して比較例としてオリーブオイルを用いた以下のファンデーションの処方を作成し、１．０グラムを顔面に塗布し、その使用感を２０名のパネラーにより評価した。
評価結果は、
２０人中１５人以上が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｇ」で示し、
２０人中１０〜１４人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｍ」で示し、
２０人中６〜９人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｂ」で示し、
２０人中５人以下が「塗り易さ良好」と回答した場合を「Ｎ」で示した。
ファンデーションモデル処方
酸化鉄 ０．１％
二酸化チタン ０．５％
マイカ ７．０％
ミツロウ １５．０％
スクアラン ５７．４％
実施例化合物又はオリーブオイル ２０．０％
酸化鉄 ０．１％
二酸化チタン ０．５％
マイカ ７．０％
ミツロウ １５．０％
スクアラン ５７．４％
実施例化合物又はオリーブオイル ２０．０％
注２： エルデュウＳＬ−２０５ 味の素株式会社製
実施例の化合物はラウロイルサルコシンイソプロピルと同等以上の抱水性を有し、且つ感触に優れる。特に三鎖型で室温液体である実施例１の評価が高い。
以上の様に本発明のアルカノールアミン誘導体は優れた抱水力を有するエモリエント効果に優れた化粧品原料であることが明らかである。
以下は本発明のアルカノールアミン誘導体をより実用的に処方した配合例を示す。
いずれも優れた効果を発現した。
以上の様に本発明のアルカノールアミン誘導体は優れた抱水力を有するエモリエント効果に優れた化粧品原料であることが明らかである。
以下は本発明のアルカノールアミン誘導体をより実用的に処方した配合例を示す。
いずれも優れた効果を発現した。
実施例１２ シャンプー組成物１
実施例１で製造した誘導体 １．０％
Ｎ−アシルメチルアラニン ３０％溶液 注３ ４７．０％
コカミドプロピルベタイン ３０％溶液 注４ １３．０％
脂肪酸モノエタノールアミド 注５ ２．０％
カチオン化高分子 注６ ０．３％
中和剤 適量
精製水 残分
注３：アラノンＡＬＥ 川研ファインケミカル株式会社製
注４：ソフタゾリンＣＰＢ 川研ファインケミカル株式会社製
注５：アミゾールＣＭＥ 川研ファインケミカル株式会社製
注６：カチナールＨＣ−２００ 東邦化学工業株式会社製
上記シャンプー組成物は、アミノ酸系陰イオン界面活性剤が有する増粘しにくいという欠点を解決し、同時に優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例１で製造した誘導体 １．０％
Ｎ−アシルメチルアラニン ３０％溶液 注３ ４７．０％
コカミドプロピルベタイン ３０％溶液 注４ １３．０％
脂肪酸モノエタノールアミド 注５ ２．０％
カチオン化高分子 注６ ０．３％
中和剤 適量
精製水 残分
注３：アラノンＡＬＥ 川研ファインケミカル株式会社製
注４：ソフタゾリンＣＰＢ 川研ファインケミカル株式会社製
注５：アミゾールＣＭＥ 川研ファインケミカル株式会社製
注６：カチナールＨＣ−２００ 東邦化学工業株式会社製
上記シャンプー組成物は、アミノ酸系陰イオン界面活性剤が有する増粘しにくいという欠点を解決し、同時に優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例１３ シャンプー組成物２
実施例２で製造した誘導体 ０．５％
実施例３で製造した誘導体 ０．５％
ラウレス硫酸ナトリウム ３０％溶液 注７ ４７．０％
コカミドプロピルベタイン ２７％溶液 １３．０％
脂肪酸モノエタノールアミド ２．０％
カチオン化高分子 ０．３％
中和剤 適量
精製水 残分
注７：エマールＥ−２７Ｃ 花王株式会社製
上記シャンプー組成物は毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例２で製造した誘導体 ０．５％
実施例３で製造した誘導体 ０．５％
ラウレス硫酸ナトリウム ３０％溶液 注７ ４７．０％
コカミドプロピルベタイン ２７％溶液 １３．０％
脂肪酸モノエタノールアミド ２．０％
カチオン化高分子 ０．３％
中和剤 適量
精製水 残分
注７：エマールＥ−２７Ｃ 花王株式会社製
上記シャンプー組成物は毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例１４ ヘアコンディショナー組成物
実施例４で製造した誘導体 ０．５％
実施例５で製造した誘導体 ０．５％
ポリオキシアルキレンアルキルアミン 注８ ２．０％
ステアリルアルコール 注９ ８．０％
中和剤 適量
精製水 残分
注６：カワソフトＥＰ５９ＳＰ 川研ファインケミカル株式会社製
注７：カルコール８０９８ 花王株式会社製
上記ヘアコンディショナー組成物は、毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例４で製造した誘導体 ０．５％
実施例５で製造した誘導体 ０．５％
ポリオキシアルキレンアルキルアミン 注８ ２．０％
ステアリルアルコール 注９ ８．０％
中和剤 適量
精製水 残分
注６：カワソフトＥＰ５９ＳＰ 川研ファインケミカル株式会社製
注７：カルコール８０９８ 花王株式会社製
上記ヘアコンディショナー組成物は、毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例１５ 化粧水組成物
実施例６で製造した誘導体 ０．２％
実施例７で製造した誘導体 ０．１％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 注１０ ０．９％
グリセリン ５．０％
中和剤 適量
精製水 残分
注１０：ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−６０ 日本エマルジョン株式会社製
上記化粧水組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例６で製造した誘導体 ０．２％
実施例７で製造した誘導体 ０．１％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 注１０ ０．９％
グリセリン ５．０％
中和剤 適量
精製水 残分
注１０：ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−６０ 日本エマルジョン株式会社製
上記化粧水組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例１６ 乳液組成物
実施例８で製造した誘導体 １．０％
実施例９で製造した誘導体 １．０％
流動パラフィン １０．０％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 注１１ ８．０％
１，３−ＢＧ ５．０％
カルボマー 注１２ ０．２％
中和剤 適量
精製水 残分
注１１：ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−４０ 日本エマルジョン株式会社製
注１２：Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９８１ Ｐｏｌｙｍｅｒ ルブリゾール株式会社製
上記乳液組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例８で製造した誘導体 １．０％
実施例９で製造した誘導体 １．０％
流動パラフィン １０．０％
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 注１１ ８．０％
１，３−ＢＧ ５．０％
カルボマー 注１２ ０．２％
中和剤 適量
精製水 残分
注１１：ＥＭＡＬＥＸ ＨＣ−４０ 日本エマルジョン株式会社製
注１２：Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９８１ Ｐｏｌｙｍｅｒ ルブリゾール株式会社製
上記乳液組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例１７ オイルクレンジング組成物
実施例１０で製造した誘導体 １０．０％
実施例１１で製造した誘導体 ５．０％
トリエチルヘキサノイン ６０．０％
トリイソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル 注１３ ２０．０％
グリセリン １．０％
精製水 残分
注１３：ＥＭＡＬＥＸ ＧＷＩＳ−３２０ＥＸ 日本エマルジョン株式会社製
上記オイルクレンジング組成物は、汚れへ馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
実施例１０で製造した誘導体 １０．０％
実施例１１で製造した誘導体 ５．０％
トリエチルヘキサノイン ６０．０％
トリイソステアリン酸ＰＥＧ−２０グリセリル 注１３ ２０．０％
グリセリン １．０％
精製水 残分
注１３：ＥＭＡＬＥＸ ＧＷＩＳ−３２０ＥＸ 日本エマルジョン株式会社製
上記オイルクレンジング組成物は、汚れへ馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。
アルカノールアミンから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤を含有した化粧料を提供する。
Claims (11)
- 一般式(１)の構造で示されるアルカノールアミン誘導体（但し、式(1)中Aが水素原子、R 2 が水素原子、R 1 が一般式(2)の置換基であり、式(2)中pが0であるアルカノールアミン誘導体を除く）。
Ａは水素原子、メチル基、又は−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基を示す。ただしＲ３基は一般式（２）で示される置換基を示す。］
- 一般式（１）の構造で示されるアルカノールアミン誘導体であって、一般式（２）で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されるＲ １ 、Ｒ ２ 、Ａ（−ＣＨ ２ ＣＨ ２ Ｏ−Ｒ ３ 基として）の３カ所の内２カ所以上に一般式（２）で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されている請求項１記載のアルカノールアミン誘導体。
- アルカノールアミンとアシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで得られる、請求項１または２記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。
- ジエタノールアミンとアシルメチルβアラニンを加熱脱水させることで得られる、請求項１または２記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。
- モノエタノールアミンとアシルメチルβアラニンを加熱脱水させることで得られる、請求項１または２記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。
- メチルエタノールアミンとアシルメチルβアラニンを加熱脱水させることで得られる、請求項１または２記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。
- ジエタノールアミンとアシルメチルグリシンを加熱脱水させることで得られる、請求項１または２記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。
- モノエタノールアミンとアシルメチルグリシンを加熱脱水させることで得られる、請求項１または２記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。
- メチルエタノールアミンとアシルメチルグリシンを加熱脱水させることで得られる、請求項１または２記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。
- 請求項１または２記載のアルカノールアミン誘導体を含有する皮膚用化粧料。
- 請求項１または２記載のアルカノールアミン誘導体を含有する毛髪化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015078882A JP6530223B2 (ja) | 2015-04-08 | 2015-04-08 | アルカノールアミン誘導体及びそれを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015078882A JP6530223B2 (ja) | 2015-04-08 | 2015-04-08 | アルカノールアミン誘導体及びそれを含有する化粧料 |
Publications (2)
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|---|---|
| JP2016199480A JP2016199480A (ja) | 2016-12-01 |
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| JP4030746B2 (ja) * | 2001-11-14 | 2008-01-09 | 花王株式会社 | パール光沢付与剤 |
| JP4557501B2 (ja) * | 2003-04-25 | 2010-10-06 | 川研ファインケミカル株式会社 | 油溶性アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を含有する化粧料基剤組成物及び油不溶性粉体分散型油性化粧料 |
-
2015
- 2015-04-08 JP JP2015078882A patent/JP6530223B2/ja active Active
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