JPH0366605A - 化粧料 - Google Patents
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化粧料に関し、更に詳細には、長鎖アル
キルトリメチロールを含有し、適用時にのびが良く、べ
たつきがなくさっばりとした使用感を与え、保湿性に優
れ、乳化安定性の良い化粧料に関する。
キルトリメチロールを含有し、適用時にのびが良く、べ
たつきがなくさっばりとした使用感を与え、保湿性に優
れ、乳化安定性の良い化粧料に関する。
従来、化粧料中には種々の保湿剤が用いられているが、
これらは少量では効果がうすく、多量に配合すると感触
の悪化や系の安定性を損う等の問題があった。
これらは少量では効果がうすく、多量に配合すると感触
の悪化や系の安定性を損う等の問題があった。
また、エマルジョン型化粧料はその組成から、皮膚及び
毛髪に適度な油分と水分を与えることができるため広く
用いられている。そして、油成分の種類や量を変化させ
ることにより、物性や使用感の異なる種々のエマルジョ
ンが得られる。
毛髪に適度な油分と水分を与えることができるため広く
用いられている。そして、油成分の種類や量を変化させ
ることにより、物性や使用感の異なる種々のエマルジョ
ンが得られる。
しかしながら、エマルジョンは熱力学的に不安定な系で
あるため、その安定化は困難であり、これまでに多くの
研究や試みがなされている。その対策の一つが乳化助剤
の添加である。かかる乳化助剤には、カチオン性助剤、
アニオン性助剤、両性助剤及び非イオン性助剤があるが
、配合できる油成分の範囲の広さから非イオン性助剤が
最も好ましい。
あるため、その安定化は困難であり、これまでに多くの
研究や試みがなされている。その対策の一つが乳化助剤
の添加である。かかる乳化助剤には、カチオン性助剤、
アニオン性助剤、両性助剤及び非イオン性助剤があるが
、配合できる油成分の範囲の広さから非イオン性助剤が
最も好ましい。
非イオン性乳化助剤添加の例としては、例えば化11I
I用エマルジヨンに、セタノールやセトステアリルアル
コールなどの高級アルコールを添加すると液晶構造体を
とるため、安定性が向上することが知られている。この
ように、高級アルコールを添加する方法は高融点油脂の
結晶化防止には有効であるものの、これらを安定状態を
保つ程添加すると、粘度が非常に高くなり、塗布時にの
びが悪く、油性感が強くてべたつくという欠点がある。
I用エマルジヨンに、セタノールやセトステアリルアル
コールなどの高級アルコールを添加すると液晶構造体を
とるため、安定性が向上することが知られている。この
ように、高級アルコールを添加する方法は高融点油脂の
結晶化防止には有効であるものの、これらを安定状態を
保つ程添加すると、粘度が非常に高くなり、塗布時にの
びが悪く、油性感が強くてべたつくという欠点がある。
また、高級アルコールの液晶構造体については、液晶構
造の破壊によるパール様の光沢を持つ結晶の析出、粘度
低下等の問題があった。
造の破壊によるパール様の光沢を持つ結晶の析出、粘度
低下等の問題があった。
このため、組成物中にラメラ液晶構造体を形成するよう
な非イオン性助剤を配合した組成物が開発されている。
な非イオン性助剤を配合した組成物が開発されている。
例えば、特公昭38−5050号公報には次の一般式(
II) (式中、nは1〜3の整数を示す) で表わされるトリオールを配合した皮膚及び毛髪養護剤
が開示されている。しかしながら、このトリオールは水
溶液中で逆ミドル液晶となり、油性感が強く、また保湿
効果も十分でないといった欠点がある。
II) (式中、nは1〜3の整数を示す) で表わされるトリオールを配合した皮膚及び毛髪養護剤
が開示されている。しかしながら、このトリオールは水
溶液中で逆ミドル液晶となり、油性感が強く、また保湿
効果も十分でないといった欠点がある。
また、特開昭63−23737号公報には非イオン性両
親媒性物質として、ポリグリセロールエーテルを用いた
脂質ラメラから成るニオソームの水性分散物が開示され
ており、脂質層間に含まれた水性区画内に水溶性の活性
物質を被包し安定性を改善している。しかしながら、活
性物質を小胞内に被包するニオソームを形成する際に8
0℃以上の高温で処理しなければならず、高温安定性の
悪い活性物質を応用する事は困難であるといつ5た欠点
がある。さらに特公昭58−8287号公報、特公昭6
1−56016号公報、特開昭57−77613号公報
、特開昭57−94326号公報にもポリグリセロール
エーテルを用いた脂質小球の水性分散液が開示されてい
るが、製造時において、ホモジナイズが必要であったり
、クロロホルム−メタノールなどの有機溶媒に脂質を溶
解させ溶媒を蒸発させるなど、製造法が複雑であり、工
業的に困難を伴うという欠点があった。
親媒性物質として、ポリグリセロールエーテルを用いた
脂質ラメラから成るニオソームの水性分散物が開示され
ており、脂質層間に含まれた水性区画内に水溶性の活性
物質を被包し安定性を改善している。しかしながら、活
性物質を小胞内に被包するニオソームを形成する際に8
0℃以上の高温で処理しなければならず、高温安定性の
悪い活性物質を応用する事は困難であるといつ5た欠点
がある。さらに特公昭58−8287号公報、特公昭6
1−56016号公報、特開昭57−77613号公報
、特開昭57−94326号公報にもポリグリセロール
エーテルを用いた脂質小球の水性分散液が開示されてい
るが、製造時において、ホモジナイズが必要であったり
、クロロホルム−メタノールなどの有機溶媒に脂質を溶
解させ溶媒を蒸発させるなど、製造法が複雑であり、工
業的に困難を伴うという欠点があった。
以上のように従来の非イオン性助剤には、液晶形成濃度
範囲が狭く、また液晶形成温度が高く、工業的な液晶形
成が困難であるという問題があった。
範囲が狭く、また液晶形成温度が高く、工業的な液晶形
成が困難であるという問題があった。
通常、化粧料においてはこのようにエマルジョンの不安
定性のために高融点の有効成分が均一に乳化、分散され
ずに分離した状態では、保湿性などの効果は十分に得ら
れない。また非イオン性助剤の中には保湿作用を有する
ものもあるが、その作用は充分なものではなかった。
定性のために高融点の有効成分が均一に乳化、分散され
ずに分離した状態では、保湿性などの効果は十分に得ら
れない。また非イオン性助剤の中には保湿作用を有する
ものもあるが、その作用は充分なものではなかった。
このため、化粧料の使用温度で広い濃度範囲にわたり結
晶転移などの変化がなく均一に安定で、油性感がなく、
かつ保湿効果に優れた化粧料の開発が望まれていた。
晶転移などの変化がなく均一に安定で、油性感がなく、
かつ保湿効果に優れた化粧料の開発が望まれていた。
斯かる実情において、本発明者らは、上記問題点を解決
すべく鋭意研究を行なった結果、長鎖アルキル) IJ
メチロールを用いれば、保湿性に優れた化粧料を得るこ
とができ、さらにこれを乳化化粧料に配合すれば、良好
な保湿性に加え、エマルジョン等の安定化に寄与し、高
融点の有効成分の均一領域を広げることが可能であり、
塗布時にのびが良く、べたつきがなくさっばりとした使
用感を与えることができる優れた化粧料が得られること
を見出し、本発明を完成した。
すべく鋭意研究を行なった結果、長鎖アルキル) IJ
メチロールを用いれば、保湿性に優れた化粧料を得るこ
とができ、さらにこれを乳化化粧料に配合すれば、良好
な保湿性に加え、エマルジョン等の安定化に寄与し、高
融点の有効成分の均一領域を広げることが可能であり、
塗布時にのびが良く、べたつきがなくさっばりとした使
用感を与えることができる優れた化粧料が得られること
を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、次の一般式(1)(式中、Rは炭
素数8〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアル
キル基を示す) で表わされる長鎖アルキルトリメチロールを1種又は2
種以上含有することを特徴とする化粧料を提供するもの
である。
素数8〜22の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のアル
キル基を示す) で表わされる長鎖アルキルトリメチロールを1種又は2
種以上含有することを特徴とする化粧料を提供するもの
である。
本発明で用いられる長鎖アルキル) IJメチロールは
前記一般式(I)で表わされるものであり、具体例とし
ては、トリメチロールウンデカン、トリメチロールトリ
デカン、トリメチロールベンタデカン、トリメチロール
ヘプタデカン、トリメチロールノナデカン、トリメチロ
ールヘンエイコサン等が挙げられる。これらの中でも次
の一般式() [ %式%() (式中、mおよびnはそれぞれ0〜19の整数を示し、
mとnの和は7〜(9である) で表わされる長鎖アルキルトリメチロールが好ましい。
前記一般式(I)で表わされるものであり、具体例とし
ては、トリメチロールウンデカン、トリメチロールトリ
デカン、トリメチロールベンタデカン、トリメチロール
ヘプタデカン、トリメチロールノナデカン、トリメチロ
ールヘンエイコサン等が挙げられる。これらの中でも次
の一般式() [ %式%() (式中、mおよびnはそれぞれ0〜19の整数を示し、
mとnの和は7〜(9である) で表わされる長鎖アルキルトリメチロールが好ましい。
さらに、一般式(I)中のmとnの和が11〜15のも
のが好ましく、特にmとnの和が13のトリメチロール
イソヘプタデカンが好ましい。
のが好ましく、特にmとnの和が13のトリメチロール
イソヘプタデカンが好ましい。
これら分岐アルキルタイプの長鎖アルキルトリメチロー
ルは、室温でラメラ状の液晶であり、はとんどの溶媒に
対して優れた相溶性を示し、また水と混合するとほとん
ど均一に分散する等の特性を有する。
ルは、室温でラメラ状の液晶であり、はとんどの溶媒に
対して優れた相溶性を示し、また水と混合するとほとん
ど均一に分散する等の特性を有する。
長鎖アルキルトリメチロールは、例えば対応するアルデ
ヒドに適当な溶媒中、塩基の存在下にホルムアルデヒド
を反応させることにより製造される。
ヒドに適当な溶媒中、塩基の存在下にホルムアルデヒド
を反応させることにより製造される。
この反応は公知のごとく、第一段目として1モルのアル
デヒドに2モルのホルムアルデヒドが反応する縮合反応
、第二段目として更に1モルのホルムアルデヒド及び塩
基が反応してトリメチロールを生成するカニッツアロ反
応からなっており、下式によって表される。
デヒドに2モルのホルムアルデヒドが反応する縮合反応
、第二段目として更に1モルのホルムアルデヒド及び塩
基が反応してトリメチロールを生成するカニッツアロ反
応からなっており、下式によって表される。
(IV)
CH,0)+
(I)
(式中、Rは前記と同じ意味を有する)上記反応で用い
るアルデヒド(IV)は、対応するカルボン酸の酸クロ
ライドを、例えばパラジウム炭素触媒等を用いて接触還
元することによって得られる〔シンセシス(Synth
esis ) 767(1976) :l。対応するカ
ルボン酸としては、例えばオレイン酸ダイマー製造時の
副産物として得られるメチル分岐を有する炭素数約18
個からなるイソステアリン酸を主として含有する酸等を
挙げることができる。
るアルデヒド(IV)は、対応するカルボン酸の酸クロ
ライドを、例えばパラジウム炭素触媒等を用いて接触還
元することによって得られる〔シンセシス(Synth
esis ) 767(1976) :l。対応するカ
ルボン酸としては、例えばオレイン酸ダイマー製造時の
副産物として得られるメチル分岐を有する炭素数約18
個からなるイソステアリン酸を主として含有する酸等を
挙げることができる。
本反応で使用される有機溶媒としては、例えばエタノー
ルやイソプロパノールなどのi級アルコールやテトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、あるいは炭
化水素類、ハロゲン化炭化水素類などを挙げることがで
きるが、好ましくはイソプロパノール、またはテトラヒ
ドロフランやジオキサンを使用するのがよい。使用する
有機溶媒の量は、アルデヒドに対し20〜1000重量
%(以下、「%」で示す)、好ましくは100〜300
%の範囲内である。通常、溶媒は反応の開始前にあらか
じめ反応器に仕込まれるが、反応中に反応系に追加して
もよい。また、これらの有機溶媒は一部水を混合して用
いることもできる。また、場合によってはこれらの溶媒
を使用せずに反応を行うこともできる。
ルやイソプロパノールなどのi級アルコールやテトラヒ
ドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、あるいは炭
化水素類、ハロゲン化炭化水素類などを挙げることがで
きるが、好ましくはイソプロパノール、またはテトラヒ
ドロフランやジオキサンを使用するのがよい。使用する
有機溶媒の量は、アルデヒドに対し20〜1000重量
%(以下、「%」で示す)、好ましくは100〜300
%の範囲内である。通常、溶媒は反応の開始前にあらか
じめ反応器に仕込まれるが、反応中に反応系に追加して
もよい。また、これらの有機溶媒は一部水を混合して用
いることもできる。また、場合によってはこれらの溶媒
を使用せずに反応を行うこともできる。
本反応で使用される塩基としては、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ
金属水酸化物やアルカリ土類金属水酸化物、あるいは炭
酸ナトリウムや炭酸カルシウムなどを挙げることができ
るが、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムで
ある。これら塩基の使用量は、アルデヒド1モルに対し
て通常1.1〜3.5モル当量、好ましくは1.5〜2
.0モル当量の範囲内である。塩基は、通常、濃度50
%以下の水溶液の形で用いることが摸作上好ましい。
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ
金属水酸化物やアルカリ土類金属水酸化物、あるいは炭
酸ナトリウムや炭酸カルシウムなどを挙げることができ
るが、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムで
ある。これら塩基の使用量は、アルデヒド1モルに対し
て通常1.1〜3.5モル当量、好ましくは1.5〜2
.0モル当量の範囲内である。塩基は、通常、濃度50
%以下の水溶液の形で用いることが摸作上好ましい。
また、ホルムアルデヒドは水溶液としても使用でき、パ
ラホルムアルデヒドを使用することもできる。ホルムア
ルデヒド水溶液におけるホルムアルデヒドの濃度は特に
制限されないが、入手容易な濃度5〜50%のホルムア
ルデヒド水溶液を用いることがを利である。ホルムアル
デヒドの使用量は、アルデヒド1モルに対し4〜30モ
ル、好ましくは5〜8モルの範囲内である。
ラホルムアルデヒドを使用することもできる。ホルムア
ルデヒド水溶液におけるホルムアルデヒドの濃度は特に
制限されないが、入手容易な濃度5〜50%のホルムア
ルデヒド水溶液を用いることがを利である。ホルムアル
デヒドの使用量は、アルデヒド1モルに対し4〜30モ
ル、好ましくは5〜8モルの範囲内である。
本反応において、アルデヒド、ホルムアルデヒド、塩基
の添加順序は特に規定されないが、ホルムアルデヒド溶
液にアルデヒドと塩基をそれぞれ同時に滴下する方法が
好ましい結果を与える。反応温度は通常約20〜100
℃、好ましくは30〜60℃の範囲内である。
の添加順序は特に規定されないが、ホルムアルデヒド溶
液にアルデヒドと塩基をそれぞれ同時に滴下する方法が
好ましい結果を与える。反応温度は通常約20〜100
℃、好ましくは30〜60℃の範囲内である。
このようにして得られる長鎖アルキルトリメチロールは
1種又は2種以上を組合わせて用いることができ、また
、本発明化粧料への配合量は特に制限されないが、通常
0.01〜80%、特に0.1〜60%が好ましい。
1種又は2種以上を組合わせて用いることができ、また
、本発明化粧料への配合量は特に制限されないが、通常
0.01〜80%、特に0.1〜60%が好ましい。
また、本発明の効果を更に増大させるため、界面活性剤
を併用することができる。かかる界面活性剤としては、
非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、陰イオン界
面活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用でき、特に皮
膚化粧料については非イオン界面活性剤が、毛髪化粧料
については陽イオン界面活性剤が好ましい。非イオン界
面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリルエーテル
等が挙げられ、また陽イオン界面活性剤としては、代表
的なものとして第4級アンモニウム塩が挙げられる。第
4級アンモニウム塩は通常化粧料に用いるものであれば
いずれも好ましく用いられるが、特に特開昭61−26
7505号公報に記載の下記一般式(V)、 (VI
)で表わされる如き分岐第4級アンモニウム塩が好まし
い。
を併用することができる。かかる界面活性剤としては、
非イオン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、陰イオン界
面活性剤、両性界面活性剤の何れをも使用でき、特に皮
膚化粧料については非イオン界面活性剤が、毛髪化粧料
については陽イオン界面活性剤が好ましい。非イオン界
面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル、脂肪酸モノグリセライド、グリセリルエーテル
等が挙げられ、また陽イオン界面活性剤としては、代表
的なものとして第4級アンモニウム塩が挙げられる。第
4級アンモニウム塩は通常化粧料に用いるものであれば
いずれも好ましく用いられるが、特に特開昭61−26
7505号公報に記載の下記一般式(V)、 (VI
)で表わされる如き分岐第4級アンモニウム塩が好まし
い。
R。
ルキル基および(ロ)CH,−(CH,→T−で示され
る直鎮アルキル基から選ばれたアルキル基であって(式
中R4はメチルまたはエチル基、p、qはアルキル基の
合計炭素数が8〜16となる数)、基R3の分岐率(a
) / (a)十ら)が10〜100重量%であるもの
テアリ、R2,R−はベンジル基および炭素数1〜3の
アルキル基もしくはヒドロキシアルキル基から選ばれる
基を示し、X−はハロゲンイオンまたは有機アニオンで
ある〕 R。
る直鎮アルキル基から選ばれたアルキル基であって(式
中R4はメチルまたはエチル基、p、qはアルキル基の
合計炭素数が8〜16となる数)、基R3の分岐率(a
) / (a)十ら)が10〜100重量%であるもの
テアリ、R2,R−はベンジル基および炭素数1〜3の
アルキル基もしくはヒドロキシアルキル基から選ばれる
基を示し、X−はハロゲンイオンまたは有機アニオンで
ある〕 R。
6
であり、R1は基R、CH,Ctl、CH−または炭素
数1〜3のアルキル基を示し、R,、R3,X−+;!
式(I)におけると同じ意味を有する〕 これら界面活性剤は、全組成中に0.01〜30%、好
ましくは0.1〜10%配合される。
数1〜3のアルキル基を示し、R,、R3,X−+;!
式(I)におけると同じ意味を有する〕 これら界面活性剤は、全組成中に0.01〜30%、好
ましくは0.1〜10%配合される。
さらに、本発明の化粧料には、必要に応じて、通常化粧
料、医薬品、食品等に使用される成分、例えば直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アル
コール類;流動パラフィン、ワセリン、固型パラフィン
等の炭化水素類;液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラ
ノリン誘導体;ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル
変性ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン等のシ
リコン誘導体;高級アルコール高級脂肪酸エステル類、
高級脂肪酸類、アルキル基又はアルケニル基を有する長
鎖アミドアミン等の油脂類;ミンクオイル、オリーブ油
等の動植物性油脂類;抗フケ剤、殺菌剤、ビタミン類等
の薬効剤;パラベン類等の防腐剤;水溶性高分子等の増
粘剤;染料および顔料等の着色剤、紫外線吸収剤、収れ
ん剤、プロピレングリコール、グリセリン、カルピトー
ル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、糖類等の保
湿剤、水、香料等を配合することができる。
料、医薬品、食品等に使用される成分、例えば直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アル
コール類;流動パラフィン、ワセリン、固型パラフィン
等の炭化水素類;液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラ
ノリン誘導体;ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル
変性ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン等のシ
リコン誘導体;高級アルコール高級脂肪酸エステル類、
高級脂肪酸類、アルキル基又はアルケニル基を有する長
鎖アミドアミン等の油脂類;ミンクオイル、オリーブ油
等の動植物性油脂類;抗フケ剤、殺菌剤、ビタミン類等
の薬効剤;パラベン類等の防腐剤;水溶性高分子等の増
粘剤;染料および顔料等の着色剤、紫外線吸収剤、収れ
ん剤、プロピレングリコール、グリセリン、カルピトー
ル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、糖類等の保
湿剤、水、香料等を配合することができる。
本発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することが
でき、例えば水中油型、油中水型乳化化粧料、油性化粧
料等の基礎化粧料;口紅、ファンデーション等のメイク
アップ化粧料;皮膚洗浄剤;ヘアリンス、トリートメン
ト、整髪剤等の頭髪化粧料などとして適用することがで
きる。
でき、例えば水中油型、油中水型乳化化粧料、油性化粧
料等の基礎化粧料;口紅、ファンデーション等のメイク
アップ化粧料;皮膚洗浄剤;ヘアリンス、トリートメン
ト、整髪剤等の頭髪化粧料などとして適用することがで
きる。
本発明化粧料においては、長鎖アルキルトIJメチロー
ルが保湿成分として優れ、またラメラ状の液晶を形成す
ることから油性感が低くてのびが良く、さらに高融点物
質を液晶中に取り込むため、系の安定性が向上し、有効
成分が効果的に働くものである。
ルが保湿成分として優れ、またラメラ状の液晶を形成す
ることから油性感が低くてのびが良く、さらに高融点物
質を液晶中に取り込むため、系の安定性が向上し、有効
成分が効果的に働くものである。
従って本発明の化粧料は保湿性に優れ、塗布時にのびが
良く、べたつきがなくさっばりとした使用感を与え、し
かも乳化安定性も良好である。
良く、べたつきがなくさっばりとした使用感を与え、し
かも乳化安定性も良好である。
次に、実施例を挙げて、本発明を説明するが、本発明は
、これら実施例に限定されるものではない。
、これら実施例に限定されるものではない。
実施例1
保湿剤サンプル80%水溶液を作成し、約1.5gを直
径30nonのシャーレに入れ、P2DSデシケータ−
に放置後の溶液の経口変化を測定し、水分保持能を評価
した。
径30nonのシャーレに入れ、P2DSデシケータ−
に放置後の溶液の経口変化を測定し、水分保持能を評価
した。
(サンプル)
本発明品1.トリメチロールイソヘプタデカン比較品1
. プロピレングリコール 〃2. グリセリン 結果を図1に示す。
. プロピレングリコール 〃2. グリセリン 結果を図1に示す。
本発明品は、通常用いられる保湿剤に比べ優れた水分保
持能を示した。
持能を示した。
実施例2
第1表に示す組成のヘアリンス剤組成物を調製し、その
リンス性能を調べた。結果を第1表に示す。実施例中で
用いた試験方法は次の通りである。
リンス性能を調べた。結果を第1表に示す。実施例中で
用いた試験方法は次の通りである。
今迄にコールドパーマ、ブリーチ等の美容処理を行なっ
たことのない日本人女性の毛髪20g(長さ15cm>
を東ね、すすぐタイプの毛髪化粧料についてはこの毛髪
束に2gの剤を均一に塗布し、次いで30秒流水ですす
ぎ洗いをし、タオルドライを行なった後ドライヤーで乾
燥した。また、すすがないタイプの毛髪化粧料について
はこの毛髪束に所定量の剤を塗布した後、風乾した。こ
の毛髪束について種々の評価を行なった。
たことのない日本人女性の毛髪20g(長さ15cm>
を東ね、すすぐタイプの毛髪化粧料についてはこの毛髪
束に2gの剤を均一に塗布し、次いで30秒流水ですす
ぎ洗いをし、タオルドライを行なった後ドライヤーで乾
燥した。また、すすがないタイプの毛髪化粧料について
はこの毛髪束に所定量の剤を塗布した後、風乾した。こ
の毛髪束について種々の評価を行なった。
上記の方法によりリンス処理した毛髪0.5gをとり、
クロロホルムで高級アルコールを抽出した。
クロロホルムで高級アルコールを抽出した。
濃縮後、内標準物質を含有する一定量のクロロホルムに
溶解し、ガスクロマトグラフィーにより、ピーク面積か
ら高級アルコール吸着量を求めた。
溶解し、ガスクロマトグラフィーにより、ピーク面積か
ら高級アルコール吸着量を求めた。
処理した毛髪束を専門パネラ−により以下の基準により
官能評価した。
官能評価した。
・平滑性:
特に優れている◎、良好○、どちらともいえない△、劣
っている× ・油性感の少なさ: 油性感がない◎、油性感がほとんどない○、油性感(べ
とつく)が感じられる△、油性感が強い× ・保湿性: うるおい感に優れる◎、うるおい感がある○、どちらと
も言えない△、うるおい感がないX〔溶存状態〕 ヘアリンス剤組成物をホットステージ付きの偏光顕微鏡
で観察した。
っている× ・油性感の少なさ: 油性感がない◎、油性感がほとんどない○、油性感(べ
とつく)が感じられる△、油性感が強い× ・保湿性: うるおい感に優れる◎、うるおい感がある○、どちらと
も言えない△、うるおい感がないX〔溶存状態〕 ヘアリンス剤組成物をホットステージ付きの偏光顕微鏡
で観察した。
○:均一な液晶を形成する
×:均一な液晶を形成しない。
実施例3
第2表に示す組成のヘアリンス剤組成物を調製し、その
リンス性能を調べた。結果を第2表に示す。
リンス性能を調べた。結果を第2表に示す。
(製 法)
70℃に加熱した■〜[相]及び0の混合物に、同温度
に加熱溶解した■〜■の混合物を加えて攪拌して乳化さ
せた後、攪拌しながら45℃まで冷却し、■を加えて攪
拌しながらさらに室温まで冷却し、ヘアリンス剤組成物
を得た。
に加熱溶解した■〜■の混合物を加えて攪拌して乳化さ
せた後、攪拌しながら45℃まで冷却し、■を加えて攪
拌しながらさらに室温まで冷却し、ヘアリンス剤組成物
を得た。
得られたヘアリンス剤組成物は、いずれも良好なリンス
性能を示し、安定性も良好であった。
性能を示し、安定性も良好であった。
官能評価は、実施例2と同様に行なった。
〔保存安定性〕
100ml容の透明ガラス容器に試料を入れ、保存後、
肉眼にて外観を観察した。評価は次の基準で示した。
肉眼にて外観を観察した。評価は次の基準で示した。
○:全全体均一で、分散、凝集等の異常を認めない。
×:不均一で、分離、凝集等を認める。
第 2
表(続き)
(%〉
実施例3
ヘアトリートメント組成物: (本発明品7)の 2−
ドデシルヘキサデシル トリメチルアンモニラムク ロリド 1.5(%)■ ステアリル
トリメチル アンモニウムクロリド 1.0 ■ ジメチルポリシロキサン (500cs) 1.0■ セトステ
アリルアルコール 3.0■ トリメチロールイソへブ
タ デカン 3.0 ■ 流動パラフィン 3.0■ ポリペブタ
イド (コラーゲン加水分解物)5.0 ■ ヒドロキシエチルセル口 −ス(1%水溶液粘度 8、000cp) 0.5■ ポリ
オキシエチレンオレ イルエーテル(BO=5) 0.5■ メチルパ
ラベン 0.2[株]香料 0.4 0 精製水 バランス 計 ioo、。
ドデシルヘキサデシル トリメチルアンモニラムク ロリド 1.5(%)■ ステアリル
トリメチル アンモニウムクロリド 1.0 ■ ジメチルポリシロキサン (500cs) 1.0■ セトステ
アリルアルコール 3.0■ トリメチロールイソへブ
タ デカン 3.0 ■ 流動パラフィン 3.0■ ポリペブタ
イド (コラーゲン加水分解物)5.0 ■ ヒドロキシエチルセル口 −ス(1%水溶液粘度 8、000cp) 0.5■ ポリ
オキシエチレンオレ イルエーテル(BO=5) 0.5■ メチルパ
ラベン 0.2[株]香料 0.4 0 精製水 バランス 計 ioo、。
平滑性、柔軟性に優れ、かつ油性感が少なく、軽く、し
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
っとりして良好な感触を付与するヘアトリートメント組
成物を得た。
実施例4
へアクリーム組成物: (本発明品8)■ ジ2−へキ
シルデシルジ メチルアンモニウムクロ リ ド 2.
O(%)■ セチルトリメチルアンモ ニウムクロリド 1.0 ■ 変性シリコーン水性乳濁 液◆22.0 ■ トリメチロールイソヘプ タデカン 1.0 ■ 七チルアルコール 5.0■ ジプロピレ
ングリコール 6.00 グリセリン
10.0■ 流動パラフィン 3.0■香料
064 ■ 精製水 バランス 計 ioo、。
シルデシルジ メチルアンモニウムクロ リ ド 2.
O(%)■ セチルトリメチルアンモ ニウムクロリド 1.0 ■ 変性シリコーン水性乳濁 液◆22.0 ■ トリメチロールイソヘプ タデカン 1.0 ■ 七チルアルコール 5.0■ ジプロピレ
ングリコール 6.00 グリセリン
10.0■ 流動パラフィン 3.0■香料
064 ■ 精製水 バランス 計 ioo、。
* 2 : rsM8702c J ()−レ・シリ
コーン(株)製)変性シリコーン重合体アモジメチコー
ン有効成分40%含有品 平滑性、柔軟性に優れ、べたつき感のない、良好な感触
を付与するヘアクリ・−ム組成物を得た。
コーン(株)製)変性シリコーン重合体アモジメチコー
ン有効成分40%含有品 平滑性、柔軟性に優れ、べたつき感のない、良好な感触
を付与するヘアクリ・−ム組成物を得た。
実施例5
スタイリングローション剤組成物: (本発明品9)
■ 2−ドデシルヘキサデシル
トリメチルアンモニラムク
ロリド 0.5(%)■ トリメ
チロールイソへブタ デカン 0.2 ■ 変性シリコーン水性乳濁液*21.0■ メタクリ
ル酸エステル重合体I31.0■ ポリエチレングリコ
ール 1.0■ エタノール
20.0■香料 0.3 ■ 精製水 バランス計
ioo、。
チロールイソへブタ デカン 0.2 ■ 変性シリコーン水性乳濁液*21.0■ メタクリ
ル酸エステル重合体I31.0■ ポリエチレングリコ
ール 1.0■ エタノール
20.0■香料 0.3 ■ 精製水 バランス計
ioo、。
*2:実施例4と同じ
*3:三菱油化(株)製、ユカフオーマーAM−75良
好な感触で毛髪に対し優れたヘアスタイル保持性を付与
するセット剤組底物を得た。
好な感触で毛髪に対し優れたヘアスタイル保持性を付与
するセット剤組底物を得た。
実施例6
コンデイシヨニングムース組成物: (本発明品10〉
■ ジアルキルジメチルアン
モニウムクロリド” 0.5 (%)■
メチルフェニルポリシロ キサンHOOcs) 1.0■ ミリ
スチン酸イソトリデ シル ■ 3−メチル−1,3−ブタ ンジオール グリセリン 流動パラフィン トリメチロールインヘプ タデカン 95%エチルアルコール メチルパラベン 香料 噴射剤(LPG) 精製水 1.0 1.0 2.5 2.5 0.2 5.0 0.1 0.1 10.0 バランス 計 ioo、。
メチルフェニルポリシロ キサンHOOcs) 1.0■ ミリ
スチン酸イソトリデ シル ■ 3−メチル−1,3−ブタ ンジオール グリセリン 流動パラフィン トリメチロールインヘプ タデカン 95%エチルアルコール メチルパラベン 香料 噴射剤(LPG) 精製水 1.0 1.0 2.5 2.5 0.2 5.0 0.1 0.1 10.0 バランス 計 ioo、。
*1:実施例1と同じ
良好な感触を付与するコンディショニングムース組成物
を得た。
を得た。
実施例7
クリーム: (本発明品11〉
油相成分:
セタノール
ステアリン酸
トリメチロールイソヘプタ
デカン
トリメチロールトリデカン
脂質(イソステアリン酸コ
レスチリルエステル)
モノラウリルグリセリン
ポリオキシエチレン(20)ソ
ルビタンモノラウリル酸エ
ステル
水相成分ニ
ジプロピレングリコール
1.3−ブチレングリコール
エチルパラベン
メチルパラベン
香料
精製水
2.0(%)
3.0
3.0
2゜0
8.0
2.0
2.0
10.0
5.0
0.1
0.2
0.1
バランス
計 ioo、 。
本発明のクリームは使用感が良好で、優れた保湿効果を
示した。
示した。
実施例8
乳液: (本発明品12ン
油相成分:
セタノール
ワセリン
トリメチロールイソヘプタ
デカン
ポリオキシエチレン(lO)モ
ノオレイン酸エステル
ステアリン酸
水相成分:
1.3−ブチレングリコール
ジプロピレングリコール
トリエタノールアミン
エチルパラベン
メチルパラベン
香料
精製水
0.5(%)
1.0
10.0
2.0
2.0
3.0
6.0
1.0
0.1
0.2
0.1
バランス
計 100.0本発明の乳
液は優れた保湿持続効果を示した。
液は優れた保湿持続効果を示した。
実施例9
化粧料基剤: (本発明品13)
グリセリン 15(%)ポリオキシ
エチレンオクチル ドデシルエーテル(20B、0.) 10トリ
メチロールイソへブタ デカン lOスクワラン
50精製水
バランス計 100上記
全成分を加熱溶解、混合および冷却操作を施すことによ
り、1相の化粧料基剤を調製した。
エチレンオクチル ドデシルエーテル(20B、0.) 10トリ
メチロールイソへブタ デカン lOスクワラン
50精製水
バランス計 100上記
全成分を加熱溶解、混合および冷却操作を施すことによ
り、1相の化粧料基剤を調製した。
この基剤をベースにすることにより、種々の油溶性物質
を配合することができる。
を配合することができる。
実施例10
乳化型ファンデーション: (本発明品14)油相成分
ニ ステアリン酸 セトステアリルアルコール トリメチロールトリデカン トリメチロールイソヘプタ デカン 脂質(イソステアリン酸コ レスチリルエステル) モノラウリルグリセリン モノラウリン酸プロピレ ングリコール 水相成分: グリセリン トリエタノールアミン エチルバラベン メチルパラベン 香料 精製水 粉末成分: 酸化チタン タルク 5.0(%) 1.0 0.5 6.0 6.0 2.0 3.0 10.0 1.2 0.1 0.1 0.1 バランス 8.0 4.0 酸化鉄 0.5計
、ioo、。
ニ ステアリン酸 セトステアリルアルコール トリメチロールトリデカン トリメチロールイソヘプタ デカン 脂質(イソステアリン酸コ レスチリルエステル) モノラウリルグリセリン モノラウリン酸プロピレ ングリコール 水相成分: グリセリン トリエタノールアミン エチルバラベン メチルパラベン 香料 精製水 粉末成分: 酸化チタン タルク 5.0(%) 1.0 0.5 6.0 6.0 2.0 3.0 10.0 1.2 0.1 0.1 0.1 バランス 8.0 4.0 酸化鉄 0.5計
、ioo、。
本発明のファンデーションは、使用感が良好で、優れた
保湿効果を示した。
保湿効果を示した。
実施例1・1
0紅= (本発明品15)
■ マイクロクリスタリンワックス 6.0(%)■
キャンデリラロウ 3.0■ ジイソ
ステアリン酸グリセリン エステル 5.0■ トリメチ
ロールイソへブタ デカ:/ 10.0■
脂質〔セレブロシド(セダリー・ リサーチ・ラボラトリ−社製)12.0ホホバ油
6.0オリーブ油
ノイランスラノリン 10
.0顔料 7.0 香料 0.1 計 100.0本発明の
口紅は、使用感が良好で、優れた保湿効果を示した。
キャンデリラロウ 3.0■ ジイソ
ステアリン酸グリセリン エステル 5.0■ トリメチ
ロールイソへブタ デカ:/ 10.0■
脂質〔セレブロシド(セダリー・ リサーチ・ラボラトリ−社製)12.0ホホバ油
6.0オリーブ油
ノイランスラノリン 10
.0顔料 7.0 香料 0.1 計 100.0本発明の
口紅は、使用感が良好で、優れた保湿効果を示した。
実施例12
シャンプー: (本発明品16)
ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩 20(%)ラ
ウリン酸ジェタノールアミド 3トリメチロ
ールイソヘプタデカン 2香料
0.3 色素 @量 精製水 バランス計
100.0本発
明のシャンプーは使用感が良好で、良好なコンディショ
ニング効果を有していた。
ウリン酸ジェタノールアミド 3トリメチロ
ールイソヘプタデカン 2香料
0.3 色素 @量 精製水 バランス計
100.0本発
明のシャンプーは使用感が良好で、良好なコンディショ
ニング効果を有していた。
実施例13
シャンプー: (本発明品17)
N−ラウロイル−N′−カルホキ
シメチル−N’−(2−ヒドロキ
シエチル)エチレンジアミントリ
エタノールアミン
ポリオキシエチレン(4)ラウリル
スルホコハク酸ジナトリウム 5ラウリン酸
ジエタノールアミド 3カチオン性ポリマー (マーコート100.メルク社製)0.2トリメチロー
ルイソヘプタデカン 0.2防腐剤
0.1香料1色素
適量精製水 バラ
ンス12(%) 計 100.0本発
明のシャンプーは皮膚に対する刺激が極めて弱く、また
良好なコンディショニング効果があった。
ジエタノールアミド 3カチオン性ポリマー (マーコート100.メルク社製)0.2トリメチロー
ルイソヘプタデカン 0.2防腐剤
0.1香料1色素
適量精製水 バラ
ンス12(%) 計 100.0本発
明のシャンプーは皮膚に対する刺激が極めて弱く、また
良好なコンディショニング効果があった。
実施例14
クレンジング用クリーム: (本発明品18)ソルビト
ール 10(%)ポリオキシエ
チレンオクチル ドデシルエーテル(25B、0.) 15
トリメチロールイソヘプタデカン 60グリセリン
5ジブチルヒドロキシトル
エン 0.1メチルパラベン
0.1香料 0.1 精製水 バランス計
100.0本発明のクレ
ンジング用クリームは安定性が良好でしかも汚れの除去
能も優れていた。
ール 10(%)ポリオキシエ
チレンオクチル ドデシルエーテル(25B、0.) 15
トリメチロールイソヘプタデカン 60グリセリン
5ジブチルヒドロキシトル
エン 0.1メチルパラベン
0.1香料 0.1 精製水 バランス計
100.0本発明のクレ
ンジング用クリームは安定性が良好でしかも汚れの除去
能も優れていた。
実施例15
石鹸= (本発明品19)
牛脂/ヤシ石鹸=8/2 (部) 97.3(
%)トリメチロールノナン 0.5トリ
メチロールイソヘプタデカン 0.5香料
1.5 色素 0.2 計 ioo、 。
%)トリメチロールノナン 0.5トリ
メチロールイソヘプタデカン 0.5香料
1.5 色素 0.2 計 ioo、 。
本発明の石鹸は、使用感が良好で、かさつきをおさえる
効果があった。
効果があった。
実施例16
ペースト状洗顔料(本発明品20)
ヤシ油脂肪酸カリ 15.0(%)
牛脂脂肪酸カリ 25.0グリセリ
ン 5,0ソルビトール
2.0トリメチロールイソヘプタデカ
ン 1.0ポリエチレングリコール6000
10.0香料 0.5 メチルパラベン 0.3精製水
バランス計
100.0本発明のペースト状洗顔料は
使用感が良好で、かさつきを抑える効果があった。
牛脂脂肪酸カリ 25.0グリセリ
ン 5,0ソルビトール
2.0トリメチロールイソヘプタデカ
ン 1.0ポリエチレングリコール6000
10.0香料 0.5 メチルパラベン 0.3精製水
バランス計
100.0本発明のペースト状洗顔料は
使用感が良好で、かさつきを抑える効果があった。
実施例17
ボデイーシヤンプー: (本発明品21)ラウリルリン
酸 8.0(%)ラウリン酸
3.2トリエタノールアミン
io、。
酸 8.0(%)ラウリン酸
3.2トリエタノールアミン
io、。
グリセリン 3.0トリメチロ
ールイソヘプタデカン 2.0ジブチルヒドロキシ
トルエン 0.1ヒドロキシエチルセルロース (1%水溶液粘度8.000cp) 0.
5エタノール 3.0香料
0.5 精製水 バランス計
100.0本発明のボディーシャ
ンプーは使用感が良好でかさつきをおさえる効果があっ
た。
ールイソヘプタデカン 2.0ジブチルヒドロキシ
トルエン 0.1ヒドロキシエチルセルロース (1%水溶液粘度8.000cp) 0.
5エタノール 3.0香料
0.5 精製水 バランス計
100.0本発明のボディーシャ
ンプーは使用感が良好でかさつきをおさえる効果があっ
た。
図1は実施例1におけるサンプルの水分保持能(水分量
の変化)の経日変化を示す図面である。 以上 ■ 2゜ 3゜ 4゜ 手 続 補 正 書(自発) 平成 元年 8月30日 73T件の表示 平成1年特許願第202028号 発明の名称 化粧料 補正をする者 事件との関係 出願人 名称(091)花王株式会社 代 理 人 住 所 東京都中央区日本橋人形町1丁目3番6号(〒103)
6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 7、補正の内容 (1)明細書中、第18頁第1表の第5wI「フィタン
トリオール」とあるを r37,11.15−テトラメチル−1,2,3−1−
リヒドロキシーヘキサデカン1」と訂正する。 (2)同第18頁第1表の下に 「*:フィタントリオール(クラレ社製)」を挿入する
。 (3)同第20頁第2表の最下欄 「ヒドロキシメチルセルロース」とあるを「ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース」と訂正する。 (4)同第21頁第2表(続き)の下に次文を挿入する
。 「*1:炭素数12〜15の市販オキソ法合成アルコー
ル(ドパノール23とドパノール45との等量混合物、
三菱油化社製)に由来する分岐第4級アンモニウム塩で
、その分岐率は20%である。」 (5)同第22頁第1行 「実施例3」とあるを 「実施例4」と訂正する。 (6)同第23頁下から第12行 「実施例4」とあるを 「実施例5」と訂正する。 (7)同第24頁下から第8行 「実施例5」とあるを 「実施例6」と訂正する。 (8)同第25頁下から第8行 「実施例6」とあるを 「実施例7」と訂正する。 (9)同第26頁下から第6行 「実施例1と同じ」とあるを 「実施例3と同じ」と訂正する。 (10)同第26頁下から第3行 「実施例7」とあるを 「実施例8」と訂正する。 (11)同第28頁第2行 「実施例8」とあるを 「実施例9」と訂正する。 (12)同第29頁第3行 「実施例9」とあるを 「実施例10」と訂正する。 (13)同第29頁下から第3行 「実施例10」とあるを 「実施例11」と訂正する。 (14)同第30頁第8行 「モノラウリルグリセリン」とあるを 「モノラウリン酸グリセリンエステル」る。 (15)同第31頁第5行 「実施例11」とあるを 「実施例12」と訂正する。 (16)同第31頁第13行 「セレブロシド」とあるを 「セレブロシド」と訂正する。 (17)同第32頁第4行 と訂正す 「実施例12」とあるを 「実施例13」と訂正する。 (18)同第32頁下から第5行 「実施例13」とあるを 「実施例14」と訂正する。 (19)同第33頁下から第5行 「実施例14」とあるを 「実施例15」と訂正する。 (20)同第34頁第11行 「実施例15Jとあるを 「実施例16」と訂正する。 (21)同第35頁第2行 「実施例16」と・あるを 「実施例17」と訂正する。 (22)同第35頁第4行及び第5行 「脂肪酸カリ」とあるを 「脂肪酸カリウム」と訂正する。 (23)同第35頁下から第4行 「実施例17」とあるを 「実施例18」と訂正する。
の変化)の経日変化を示す図面である。 以上 ■ 2゜ 3゜ 4゜ 手 続 補 正 書(自発) 平成 元年 8月30日 73T件の表示 平成1年特許願第202028号 発明の名称 化粧料 補正をする者 事件との関係 出願人 名称(091)花王株式会社 代 理 人 住 所 東京都中央区日本橋人形町1丁目3番6号(〒103)
6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 7、補正の内容 (1)明細書中、第18頁第1表の第5wI「フィタン
トリオール」とあるを r37,11.15−テトラメチル−1,2,3−1−
リヒドロキシーヘキサデカン1」と訂正する。 (2)同第18頁第1表の下に 「*:フィタントリオール(クラレ社製)」を挿入する
。 (3)同第20頁第2表の最下欄 「ヒドロキシメチルセルロース」とあるを「ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース」と訂正する。 (4)同第21頁第2表(続き)の下に次文を挿入する
。 「*1:炭素数12〜15の市販オキソ法合成アルコー
ル(ドパノール23とドパノール45との等量混合物、
三菱油化社製)に由来する分岐第4級アンモニウム塩で
、その分岐率は20%である。」 (5)同第22頁第1行 「実施例3」とあるを 「実施例4」と訂正する。 (6)同第23頁下から第12行 「実施例4」とあるを 「実施例5」と訂正する。 (7)同第24頁下から第8行 「実施例5」とあるを 「実施例6」と訂正する。 (8)同第25頁下から第8行 「実施例6」とあるを 「実施例7」と訂正する。 (9)同第26頁下から第6行 「実施例1と同じ」とあるを 「実施例3と同じ」と訂正する。 (10)同第26頁下から第3行 「実施例7」とあるを 「実施例8」と訂正する。 (11)同第28頁第2行 「実施例8」とあるを 「実施例9」と訂正する。 (12)同第29頁第3行 「実施例9」とあるを 「実施例10」と訂正する。 (13)同第29頁下から第3行 「実施例10」とあるを 「実施例11」と訂正する。 (14)同第30頁第8行 「モノラウリルグリセリン」とあるを 「モノラウリン酸グリセリンエステル」る。 (15)同第31頁第5行 「実施例11」とあるを 「実施例12」と訂正する。 (16)同第31頁第13行 「セレブロシド」とあるを 「セレブロシド」と訂正する。 (17)同第32頁第4行 と訂正す 「実施例12」とあるを 「実施例13」と訂正する。 (18)同第32頁下から第5行 「実施例13」とあるを 「実施例14」と訂正する。 (19)同第33頁下から第5行 「実施例14」とあるを 「実施例15」と訂正する。 (20)同第34頁第11行 「実施例15Jとあるを 「実施例16」と訂正する。 (21)同第35頁第2行 「実施例16」と・あるを 「実施例17」と訂正する。 (22)同第35頁第4行及び第5行 「脂肪酸カリ」とあるを 「脂肪酸カリウム」と訂正する。 (23)同第35頁下から第4行 「実施例17」とあるを 「実施例18」と訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖の、飽和
又は不飽和のアルキル基を示す)で表わされる長鎖アル
キルトリメチロールを1種又は2種以上含有することを
特徴とする化粧料。 2、一般式( I )中、Rが炭素数16の分岐アルキル
基である請求項1記載の化粧料。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1202028A JP2577997B2 (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 化粧料 |
TW78107024A TW255829B (ja) | 1988-05-10 | 1989-09-11 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1202028A JP2577997B2 (ja) | 1989-08-03 | 1989-08-03 | 化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0366605A true JPH0366605A (ja) | 1991-03-22 |
JP2577997B2 JP2577997B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=16450727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1202028A Expired - Fee Related JP2577997B2 (ja) | 1988-05-10 | 1989-08-03 | 化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2577997B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08225465A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-09-03 | L'oreal Sa | 分散体の形の組成物及びその調製方法 |
JPH09175936A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Kao Corp | クレンジング用組成物 |
JP2004350787A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Matsushita Electric Works Ltd | マッサージ機 |
JP2007169298A (ja) * | 2002-04-22 | 2007-07-05 | Procter & Gamble Co | 毛髪トリートメント組成物 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02207053A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-16 | Kao Corp | トリメチロール化合物の精製法 |
-
1989
- 1989-08-03 JP JP1202028A patent/JP2577997B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02207053A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-16 | Kao Corp | トリメチロール化合物の精製法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08225465A (ja) * | 1994-11-10 | 1996-09-03 | L'oreal Sa | 分散体の形の組成物及びその調製方法 |
JPH09175936A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Kao Corp | クレンジング用組成物 |
JP2007169298A (ja) * | 2002-04-22 | 2007-07-05 | Procter & Gamble Co | 毛髪トリートメント組成物 |
JP2004350787A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Matsushita Electric Works Ltd | マッサージ機 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2577997B2 (ja) | 1997-02-05 |
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