DE1252891B - Herstellung von Schaumstoffen - Google Patents

Herstellung von Schaumstoffen

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DE1252891B
DE1252891B DEF33706A DEF0033706A DE1252891B DE 1252891 B DE1252891 B DE 1252891B DE F33706 A DEF33706 A DE F33706A DE F0033706 A DEF0033706 A DE F0033706A DE 1252891 B DE1252891 B DE 1252891B
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anhydride
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ester
acid ester
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Dr Volker Boellert
Dr Gerhard Fritz
Dr Hermann Schnell
Dr Hans Georg Lotter
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/02Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by the reacting monomers or modifying agents during the preparation or modification of macromolecules
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description

COB L 67/00
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int.Cl:
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
C08k
Deutsche Kl.: 39 b-22/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag
Auslegetag:
1252 891
F33706IVc/39b
19. April 1961
26. Oktober 1967
Bei den Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen kann man zwischen physikalischer und chemischer Verschaumung unterscheiden Die chemische Verschäumung beruht entweder auf bei erhöhten Temperaturen stattfindenden chemischen Reaktionen, bei denen Treibmittel, wie Kohlendioxyd, Stickstoff u. dgl., in den in plastischem Zustand sich befindenden Kunststoffen freigesetzt werden, oder auf einer thermischen Zersetzung m die Kunststoffe eingearbeiteter Stoffe, bei der Gase abgespalten werden. Wichtig ist in jedem Fall, daß die neben dem Treibmittel entstehenden Zersetzungsprodukte solcher Zusätze mit den zu verschäumenden Kunststoffen vertraglich sind und diese nicht schadigen.
Diese Forderung ist bei den gegen verseifende Agenzien bestandigen Polymerisaten, wie Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, eher zu erfüllen als bei Polykondensaten, ζ. Β Polyestern Letztere werden beim Verschäumen mit Hilfe der bisher bekannten Zusätze mehr oder weniger stark abgebaut und liefern ao deshalb häufig Verschaumungsprodukte mit unbefriedigenden mechanischen Eigenschaften.
Gegenstand der vorhegenden Erfindung ist em Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen, indem man Kunststoffe mit Verbindungen, die durch thermische Zersetzung Treibmittel abspalten, in der Hitze verschaumt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kunststoffe mit Carbonsaure-kohlensaureester-anhydridgruppen enthaltenden Verbindungen oder Kunststoffe mit Carbonsaure-kohlensaureester-anhydridgruppen der allgemeinen Foimel
R1-C-O-C-O-R2
Herstellung von Schaumstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr Volker Bollert, Hamburg;
Dr Gerhard Fritz, Krefeld-Bockum;
Dr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen;
Dr. Hans Georg Lotter, Krefeld-Bockum
35
gegebenenfalls mit einem zusatzlichen Gehalt an Carbonsaure-kohlensaureester-anhydridgruppen enthaltenden Verbindungen, verschaumt, wobei Rj und R8 ruedermolekulaie Reste und/oder Teile eines Makromoleküls sind.
Der Verschaumungseffekt bei diesem Verfahren beruht darauf, daß Verbindungen mit einem Gehalt an Carbonsaure-kohlensaureester-anhydridgruppen beim Erhitzen Kohlendioxyd abspalten.
Da als Zersetzungsprodukte außer Kohlendioxyd fast ausschließlich Carbonsäureester entstehen, ist eine gute Verträglichkeit mit den zu verschäumenden Kunststoffen gewährleistet, da derartige Carbonsäureester bekanntlich vielfach als Weichmacher in Kunststoffe eingearbeitet werden.
Die Carbonsaure - kohlensäureester - anhydndgruppen enthaltenden Verbindungen sind z. B. nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1133 727 technisch leicht zugänglich.
Der allgemeine Erfindungsgedanke laßt verschiedene Ausfuhrungsformen zu. Eine dieser Ausfuhrangsformen besteht dann, niedermolekulare Carbonsaurekohlensaureester-anhydnde in die zu verschaumenden Kunststoffe unterhalb der Zersetzungstemperatur der Anhydride einzuarbeiten und die so erhaltenen Gemische auf die Zersetzungstemperatur der Anhydride zu erhitzen.
Bei derartigen niedermolekularen gemischten Anhydriden bedeuten R, und R2 in der oben angegebenen Formel niedermolekulare Reste, wie Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl oder Arylalkyl, wobei die aliphatischen Gruppen linear oder verzweigt, gesattigt oder ungesättigt und sowohl die aliphatischen wie die aromatischen Reste substituiert sein können, so z. B. durch Halogen, Nitro-, Methoxy-, Ester- und weitere Carbonsaure-kohlensäure-anhydridgruppen. Derartige Verbindungen sind ζ Β.
Essigsäure-kohlensaureathylester-anhydrid,
Propionsauie-kohlensaure-athylester-anhydrid,
Sebacinsaure-bis-kohlensauremethylesteranhydnd (Schmelzpunkt 42 bis 430C),
Sebacinsaure-bis-kohlensaurephenylesteranhydrid (Schmelzpunkt 60 bis 610C),
Acrylsaure-kohlensaureäthylester-anhydnd
(Kp 8 = 67 bis 68° C),
Methacrylsaure-kohlensauremethylesteranhydnd (Kp 8 = 68 bis 68,5°C),
Methacrylsaure-kohlensaureathylesteranhydnd (Kp 7 = 72 bis 730C),
709 679/594
Methacrylsaure-kohlensaurebutylester-anhydnd
(Kp.,,= 1010C),
Crotonsaure-kohlensauremethylester-anhydnd
(Kp^4 = 47 bis 480C),
Sorbinsaure-kohlensaxireathylester-anhydnd
(Kp.Oil = 82 bis 830C),
Benzoesaure-kohlensauremethylester-anhydnd
(Kp.0#25 = 77 bis 78°C),
Benzoesaure-kohlensaureathylester-anhydnd,
Benzoesaure-kohlensaurephenylester-anhydrid
(Schmelzpunkt 63 0C),
Benzoesaurekohlensaure-p-tert.-butylpb.enyl-
ester-anhydnd (Schmelzpunkt 720C),
l,4-Butandiol-bis-(kohlensaureester-
benzoesaure-anhydrid) (Schmelzpunkt 77° C),
l,6-Hexandiol-bis-(kohlensaureester-benzoe-
saure-anhydrid) (Schmelzpunkt 58° C),
Diathylenglykol-bis-(kohlensaureester-benzoe-
saure-anhydnd) (Schmelzpunkt 54 bis 56° C),
p-Nitrobenzoesaure-kohlensaureathylester-
anhydnd,
3-Chlorbenzoesaure-kohlensaureathylester-
anhydnd (Kp 2 = 119 bis 1210Q,
Isophthalsaure-bis-(kohlensauremethylester-
anhydnd) (Schmelzpunkt 55 bis 56° C),
Isophthalsaure-bis-(kohlensäureathylester-
anhydrid) (Schmelzpunkt 26 bis 27° C),
Isophthalsaure-bis-(kohlensaurephenylester-
anhydrid) (Schmelzpunkt 95 bis 96° C),
Fumarsauremonoathylester-kohlensaureathyl-
ester-anhydrid und
Terephthalsäure-monomethylester-kohlensaure-
athylester-anhydrid.
Der besondere Vorteil der Verwendung solcher Verbindungen zur Herstellung von Schaumstoffen hegt neben ihrer leichten und billigen Zuganglichkeit in der Möglichkeit, durch die Wahl der Reste R1 und R2 den Zersetzungspunkt und damit den Beginn der Kohlendioxydabspaltung variieren und so der Erweichungstemperatur des Kunststoffs anpassen zu können. Beispielsweise beginnt die Zersetzung des Propionsäure - kohlensaureathylester - anhydride bei 9O0C, wahrend sich das Benzoesaure-kohlensauremethylester-anhydnd merklich erst bei etwa 1300C und das Benzoesaure-kohlensaureathylester-anhydnd erst bei etwa 1500C zersetzt Außerdem ist es möglich, die Zersetzungstemperatur der Carbonsaure-kohlensaureester-anhydnde durch geringe Zusätze von z. B. tertiären Ammen oder sauer oder basisch reagierenden Salzen zu beeinflussen, m den masten Fallen zu erniedrigen.
Bei einer weiteren Ausfuhrungsform des neuen Verfahrens bedeutet einer der Reste R1 oder R2 in der obigen Formel ebenfalls eine niedermolekulare Gruppe, wie Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, wobei die aliphatisch^ Gruppe wiederum linear oder verzweigt, gesattigt oder ungesättigt und sowohl die aliphatischen wie die aromatischen Reste durch weitere Gruppen, wie Halogen, Nitro-, Methoxy- oder Estergruppen, substituiert sein können, wahrend der andere Rest nun aber ein Makromolekül ist In diesem Fall sind die Carbonsaure - kohlensäureester - anhydndgruppen als Seitenketten oder/und Endgruppen an die Hauptkette des polymeren Moleküls chemisch gebunden
Die Herstellung dieser ebenfalls zur Schaumstoffbildung befähigten Verbindungen kann aus Hydroxyl- oder Carboxylgruppen tragenden Polymeren analog der Herstellung niedermolekularer Carbonsaure-kohlensaureester-anhydnde nach dem obenerwähnten Verfahren unter solchen Bedingungen erfolgen, daß eine Schädigung bzw. ein Abbau der vorgegebenen Polymeren vermieden wird
Als Ausgangsstoffe fur die Herstellung solcher erfindungsgemaß zu verwendenden Polymeren seien beispielsweise genannt: Polyvinylalkohol und Derivate von Polyvinylalkohol, die noch freie Hydroxyl-
»o gruppen enthalten, Polyacrylsauren und Derivate von Polyacrylsauren, die mindestens teilweise noch freie Carboxylgruppen enthalten, Cellulose und teilweise acylierte bzw. alkyherte Cellulose, polymere Ester mit freien Hydroxyl- oder/und Carboxylgruppen, PoIyather mit freien Hydroxyl- oder/und Carboxylgruppen, z. B. Polyather aus Dihydroxyverbindungen und Epichlorhydrin, sowie Mischkondensate und Mischpolymerisate, die noch freie Hydroxyl- oder/und Carboxylgruppen enthalten. Soweit es sich dabei um
»o Hydroxyverbindungen handelt, sind diese m die entsprechenden Chlorkohlensaureester überzuführen und diese nut einem carbonsauren Salz umzusetzen
Außerdem können Polymere, die Carbonsaurekohlensaureester-anhydridgruppen als Seitenketten ent-
»5 halten, auch aus solchen niedermolekularen Carbonsaure-kohlensaureester-anhydriden erhalten werden, die polymensationsfahige Gruppen enthalten, wobei das Polymerisieren der monomeren Verbindungen unterhalb der Zersetzungstemperatur der Carbonsaurekohlensaureester-anhydridgruppen zu erfolgen hat. Beispielsweise laßt sich das Methacrylsaure-kohlensaureathylester-anhydnd allem oder mit anderen zur Mischpolymerisation fähigen, ungesättigten Verbindungen zu hochmolekularen Produkten polymerisieren, die nachträglich durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb des Zersetzungspunktes der Carbonsaurekohlensaureester-anhydndseitenketten erfindungsgemaß verschäumt werden können.
Der besondere Vorteil dieser Ausfuhrungsform des Verfahrens gegenüber den bisherigen Verfahren der Schaumstoffherstellung hegt in der Möglichkeit, die das Treibmittel Kohlendioxyd liefernden Gruppen schon im Kunststoffmolekul selbst gleichmäßig zu verteilen. Hierdurch erreicht man beim Verschäumen eine außerordentlich gleichmäßige Gasbildung in allen Teilen des Kunststoffes und dadurch eine besonders gleichmaßige Porenstruktur.
Bei einer weiteren Ausfuhrungsform des erfindungsgemaßen Verfahrens bedeuten sowohl R1 als auch R2 Teile eines Makromoleküls, d. h, die Carbonsaurekohlensaureester-anhydridgruppen sind in die Hauptkette des polymeren Moleküls eingebaut Die Herstellung derartiger Verbindungen ist ebenfalls in der deutschen Auslegeschnft 1133 727 beschrieben.
So können z. B polymere Carbonsaure-kohlensaureester-anhydnde, die aus Dicarbonsäuren und Bis-chlorkohlensaureestern von Dihydroxyverbindungen hergestellt sind, verwendet werden Derartige Dicarbonsäuren sind ζ Β. Adipinsäure, Sebacinsäure, Isophthalsäure und Terephthalsäure. Geeignete Bischlorkohlensäureester sind ζ B die Bis-chlorkohlensaureester von 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, β,β'-Ώι-hydroxydiathylathern und 4,4'-Dihydroxy-diphenylalkanen, -sulfonen u dgl.
Daneben können diese Produkte in der Hauptkette auch noch Carbonsäureester- oder/und Kohlensaureesterreste enthalten, wie etwa bei Verbindungen, die durch Umsetzung eines Bis-phenol-bis-chlorkohlen-
5 6
saureesters, eines Bisphenols und einer Dicarbonsaure dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1133 727)
oder eines Bisphenol-bis-chlorkohlensaureesters, eines wird mit 9,0 g Polycarbonat aus Bisphenol A der rela-
Dicarbonsauredichlonds, eines Bisphenols und einer tiven Viskosität 1,294 (0,5 %ig in Methylenchlorid ge-
Dicarbonsaure erhalten werden lost) in Methylenchlorid gelost Aus dieser Losung
Weiterhin können niedermolekulare Ausgangsstoffe, 5 wird ein Film gegossen, der nach dem Trocknen bei die Esteranhydridgruppen und reaktionsfähige End- 90 bis 100°C im Vakuum eine relative Viskosität von gruppen enthalten, in einer zweiten Reaktionsstufe 1,238 (0,5°/0ig m Methylenchlorid gelost) aufweist durch Umsetzungen an den Endgruppen in polymere 2,0 g Filmschnitzel werden, wie im Beispiel 1 be Verbindungen übergeführt werden, ζ B. kann man schrieben, verschaumt. Die Verschaumungstemperatur aus einem aus Hexandiol-l^-bis-chlorkohlensaure- io betragt 140 bis 150°C Es entsteht ein harter, zäher ester, Isophthalsäure und überschüssigem Hexandiol Schaumstoff, der gesagt und genagelt werden kann, hergestellten Produkt, das Hydroxylendgruppen ent- Relative Viskosität 1,241 (in 0,5°/0iger Methylen halt, durch Reaktion mit einem Dnsocyanat einen chlondlosung). Raumgewicht· 0,21 g/cm8.
hochmolekularen Kunststoff der ei wähnten Art herstellen. 15
Beim Verschäumen derartiger Produkte wurde Beispiel 3
überraschenderweise gefunden, daß sie trotz Kohlen-
dioxydabspaltung in der Kette ohne Abbau m Schaum- In ein kiaftig gerührtes Gemisch aus 400 ml
stoffe übergehen Methylenchlorid und 700 ml einer waßngen Lösung,
Auch hier ist die Verteilung der das Kohlendioxyd ao die 68,4 g (0,3 Mol) Bisphenol A und 56,0 g (1,4 Mol)
liefernden Gruppen schon im Kunststoffmolekul ge- Natriumhydroxyd sowie 0,5 g p-tert -Butylphenol ent-
geben, und man erhalt ebenfalls Schaumstoffe mit halt, werden bei 15 bis 20° C im Verlauf von 30 Minuten
außerordentlich gleichmaßiger Porenstruktur 59,4 g (0,6 Mol) Phosgen eingeleitet. Zur Einhaltung
Schließlich besteht eine weitere Ausfuhrungsform der angegebenen Temperatur muß gekühlt werden,
des neuen Verfahrens darm, Mischungen plastifizier- 25 Anschließend werden dem alkalisch reagierenden
barer Kunststoffe mit Polymeren, die Carbonsaure- Reaktionsgemisch 16,6 g (0,1 Mol) Isophthalsäure zu-
kohlensaureester-anhydndgruppen in der Seitenkette gesetzt. Der pH-Wert der waßngen Phase stellt sich
oder m der Haupikette chemisch gebunden enthalten, auf 7,0 bis 8,0 ein. Unter Umstanden muß durch Zu-
zu verschäumen Solchen Mischungen können gegebe- gäbe von etwas Saure oder Lauge oder auch saurer
nenfalls auch zusatzlich noch niedermolekulare Cai bon- 30 bzw. basisch reagierender Salze auf diesen pH-Bereich
saure-kohlensaureester-anhydride zugefugt werden eingestellt werden Nach Zugabe von 0,4 ml Ν,Ν-Di-
methyl-cyclohexylamin wird das Reaktionsgemisch bei einer Temperatur von 18 bis 22° C stark gerührt.
Beispiel 1 Durch Bestimmung des Isophthalsäure- und Chlorid-
35 lonengehaltes in der waßngen Phase wird der Umsatz
Ein Gemisch von 17,5 g Styrol und 2,5 g Benzoe- verfolgt Nach 2 Stunden ist in der waßngen Phase
saure-kohlensauremethylester-anhydnd (Kp 0i25 = 77 Isophthalsäure nur noch in Spuren nachweisbar,
bis 780C, hergestellt nach dem Verfahren gemäß der Durch Zugabe von Natronlauge wird die wäßrige
deutschen Auslegeschnft 1 133 727) wird mittels Phase stark alkalisch, pH 13 bis 14, eingestellt und
40jng Methylathylketonhydroperoxyd und 100mg 40 ^Stunde bei 200C nachgeruhrt Die viskose Losung
Benzoylperoxyd bei 900C im Block polymerisiert. des gebildeten Polymeren in Methylenchlorid wird mit
Die Polymerisation setzt nach etwa 40 Minuten em Wasser im Kneter neutral gewaschen. Dann wird das
Nach 15 Stunden wird ein glasklares, hartes Polymeres Methylenchlorid durch Überblasen von Stickstoff
erhalten (relative Viskosität 1,506 in 0,5°/0iger Methy- langsam ausgetrieben Schließlich bleibt eine krümelige
lenchloridlosung) 45 Masse im Knster zurück, die im Vakuumtrocken-
Das Produkt wird wie folgt verschaumt· 2,0g des schrank bei 60 bis 8O0C getrocknet wird Die Aus-
zu Kornern gehackselten Produktes werden in ein beute an Mischpolyester, der Kohlensaureester-an-
dickwandiges Reagenzglas vom Innendurchmesser hydndgruppen enthalt, betragt 65,0 bis 70,0 g ReIa-
160 mm, dessen Innenwand mit einer Spur Siliconol tive Viskosität 1,280 bis 1,310 Isophthalsauregehalt.
bestrichen ist, mit einem eingeschliffenen Stempel aus 50 16,0°/o
nichtrostendem Stahl zusammengepreßt Zunächst Das Produkt laßt sich aus der Schmelze oder aus
wird im Bad auf 1100C erhitzt Die Polymerkorner Losungen zu zähen, elastischen Formkorpern und
schmelzen zusammen Das Schmelzen wird durch den verstreckbaren Filmen und Faden verarbeiten
Druck des Stempels begünstigt
Nachdem das Polymere einheitlich durchgeschmol- 55 Die Verschaumung des Mischpolyesters geschieht
zen ist, wird auf 1600C erhitzt Hierbei tritt gegen das auf folgenden zwei Wegen
Eigengewicht des Metallstempels Schaumbildung auf, ^ ~ Λ , ,, . ,^ j ι. ,«j t. -,·.*-<>•-■
die nach 30 bis 40 Minuten beendet ist Nach dem Er- a> 2/ *> des Produkte* werden bei 205 bis.215° C m kalten wird em fesler Schaumkorper nut gleichmäßiger *? im *?*P? ] beschriebenen Weise ver-Porenverteilung erhalten. Relative Viskosität 1,498 in 60 schäumt Es bildet sich ein außerordentlich 0,5°/oiger Methylenchtoridlosung Der Schaumkorper z^\ md £arter ^haarn, der mechanisch bekann mechanisch bearbeitet, ζ B gesagt und genagelt ^"^Λ8«».^8* "ί gen£gf we£e? ' werden, ohne daß Rißbildung auftritt. f*%daß R^'^ung auftntt Relative Viskosität
& 1,295 in 0,5°/oiger Losung in Methylenchlorid
B e, s ρ 1 c 1 2 «a Raumgewicht 0,29 g/cm*
b) Beim Extrudieren des Mischpolyesters wird ein
1,0 g Isophthalsäure-bis-kohlen sauremethylester- Schaumstoff mit praktisch den gleichen Eigen-
anhydrid (Schmelzpunkt 56 bis 570C, hergestellt nach schäften erhalten Relative Viskosität 1,297 in
O,5°/Oiger Losung in Methylenchlond
gewicht 0,34 g/cm3
Raum-

Claims (1)

  1. Patentanspruch.
    Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen, indem man Kunststoffe mit Verbindungen, die durch thermische Zersetzung Treibmittel abspalten, in der Hitze verschaumt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kunststoffe mit Carbonsaure - kohlensäureester - anhydridgruppen enthaltenden Verbindungen oder Kunststoffe mit Carbonsaure - kohlensäureester - anhydridgruppen
    IO
    der allgemeinen Formel
    R1-C-O-C-O-R2
    !I ο
    gegebenenfalls mit einem zusätzlichen Gehalt an Carbonsaure - kohlensäureester - anhydridgruppen enthaltenden Verbindungen, verschaumt, wobei R1 und R2 niedermolekulare Reste und/oder Teile eines Makromoleküls smd
    In Betracht gezogene Druckschriften. Deutsche Auslegeschrift Nr. 1133 727.
    709 679/594 10 67 © Bundesdruckerei Berlin
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