DE1252891B - Herstellung von Schaumstoffen - Google Patents
Herstellung von SchaumstoffenInfo
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Description
COB L 67/00
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
C08k
Deutsche Kl.: 39 b-22/01
Nummer:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag
Auslegetag:
1252 891
F33706IVc/39b
19. April 1961
26. Oktober 1967
F33706IVc/39b
19. April 1961
26. Oktober 1967
Bei den Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen kann man zwischen physikalischer und chemischer
Verschaumung unterscheiden Die chemische Verschäumung beruht entweder auf bei erhöhten
Temperaturen stattfindenden chemischen Reaktionen, bei denen Treibmittel, wie Kohlendioxyd, Stickstoff
u. dgl., in den in plastischem Zustand sich befindenden
Kunststoffen freigesetzt werden, oder auf einer thermischen Zersetzung m die Kunststoffe eingearbeiteter
Stoffe, bei der Gase abgespalten werden. Wichtig ist in jedem Fall, daß die neben dem Treibmittel entstehenden
Zersetzungsprodukte solcher Zusätze mit den zu verschäumenden Kunststoffen vertraglich sind und
diese nicht schadigen.
Diese Forderung ist bei den gegen verseifende
Agenzien bestandigen Polymerisaten, wie Polyvinylchlorid
oder Polyäthylen, eher zu erfüllen als bei Polykondensaten, ζ. Β Polyestern Letztere werden
beim Verschäumen mit Hilfe der bisher bekannten
Zusätze mehr oder weniger stark abgebaut und liefern ao deshalb häufig Verschaumungsprodukte mit unbefriedigenden
mechanischen Eigenschaften.
Gegenstand der vorhegenden Erfindung ist em Verfahren
zur Herstellung von Schaumstoffen, indem man Kunststoffe mit Verbindungen, die durch thermische
Zersetzung Treibmittel abspalten, in der Hitze verschaumt,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Kunststoffe mit Carbonsaure-kohlensaureester-anhydridgruppen
enthaltenden Verbindungen oder Kunststoffe mit Carbonsaure-kohlensaureester-anhydridgruppen
der allgemeinen Foimel
R1-C-O-C-O-R2
Herstellung von Schaumstoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
Dr Volker Bollert, Hamburg;
Dr Gerhard Fritz, Krefeld-Bockum;
Dr. Hermann Schnell, Krefeld-Uerdingen;
Dr. Hans Georg Lotter, Krefeld-Bockum
35
gegebenenfalls mit einem zusatzlichen Gehalt an Carbonsaure-kohlensaureester-anhydridgruppen enthaltenden
Verbindungen, verschaumt, wobei Rj und R8 ruedermolekulaie Reste und/oder Teile eines
Makromoleküls sind.
Der Verschaumungseffekt bei diesem Verfahren beruht darauf, daß Verbindungen mit einem Gehalt an
Carbonsaure-kohlensaureester-anhydridgruppen beim Erhitzen Kohlendioxyd abspalten.
Da als Zersetzungsprodukte außer Kohlendioxyd fast ausschließlich Carbonsäureester entstehen, ist eine
gute Verträglichkeit mit den zu verschäumenden Kunststoffen gewährleistet, da derartige Carbonsäureester
bekanntlich vielfach als Weichmacher in Kunststoffe eingearbeitet werden.
Die Carbonsaure - kohlensäureester - anhydndgruppen
enthaltenden Verbindungen sind z. B. nach dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1133 727
technisch leicht zugänglich.
Der allgemeine Erfindungsgedanke laßt verschiedene Ausfuhrungsformen zu. Eine dieser Ausfuhrangsformen
besteht dann, niedermolekulare Carbonsaurekohlensaureester-anhydnde
in die zu verschaumenden Kunststoffe unterhalb der Zersetzungstemperatur der
Anhydride einzuarbeiten und die so erhaltenen Gemische
auf die Zersetzungstemperatur der Anhydride zu erhitzen.
Bei derartigen niedermolekularen gemischten Anhydriden
bedeuten R, und R2 in der oben angegebenen
Formel niedermolekulare Reste, wie Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl oder Arylalkyl, wobei die aliphatischen
Gruppen linear oder verzweigt, gesattigt oder ungesättigt und sowohl die aliphatischen wie die
aromatischen Reste substituiert sein können, so z. B.
durch Halogen, Nitro-, Methoxy-, Ester- und weitere Carbonsaure-kohlensäure-anhydridgruppen. Derartige
Verbindungen sind ζ Β.
Essigsäure-kohlensaureathylester-anhydrid,
Propionsauie-kohlensaure-athylester-anhydrid,
Sebacinsaure-bis-kohlensauremethylesteranhydnd (Schmelzpunkt 42 bis 430C),
Sebacinsaure-bis-kohlensaurephenylesteranhydrid (Schmelzpunkt 60 bis 610C),
Acrylsaure-kohlensaureäthylester-anhydnd
(Kp 8 = 67 bis 68° C),
Methacrylsaure-kohlensauremethylesteranhydnd (Kp 8 = 68 bis 68,5°C),
Methacrylsaure-kohlensaureathylesteranhydnd (Kp 7 = 72 bis 730C),
Propionsauie-kohlensaure-athylester-anhydrid,
Sebacinsaure-bis-kohlensauremethylesteranhydnd (Schmelzpunkt 42 bis 430C),
Sebacinsaure-bis-kohlensaurephenylesteranhydrid (Schmelzpunkt 60 bis 610C),
Acrylsaure-kohlensaureäthylester-anhydnd
(Kp 8 = 67 bis 68° C),
Methacrylsaure-kohlensauremethylesteranhydnd (Kp 8 = 68 bis 68,5°C),
Methacrylsaure-kohlensaureathylesteranhydnd (Kp 7 = 72 bis 730C),
709 679/594
Methacrylsaure-kohlensaurebutylester-anhydnd
(Kp.,,= 1010C),
Crotonsaure-kohlensauremethylester-anhydnd
(Kp^4 = 47 bis 480C),
Sorbinsaure-kohlensaxireathylester-anhydnd
(Kp.Oil = 82 bis 830C),
Benzoesaure-kohlensauremethylester-anhydnd
(Kp.0#25 = 77 bis 78°C),
Benzoesaure-kohlensaureathylester-anhydnd,
Benzoesaure-kohlensaurephenylester-anhydrid
(Schmelzpunkt 63 0C),
Benzoesaurekohlensaure-p-tert.-butylpb.enyl-
ester-anhydnd (Schmelzpunkt 720C),
l,4-Butandiol-bis-(kohlensaureester-
benzoesaure-anhydrid) (Schmelzpunkt 77° C),
l,6-Hexandiol-bis-(kohlensaureester-benzoe-
saure-anhydrid) (Schmelzpunkt 58° C),
Diathylenglykol-bis-(kohlensaureester-benzoe-
saure-anhydnd) (Schmelzpunkt 54 bis 56° C),
p-Nitrobenzoesaure-kohlensaureathylester-
anhydnd,
3-Chlorbenzoesaure-kohlensaureathylester-
anhydnd (Kp 2 = 119 bis 1210Q,
Isophthalsaure-bis-(kohlensauremethylester-
anhydnd) (Schmelzpunkt 55 bis 56° C),
Isophthalsaure-bis-(kohlensäureathylester-
anhydrid) (Schmelzpunkt 26 bis 27° C),
Isophthalsaure-bis-(kohlensaurephenylester-
anhydrid) (Schmelzpunkt 95 bis 96° C),
Fumarsauremonoathylester-kohlensaureathyl-
ester-anhydrid und
Terephthalsäure-monomethylester-kohlensaure-
athylester-anhydrid.
Der besondere Vorteil der Verwendung solcher Verbindungen zur Herstellung von Schaumstoffen
hegt neben ihrer leichten und billigen Zuganglichkeit
in der Möglichkeit, durch die Wahl der Reste R1 und
R2 den Zersetzungspunkt und damit den Beginn der Kohlendioxydabspaltung variieren und so der Erweichungstemperatur
des Kunststoffs anpassen zu können. Beispielsweise beginnt die Zersetzung des
Propionsäure - kohlensaureathylester - anhydride bei
9O0C, wahrend sich das Benzoesaure-kohlensauremethylester-anhydnd
merklich erst bei etwa 1300C und das Benzoesaure-kohlensaureathylester-anhydnd
erst bei etwa 1500C zersetzt Außerdem ist es möglich,
die Zersetzungstemperatur der Carbonsaure-kohlensaureester-anhydnde
durch geringe Zusätze von z. B. tertiären Ammen oder sauer oder basisch reagierenden
Salzen zu beeinflussen, m den masten Fallen zu erniedrigen.
Bei einer weiteren Ausfuhrungsform des neuen Verfahrens bedeutet einer der Reste R1 oder R2 in der
obigen Formel ebenfalls eine niedermolekulare Gruppe,
wie Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Alkylaryl, wobei die aliphatisch^ Gruppe wiederum linear oder verzweigt,
gesattigt oder ungesättigt und sowohl die aliphatischen
wie die aromatischen Reste durch weitere Gruppen, wie Halogen, Nitro-, Methoxy- oder Estergruppen,
substituiert sein können, wahrend der andere Rest nun
aber ein Makromolekül ist In diesem Fall sind die
Carbonsaure - kohlensäureester - anhydndgruppen als
Seitenketten oder/und Endgruppen an die Hauptkette des polymeren Moleküls chemisch gebunden
Die Herstellung dieser ebenfalls zur Schaumstoffbildung
befähigten Verbindungen kann aus Hydroxyl- oder Carboxylgruppen tragenden Polymeren analog
der Herstellung niedermolekularer Carbonsaure-kohlensaureester-anhydnde
nach dem obenerwähnten Verfahren unter solchen Bedingungen erfolgen, daß
eine Schädigung bzw. ein Abbau der vorgegebenen
Polymeren vermieden wird
Als Ausgangsstoffe fur die Herstellung solcher erfindungsgemaß zu verwendenden Polymeren seien
beispielsweise genannt: Polyvinylalkohol und Derivate von Polyvinylalkohol, die noch freie Hydroxyl-
»o gruppen enthalten, Polyacrylsauren und Derivate von
Polyacrylsauren, die mindestens teilweise noch freie Carboxylgruppen enthalten, Cellulose und teilweise
acylierte bzw. alkyherte Cellulose, polymere Ester mit
freien Hydroxyl- oder/und Carboxylgruppen, PoIyather mit freien Hydroxyl- oder/und Carboxylgruppen,
z. B. Polyather aus Dihydroxyverbindungen und Epichlorhydrin,
sowie Mischkondensate und Mischpolymerisate, die noch freie Hydroxyl- oder/und
Carboxylgruppen enthalten. Soweit es sich dabei um
»o Hydroxyverbindungen handelt, sind diese m die entsprechenden
Chlorkohlensaureester überzuführen und diese nut einem carbonsauren Salz umzusetzen
Außerdem können Polymere, die Carbonsaurekohlensaureester-anhydridgruppen
als Seitenketten ent-
»5 halten, auch aus solchen niedermolekularen Carbonsaure-kohlensaureester-anhydriden
erhalten werden, die polymensationsfahige Gruppen enthalten, wobei
das Polymerisieren der monomeren Verbindungen unterhalb der Zersetzungstemperatur der Carbonsaurekohlensaureester-anhydridgruppen
zu erfolgen hat. Beispielsweise laßt sich das Methacrylsaure-kohlensaureathylester-anhydnd
allem oder mit anderen zur Mischpolymerisation fähigen, ungesättigten Verbindungen
zu hochmolekularen Produkten polymerisieren, die nachträglich durch Erhitzen auf Temperaturen
oberhalb des Zersetzungspunktes der Carbonsaurekohlensaureester-anhydndseitenketten
erfindungsgemaß verschäumt werden können.
Der besondere Vorteil dieser Ausfuhrungsform des Verfahrens gegenüber den bisherigen Verfahren der
Schaumstoffherstellung hegt in der Möglichkeit, die
das Treibmittel Kohlendioxyd liefernden Gruppen schon im Kunststoffmolekul selbst gleichmäßig zu
verteilen. Hierdurch erreicht man beim Verschäumen eine außerordentlich gleichmäßige Gasbildung in allen
Teilen des Kunststoffes und dadurch eine besonders gleichmaßige Porenstruktur.
Bei einer weiteren Ausfuhrungsform des erfindungsgemaßen
Verfahrens bedeuten sowohl R1 als auch R2
Teile eines Makromoleküls, d. h, die Carbonsaurekohlensaureester-anhydridgruppen
sind in die Hauptkette des polymeren Moleküls eingebaut Die Herstellung
derartiger Verbindungen ist ebenfalls in der deutschen Auslegeschnft 1133 727 beschrieben.
So können z. B polymere Carbonsaure-kohlensaureester-anhydnde,
die aus Dicarbonsäuren und Bis-chlorkohlensaureestern von Dihydroxyverbindungen
hergestellt sind, verwendet werden Derartige Dicarbonsäuren sind ζ Β. Adipinsäure, Sebacinsäure,
Isophthalsäure und Terephthalsäure. Geeignete Bischlorkohlensäureester
sind ζ B die Bis-chlorkohlensaureester
von 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, β,β'-Ώι-hydroxydiathylathern
und 4,4'-Dihydroxy-diphenylalkanen, -sulfonen u dgl.
Daneben können diese Produkte in der Hauptkette
auch noch Carbonsäureester- oder/und Kohlensaureesterreste enthalten, wie etwa bei Verbindungen, die
durch Umsetzung eines Bis-phenol-bis-chlorkohlen-
5 6
saureesters, eines Bisphenols und einer Dicarbonsaure dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1133 727)
oder eines Bisphenol-bis-chlorkohlensaureesters, eines wird mit 9,0 g Polycarbonat aus Bisphenol A der rela-
Dicarbonsauredichlonds, eines Bisphenols und einer tiven Viskosität 1,294 (0,5 %ig in Methylenchlorid ge-
Dicarbonsaure erhalten werden lost) in Methylenchlorid gelost Aus dieser Losung
Weiterhin können niedermolekulare Ausgangsstoffe, 5 wird ein Film gegossen, der nach dem Trocknen bei
die Esteranhydridgruppen und reaktionsfähige End- 90 bis 100°C im Vakuum eine relative Viskosität von
gruppen enthalten, in einer zweiten Reaktionsstufe 1,238 (0,5°/0ig m Methylenchlorid gelost) aufweist
durch Umsetzungen an den Endgruppen in polymere 2,0 g Filmschnitzel werden, wie im Beispiel 1 be
Verbindungen übergeführt werden, ζ B. kann man schrieben, verschaumt. Die Verschaumungstemperatur
aus einem aus Hexandiol-l^-bis-chlorkohlensaure- io betragt 140 bis 150°C Es entsteht ein harter, zäher
ester, Isophthalsäure und überschüssigem Hexandiol Schaumstoff, der gesagt und genagelt werden kann,
hergestellten Produkt, das Hydroxylendgruppen ent- Relative Viskosität 1,241 (in 0,5°/0iger Methylen
halt, durch Reaktion mit einem Dnsocyanat einen chlondlosung). Raumgewicht· 0,21 g/cm8.
hochmolekularen Kunststoff der ei wähnten Art herstellen. 15
hochmolekularen Kunststoff der ei wähnten Art herstellen. 15
Beim Verschäumen derartiger Produkte wurde Beispiel 3
überraschenderweise gefunden, daß sie trotz Kohlen-
überraschenderweise gefunden, daß sie trotz Kohlen-
dioxydabspaltung in der Kette ohne Abbau m Schaum- In ein kiaftig gerührtes Gemisch aus 400 ml
stoffe übergehen Methylenchlorid und 700 ml einer waßngen Lösung,
Auch hier ist die Verteilung der das Kohlendioxyd ao die 68,4 g (0,3 Mol) Bisphenol A und 56,0 g (1,4 Mol)
liefernden Gruppen schon im Kunststoffmolekul ge- Natriumhydroxyd sowie 0,5 g p-tert -Butylphenol ent-
geben, und man erhalt ebenfalls Schaumstoffe mit halt, werden bei 15 bis 20° C im Verlauf von 30 Minuten
außerordentlich gleichmaßiger Porenstruktur 59,4 g (0,6 Mol) Phosgen eingeleitet. Zur Einhaltung
Schließlich besteht eine weitere Ausfuhrungsform der angegebenen Temperatur muß gekühlt werden,
des neuen Verfahrens darm, Mischungen plastifizier- 25 Anschließend werden dem alkalisch reagierenden
barer Kunststoffe mit Polymeren, die Carbonsaure- Reaktionsgemisch 16,6 g (0,1 Mol) Isophthalsäure zu-
kohlensaureester-anhydndgruppen in der Seitenkette gesetzt. Der pH-Wert der waßngen Phase stellt sich
oder m der Haupikette chemisch gebunden enthalten, auf 7,0 bis 8,0 ein. Unter Umstanden muß durch Zu-
zu verschäumen Solchen Mischungen können gegebe- gäbe von etwas Saure oder Lauge oder auch saurer
nenfalls auch zusatzlich noch niedermolekulare Cai bon- 30 bzw. basisch reagierender Salze auf diesen pH-Bereich
saure-kohlensaureester-anhydride zugefugt werden eingestellt werden Nach Zugabe von 0,4 ml Ν,Ν-Di-
methyl-cyclohexylamin wird das Reaktionsgemisch bei
einer Temperatur von 18 bis 22° C stark gerührt.
Beispiel 1 Durch Bestimmung des Isophthalsäure- und Chlorid-
35 lonengehaltes in der waßngen Phase wird der Umsatz
Ein Gemisch von 17,5 g Styrol und 2,5 g Benzoe- verfolgt Nach 2 Stunden ist in der waßngen Phase
saure-kohlensauremethylester-anhydnd (Kp 0i25 = 77 Isophthalsäure nur noch in Spuren nachweisbar,
bis 780C, hergestellt nach dem Verfahren gemäß der Durch Zugabe von Natronlauge wird die wäßrige
deutschen Auslegeschnft 1 133 727) wird mittels Phase stark alkalisch, pH 13 bis 14, eingestellt und
40jng Methylathylketonhydroperoxyd und 100mg 40 ^Stunde bei 200C nachgeruhrt Die viskose Losung
Benzoylperoxyd bei 900C im Block polymerisiert. des gebildeten Polymeren in Methylenchlorid wird mit
Die Polymerisation setzt nach etwa 40 Minuten em Wasser im Kneter neutral gewaschen. Dann wird das
Nach 15 Stunden wird ein glasklares, hartes Polymeres Methylenchlorid durch Überblasen von Stickstoff
erhalten (relative Viskosität 1,506 in 0,5°/0iger Methy- langsam ausgetrieben Schließlich bleibt eine krümelige
lenchloridlosung) 45 Masse im Knster zurück, die im Vakuumtrocken-
Das Produkt wird wie folgt verschaumt· 2,0g des schrank bei 60 bis 8O0C getrocknet wird Die Aus-
zu Kornern gehackselten Produktes werden in ein beute an Mischpolyester, der Kohlensaureester-an-
dickwandiges Reagenzglas vom Innendurchmesser hydndgruppen enthalt, betragt 65,0 bis 70,0 g ReIa-
160 mm, dessen Innenwand mit einer Spur Siliconol tive Viskosität 1,280 bis 1,310 Isophthalsauregehalt.
bestrichen ist, mit einem eingeschliffenen Stempel aus 50 16,0°/o
nichtrostendem Stahl zusammengepreßt Zunächst Das Produkt laßt sich aus der Schmelze oder aus
wird im Bad auf 1100C erhitzt Die Polymerkorner Losungen zu zähen, elastischen Formkorpern und
schmelzen zusammen Das Schmelzen wird durch den verstreckbaren Filmen und Faden verarbeiten
Druck des Stempels begünstigt
Druck des Stempels begünstigt
Nachdem das Polymere einheitlich durchgeschmol- 55 Die Verschaumung des Mischpolyesters geschieht
zen ist, wird auf 1600C erhitzt Hierbei tritt gegen das auf folgenden zwei Wegen
Eigengewicht des Metallstempels Schaumbildung auf, ^ ~ Λ , ,, . ,^ j ι. ,«j t. -,·.*-<>•-■
die nach 30 bis 40 Minuten beendet ist Nach dem Er- a> 2/ *> des Produkte* werden bei 205 bis.215° C m kalten wird em fesler Schaumkorper nut gleichmäßiger *? im *?*P? ] beschriebenen Weise ver-Porenverteilung erhalten. Relative Viskosität 1,498 in 60 schäumt Es bildet sich ein außerordentlich 0,5°/oiger Methylenchtoridlosung Der Schaumkorper z^\ md £arter ^haarn, der mechanisch bekann mechanisch bearbeitet, ζ B gesagt und genagelt ^"^Λ8«».^8* "ί gen£gf we£e? ' werden, ohne daß Rißbildung auftritt. f*%daß R^'^ung auftntt Relative Viskosität
die nach 30 bis 40 Minuten beendet ist Nach dem Er- a> 2/ *> des Produkte* werden bei 205 bis.215° C m kalten wird em fesler Schaumkorper nut gleichmäßiger *? im *?*P? ] beschriebenen Weise ver-Porenverteilung erhalten. Relative Viskosität 1,498 in 60 schäumt Es bildet sich ein außerordentlich 0,5°/oiger Methylenchtoridlosung Der Schaumkorper z^\ md £arter ^haarn, der mechanisch bekann mechanisch bearbeitet, ζ B gesagt und genagelt ^"^Λ8«».^8* "ί gen£gf we£e? ' werden, ohne daß Rißbildung auftritt. f*%daß R^'^ung auftntt Relative Viskosität
& 1,295 in 0,5°/oiger Losung in Methylenchlorid
B e, s ρ 1 c 1 2 «a Raumgewicht 0,29 g/cm*
b) Beim Extrudieren des Mischpolyesters wird ein
1,0 g Isophthalsäure-bis-kohlen sauremethylester- Schaumstoff mit praktisch den gleichen Eigen-
anhydrid (Schmelzpunkt 56 bis 570C, hergestellt nach schäften erhalten Relative Viskosität 1,297 in
O,5°/Oiger Losung in Methylenchlond
gewicht 0,34 g/cm3
gewicht 0,34 g/cm3
Raum-
Claims (1)
- Patentanspruch.Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen, indem man Kunststoffe mit Verbindungen, die durch thermische Zersetzung Treibmittel abspalten, in der Hitze verschaumt, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kunststoffe mit Carbonsaure - kohlensäureester - anhydridgruppen enthaltenden Verbindungen oder Kunststoffe mit Carbonsaure - kohlensäureester - anhydridgruppenIOder allgemeinen FormelR1-C-O-C-O-R2!I οgegebenenfalls mit einem zusätzlichen Gehalt an Carbonsaure - kohlensäureester - anhydridgruppen enthaltenden Verbindungen, verschaumt, wobei R1 und R2 niedermolekulare Reste und/oder Teile eines Makromoleküls smdIn Betracht gezogene Druckschriften. Deutsche Auslegeschrift Nr. 1133 727.709 679/594 10 67 © Bundesdruckerei Berlin
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1961
- 1961-04-19 DE DEF33706A patent/DE1252891B/de not_active Ceased
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1962
- 1962-04-11 GB GB13997/62A patent/GB975367A/en not_active Expired
- 1962-04-17 US US188271A patent/US3222302A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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---|---|---|---|---|
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB975367A (en) | 1964-11-18 |
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EHV | Ceased/renunciation |